DE1493435A1 - Verfahren zum Herstellen von neuen diquarternaeren Fettsaeure-Verbindungen - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von neuen diquarternaeren Fettsaeure-Verbindungen

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DE1493435A1
DE1493435A1 DE19651493435 DE1493435A DE1493435A1 DE 1493435 A1 DE1493435 A1 DE 1493435A1 DE 19651493435 DE19651493435 DE 19651493435 DE 1493435 A DE1493435 A DE 1493435A DE 1493435 A1 DE1493435 A1 DE 1493435A1
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Description

Dipl.-lng. R. H. Bahr ■ i~>T, I 16. Sep. 1985
r\i ι rtL. «- η χ_ι —■■ ·■ ^* Herne, den
Dipi.-R.ys. E. Betzler * mh^*.* 19 po.tf.ch 1«
Dipl.-lng. W. Herrmann-Trentepohl Fernsprecher: Hem. 50930 η*.-»«
.. " ^ Telex 08 229 853
PATENTANWÄLTE /
r- 8 Manchen 13, den '
Ί / fi'g/ ^E AlterSt. Georgsplatz 9/Il
I 4 ν? \3 4 O 0 Fernsprecher: München 362628
Telex 05 24 562
Postzustellung erbeten nach 469 Herne, Postfach 140
Akten-Nr. A l6 644 In der Antwort bitte angeben
Armour and Company, 401 North Wabaeh Avenue, Chicago, Illinois - 606II
Verfahren zum Herstellen von neuen diquarternären Fettsäure-
Verbindungen
Die Erfindung bezieht sioh auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Pettsäurederivaten, und zwar auf neue quarternäre Verbindungen.
Die Chemiker sind seit langem bemüht, solche Verbindungen zu synthetisieren oder aus natürlich vorkommenden Substanzen zu extrahieren, die nicht nur die gewünschten physikalischen und chemiechen Eigenschaften von langkettigen Fettsäuren haben, sondern auch zwei oder mehr reaktive Oruppen aufweisen. Fettsäure-Verbindungen, die zwei oder mehr reaktive Oruppen besitzen, haben nicht nur gute hydrophobe Eigenschaften, sondern weisen darüber hinaus auch hohe Wirkungskraft, je nach der Art der vorhandenen reaktiven Gruppen, als oberflächenaktive
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-2-
_ ρ —
Mittel, für polymere Substanzen oder hinsichtlich sonstiger chemischer Aktivität auf.
Versuche, die sich mit Arbeiten in dieser Richtung befassen, sind beispielsweise in der amerikanischen Patentschrift 2,8135,115 niedergelegt. Dort wird die Oxydation von Oleinsäure /ÜH,(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH7 zu Azelainsäure ^SOOC(CHg)7COOgZ untersucht. Bedauerlicherweise tritt bei dieser Oxydation eine Aufspaltung der Kette ein. Dies ist unerwünscht, weil dadurch die hydrophoben Eigenschaften zurückgehen; die resultierende Verbindung ist wesentlich weniger hydrophob.
Rowe und Swern vom Amerikanischen Department of Agriculture haben in dem Journal of the American Oil Chemists Society periodical, Band j57, Seiten 66I bis 668 (i960) über Versuche, ungesättigte Fettsäuren mit Kohlenmonoxyd zu carboxylieren berichtet. Das Monoxyd wird an die Doppelbindung angelagert. Bei einer solchen Reaktion bleibt zwar die hydrophobe Natur der Fettsäuren erhalten, aber offensichtlich kommt man damit dem Ziel, neue difunktionelle Fettsäure-Verbindungen zu schaffen, nicht näher. Dies ist bedauerlich, denn es mangelt an einer ausreichend einfachen Synthesemöglichkeit für solche difunktionellen Verbindungen, die viele für zahlreiche chemische Anwendungszwecke erforderliche Eigenschaften aufweisen.
Der Erfindung liegt demgemäss die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von neuen zweifunktionellen Fettsäure-
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Verbindungen zu sohaffen» die sich für zahlreiche chemische Anwendungszweoke einsetzen lassen» und zwar insbesondere für diquarternäre Aminoalkylfettsäureamine.
Diese Aufgabe wird erflndungsgemäss mittels eines Verfahrene zur Herstellung von diquarternaren Verbindungen der Formel:
X-CH-(
worin χ + y - 6 bis 22«
ζ - O bis 2,
X « 01", 80^"» Br", jT, und
R ■ CH.-, CH-CHg-,^ ^-CHg- oder Mischungen dieser
bedeuten»
in der Weise herstellt» dass man eine Aminoalkylfettsäureamin-Verbindung der Formel t
CH5(CHg)x-CH-(CHg)7HH2
worin x + y wnd ζ die zuvor angegebene Bedeutung haben» mit einer quarternKren Alkyl-Verbindung in Gegenwart eines neutral Ie ierungsmltte Is zur Reaktion bringt« gelöst.
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Die erflndungsgemäss hergestellten Verbindungen lassen sich u.a. vorteilhaft als antistatisohe Mittel für zahlreiche Kunststoff produkte verwenden; sie sind gute Emulgiermittel für vielerlei Anwendungezwecke, beispielsweise zum Emulgieren von Asphalt-Emulsionen, zur Behandlung von Textillen und dergleichen Weitere Vorteile der erflndungsgeinäss hergestellten Verbindungen sind weiter unten erwähnt.
Das erfindungsgemässe Verfahren setzt sich aus mehreren Verfahrenssohritten, die in bestimmter Beziehung zu-einander verlaufen« zusammen, und die auf diese spezielle Art gewonnenen Produkte besitzen die zuvor angegebenen und im nachstehenden in einseinen dargelegten besonderen Eigenschaften.
Wenn man naoh dem erfindungsgemässen Verfahren eine Aminoalkylfettsäureamln-Verbindung mit einer zum Quarternleren geeigneten Alkyl verbindung, tieLe beispielsweise einem Alkylhalogenid oder -sulfat, vorzugsweise unter Mitverwendung eines Neutral Is ierungsmlt te Is, wie beispielsweise Natriumbioarbonat oder Irgendeiner sonstigen basischen Substanz, die die bei der Bildung der quarternären Verbindung fre!werdenden Säure zu neutralisieren vermag,umsetzt, dann erhält man Verbindungen der neuen Klasse der diquarternären Fettsäure-Derivate. Diese sind, wie bereite erwähnt, als Antistatika bra-uchbar, und können insbesondere für Polyäthylen, Polystyrol und ähnliche Kunststoffe mit Erfolg eingesetzt werden. Sie sind auch gute Emulgiermittel.
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U93A35
Beispiel 1 : Quarternäres Methylohlorid von Amlnome thyIstearylamin
In einen 2 Liter Parr-Autoklaven wurden destilliertes Aminomethylstearylamin (4O6,6 g, 1,3 Mole, NE - 157)* Natriumbicarbonat (125 g) und 250 ml Isopropan°l eingefüllt. Der Reaktionsbehälter wurde geschlossen, und dann wurde Methylchlorid zugegeben, bis ein Druck von 5,27 bis 5,62 kg/cm bei 68 bis 690C erreicht war. Diese Bedingungen wurden 6 Stunden lang aufrechterhalten, wobei von Zeit zu Zeit entlüftet wurde, um bei der Reaktion gebildetes CO2 zu entfernen. Dann wurde das Salz abfiltriert, es wurden 250 g Natriumbicarbonat zugegeben und die Reaktion wurde weitere 5 Stunden lang bei einem Druck von 5*27 bis 5*62 kg/cm und einer Temperatur von 68 bis 690C weitergeführt. Der Vorgang des Piltrierens und erneuten Zugebens von schllesslich 125 g Natriumblcarbonat zwecks weiterer Neutralisation wurde wiederholt, und danach wurde die Reaktion nochmals 5 Stunden weitergeführt. Alsdann wurde die Reaktionsmischung abfiltriert, um jegliche Peststoffe zu entfernen, und es verblieb, wie analytisch festgestellt wurde, eine Isopropyl-Lösung der quarternären Verbindung. Analyse: quartemäre Bestandteile 46,7 %
freies AmIn 1,2 %
HCl-Amlii 0,2 #
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Beispiel 2 t
Quarternäres Methylchlorid von Aminostearylamin
In einen 500 ml-Druokbehälter aus Glas wurden Aminostearylamin (64,5 g, 0,217 Mole), Natriumbiearbonat (80,5 g, 0,96 Mole) und 75 ml Isopropanol eingefüllt. Der Behälter wurde geschlossen, und die Temperatur wurde·auf 70°C erhöht. Dann wurde Methylchlorid bis zu einem Druck von 4,92 kg/cm bei 70°C zugegeben. Druck und Temperatur wurden bei 4,92 kg/cm und 700C 10 Stunden lang gehalten, wobei von Zeit zu Zeit entlüftet wurde, um gebildetes Kohlendioxyd zu entfernen. Dann wurde durch Filtration das gebildete Natriumchlorid und das überschüssige Natriumbiearbonat entfernt, und es verblieb eine Isopropanol-Lösung von diquarternärem Aminostearylamin.
Analyse: quarterhäre Bestandteile 42,5 % freies Amin 0
HCl-Amin 0,54#
Amino- oder Aminoalkylfettsäureamine, die als Ausgangsprodukte beim erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden können, und die die allgemeine Formel:
3(CH2)X-CH-
XC
(CH2)ZNH2
worin χ + y =» 6 bis 22 und ζ = 0 bis 2 ist, aufweisen, und die bevorzugt beim erfindungsgemässen Verfahren Verwendung
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U93435 -τ-
finden, sind die Amino-, Aminomethyl- oder Aminoäthyl-Derivate von Fettsäureaminen, wie beispielsweise Caprylylamin, Caprylamin, Laurylamin, Myristylamin, Palmltylamln, Stearylarain, Arachidylamin, Behenylamin und Lignooerylamin, oder Mischungen dieser Verbindungen« wie sie beispielsweise in natUrlioh vorkommenden Fetten und ölen,wie beispielsweise Talg, Sojabohnenöl oder Kokosnuesöl vorhanden sind.
Als Neutralisationsmittel können erfindungsgemäss zahlreiche Verbindungen verwendet werden. Bs gehören dazu beispielsweise die basischen Alkaliverbindungen, wie beispielsweise Natriumoder Kaliunbloarbonat, Natrium- oder Kaliumcarbonat, Natriumoder Kaliumhydroxyd, oder dergleichen. Dabei 1st eine Konzentration von mehr als 2 Mol-Äquivalenten je Äquivalent der quarternären Diarain-Verbindungen vorteilhaft.
Die zum Quarternleren geeigneten Alkyl-Verb indungen, die erfindungegemäse verwendet werden, sind beispielsweise Methylchlorid, Methylbromid, MethylJodid, Methylsulfat, Äthylohlorid, Äthylbromid, Äthyljodid, Xthylsulfat, Benzylohlorid, Benzylbromld, BenzylJodid und dergleichen.
Bs kann beim erfindungsgemässen Verfahren ein beliebiges Lösungsmittel eingesetzt werden, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol oder irgendein anderes geeignetes polares Lösungsmittel.
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H93435
Beispiele für Verbindungen, die erfindungsgemäss hergestellt werden können, sind das quarternäre Methylchlorid von Aminomethylcaprylamin, das quarternäre Methylsulfat von Arainoäthylundecylamin, das quarternäre Methylchlorid von Amlnostearylamin und das quarternäre Methylchlorid von Aminomethylstearylamin, sowie das diquarternäre Methylchlorid von Aminomethylpalmitjjlylamin und die diquartemären Methylhalogen-Verbindungen von gemischten Aminofettsäureaminen.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen mit den zuvor
angegebenen besonderen Eigenschaften lassen sich auch dann er- ι halten, wenn einzelne Verfahreneschritte im erfihdungsgemässen Verfahren in dem Fachmann geläufiger und bekannter Weise variiert werden.
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Claims (2)

U93435 Patentanspruohe
1. Verfahren zum Herstellen von diquarternären Verbindungen der Formel
x-ch- (
(CH2 )
worin χ + y = 6 bis 22
ζ - O bis 2
X = Cl", SO^", Br", i", und
R = CH,-, CH,CHg-,^ ^-CH2- oder Mischungen dieser bedeuten, dadurch gekennzelehnet, dass man eine Aminoalkylfettsäureamln-Verbindung der Formel
CH5(CH2)X-CH-
worin χ + y und ζ die zuvor angegebene Bedeutung haben, mit einer quartemierenden Alkyl verbindung in Anwesenheit eines Neutralisationsmittels umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von quarternärem Methylchlorid von Aminomethylstearylamin Aminomethylstearylamin mit Methylchlorid in Anwesenheit von Natriumbioarbonat umsetzt.
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U93A35
Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Herstellung von quartemärem Methylchlorid von Aminostearylamin das Aminostearylamln mit Methylchlorid in Anwesenheit von Natriumbioarbonat umsetzt.
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DE19651493435 1964-09-22 1965-09-17 Verfahren zum Herstellen von neuen diquarternaeren Fettsaeure-Verbindungen Pending DE1493435A1 (de)

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CA941071A (en) 1974-01-29
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