DE1493085A1 - Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol aus fluessigen,p-Xylol enthaltenden Mischungen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol aus fluessigen,p-Xylol enthaltenden Mischungen

Info

Publication number
DE1493085A1
DE1493085A1 DE19651493085 DE1493085A DE1493085A1 DE 1493085 A1 DE1493085 A1 DE 1493085A1 DE 19651493085 DE19651493085 DE 19651493085 DE 1493085 A DE1493085 A DE 1493085A DE 1493085 A1 DE1493085 A1 DE 1493085A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
liquid
xylene
washing
crystals
zone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19651493085
Other languages
English (en)
Other versions
DE1493085C (de
Inventor
Olney Richard Benton
Towell Gordon David
Strand Carl Palmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of DE1493085A1 publication Critical patent/DE1493085A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1493085C publication Critical patent/DE1493085C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/0004Crystallisation cooling by heat exchange
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/004Fractional crystallisation; Fractionating or rectifying columns
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/0059General arrangements of crystallisation plant, e.g. flow sheets
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/14Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren sur Gewinnung von p-Xylol aus flüseigen, p-Xylol enthaltenden Mischungen Priorität: 27. August 1964. U.S.A.
  • Anmeldenummer: 392 452 Zusatz zu Patent (Patentenmeldung S 94 420 IVb/12o) Die Erfindung betrifft eine Terbeserung des in der Patent-Schrift (Patentanmeldung 8 94 420 EVb/12 o) beschriebenen Verfahrens sur Gewinnung von p-Xylol hoher Reinheit aus einer flössigen Mischung von p-Xylol und niedriger schmelzen den Verbindungen0 Derartige p-Xylol enthaltende flössige Mischungen sind in weitem Umfang erhältlich und können aus den verschiedensten Rohstoffquellen etaimen. Beispielsweise lassen sich aroma tische Verbindungen, wie Benzol. Naphthalin, Xylol und Toluol in hoher Ausbeute durch Dehydrierung und Cyclieierung einfacher aliphatischer Kohlenwasserstoffe herstellen, indem man diese mit Jod in Gosenwart eines Jodwasserstoff-Akzeptors, beispielsweise einem Alkalimetalloxyd oder @hydroxyd umsetzt. Obwn.hl die Reinheit des auf diese Weise. z.B. aus Isobutan gewonnenen p-Xylol enthaltenden Produktes im allgemeinen derjentgen von Xylolen überlegen ist, welche auf übliche Weise hergestellt werden, enthält dieses Produkt häufig noch geri.nge Mengen an m-Xylol und anderen Alkyl benzolen, und es können @ogar geri.nge Mengen an organischen Jodden answesend sein.
  • Es besteht in der Gro@technik ein Bedarf an p-Xylol sehr hoher Reinheit. dh. mit einem Reinheitsgrad über 99 % und vorzugsweise über 99.2 %, insbesondere, weil diese Verbindung als Ausgansmaterial zur Herstellung von Polyäthylenterephthalat eingesetzt wirds aus dem Fasern und Folien erzeugt warden. p-Xylol wird auch zur Herstellung von Terephthalsäuredimethylester verwendet, indem man es zunächst zu Terephthalsäure oxydiert und diese mit Methanol verestert.
  • Durch Verwendung vn.n p-Xylol höherer Reinheit erhält man na türlich such diese Verbindungen in wesentlich reinerem Zustand. Darüberhinaus können schon sehr geringe Mengen an bestimmten Verunreinigungen die Eigenfarbe der Polymerisate beeinträchtigen. weiche sich von Xylnien ableiten. und in manchen Fällen können solche Verunreinigungen sogar die zur Herstellung der Polymerisate verwendeten Katalysatorsysteme unwirksam mache.
  • Ein Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung vnn p-Xylol aue flüssigen, p-Xylol enthaltenden Gemischen ist Gegenstand des Patentes ................(Patentamneldung s 94 420 IVb/12 o).
  • Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine zwischen 9 und 98 Gew.-% p-tylol zusammen mit weiteren Verbindungen alt einem Schmelspunkt unterhalb von p-Xylol enthaltende Flüssigkeit auf eine Temperatur bringt, welche ausericht, um eine Aufschlämmung zu bilden, die aus einer p-Xylol-Kristallphase und einer die übrigen VErbindungen und restliches p-Xylot enthaltenden flüssigen Phase besteht, b) diese Aufschiämmung in einen flüssigen Anteil, welcher praktisch keine Kristalle enthält, und eine Kristallfraktion auftrennt, welche außer den Kristallen noch etwas restliche verunreinigende Flüssigkeit aufweist, worauf man c) diesen Kristallanteil in eine Waschzone einleitet und außerdem d) im Gegenstrom dazu in die Waschzone auch noch eine Waschflüssigkeit einleitet, worauf man e) diese Kristalle als einze@ne und getrennte Teilchen mit der Waschflüssigkeit in Form einer toroidalen Strömung in BerUhrung bringt und f) eine die Waschflünsigkeit enthaltende flüssige Phase und p-Xylol hoher Reinheit aus der Waschzone abtrennt.
  • Nach dem vorgenannten Verfahren wird in einigen Fällen p-Xylol in einer Reinheit von mindesters 99 % gewonnen, insbesondere wenn der p-Xylolgehalt des flüssigen Ausgangsmateriale unter 60 % liegt, doch ist die Reinheit des p-Xylols immer noch nicht genügend hoch um allen Anforderungen gerecht zu werden0 Bs wurde nun festgestellt, daß das Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol nach dem vorgenannten Patent verbessert werden kann, indem man das Reinigungschems durch Einführung einer zweiten Eristallisationsstufe modifisiert.
  • Erfindungsgemäß besteht diese Verbesserung darin, das g) die in Stufe b) erhaltene Kristallfraktion, welche noch etwas restliche verunreinigende Flüssigkeit enthält, auf eine Temperatur gebracht wird, welche ausreicht, u dig Kristalle zu schmelzen, daß nan h) die erhaltene Flüssigkeit in eine mittlere stelle in die Waschsone einleitet und sie im Gegenstrom zu den Kristallen führt, daß man i) aus dieser Waschzone eine Waschflüssigkeit abtrennt und auf eine Temperatur bringt, die ausreicht, eine sweite Autschlämmung zu bilden, die aus einer p-Xylolkristallphase und einer restliche Verunreinigungen enthaltenden flüssigen Phase besteht und dae man j) die erhaltene Aufschlämmung der Kristalle in die Waschzone einleitet.
  • Im vorliegenden Verfahren liegt der p-Xylolgehalt der Flüssigkeit, die man in der Stufe a) einsetzt bei höchstens 60 Gew.-%. Sehr geeignet sind Flüssigkeiten, die etwa 7 bis 60 Gew.-%, s.B. 9 bis 60 Gew.-% p-Xylol enthaltene Besonders bevorzugte Beschickungen sind aromatische wasserstoff. enthaltende Gemische, die aus einem üblichen Kohlen- Platformierungsverfahren Sehr geeignet sind auch aromatische stammen. enthaltende Kohlenwasserstoffe die bei der Gemische, Kupplung und dehydrierenden erhalten werden.
  • Cyclisierung einer bevorsugten Ausführungsform der In bei der p-tylol in hoher Ausbeute aus einer Kohlenwasserstofffraktion gewonnen wird, die p-Xylol und mindestens ein anderes Erfindung, Xylol- enthält, und in eine? Reinheit von mindestens 99 % Isomer (es läßt sich leicht p-Iylol einer Reinheit ten 99,9 % erhalten), wird diese Fraktion auf eine Temperatur unterhalb des Wertes abgek@hlt, bei der sich Kristalle von p-Xylol bilden. wobei die Abkühlung ausreichend lange durchgeftihrt wird, bis sich eine Aufschlämmung gebildet hat, welche aus einem Gemisch einer Kristallphase und einer flüssigen Phase besteht0 Man trennt dann wenigstens einen Teil der flüssigen Phase von der Aufschlämmung in einer Trennzone ab, erhitzt die Kristallphase und die restliche Flüssigkeit auf eine Temperatur, die ausreicht, um sämtliche Kristalle su schmelsen, wobei die Temperatur des Gemisches mindestens auf den Schmelzp@nkt der Kristalle erhöht wird, und leitet daB geschmolzene Gemisch als Waschflüssigkeit In eine Waschzone an einerStelle ein, die etwa in der Mitte liegt, wobei diese Stelle vorzugsweise der Ort ist, wo die @ntsprechende Menge an p-Xylol in der flüssigen Phase vorilegt, Dieser Ort Ist auch diejenige Stelle in der Waschzons, welche die welche Temperatur wie das geschmolzene Gemisch aufweist. Das geschmolzene Gemisch wird mit einem zweiten Waschstrom vereinigt, der vorher in die Waschzone an einer Stelle eingeleitet wurde, welche zwischen dem mittleren Ort und einer Stelle liegt, bei der gereinigtes p-Xylol abgetrennt wird.
  • Dieser vereinigte Waschstrom wird in innige Berührung mit den im Gegenstrom fließenden p-Xylolkristallen und der anhaftenden verunreinigenden Flüssigkeit gebracht. Ein Überkopfstrom der diesen vereinigten Waschatrom und die verunreinigende Flüssigkeit enthält und der von den im Gegenstrom fließenden p-Xylolkristallen abgetrennt wird, wird in eine zweite Abkühlzone geführt, in der das Gemisch auf eine Temperatur unterhalb des Wertes abgekühlt wird, bei der sich erneut Kristalle von p-tylol bilden. Die Abkühlung wird ausreichend lange durchgeführt. so daß sich eine zweite Aufschlämmung von p-Xylolkristallen sowie eine flüssige Phase bildet. Diese zweite Aufachlämmung, die restliche verunreinigende Flüssigkeit enthält, wird aus der zweiten Abkühlzone in die vergenannte Waschzone geführt, in der die p-Xylolkristalle und anhaftende verunreinigende Flüssigkeit der vorder die genannten Gegenstrom@äsche mit einem Strom unterworfen werden,/ genannte geschmolzene Mischung im Gemisch mit einer zweitdN Waschflüssigkeit enthält. Das Zusammenbringen der Kristalle wird in einer Reihe von Unterecrnen durchgeführt, in danen daB Strömungsbild der Kristallaufschlämmung und der Waschflüssigkeit in ,jeder dieser Unterzonen vorzugsweise toroidal ist. Die gewaschene p-Xylol-Kristallphase wird im H@chtemperaturiell der Waschzone unter Bildung einer flüseigen Schmelze erhitzt. Vorzugsweise wird die flüssige Schmelze zum Teil als Waschflüssigkeit zurückgeführt, um im Gegenstrom an p-Xylolkristallen anhaftende verunreinigende Flüssigkeit abzutrennen. Der Rest der flüssigen Schmelze wird als p-Xylol hoher Reinheit gewonnen.
  • Der in der auf die erste Kühlzone folgenden Abrennsone abgetrennte Raffinatstrom enthält eine unterge@rdnete Menge an p-Xylol. Dieser Raffinatstrom wird vorzugsweise in eine @somerisierungzone geleitet, in der eine Gleichgewichtzmenge on p-tylol d.ho etwa 18 Vol.-% gebildet wird. Das Isomerisierungsprodukt wird dann fraktioniert. Man erhält Kohlenwasserstoffe mit 7 Kohlenstoffatomen oder weniger als Über kopfprodukt und Kohlenwasserstoffe mit 8 Kohlenstoffatomen oder mehr als Bodenprodukt0 Die letztgenannte Fraktion kann dann In die erste Kühlungsione zusammen mit frischer Beschickung und dem Abfluß aus der zweiten Kühlungsione eingeleitet werden.
  • Die Isomerisierung kann nach an eich bekannten Methoden zur katalytischen Isomerisierung von Kylolen und Alkylbenzolen ähnlichen Molekulargewichts durchgeftihrt werden. Beispielsweise ist ein mit Chlorwasserstoff aktiviertes Aluminiumchlorid ein sehr wirksamer Katalysator für dies. Isomerisierung. Weiterhin wurden Spaltkatalysatnren aus amorpher Kieselsäure und Aluminiuaozyd und insbesondere solche Katalysatoren, die noch Nickel oder Platin enthalten, für diese Isomerisierungsreaktion vorgeschlagen. Au@erdem kannen Isomerisierungskatalysatoren wie kristalline HTdrogenaluiino-Silikate des Zeolittyps mit Vorteil verwendet werden. Bei einer anderen bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die vorstehend beschriebene Arbeiteweise derartig abgewandelt, daß anstelle einer flüssigen Schmelze als Rückflu@, d.h. einer durch Aufschmelzen der praktisch reinen p-Xylolkristalle erhaltenen Schmelze, eine von außerhalb des Systems stammende Verbindung, die norailerweise nicht in der Beschickung vorhanden ist, z.B. ein inertes Lösungsmittel zum Auswaschen der Kristalle in der Waschzone verwendet wird. In diesem Fall können die verschiedensten Verbindungen als Waschflössigkeit verwendet werden, sofern nur die nachstehenden Bedingungen erfüllt sinus 1) Die Waschflüseigkeit muß eine Dichte aufweisen, die um einen Wert von wenigsten etwa 0,2 von derjenigen des Xylols verschieden ist; 2) Die Waschflüssigkeit muß eine niedrige Viskosität aufweisen, d.h. die Viskosität muß unterhalb etwa 10 cP und vorzugsweise un-terhalb 1 cP liegend Unter den verschiedensten Verbindungen, die sich hierfür eignen, sind Kohlenwasserstoffe niedrigen Molekulargewichts, wie Äthan, Äthylen, Propan, Propylen, Butan, Pentan und Isopentan besondere vorteilhaft. 35 können Jedoch auch andere Lösungsmittel, wie Aceton gut verwendet werden. Auch stickstoffhaltige Verbindungen, wie Ammoniak sind geeignet. Weiterhin können Mischungen der vorgenannten Verbindungen als Waschflüssigkeit eingesetzt werden, solange iie die wesentlichen beiden Merkmale der vorgenannten Art aufweisen.
  • Die Anwendung eines nicht aus dem Ausgangsmaterial selbst stammenden Lösungsmittels hat den Vorteil, da@ es derart ausgewählt werden kann, das es eine niedere Dichte und Viskosttät als die Schmelze aufweist, wodurch sich die Absetzgeschwindigkeit in der Waschzone erhöht. Diese Eigenschaft führt demgemäß in einer Verkleinerung der Vorrichtung flir die Waschzone. Bin weiterer Vorteil besteht in der verringerten Belastung der Kühlanlage, weil die Anwendung eines Lösungsmitteln es erubrigt, aus den p-Xylolkristallen eine Schmelze für den Rückflus zu erzeugen. Außerdem kann man das Lösungsmittel verdampfen lasse, um eine Kählung bei der Kristallbildung in der zweiten Kristallisationszone zu erzielen.
  • Andererseits ergibt sich bei der Verwendung einer gesonderten Waschflüssigkeit, daß zusätzliche Trennvorrichtungen vorgeschen werden müssen, gewöhnlich Vorrichtung für ein fraktionierte Destillation, um das Lösungsmittel aus dem Endproduktstrom und aus dem Raffinatstrom der Waschzone abtrennen zu können, sc daJ man das wiedergewonnene Lösungsmittel in den Kreiiauf zurückfübren kann und da Endprodukt mit dem gewtlnsohten Reinheitsgrad isoliert wird.
  • Das Schmelzen der p-Xylol-Kristallphase, weiche flüssige Verunreinigung enthält, und die aus der Abtrennzone stammt. hat den Vorteil, da# beim Abkühlen dieser geschmolzenen Kristallaufschlämmung Nloh grö#ere p-Xylolkristalle bilden, die anech;iIeßend leichter in der Waschzone zu waschen sind, d.h. Kristalle mit grö@erem Volumen und Gewicht gelangen rascher durch die im Gegenstrcm fließenden Waschfltlsv'igkeiten.
  • Das Ein@eiten der geschmolzenen p-Xylolkristalle, die wentger an Verunreinigungen enthalten als die ursprüngliche aus zahlreichen Komponenten bestehende Beschickung, in die Waschzone hat den unerwarteten Vorteil, daß sich die Reinheit der anhaftenden verunreinigenden Flüssigkeit, welche die p-Xylolkristalle umgibt und die in die Waschsone geführt wird, erhöht, durch Ersatz der ursprünglichen anhaftenden verunreinigenden Flüssigkeit, die etwa 50 % Verunreinigungen aus mindestens einer anderen aromatischen Verbindung mit 8 Kohlenstoffatomen enthält, durch die vereinigte Waschflüssigkeit, die wesentlich weniger Verunreinigungen enthält. Auf diene Weise werden die p-Xylolkristalle mit im Rückfluß geführtem reinem p-Xylol gewaschen, das praktisch keine Verunreinigungen enthält und das durch Schmelzen der p-Xylolkristalle erhalten wurde (oder einer von außerhalb des Systems stammenden Verbindung, die keine Verunreinigungen enthält) im Gemisch mit der ersten Waschflüssigkeit, die 5 bis 25 % Verunreinigungen enthält. Bei Verwendung des erhöhten Volumens sn Waschflüssigkeit der vorgeschriebenen Art, lä@t sich eine starke Einsparung in der Größe der Waschzone erzielen.
  • @s wird ange@@@@@men, daß vor allem die Verwendung eines to-@oida@en Strömungsbildes in der Waschzone es ermöglicht, ei-@en Rlltieffekt zu erzielen, durch den die Berührungsmöglichkeit der einzelnen Teilohen mit der Waschflössigkeit maximal ist. Infolge dieses Effektes werden hohe Reinheitsgrade auf wirtschaftliche Weise erzielt. Es ist bei dieser Arbeitsweise wesentlich, da# die einzelnen Kristallteilchen nicht absichtlich zu einer kompakten Nasse zusammengepreßt werden oder daß man sie aggkomerieren läßt. Man m@@ vielmehr die Einzelteilchen so gut wio möglich veneinander trennen und voneinander entfernt haltens so daß sie so gut wie möglich mit der Waschflüssigkeit in Beruhrung kommen.
  • Um in der wichtigen Waschstufe des erfindungsgemaßen Verfahrens ein toroidales Strömungsbild zu erzielen, wird vorzugsweise ein rotterender Scheibenkontaktor verwendet, wie er in der USA-Patentschrift @r. 2 601. 674 beschrteben ist.
  • Vorzugsweise besteht diese Kontaktione aus einer zylindrisehen Säule mit mehreren Abteilen, die durch eine Reihe von Statorringen gebildet werden, wobei in Jedem hubteil im Zenit rum eine rotierende Scheibe angeordnet ist, welche von der Drehwelle getragen wird. Der Einlaß für das Behandlungsgut ist vorzugsweise tangential in Richtung der @@@drehung der Welle angeordnet. Bei Inbetriebnahme des @otor@ wird @@@@@@@@@t eine Rotation der gesamten Masse der Flässigkeit und Kristalle erzeugt, wobei die Mischung infolge der Zentrifugalwirkung der Rotorscheiben gegen die wände der einselmen Abteile gelenkt wird.
  • In der wie der Statorscheiben wird dann die Strömmungsrichtung umgekehrt und verläuft in Richtung der Achee. @@e Zusammenwirken dieser Rotations-, Zentrifugal- und Zentripetalströme führt dann zu einem Bewagungsbild, welche als tor@idale Strömung bezeichnet wird. . Selbstverständli oh überlagert sich die Gegenströmung von flüssiger Schmelse oder mittelrückflu# und der Kristallphase dieser toroidalen Btrd-Bung, doch ist der Einfluß der Gegenströmung auf das Strömungsbild in den einzelnen Berührungsabteilen gering. las toroidale Bewegungsbild ist in den Zeichnungen des @auptyatentes erläutert. Auf sie wirdhier ausdrücklich Bezug genommen.
  • Beider Durchführung der Waschstufe unter Verwendung eine. rotierenden Scheibenkontaktors werden die noch etwas Butterlauge enthaltenden p-Xylolkristalle in den oberen Teil der Waschsone eingeführt und die Kristalle strömen dann durch eine Reihe von Unterzonen nach unten, in denen die Oberflächen der nach unten fließenden kristalle durch die Berührung mit der nach oben strömenden Waschflüssigkeit, welche anfänglich aus mindestens 99%ig reinem p-Xylol bestehen kann, wenn eine solche Schmelze für diesen Zweck verwendet wird, von allen Einschlüssen und Verunreinigungen befreit werden.
  • Das Fassungsvermögen der Waschzone für die Kristalle beträgt üblicherweise zwischen 5 und 35 Vol-%, vorzugsweise zwischen 10 und 20 Vol.-%. Durch die Drehbewegung des Scheibenrührers kommt die Aufschlämmung in innige Berührung mit der Waschflüssigkeit, wobei es durch Variation der Drehgeschwindigkeit möglich ist, das Auß und die Geschwindigkeit nu bestimmen, mit der die nach unten sinkenden Kristalle gewaschen werden.
  • Bei dem Strömungsbild, welches sich in der Waschzone zwisehen der Waschflüssigkeit und der Kristallaufschlämmung ausbildet, handelt es sichun einen komplexen Vorgang, der sur Hauptsache durch den Betrieb des Scheibenrährers kontrolliert werden kann. Dabei ist die Rotationegeschwindigkeit des RUhrers in dem Sinn von Bedeutung, daß die Kristalle bei einer zu geringen Geschwindigkeit dazu neigen, sich auf dem Stator und dem Rotor anzusammeln, wihrend sie bei einer zu hohen Geschwindigkeit in kleinere Teilchen bzw. ein Pulver aufbrechen, was insofern ganz unerwünscht ist, als dadurch die Absetzungsgeschwindigkeit gans erheblich herabgewetzt wird, eine in Starke Vermischung in axialer Richtung erfolgt und dadurch insgesamt die Wirkissikeit den Waschvorganges herabgesetzt wird.
  • Während bei der vorstehend beschriebenen Auaführungsform die Strömungsrichtung der Kristalle nach unten gerichtet ist, weil die Kristalle schwerer als die Flüssigkeit sind, so ist doch offensichtlich, daß dies nur auf der relativen Dichte von fester und flüssiger Phase beruht. Dememä# sind auch Ausführungsformen denkbar, bei denen die festen Korper in folge der anwendung des erfindungsgemä#en Verfahrens aufschwimmen. In diesem Ball wird die Aufschlämmung dem Boden der Waschzone zugeleitet und dte Waschflüssigkeit flie@t vom oberen Teil derselben nach unten.
  • Die Größe der Kristallteilchen soll so groß wie möglich sein.
  • Kleine Teilchen haben im Verhältnis eine größere Oberfläche und lassen sich daher viel schwieriger W@aschen. Außerdem setzen sie sich nur @ehr langsam ab, so da@ der Durchsatz in der Vorrichtung niedrig ist. Vorzugsweise sollen die Kristallteilchen einen Durchmesser von mindestens etwa 0,3 mm haben.
  • Die im erfindungsgemä#en Verfahren verwendeten Temperaturen und Drucke können Je nach der Art des Systems und der dabei eine Rolle spielenden Phasengleichgewichte Innerhalb eines breiten Bereiches var@@eren. Üblicherweise werden die Verfahrensstufen (a) und (b) bei einer Temperatur zwischen 0 und 9000, vorzugsweise bei. einer Temperatur von etwa -65°C durchgeführt. Der zweite Kühler (Kristallisator) wird gewühnlich bei einer Temperatwr zwischen +10 und -30°C, vorzugsweise bei etwa -15°C gehalten. In ähnlicher Weise wird die Waschzone gewöhnlich so betrieben, daß derjenige Teil, wo der Kristallanteil eingeführt wird. d.h. üblicherweise der gopf der Zone. bei einer Temperatur zwischen +10 und 3000 gehalten wird. während derjenige Teil der Waschzone, aus welcher das reine p-Xylol @hge@ogen wird, üblicherweise der Bodenteil, bei einer höheren Temperatur, nämlich bei etwa 13°C oder niedriger gehalten wird. @s werden Im allg@@@i@@@ Drücke ia Bereich von 1 bis 4,5 atm absolut angewendet, obwohl in bestimmten @ällen auch höhere und niedrigere Druckwerte brauchbar sind.
  • In den Zeichnangen sind bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemä#en Verfahrens erläutert, wobei p-Xylol aus einem Gemisch von Xylylen als Ausgangematerial gewonnen wird.
  • Figur 1 zeigt @chematisch eine Anlage, in der eine C8 Aromatenbeschickung durch dJe Leitung 1 in einen Kristallisator 3 gelangt, In der p-Xylolkristalle Gebildet werden. Die erhaltene Aufschlämmung wird durch die Leitung 5 in den Abscheider r geführt, der e.B. ein Filter, eine Zentrifuge oder ein Hydrocyclon sein kann. In diesem Abscheider wird eine zweite Aufschlämmung von Kristallen und flüssiger Verunreinigung durch die Leitung 9 abgezogen, während ein flüssiger Raffinatstrom, der praktisch kerne p-Xylolkristalle enthält, durch die Leitung 45 abgezogen wird. Die p-Xylol-Kristallaufschlämmung gelangt durch die Leitung 9 in den Erhitzer 11, in dem sie @oweit erwärmt wird, da# sämtliche p-Xylolkristalle schmelzen und die Flüssigkeit suzindeet auf die Schmelztemperatur erwärmt wird. Die geschmolene Flüssig-@eit enthält nunmehr p-Xylol in wesentlich höherer Konzentration als in der ursprünglichen Beschickung vorhanden war.
  • Sie gelangt durch die Leitung 13 an eine Stelle zwischen dem niedrigen Temperaturende und dem Hochtemperaturende der Waachsone 15, in der die Flüssigkeit nach aufwärts als Waschlösung den nach abwärts strömenden Kristallen entgegensteigt.
  • Bin Flüssigkeitsstrom wird vom niedrigen Teiperaturende der Waschsone 15 durch die Leitung 16 abgezogen und gelangt suft Kristallisator 20, in dem die zweite Kristallisationsstufe durchgeführt wird. Flüssiges Kühlmittel wird vom Kristallisator 20 durch die Leitung 21 abgezogen, durch den Abkühler 23 geführt und durch die Leitung 25 wieder in den Kristallisator 20 zurückgeführt. Der Abkuhler 23 wird mit Hilfe einer Kühlanlage 27 durch Kühlflüssigkeit gekühlt. Er steht durch die Leitungen 29 und 31 in Verbindung mit der Kühlanlage. kristallines Praktisch kein/p-Xylol enthaltende Flüssigkeit kann vom Kristallisator 20 durch die Leitung 43 z.B. durch einfaches Dekantieren abgetrennt und in den Kristallisator 3 zurückeführt werden. Diese Verfahrensweise hängt von der spesiellen brt des Kristallisators ab.
  • Die Kristallaufschlämmung aus dem Kristallsator 20 wird durch die Leitung 33 in den oberen Teil (das niedrigeTemperaturende) der Waschzone 15 geführt. Nach der Gegenstrom@äsche der herabsinkenden Kristalle und dem Schmelzen der kristalle im Hochtemperaturteil der Waschzone mit Hilfe von Heizschlangen 35 wird ein geschmolzener Strom aus praktisch reinem p-Xylol durch die Leitung 37 abgezogen. Wenn man weniger als die Gesamtmenge deo reinen p-Xylols absieht, wird ein Teil des reinen Produktes indes Waschzone von Bodenteil mit hoher Temperatur in den Kopfteil mit niedriger Temperatur als Waschflüssigkeit aufsteigen und von den im Gegenstrom herabsinkenden p-Xylolkristallen anhaftende flüssige Verunreinigungen abtrennen.
  • Der Raffinatstrom, aus dem die p-Xylolkristalle im Abscheider 7 abgetrennt wurden, wird durch die Leitung 45 in eine Isomerisierungsvorrichtung 47 geführt, in welcher auf herkömmliche Weise die restliche Beschickung, aus der ein erheblicher Anteil an p-Xylol abgetrennt wurde, isomerisiert wird, wobei ein Gleichgewichtz-C8-Gemisch mit etwa 18 Vol.-% p-Xylol gebildet wird. Das Isomerisierungsprodukt wird durch die Leitung 49 in eine Fraktioniereinrichtung 51 geführt, in der C9- und schwerere organische Verbindungen als Bodenprodukt durch die Leitung 53 und C7 oder leichtere organische Verbindungen als Überkopfprodukt durch die Leitung 55 abgesogen werden. Die C8-Fraktion wird dann durch die Leitung 57 in da ersten Kristallisator 3 zurückeführt.
  • Figur 2 entspricht in wesentlichen der Vorrichtung der Figur 1 ent@pricht, mit der Ausnshme, da# die Kristalle, die durch die Leitung 33A in der Waschzone 15Å im Gegenstrom mit eine vereinigten Waschstrom einschließlioh einer von außerhalb des Systems stammenden Verbindung geneohen werden, die durch die Leitung 39 eingeführt wird. Diese von außerhalb st-esde Verbindung skt vom Hochtemperaturende der Waschzone 15Å zum Niedrigtemperaturende, wobei sie en einer Stelle in der Mitte sich mit dem Waschstrom verbindet, der durch die Laitung 13A eingeführt wird. Der vereinigte Waschstrom. der weitere flüssige Verunreinigungen und anhaftende verunreinigende Flüssigkeit enthalt, wird aus der Waschzone 15A durch die Leitung 16A in eine Abtrenneinrichtung geführt, d.h. eine Destillationszone 17, in der die von außen zugeführte Verbindung durch die Leitung 18 abgeführt und wieder in die Waschzone 15A durch die Leitung 39 zurückgeleitet wird. Der flüssige Strom aus p-Xylol und verunreinigenden C8-Aromaten gelangt durch die Leitung 19 in den Kristal@isator 2OA und wird dort wie in Figur @ beachri@ben weiterbehandelt, Selbstverständlich zeigen die Zeichungen n"r beverzugte Flie@schemata und die weiteren benötigen Hi @fsverrichtungen können von der Ublichen Art und Ausführung sein. Der Einfachheit halber sind in den Zeichungen nicht sämt@iche Pumpen, Lagertanks, BEschickungsaustauscher, Venkile Nebenleitungen.
  • Entlüfter, Wiedererhitzer, Kondensatoren. Kühlvorrichtungen und andere Hifsanlagen dargestellt, welche für die Durchführung des Verfahrens an sich erforderlich sind, doch ergibt sich deren Anwendung für den Fachmann von selbst. Beispielsweise ist es ohne weiteres ersichtlich, daß das in der Zeichnung im Inneren der Waachzone dargestellte Beheizungseiement auch außen um die Heizzone angebracht werden kann Darüberhinaus kann der Kristallisator von üblicher Ausführung sein, d.h. es kann sich um einen Rührbehälter oder um einen Behälter handeln, dessen Oberfläche abgeschabt wird.
  • Obwohl in der Zeichnung nicht besonders dargestellt, zoll der zweite Kristallisator vorzqswelse derart beschaffen sein, daß eine Klassierung der Kristalle nach ihrer Grö#e möglich ist, und nur solche Kristalle abgezogen werden, welche die gewünschte Größe aufweisen. Dadurch lassen sich die ganz kleinen -Anteile oder die zu kleinen Kristalle aus der Waschzone heraushalten, was insofern von Bedeutung ist, @ls deren Anwesenheit eine Neigung zum Herausspülen begünstigen würde. Andererseits wäre es auch wöglich zwischen dem Kristallisator und der Waschzone eine Abschlämmvorrichtung einzubauen, oder sogar eine solche Vorrichtung in der Waschzone selbst anzuordnen.
  • Wesentlich fUr die Durchführung des erfindungsgemä#en Verfahrens ist jedoch die Anwendung einer Waschzone, welche Einrichtungen enthalt, um die für das Auswaschen der Kristalle benötigte toroidale Strömung hervorzurufen. Obwohl dies eehr vorteilhaft durch Anwendung eines rotierenden Scheibenkontaktors erfolgen kann, können auch andere 61u1en mit rotierenden Einrichtungen verwendet werden, die eine Art von Prallplatten enthalten, wenn eie nur die spezielle toroidale Strömung erzeugen.
  • Obwohl das Rückflu@verhältnis Je nach der Kristallgrö#e, der Absetageschwindigkeit und der Grö#e der Waschzone etwas variieren kann, wird vorzugsweise ein Verhältnis von im Kreielauf geführten Endprodukten su entnommenem Endprodukt von mindestens 0,7 aufrechterhalten. Falls man p-Xylolkristalle mit einem Durchmesser von wenig@tens etwa 0,3 mm verwendet, führt ein Gewichteverhältnis von zurückgeführter Schmelse su entnommenem Endprodukt von etwa 0,8 zu hohen Ausbeuten an sehr reinem Kylol.
  • Die Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 Min Ausgangematerial, das neben anderen C8-Aromaten 18% p-Iylol enthält, wird in einem Rührbehälter auf etwa -70°C abgekühlt. Es bilden sich Kristalle von p-Xylol, die von der Mutterlauge abfiltriert werden. Die erhaltenen Kristalle werden gesch@olzen, die erhaltene Schmelse hat einen p-Xylol-Gehalt von 70 - 80 %. Diese Schmelze wird dann als Waschmittleren flüssigkeit an einer/Stelle in eine Waschzone eingeführt, in welcher das Waschverfahren mit einem rotierenden Scheibenkontaktor durchgefmirt wurde.
  • Beispiel 2 Bin 4,5 % Åthylbenzol, 67,4 * p-Xylol, 15,4 % m-Xylol, 12,3 * o-Xylol und 0,3 * andere Aromaten enthaltende. Insgangsmaterial Wird auf etwa -12°C abgekühlt. Es bildet sich eine Aufschlämmung mit einem Kristallgehalt von etwa 35 %.
  • Die Mutterlauge in der Aufschlämmung enthält etwa 50 % p-Xylol. Die Kristalle bestehen aus reinem p-Iylol. Diese Aufschlämmung wird in den Kopf eines rotierenden Scheibenkontaktors in einer Menge von etwa 1500 ml pro min eingeleitet. Im Boden des rotierenden Scheibenkontaktore werden die p-Xylolkristalle geschmolzen und es wird ein Produkt mit einer Zusammensetzung von 99,9 % p-Xylol in einer Menge von etwa 130 ml/min abgezogen. Der Rest der Schmelze wird den rotierenden Scheibenkontaktor aufwärts im Gegenstrom zu den herabsinkenden Kristallen geführt und ergibt ein hohes Verhältnis der aufsteigenden Flüssigkeit su den herabsinkenden Kristallen von etwa 0,75. Die aufsteigende oder rückflie@ende flüssigkeit verläßt den Kopf des Scheibenkontaktors zusammen mit der Mutterlauge der eingesetzten tristallaufschlämmung.
  • Beispiel 3 Etc auf analoge Weise erhaltenes Ausgangsmaterial wie es in Beispiel 1 beschrieben ist, das 95 % p-Xylol und 5 % C8-Aromaten enthält, wird in einer mittleren Stelle in die waschzone einee rotierenden Scheibenkontaktors eingeleitet.
  • Die Temperatur der Beschickung liegt bei dem Wert der beginnenden Eristallisation von p-lylol (etwa 11°C) und die Strömung beträgt 31,8 kg/min. Bine Aufschlämmung von p-Xylolkristallen in einer Mutterlauge, die etwa 50 * p-Xylol enthält, wird in den Kopf der Waschsone mit dem rotierenden Scheibenkontaktor in einer Menge von 71,2 kg/min eingeleitet.
  • Die Temperatur der Aufschlämmung, die 60 % Kristalle enthält, beträgt; -12,5°C. Am Boden des rotierenden Scheibenkontaktors werden p-Xylolkristalle, die sich durch die Wasehsone abgesetzt haben, geschmolzen und die flüssige Schmelze wird bei einer Temperatur von etwa 13°C in einer Menge von 29,0 kg/min abgezogen. Die flüssige Schmelse hat einen p-Xylolgehalt von 99,5 ,. Vom Kopf des Scheibenkontaktors wird ein Flüssigkeitsstrom bei einer Temperatur von 400 in einer Menge von 73,9 kg/min abgezogen. Der p-Xylolgehalt dieses Stromes beträgt 78,8%.
  • Patentansprüche

Claims (16)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von p-Xylol aus flüssigen, p-Xylol enthaltenden Mischungen nach Patent .............. (Patentanmeldung S 94 420 IVb/12 o) indem man a) ein Flüssigkeit, welche 9 bis 98 Gew.-% p-Xylol zusammen mit anderen Verbindungen enthiltP deren Schmelzpunkt unter demjenigen von p-Xylol liegt, auf eine solche Temperatur bringt, daß sich eine Aufschlämmung bildet, deren Kristallphase aus p-Xylol und deren flüssige Phase aus den restlichen Bestandteilen des Ausgangsmaterials und restlichem p-Xylol besteht, daß man b) diese Aufschlämmung in einen flüssigen. praktisch keine Kristalle enthaltenden Anteil und eine Kristallmasse auttrennt, welche p-Xylolkristalle und etwas restliche verumreinigende Flüssigkeit enthält, daß msn c) einen Teil der p-Xylolkristalle in eine Waschzone fahrt, d) in diese Waschzone im Gegenstrom zur Fließrichtung der Kristalle eine Waschflüssigkeit einführt, e) die Kristallmasse in Form einzelner getrennter Teilch@n innig mit der Waschflüssigkeit in Form einer toroidalen Strömung in Berührung bringt und f) eine aus dieser Waschzone eine aus Waschflüssigkeit be gehende flüssige Phase und davon getrennt als Endprodukt p-Xylol hoher Reinheit abrennt, d a d u r c h g e -k e n n s e 1 c h n e t , daß man g) diesen Teil der p-Xylolkristalle und etwa restliche ve@-unreinigende Flüssigkeit von Stufe B auf eine solche Tempe -ratur bringt, die ausreicht, dass sämtliche p-Xylokristalle geschmolzen werden, h) die erhaltene Flüssigkeit an einer Mittleren Stelle in die Waschsnne als Waschflüssigkeit im Gegenstrom zur Flie#-richtung der Kristalle einleitet, i) einen Waschstrom aus der Waschzone abtrennt und auf eine solche Temperatur bringt, die auereicht, eine zweite Aufschlämmung aus p-Xylolkristallen und restlicher verunreinigender Plüsigkeit zu bilden und j) die erhaltene Kristallaufschlämmung in die Waschsone einführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch l, d a d u r o h g e k e n n b e i c h n e t , daß der p-Xylolgehalt des flüssigen Aus gangsmaterials in Stufe a) höchstens 60 Gew.-% beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1,oder 2, d a d u r c h g e k e n n s e i c h n e t , daß als flüssiges Ausgangsm@-terial in Stufe a) eine Platformierungsfraktion vex wendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 biß 3, d a d u r c h g e -k e n n æ e i c h n e t , daß als Waschflüssigkeit En Stufe d) die in Stufe g) erhaltene Flüssigkeit verwe@da@ wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, d a d u r c h g e -k - n n z e i c h n e t , daß aus der Waschzone die in Stufe g) erhaltene Flüssigkeit im Gemisch mit einer zweiten Waschflüssigkeit abgetrennt wird
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, d a d u r c h g e l e r n s e i c h n e t , daß als zweite Waschflüssigkeit in n Tei des sehr reinen Produktstromes verwendet wird, der @as cer Waschsone abgezogen wird.
  7. 7. Verfahren. nach Anspruch 5, d a d u r c h g e k e n n s e i c h n e t , daß als zweite Waschflüssigkeit c ine Flüssigkeit verwendet wird, deren Dichte sich von der des p-Xylols um einen Wert von mindestens 0,2 unterschei@et und deren Viskosität unter: 10 Centipoise liegt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, d a d u r c h g e k a n n -z e i c h n e t , da# als zweite Waschflüssigkeit @@@@ @2-bis C5-Alkan oder -Alken verwendet wird.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , da# als Waschflüssigkeit Propan werwendet wird.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 5 bis 9, d a d u r c 1 g e k e n n z e i c h n e t, da# die zweite Waschflüssigkeit in die Waschzone an einer Steile zwischen der mittieren Stelle und einer Stelle eingeführt wird, von der p-Xylol aus der Waschzone abgezogen wird.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , da# die in Stufe g) erhaltene Flüssigkeit an einer Stelle eingeführt wird, an der elne entsprechende Menge p-Xylol in der flüssigen Phase in der Waschzone vorhanden ist.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, d a d u r c h g e -k e n n 2 e i c h n e t , daß die innige Berührung in der Stufe e) in einer Reihe von Unterzonen durchgeführt @t wird, in denen das Strömungsbild der Kristallaufschlämm@@g @nd der Waschflüssigkeit in jeder dieser Zonen toroidal ist.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 1 bin 12, d a d u r c h g e -k e n n s e i c h n e t , daß in Stufe e) ein ro@@ierender Scheibenkontaktor verwendet wird.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 1 bis 13, d a d u r c h g e -k e o n n s e i c h n e t , daß die Temperatur, auf welche die eingesetzte Flüssigkeit in Stufe a) gebracht wird, zwischen 0 und -90°C liegt.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch t bis 14, d a d u r c h e -k e n n z e i c h n e t , daß die Temperatur, auf welche der Waschstrom in Stufe i) gebracht wird, zwischen +10 und -30°C liegt.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch l bis 15, d a d ur c h g e -k e n n z e i o h n e t , daß eine Temperatur zwi@chen +10 und -300C in dem Teil der Waschzone aufrecht e@halten wird, in welchender Kristallanteil eingeführt wird und die Temperatur in dem fril der Waschzone, aus welchem d-Xytol abgezogen wird, etwa 413°C oder niedriger beträgt.
DE19651493085 1964-08-27 1965-08-25 Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von p Xylol aus flussigen, p-Xylol enthaltenden Gemischen Expired DE1493085C (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39245264A 1964-08-27 1964-08-27
US39245264 1964-08-27
DES0099041 1965-08-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1493085A1 true DE1493085A1 (de) 1968-12-19
DE1493085C DE1493085C (de) 1973-06-14

Family

ID=

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0242181A2 (de) * 1986-04-15 1987-10-21 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Vorrichtung zum Reinigen von Kristallen
EP0264226A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-20 Imperial Chemical Industries Plc Trennverfahren mittels Kristallisation

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0242181A2 (de) * 1986-04-15 1987-10-21 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Vorrichtung zum Reinigen von Kristallen
EP0242181A3 (en) * 1986-04-15 1988-04-27 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Apparatus for purifying crystals
EP0264226A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-20 Imperial Chemical Industries Plc Trennverfahren mittels Kristallisation

Also Published As

Publication number Publication date
ES316784A2 (es) 1965-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69523946T2 (de) Verfahren zur abtrennung von para-xylol das wenigstens zwei stufen zur kristalisierung auf hoher temperatur
DE69512227T2 (de) Einstufiges kristallisationsverfahren bei konstanter temperatur zur rückgewinnung von paraxylol
DE69202944T2 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Paraxylentrennung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen durch Adsorption mittels simulierten Wanderbettes und eine Kristallisierung.
DE2437846C2 (de)
DE69521979T2 (de) Verfahren zur Herstellung hochreiner Terephthalsäure
DE69611415T2 (de) Verfahren zur Herstellung von para-Xylol aus dem Produkt einer paraselektiven Disproportionierung von Toluol durch ein Kristallisierungsverfahren in Zusammenhang mit einer Adsorptionstufe in einem simulierten Bewegungsbett
DE1468705A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von para-Xylol
DE60117860T2 (de) Kristallisierungsverfahren zur herstellung von sehr reinem para-xylol
DE10242880B4 (de) Verfahren zur Koproduktion von Paraxylol, Metaxylol und/oder Orthoxylol
DE1910037C3 (de)
DE3740313A1 (de) Verfahren zur abtrennung von 2,6-dimethylnaphthalin
DE2105040A1 (de) Einstufiges Kristallisationsverfahren zur Abtrennung von p-Xylol von hoher Reinheit
DE2252625B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol
DE69523778T2 (de) Verfahren zur abtrennung von para-xylol das eine kristallisierungsstufe auf hoher temperatur und eine, stromaufwarts der adsorptionsstufe situierte, stufe zur behandlung mit erde enthalt
DE1493085A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol aus fluessigen,p-Xylol enthaltenden Mischungen
DE1418112C3 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von p-Xylol von über 95% Reinheit aus KohlenwasserstofFraktionen
DE1116205B (de) Kontinuierliches Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol durch mehrstufiges Auskristallisieren
DE3301995C2 (de) Verfahren zur Kristallisation und Abtrennung von Trimellithsäure
DE1249245B (de) Verfahren zur Abtrennung eines reinen kristallisierbaren Kohlenwasserstoffes aus einem Kohlenwasserstoffgemisch durch mehrstufiges Umkristallisieren unter teilweiser Rückführung der Mutterlauge
DE69708481T2 (de) Verfahren zur Herstellung von sehr reinen 2,6-Dimethylnaphthalin
DE2509182A1 (de) Einstufiges kristallisationsverfahren zur gewinnung von hochgereinigtem p-xylol
DE2552121A1 (de) Trennungsverfahren
AT253483B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von p-Xylol
DE1493008C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von p-Xylol
US3963795A (en) Separation of isomers by selective melting in an immiscible liquid

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8340 Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent