DE1493225C3 - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexanInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan aus Schwefelverbindungen
enthaltendem Benzol durch zweistufige Behandlung unter Wasserstoffdruck bei erhöhten Temperaturen
über Pt-Al2O3-Katalysatoren. Bekanntlich (siehe z. B.
NL-Patentanmeldung 1 97 027) werden bei der Hydrierung von Benzol Metalle aus der Platingruppe, meistens
auf Aluminiumoxid als Träger, als Katalysator angewandt. Diese Katalysatoren werden durch Schwefelverbindungen
umkehrbar vergiftet, wobei der Vergiftungsgrad somit die katalytische Aktivität — auch von den
Wasserstoffpartialdruck —, die Reaktionstemperatur vor allem vom Gehalt an Schwefelverbindungen im zu
hydrierenden Benzol abhängen. Die Praxis hat nachgewiesen, daß zur Erreichung optimaler Ergebnisse der
Gehalt an Schwefelverbindungen im Benzol unter etwa 0,5 mg je Liter (berechnet als Schwefel) gehalten
werden muß. Liegt der Schwefelgehalt des Benzols über diesem Wert, so wird unter den Wasserstoffpartialdruck-
und Temperaturverhältnissen, die bei Schwefelgehalten unter dem genannten Wert optimal sind, keine
vollständige Hydrierung mehr erreicht. Zur Erreichung einer vollständigen Hydrierung bei höheren Schwefelgehalten
ist es notwendig, die Hydrierung in der Weise durchzuführen, daß an der Austrittsseite des Reaktors
ein höherer Wasserstoffpartialdruck und/oder eine höhere Temperatur herrscht (die vollständige oder
unvollständige Hydrierung wird nämlich durch die Verhältnisse an der Austrittsseite des Reaktors bedingt).
Ein höherer Wasserstoffpartialdruck an der Austrittsseite des Reaktors ruft jedoch größere Wasserstoffverluste
hervor, weil in diesem Falle der Wasserstoffgehalt der notwendigerweise aus dem Reaktionssystem abzulassenden,
inerten Gase ansteigt, während eine Erhöhung der Temperatur mit Rücksicht auf die Lage des
ίο Gleichgewichtes Benzol-Wasserstoff-Cyclohexan nicht
unbeschränkt stattfinden kann.
Die Erfindung sieht nunmehr ein Verfahren vor, nach dem auch Benzol mit Schwefelgehalten über 0,5 mg je
Liter unter Vermeidung einer Zunahme der Wasser-Stoffverluste vollständig hydriert werden kann. Dieses
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß in einer ersten Reaktionszone das Benzol in gasförmigen
Zustand, vermischt mit einem wasserstoffhaltigen Gas, unter solchem Druck und bei einer solchen nicht über
403° C gehaltenen Temperatur über den Platin-Aluminiumoxyd-Katalysator
so lange geleitet wird, bis dadurch nur ein Teil, aber mindestens 90%, des Benzols
hydriert wird, während dabei nahezu sämtlicher Schwefel der Schwefelverbindungen in Schwefelwasserstoff
umgesetzt wird, und daß anschließend das gesamte erhaltene Reaktionsgemisch adiabatisch durch
eine Schwefelwasserstoffabsorptionszone geführt wird, die mit hierfür geeigneten Metalloxyden beschickt ist,
und daß darauf die Hydrierung in einer zweiten, als adiabatischer Reaktor ausgebildeten Reaktionszone in
der Dampfphase über einem dem Katalysator der ersten Reaktionszone gleichartigen Platin-Aluminiumoxyd-Katalysator
beendet wird.
Aus der GB-PS 7 99 396 ist es bereits bekannt, reinstes Cyclohexan durch katalytische Hydrierung über beispielsweise Platinkatalysatoren aus benzolhaltigem, zuvor entschwefeltem Ausgangsmaterial herzustellen.
Aus der GB-PS 7 99 396 ist es bereits bekannt, reinstes Cyclohexan durch katalytische Hydrierung über beispielsweise Platinkatalysatoren aus benzolhaltigem, zuvor entschwefeltem Ausgangsmaterial herzustellen.
Es ist zwar möglich, auch bei größeren Mengen Schwefelverbindungen enthaltendem Benzol eine vollständige
Hydrierung des Benzols zu erreichen, jedoch nur auf Kosten erheblicher Wasserstoffverluste.
Gemäß der DE-AS 10 04 605 wird ein schwefelunempfindlicher Katalysator, z. B. Wolfram-Nickelsulfid,
verwendet. Solche Katalysatoren besitzen bei der Benzolhydrierung nur geringe Aktivität, so daß zur
Erzielung akzeptabler Reaktionsgeschwindigkeiten besonders hohe Reaktionsdrücke notwendig sind. Beim
erfindungsgemäßen Verfahren wird hingegen in der ersten Stufe ein beträchtlich aktiverer Katalysator,
nämlich ein Metall aus der Platingruppe, verwendet.
Die Hydrierung in der ersten Reaktionszone wird vorzugsweise in einem Rohrreaktor mit äußerer
Flüssigkeitskühlung durchgeführt, damit die Wärme der stark exothermen Reaktion schnell abgeführt werden
kann. Das Reaktionsgemisch wird dadurch nur kurzfristig auf der bei dieser Reaktion auftretenden Spitzentemperatur
gehalten, wodurch die Bildung unerwünschter Nebenprodukte hintangehalten wird, während der
Temperaturbereich hoch genug ist, um den Schwefel der Schwefelverbindungen, wie Thiophen, in Schwefelwasserstoff
umzusetzen.
Zum Absorbieren des Schwefelwasserstoffes in der Schwefelwasserstoffabsorptionszone eignen sich ver
schiedene Metalloxyde, wie Eisenoxyde und Mangan oxyde. Vorzugsweise wird jedoch Zinkoxyd verwendet
weil dieser Stoff bis zu 15% seines Gewichts ar Schwefelwasserstoff aufnehmen kann, ehe Schwefel
wasserstoff durchgelassen wird. Der Schwefelwasser
stoff kann ohne weitere Zu- oder Abfuhr von Wärme bei der gleichen Temperatur absorbiert werden, bei der
auch das Reaktionsgemisch aus der der ersten Reaktionszone austritt, so daß die Schwefelwasserstoffabsorptionszone,
sowie die zweite Reaktionszone, als adiabatischer Reaktor ausgebildet werden. Der Wasserstoff,
der die zweite Reaktionszone passiert, wird für gewöhnlich dem Prozeß wieder zugeführt und braucht,
wie dies bei anderen, bekannten Verfahren notwendig ist, nicht mehr von Schwefelwasserstoff befreit zu
werden.
Benzol, in dem Thiophen in einer Menge von 1 mg je Liter vorkommt (ausgedrückt als Schwefel), wird
kontinuierlich in einem Rohrreaktor mit einem Wasserstoff/Stickstoff-Gemisch (59% Wasserstoff) und Platin
auf Aluminiumoxyd (0,3 Gew.-% Platin) als Katalysator bei einem Gesamtdruck von 25 at hydriert. Es werden je
Mol Benzol 5,3 Mol Wasserstoff in den Reaktor eingeleitet Die Abfuhr der Reaktionswärme erfolgt
durch Kühlung des Reaktors mit öl. Die öltemperatur beträgt 2200C und die Höchsttemperatur im Reaktor
4000C. Die Durchsatzgeschwindigkeit beläuft sich auf
2 Liter Benzol (berechnet als Flüssigkeit) je Liter Katalysator pro Stunde. Das aus dem Reaktor erhaltene
Reaktionsgemisch wird anschließend unter den gegebenen Temperatur- und Druckverhältnissen über Zinkoxyd
(in Form von Körnern von 5 mm Durchmesser) geleitet und danach durch einen zweiten Reaktor, der
nicht gekühlt wird. In diesem zweiten Reaktor wird mit demselben Katalysatortyp wie im ersten Reaktor das
noch im Reaktionsgemisch befindliche Benzol nahezu völlig hydriert Die Katalysatormenge im zweiten
Reaktor beträgt 12% von der Menge im ersten Reaktor. Das aus dem zweiten Reaktor austretende Reaktionsgemisch
wird anschließend gekühlt, wodurch das gebildete Cyclohexan als Flüssigkeit aus dem nicht-kondensierten
Wasserstoff/Stickstoff-Gemisch ausgeschieden werden kann. Ein Teil dieses Wasserstoff/Stickstoff-Gemisches
wird abgelassen und der restliche Teil, ergänzt mit frischem Wasserstoff/Stickstoff-Gemisch (85% Wasserstoff)
wird dem ersten Reaktor wieder zugeführt. Die Mengen an abzuführendem und frisch zuzuführendem
Wasserstoff/Stickstoff-Gemisch werden in der Weise eingestellt daß ein stationärer Zustand erhalten wird.
Das Ablaßgas enthält 38% Wasserstoff, was einen Verlust von 0,37 Mol Wasserstoff je Mol Cyclohexan
bedeutet Der Benzolgehalt des ausgeschiedenen Cyclohexans beträgt nur 0,03%.
Es stellt sich heraus, daß bei einem wiederholten Versuch — jedoch ohne zweiten Reaktor — der
Benzolgehalt des Cyclohexans 2% beträgt. Zur Erreichung eines Benzolgehalts von 0.05% im Cyclohexan
ohne zweiten Reaktor ist es notwendig, je Mol Benzol 6,5 Mol Wasserstoff bei gleichem Gesamtdruck
und gleicher Durchsatzgeschwindigkeit in den ersten Reaktor einzuleiten. Im stationären Zustand beträgt der
Wasserstoffgehalt des Ablaßgases dann 55%, was einem Verlust von 0,83 Mol Wasserstoff pro Mol
Cyc'ohexan gleichkommt.
In sämtlichen Fällen liegt der Anteil an anderen Verunreinigungen als Benzol im Cyclohexan unter
0,02%.
Benzol, in dem Äthylmercaptan in einer Menge von 5 mg je Liter (ausgedrückt als Schwefel) vorhanden ist,
wird kontinuierlich in einem Rohrreaktor mit einem Wasserstoff/Stickstoff-Gemisch (80% Wasserstoff) und
Platin auf Aluminiumoxyd (0,3 Gew.-% Platin) als Katalysator bei einem Gesamtdruck von 30 at hydriert.
Die Durchsatzgeschwindigkeit beträgt 2 Liter Benzol
ίο (berechnet als Flüssigkeit) je Liter Katalysator pro
Stunde; je Mol Benzol werden 5 Mol Wasserstoff dem Reaktor zugeleitet. Der Abfluß der Reaktionswärme
erfolgt durch Kühlung des Reaktors mit Wasser unter Druck. Die Wassertemperatur beträgt 2050C und die
Höchsttemperatur im Reaktor 4030C. Das aus dem Reaktor erhaltene Reaktionsgemisch wird anschließend
unter den gegebenen Temperatur- und Druckverhältnissen über eine gekörnte Zinkoxydmasse geleitet und
darauf durch einen zweiten Reaktor, der nicht gekühlt wird. Je Liier Zinkoxydmasse werden 5000 Liter pro
Stunde (berechnet auf 00C und 760 mm Hg) des gasförmigen Reaktionsgemisches hindurchgeleitet Im
zweiten Reaktor befindet sich derselbe Katalysatortyp wie im ersten Reaktor und zwar in einer Menge, welche
25% der Menge im ersten Reaktor beträgt
Es stellt sich heraus, daß unter diesen Umständen das Cyclohexan, das durch Kühlung aus dem Reaktionsgemisch
aus dem zweiten Reaktor ausgeschieden wird, nur 0,06% Benzol und weniger als 0,02% an übrigen
Verunreinigungen enthält. Nach 3300 Stunden ergibt sich, daß das Zinkoxyd etwa 10% seines Gewichtes an
Schwefel als Schwefelwasserstoff aufgenommen hat, während die Reinheit, des ausgeschiedenen Cyclohexans
den gleichen Wert beibehalten hat
Das aus dem R.eaktionsgemisch nach dem ersten Reaktor ausgeschiedene Cyclohexan enthält wie sich
herausstellt, 6% Benzol.
Ein ähnlicher Versuch wie im Beispiel 2 wird unter
nachfolgenden abweichenden Umständen durchgeführt:
Schwefelgehalt des Benzols 2,5 mg je Liter (als Thiophen vorhanden); je Mol Benzol werden 6 Mol
Wasserstoff in Form eines Wasserstoff/Stickstoff-Gemisches (64% Wasserstoff) hindurchgeleitet; die Kühlwassertemperatur
beträgt 225° C und die Höchsttemperatur im ersteren Reaktor 354° C; an die Stelle
so gekörnten Zinkoxyds tritt gekörntes Manganoxyd, wodurch je Liter Manganoxyd stündlich 1500 Liter
(berechnet auf 0°C und 760 mm Hg) des Gasgemisches hindurchgeleitet werden; im zweiten Reaktor beträgt
die Katalysatormenge 40% der Menge im ersten Reaktor.
Es ergibt sich, daß unter diesen Umständen das Cyclohexan, das durch Kühlung aus dem Reaktionsgemisch
aus dem zweiten Reaktor ausgeschieden wird, 0,07% Benzol enthält und weniger als 0,04% an übrigen
Verunreinigungen.
Das aus dem Reaktionsgemisch aus dem ersten Reaktor ausgeschiedene Cyclohexan enthält, wie sich
herausstellt 3,1% Benzol.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan aus Schwefelverbindungen enthaltendem Benzol durch
zweistufige Behandlung unter Wasserstoffdruck bei erhöhten Temperaturen über Pt-AhCVKatalysatoren,
dadurch gekennzeichnet, daß in einer ersten Reaktionszone das Benzol in gasförmigem
Zustand, vermischt mit einem wasserstoffhaltigen Gas, unter solchem Druck und bei einer solchen
nicht über 4030C gehaltenen Temperatur über den Platin-Aluminiumoxyd-Katalysator so lange geleitet
wird, bis dadurch nur ein Teil, aber mindestens 90%, des Benzols hydriert wird, während dabei nahezu
sämtlicher Schwefel der Schwefelverbindungen in Schwefelwasserstoff umgesetzt wird, und daß
anschließend das gesamte erhaltene Reaktionsgemisch adiabatisch durch eine Schwefelwasserstoffabsorptionszone
geführt wird, die mit hierfür geeigneten Metalloxyden beschickt ist, und daß darauf die Hydrierung in einer zweiten, als
adiabatischer Reaktor ausgebildeten Reaktionszone in der Dampfphase über einem dem Katalysator der
ersten Reaktionszone gleichartigen Platin-Aluminiumoxyd-Katalysator beendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in der ersten
Reaktionszone in einem Rohrreaktor mit äußerer Flüssigkeitskühlung durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der zweiten Reaktionszone
und in der Schwefelwasserstoffabsorptionszone derselbe Druck wie in der ersten Reaktionszone
angewandt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Schwefelwasserstoffabsorptionszone
als Absorptionsmittel Zinkoxyd verwendet wird.
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DE944944C (de) * | 1952-05-24 | 1956-06-28 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur raffinierenden Hydrierun von ganz oder teilweise gesaettigten Kohlenwasserstoffen |
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DE931616C (de) * | 1953-12-01 | 1955-08-11 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren und Vorrichtung zum Abbau von organischen Schwefel- und Stickstoffverbindungen |
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