DE1492383A1 - Keimtoetendes Mittel - Google Patents

Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSölüS, DIPl.-ING. GERHARD COLDEWEY

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MÖNCHEN 23 CLEMENSSTRASSE 30 · TELEFON 345067 · TELEGR AMM-ADRESSE: IN VEN T/MÜNCHEN ■ TELEX 5-29666

P 14 92 583.2

Λ 920 J/k 15. Oktober 1969

NICHOLiVS M. MOLNAR,
New York / USA

" Keimtötendes Mittel "

Priorität : 12» November 1959 / USA

Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistisph wirkende Zusammensetzungen, welche als keimtötendes Mittel eingesetzt werden können« Die neuen Zusammensetzungen sind besonders geeignet zur Behandlung von Oberflächen der verschiedensten Art, wobei das Wachstum der verschiedensten unerwünschten Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilze und Spaltpilze, ver*· hindert bzwo diese Mikroorganismen vollständig zerstört werdenο

Die bisher zur Behandlung von Geweben, harten Oberflächen, wie Wände, Fussböden, Instrumente usw₀, zur Hautbehandlung, zur Behandlung von Körperöffnungen und der Kopfhaut grösstenteils verwendeten sanitären Mittel, Antiseptica und Desinfektionsmittel fallen in zwei Hauptklassen, d_oh_o sie sind

"-_ . J X'i iw^iif 1 »Μ· ι. / ί 1 Aos. ^ Ni. I bau j «Mt« AiiuWmiamt». j. 4.

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entweder Phenole oäer sis gehören zur Gruppe der quaternären Ammoniuin-Yeroinduiigen.,

Die zur Gruppe der Phenole gehörenden Substanzen sind anionaktive Verbindungen* j und es ist an sich bekannt, daos sie in kleinen Konzentrationen gegen grampositive Bakterien wirksam sind ο Sie aeigen ^edocl?. nur eine sehr schwache Wirksamkeit gegenüber graianegativen. Bakterienatämmen und gegenüber Mikroorganismeno Me quaternären /iirjaoniiun-Terbindungen gehören da-· gegen-zu dsr IQasae dar kationaktivea. keimtötenden Mitte.l, und sie sind nicht nur gogentiber grampcaitiven Bakterienstäncaen wirkeam» sondern weisen auch c-ine gsv/i39a iU^tivinät gegenüber graranegafcivsn O^tanissen auf. Es ist .jedoch, bekannt j f3a3s die hervoncagenden Eigenschaften der phenolischen Verbindungen einerseits imä der quaternäre-n AniaioniuiBTrürbindüngen andererseits nieht miteinander kombiniert werden könnan₀ Mischungen dieser beiden Klassen Ton keimtötenden Substanzen inaktivieren sich gegenseitig und daher sind derartige Mischungen als keinitöteiKis Mittel ganz unwirksam«

Bs ist ein Hauptziel dor Torliegenäen Brfinduag, Y/3.rksame Kombinat ionen von anione&aktiiren keimtötenden Mitteln imd von kationenaktiTen keimtötenden ilitte3ai, v/elche aber nicht zur Belasse der qiicitornären Ammoniumverbindungen gehören_f zur Verfügung zu stallen. In diesen Mischungen inaktivieren sich die betreffenden Komponenten nicht ge^enseifcig. sondern sie begünstigen sogai» die antibakterielle Wirksamkeit auf-

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grand einecj nynergistisehen Zusammenwirkens. Die Wirksamkeit gegenüber Mikroben ist "bei den neuen Zusammensetzungen sehr viel grosser als aufgrund der Aktivität flor Einselkomponenten bei der in der Kombination vorliegenden Konzentration au erwarten stellte

Die erf.inäungsgemäsaen keimtötenden Mittel "bestehen aus etwa 1 bis 9 feilen Iiauryldiäthylentriaiain und etwa 9 bis 1 Teilen S^'-IfeLhylen-bis-C^j^iß-'ti'ichlorphenol) und/oder 4-', 5-Dibroinealxoylanilid imd/oder polybromiertes Salicylanilid und/oder lialogeniertes Salicylanilido

Auaser flor vorstehend beisohriöbenen. infolge eines synergiatischen Zucasinienxyirkens erhöhten Aktivität weisen die neuen anioiicnaktiv-katlonenalctiven keimtötenden Mittel getnäss der üärfindung aucli noch andere vorteilhafte Eigenschaften auf, von denen die folgenden genannt seien :

a) Die kationenaktive Komponente hat einen die Löslichkeit begünstigenden Bfi'ekt auf-die anioneuaktive Komponente, welche im allgemeinen in Wa.sser-nicht löslich ist«, Diese Tatüaehe.ist von ^roßaer praktischer Bedeutung, da konzentrierte !lösungen der neuen lieimtötenden Mittel daiai mit Wasser bis zu dor für den Gebrauch bentinaaten Konsentration verdünnt werden 3v:ömxcn, ohne oasa «ich eine Phase■ iait äer anionenaktiven ioiHponejite al.-ochoicoco An3seräera ßxnO auch nichtionogene und ■.•!■»yiiioly::^;.a.3he ijeteir-'io^ti^n rrit θ en neuen svnergetxschon

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Zuaesmenaetzwagen verträglich, und können al ο Zusatzstoffe zur Emulgierung und für spezielle Eeinigungszweoke mitverwöndet •weiten ο

b) Die mit den neuen keimtötezidon Mitteln behandelten Textilien erlangen antistatische Eigenschaften und zeigen ausserdem einen weichen Griff.

c) Die erfindungsgemäsßen keimtötenden Zusammensetzungen haben eine ausgezeichnete benetsende Wirkung und sie dringen daher gut in die zu behandelnden Oberflächen ein bzw» lassen sich sehr gleiehmässig auf denselben verteilen

d) Die kationenaktive Komponente in den neuen erfindungsgemäseen Zusemaensetzungen verhindert eine Braunfärbung der phenolischen anioneneictlven komponente unter dem Einfluss von Licht.

Die erfindungBgemäss eingesetzten kationenaktiven und anionenaktivcn Konpononten reagieren unter Bildung der neuen Synergistisch vrlrkenden Zusammensetzungen chemisch miteinander· Diese Tatsache wird u.a_o durch die Beobachtung bestätigt, dass sicii beim Yeniiechen der beiden Komponenten Wärme entwickelt, was auf den Ablauf einer exothermen Eeaktion hinweist· Ausserdem wird die üblicherweise bei Ehenolen beobachtete Änpfindlicnkelt gegenüber der Einwirkung von Licht unterdrückt, wenn die phenolische Verbindung in den erfindungs-

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BAD

gemässen Zusammensetzungen mit der kationenaktiven Komponente kombiniert ist, worauf vorstehend unter Punkt d) schon hingewiesen wurdeu

Das Synergistisehe Zusammenwirken der beiden Komponenten in den erfindungsgemässen keimtötenden Kitteln wird innerhalb eines weiten Bereiches hinsichtlich des Gewichteverhältnisses von anionaktiver zu kationaktiver Komponente beobachtet, welches zwischen 9 s 1 und 1 : 9 liegt₀

Das SynergistIsche Zusammenwirken der Komponenten in den erfindiingsgeaässen keimtötenden Mitteln wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, welche sich auf die Behandlung von !!textilien, die Desinfektion von harten Oberflächen, die Hautpflege, die Mundhygiene und die Behandlung der Haare und der Kopfhaut beziehen·

Beispiel 1 :

(Sanitäre Behandlung von (Eextilien)

Gewebe aus Baumwolle, Wolle oder synthetischen Pasern werden in einfacher Weise mit anionenaktiven und kationenaktiven keimtötenden Mitteln "behandelt, indem man diese einem besonderen Spülwasser oder dem letzten Spülwasser bei der üblichen Waachbehandlung zusetzt_β Bei Anwendung der neuen erfindungsgtM2äs3en SiisainajfjnsotaungGn wird eine besonders hohe Wirksamkeit gegenüber Mikroban "beobachtete Das synergetisohe Zusammen-

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wirken der neuen keimtötenden Zusammensetzungen ergibt sich aus den folgenden Versuchen«

Pttr die Behandlung von Bettwäsche aus Leinen wurden die folgenden, wässerigen Grundlösungen hergestellt :

1 : 5 i> der Verbindung 2,2'~ chlorphenol) j welche in der Folge auch, kurz als Hexachlorphen bezeichnet wird_o

Nr₀ 2 Ί 5 fi der Verbindung Lauryldiäthylentriaiain (Abkürsmi

ig

Nr β 3 : .5 i* einer ML sehung von Hexachlorphen und LI>1! im Verhältnis 1:1.

Jede der GrundlfJsungen wurde mit Wasser auf 0,1 . 0,25 0,5 i» verdünnt, so dass gebrauchsfertige Lösungen mit einem Gehalt an keimtötendem Mittel von 50 ppm, 125 ppm und 250 ppm erhalten wurden«

Bettwäsche au3 Leinen wurde geweils 5 Minuten lang in diessx). Lösungen gespült, wobei ein Verhältnis von Gewebe zu Vfass&r wie 1 ί 10 angewendet wurde» Bas Leinen wurde daan getrockaet und es wurden daraus kreisrunde Stücke von 15 inm Durchmesser ausgeschnitten und auf lährplatten aus Agar-Agar gelegt ₃ welche mit 24 Stunden alten Hährkulturan ύοώ !äaphylocoöcus aa-

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BAD ORIGINAL

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reite tana Esoherlabia coXi beimpft worden vareno Sieee Hahrplatten wurden über Haclrfc lieferet et -und dann wurden die Inhibit iono ε oneix attegexaessen«, Me erhaltenen ErgehniseQ sind in der iOlgencten.. Tabelle I

Tabelle I

*—■ —Ί Keimtötendes Mittel	Γ	0	-	3	,1	Inhibitionszone {	,25	Ü	,5	0,1	in um )	0,5
	ι	5		,5	S.aui'etis	,9	6	,4	0	EoOoIi	0
Hr= 1		0	"D	0	0	,5	0		0,5
ÜTo 2	*o		,4	6	,0	0,5		2,5
Hrc 3
		0
		0
5		1,2

Aus der vorstehenden Tabelle I ergibt sich, daee die Mischung aus Ilexachlorphen und lauryldiäthylentriaein im Verhältnis 1 ! 1 bei al?.«n Verdünnungen mit Wasser eine ausseroräentlich. hohe Wirksamkeit sowohl gegenüber öeia grampoaitiven S_oaureus als auch gegenüber dem grsanegativen Eoooli aeigt«, in den gleichen Konisentmri;ionon ißt Hexachlorphen allein nur gegen wirksam, während die Verbindung LDI gegenüber den

twr bei der Verdünnung von O₉5 Ί* eine attareichende Aktivität seigt„ Hie ausearordentlich starke Wirkeamkeit der erfinci-ongsgeiaäBsen. Zusammensetsung bei allen geprüften Kon^- ssentrationen gsgentiber BcColi, wihrend Jede Komponente allein. praktiBch Tersagt, bestätigt, dass svriachen dem anionenaktiren

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keimtötenden Mittel Hexachlorphen wxä iswloehon dem kationen~ aktiven keimt otandtm Mittel Lauryldiüthylentriaiain eine starke synergistisehe Wechselwirkung bostGhto

Es kann noch darauf hingewiesen worden, äaoe die mit dem erflndungsgamässon Ireiratötenden Kittel "behandelten Gewebe» insbesondere, wenn u±e aus Baiimwollo lieoteiUen, nicht mehr zur Stoclifleckonbildiing neigen v.nü atzch anöciren Pilssehäöigungen widoretehen» Boi opioXm-zeiße χνοτύβη Ohaetoaium glo"boffuia_f

unä PenäcillitnnstämiBe daran gehindert₈ Baumwolle» 'j ITartor und andere aus Cellulose T)ootehende Materialien anzugreifen, v/erin diese Torlior mit dem neuen keimtötenden Mittel behandelt worden einö₀

Beispiel 2 ι

(Behandlung Ton harten Oberflächen)

Bei eiser anderen /laweudringBiOrm zeigten die neuen keimtötenden Mittel 3ino auegesprochene ejrnergistische Wirkeamkeit bei der Boaandlung von harten Oberflächen tind unter den Bedingungen deo iiO/.O "Use dilution-confirmation Test" (beschrieben in der Heitachrift "JoAssoc.OffoAgriCoOheia· 36t 466" (1953)") wird o:>.ne sehr gute ¥©michtungorate erzielte

Eeimtötonde Mittel, welche den Erfordernio3en dieseß Testes in ÜberöinstiEjmimg mit den amtlichen Vorschriften entsprechen, werden als Desinfektionsmittel für die j^n-wondung bei harten

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BAD ORiG'NAL

Oberflächen (V/änfle_f Fuesböätm, Instrumente, Gummis-raren usw.) fcoseichnato Als !ϊθ st Organismen werden ;}© ©in Vertreter von enterischsn und pyogsriüii Bakterien, nämlich die Spezies Salmonella cholöraesuifj lind Staphylococcus aureus, verwendete Dar betreibend© Seat Betreibt vor, dass die betreffende, für die Anwendiang bastiiHiEtö vordünnte Lösung des keimtötenden Hibtsls den lOstorganismus innerhall) eines Zeitraumes von 10 3'iinuosn odor noch, weniger Tollständig a"btöten solle Je höher die Verdünmmg gewählt werden kann, vaa dieser Anforderung au genügon_? dqato x^irksamer ist das betreffende lceimtötende Mittel«

Die in der folgenden tabelle II Emsammengestellten Ergebnisse bestätigen, dass oine 5 5&-ige Grundl'dsung einer Mischung von liaxcryldiäthylezitriainlsi und 3,3^l ,4^J ,5-2oi;raehlorsalicylanilid iisa" ?eiⁱiiäliiiiis 1:1 den Bazillus Socholoraesuis noch in einer YerdünmiHg von 150 Tollsbändig abtötet, während die 5 ^-»ige des 'Bötrachloroalicylanili'ds nur bei einem Verd τοη 25 und die 5 $~ige G-rundlosung von Έΰ£ bei ■'rdne-ii! Terdünnnngsgrad von 80 TMirlrsam ist_o

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ίο -

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II

Mittel

xxtaam K*-r»x »

5 §5 «OefcraehlorBalicyl anilid (0!GS)

5 # lauryldlSthyiantrJ.anil.n (HM?)

5 ?<5 lsi liLscimng von 2CS lind LDT

Das Synergist ische Hußaiüinem?j.:dcan der beidon Komponenten desi iciiimtötenden Kittel gegonübor "beiden Bakfceriimarten ißt

Beispiel 3 j

(Behanülimg der Haut und Kopfhaut)

Die neuen erfindungsgeMäaaen keimt ob enden Mittel zaigezi auch ©in© synergistiache Wirkung bei sehr niedrigen Konzentrationen gegenüber- Balcterien und Sehiiaaaelpilzen, wie sie no.naa- !erweise imcl unter pathologischen Bedingungen auf der Haut und der Kopfhaut anzutreffen sind«,

Staphylococcus aurous ist ein repräsentafciTer Vertreter für

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_BAD

~ 11 -

Bakterien, welche auf dor Haut und auf dor Kopfhaut im gesunden und !tranken Zustand anzutreffen eindo Esoheriohia coil virfl gewöhnlich ale gramnegativer Sestorganissras auogewählt, der bei go kissen Hauttranldieiteii auftritt· Es hat slab gezeigt , dass die zmr ErBielung einer Batterie et at is und/oder üiner bakteriaiden Wirkung gegenüber öiee&n beiden Organismen erforderliche untere Grenrikonsentration ajn niedrigsten bei den neuen keisrfcötenäen Kitteln genäse der Brf indung 1st ils Vergleich ssu der Einseiwirkung der anionenakt iven bzw₀ dor kationenaktiven Komponente_o Dieses sjnerglstisohe Zusaasienwlrken wird bestätigt durch das Verhalten bei» "Standard 5Coxic Dilution feet", weleher die kleinste wirkeatae Konzentration eines keimtötenden Hittels in einer Höhrlöirang bestinaat, valohe den Teetorganieraus gerade tötet bzw₀ sein verhindert ο

Es wurden bei diesen Versuchen keimtötende Zusammensetzungen verwendet, welche die Verbindungen 4^f»5-ßlohloroalicylanilid (DOS) und Lauryldiathylentriamin (LDS) in den verschiedensten Öewlchtsverhältnissen enthielteno Die dabei erzielten Ergebniese sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.

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III

nvaf ■*»" rriwttfKta

i; ende« Mittel

DOS

1ϊ2 Miechung von GDS::
111 Mischung von
2s1 Mischung ύοώ DCSiLIXt!
1ΐ9 Mschung von DOSiLDS!
9?1 Mischung Ton

ppm in einem lähräeaedlura, das mit ä Saiden Bair.terifMajc'ten bejLspf fc \

Die in Taljelle III an^efilhricn keimtfttonden ZusGisiaensetzungen aeigen eine ausgesprochen guto antibal-terizido Wirfnaig bei Fonzöntrationiiiii dio ftcrferächtlioii tiefer liegen, als aufgrund äer "belraniiton lUrknautkoit der JOiniaelkompononten er™ v.'artetwei'den konnte ·,

Infolge der Y/irksarokeit von solchen keimtötenden Zusammeaseirsungen l»a:t sohr kleinen Eon2antratJcmm lassen sich diese in der Praxis sehr gut srur Entkeimung der Haut und Kopfhaut, zur Reinigung von Wunden und Abochür-ruiißcn- für Tagina-Spülungen und andere (fsWetiebehandlungen

Pi.e &3*£tna\xnj£agGTiä.B8 oiazusetsenden aisiojienaJrfciTön

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düngen sowie Arbeitsweisen zu ihrer Herstellung werden unter anderem in der XTS-Patenteehrift 2 267 204 und in der deutschen Patentschrift 1 041 627

Patentanspruch

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Claims (1)

1. Patentanspruch

   Keimtötendes MIttel, bestehend aus etwa 1 bis 9 !Dellen Lauryldiäthylentriamin und etwa 9 bis 1 Teilen 2,2^!-Methylen-bis-(3,4_t6-trichlorphenol) und/oder 4^l, 5-Diljromsalicylanilid und/oder polybroraiertee Salicyl anllid und/oder halogeniertes Salicylanilid₀

   BAD ORIGINAL·