DE19909303B4 - Desinfektionsmittel - Google Patents
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Abstract
Verwendung
von Isotridecylamin als Zusatz in einem Desinfektionsmittel zur
Abtötung
von Mycobakterien oder Viren.
Description
- Diese Erfindung betrifft die Verwendung von Isotridecylamin als Zusatz in einem Desinfektionsmittel, zur Abtötung von Mycobakterien oder Viren.
- Medizinische Geräte sowie Oberflächen in Krankenhäusern, Arztpraxen, Ambulanzen und Rettungswagen müssen zum Schutz der Patienten und des Personals hygienisch einwandfrei sein.
- Bei der Vielzahl von Erkrankungen, deren Erreger auf Oberflächen haften können, kann eine Sicherheit für den Verwender nicht durch einfache Reinigung, sondern nur durch Desinfektion der Oberflächen und Geräte erzielt werden. Zu diesem Zwecke wurden bis dato Aldehyde oder Phenole eingesetzt.
- Seit die Phenole jedoch als biologisch schlecht abbaubar erkannt wurden und Aldehyde aufgrund ihrer Flüchtigkeit eine Gesundheitsgefährdung des damit hantierenden Personals darstellen, kommen bei der Desinfektion von Geräten und Oberflächen verstärkt Invertseifen zum Einsatz. Invertseifen sind im Gegensatz zu Aldehyden praktisch nicht flüchtig, so dass eine Belastung der Atemluft im Wesentlichen nicht vorkommt.
- Invertseifen weisen jedoch den Nachteil auf, dass deren Lewis-Säurenstruktur die Zellmembran daran adaptierter Mikroorganismen stabilisieren kann. So sind insbesondere bei Wasserkeimen Desinfektionsmittel auf Basis von Invertseifen häufig unwirksam. Auch Mycobakterien lassen sich mit Invertseifen nicht wirksam bekämpfen. Aufgrund der Stabilisierung der Zellwand wird die Wirksamkeit anderer ggf. in Kombination eingesetzter Wirkstoffe verschlechtert.
- Aus der
DE 27 11 577 A1 sind Amine in Kombination mit Ammoniumverbindungen bekannt, die im Gemisch mit Invertseifen die Wirksamkeit des Desinfektionsmittels gegenüber Pathogenen verbessern sollen. - In der
EP 0 333 143 A2 wird weiter offenbart, dass oligomere Amine mit einem Anteil an Alkohol von ca. 50% gegenüber unbehüllten Viren wirksam sind. Die beschriebenen Produkte schäumen jedoch und sind stark alkalisch. Ein weiteres Problem bei ihrer Verwendung besteht in ihrer mangelnden Leistungsfähigkeit, bei Verdünnung. - All den in den vorstehend aufgeführten Patentschriften beschriebenen Produkten ist gemeinsam, dass die eingesetzten Aminverbindungen keine Kohlenstoffkette mit definierter Atomzahl besitzen. Als Ausgangsmaterialien zu deren Herstellung dienen Palmöl, Mineralöl oder andere, in der Natur häufig vorkommende Öle, die ein breites Spektrum verschiedener Verbindungen, die sich u. a. hinsichtlich der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette unterscheiden, enthalten. Wird daher die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette gegen die Konzentration im Öl aufgetragen, so wird je nach Quelle des Öls eine unterschiedlich verlaufende Boltzmann- bzw. Gaußverteilung erhalten.
- In den Rohwaren sind teils kurzkettige, teils langkettige Verbindungen vorhanden.
- Die kurzkettigen Verbindungen ergeben nach Herstellung der primären Amine aus diesen Rohwaren bekanntermaßen hochwirksame kurzkettige Amine. Diese kurzkettigen primären Amine sind jedoch stark flüchtig und stellen die Ursache für den starken Geruch und die damit einhergehenden Nachteile dar.
- Der in den verwendeten Ölen vorhandene Anteil an langkettigen Molekülen ist für eine Verwendung in den daraus hergestellten Aminen ebenfalls von Nachteil. Die langkettigen Beimengungen sind in Wasser nur wenig löslich, so dass die Gebrauchsverdünnungen der Desinfektionsmittel, die mit solchen Aminen hergestellt worden sind, zu Trübungen neigen.
- Aufgrund des ambiphilen Charakters der Amine besteht eine starke Neigung zum Schäumen, wobei eine Anreicherung an der Oberfläche der Lösung oder im Schaum stattfindet. Bei einer Anreicherung im Schaum stabilisieren sie diesen und sind nach Zusammenfallen des Schaums nicht mehr im Wasser der Gebrauchsverdünnung zu lösen.
- Die vielfältigen Schwierigkeiten mit Aminen sind die Ursache dafür, dass Amine nur selten in Desinfektionsmitteln eingesetzt werden und zum Teil sogar Wirkungslücken beim Mittel in Kauf genommen werden, damit die schlechten Gebrauchseigenschaften der Amine gemäß dem Stand der Technik nicht die Gebrauchseigenschaften eines Desinfektionsmittels verderben.
- Bei einer Desinfektion müssen neben Bakterien oder Bakterien-ähnlichen Mikroorganismen auch Viren bekämpft werden. Abgesehen von behüllten Viren, deren Lipidhülle aus Zellmembranteilen des Wirtsorganismus gebildet ist, gibt es auch eine Vielzahl so genannter unbehüllter Viren, die keine aus Zellmembranteilen des Wirts bestehende Umhüllung aufweisen.
- Während behüllte Viren wie Hepatitis B oder Hepatitis C-Viren durch Invertseifen im wesentlichen inaktiviert werden können, sind unbehüllte Viren wie zum Beispiel Polio, Hepatitis A oder Echoviren oder auch Papova SV 40 Viren gegen Invertseifen resistent.
-
GB 1,074,603 -
CH 527 792 - In der Zusammenfassung
Patent Abstracts of Japan 09077661 A - Koelzer und Büchli (Koelzer, P., v. Büchli, J., Arzneim.-Forschung Jahrg. 21, Nr. 11(1971) S. 1721–7) berichten über die antimykotische und antibakterielle Wirkung von primären n-Alkylaminen mit 4–18 Kohlenstoffatomen. Eine maximale antimikrobielle Wirkungsweise kann mit einer Kettenlänge von etwa 11 Kohlenstoffatomen erzielt werden.
- Kabara et al. (Kabara, J. J. et al., Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Dcc. (1972), 5. 492–8) erläutern die antibakterielle Wirkung von n-Alkylaminen verschiedener Kettenlänge. n-Alkylamine mit einer Kettenlänge von 10 bis 12 Kohlenstoffatomen weisen die höchste Wirksamkeit auf. Die Tests auf die Wirksamkeit erfolgten hierbei mittels serieller Verdünnung von dem zu testenden Amin in Methanol in das Wachstumsmedium (tryptische Sojabrühe), Erwärmen der Lösung auf 70°C zum Lösen des Amins und anschließendem Autoklavieren. Die jeweiligen Lösungen werden mit in dem Wachstumsmedium gezüchteten Mikroorganismen inokuliert und die minimale hemmende Konzentration über die optische Dichte bestimmt.
- In Ralston, A. W., Oil and Soap, April (1940), 5. 89–91 wird die Herstellung von primären Aminen mit hohem Molekulargewicht (mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen) beschrieben. Die Amine und ihre Salze, bspw. Tetradecylaminacetat, weisen eine stark antibakterielle und teilweise auch insektizide Wirkung auf.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher darin, Desinfektionsmittel, die toxikologisch unbedenklich für die Verwender, nicht korrosiv für medizinische Geräte und wirksam gegenüber Mycobakterien und unbehüllte Viren sind, zum Abtöten von Mycobakterien und Viren bereitzustellen. Eine weitere Aufgabe ist, diese Eigenschaften verschiedenen Desinfektionsmitteltypen zu verleihen, ohne die bisher üblichen Eigenschaften dieser Desinfektionsmittel zu ändern.
- Diese Aufgabe wurde gelöst durch die Verwendung von Isotridecylamin als Zusatz in einem Desinfektionsmittel zur Abtötung von Mycobakterien oder Viren. Bevorzugt werden medizinische Geräte und Oberflächen behandelt. Bei der Verwendung werden bevorzugt Isotridecylamin zusammen mit anionischen Tensiden eingesetzt. Besonders bevorzugt wird Isotridecylamin zusammen mit Invertseifen eingesetzt. Außerdem bevorzugt ist die Verwendung von Isotridecylamin zusammen mit nicht-ionischen Tensiden. Ebenfalls bevorzugt ist die Verwendung von Isotridecylamin zusammen mit Benzalkoniumchlorid.
- Bei den langwierigen, zur vorliegenden Erfindung führenden Untersuchungen wurde gefunden, dass es bestimmte Aminverbindungen gibt, die sowohl gegen Mycobakterien als auch gegen unbehüllte Viren hochwirksam sind und zudem einen derart niedrigen Dampfdruck haben, dass eine Gefährdung des Personals und der Patienten bei der Desinfektion großer Flächen in geschlossenen Räumen ausgeschlossen ist. Dies trifft auch dann zu, wenn die Personen während der Trockenphase im Raum verbleiben.
- Die geringe Toxizität der Amine ist umso erstaunlicher, da deren Wirksamkeit gegenüber Mycobakterien bzw. unbehüllten Viren größer ist, als die Wirksamkeit aller bisher bekannten Stoffe. Die bisher gültige Regel, dass mycobizide Stoffe umso wirksamer sind, je toxischer sie für Saugetier und Menschen sind, gilt für die Gemische primärer Amine überraschenderweise nicht.
- Isotridecylamin wurde bisher nicht als Zusatz in einem Desinfektionsmittel verwendet, da es selbst keine ausreichende bakterizide oder fungizide Wirkung hat und deshalb bisher nicht als Wirkstoff in Desinfektionsmitteln erkannt und verwendet wurde.
- Isotridecylamin wird nun dafür verwendet, bekannten Desinfektionsmittelwirkstoffen, wie beispielsweise Invertseifen, Guanidinen oder Phenolen, durch Kombination damit auch eine ausreichende Wirksamkeit gegen Mycobakterien und/oder Viren, insbesondere unbehüllten Viren, wie Picornaviren zu verleihen.
- Es wurde dabei gefunden, dass das Wirkungsspektrum von Kombinationen von gegen Mycobakterien oder unbehüllte Viren eigentlich unwirksamen Desinfektionsmittelwirkstoffen mit Amingemischen sogar besser ist als das von Kombinationen von Invertseifen mit beispielsweise Aldehyden, oder das von Aldehyden alleine.
- So ist beispielsweise eine Gebrauchsverdünnung mit 0,3 Prozent Didecyclmethyloxethylammoniumpropionat bei Zusatz von 0,22% Formaldehyd und 0,15% Glutardialdehyd während drei Stunden gegen Picornaviren inaktiv. Demgegenüber wurde überraschenderweise gefunden, dass die quaternäre Ammoniumverbindung nach Zusatz eines Amingemisches poliowirksam wurde.
- Weiterhin wurde gefunden, dass Amine/Amingemische im Gegensatz zu den bis dato als Desinfektionsmittel eingesetzten kurzkettigen Aminen nicht ätzend wirken. Auch ist keine Korrosion von Kunststoffen und Gummi mehr feststellbar, so dass deren Einsetzbarkeit bei der Aufbereitung medizinischer Geräte problemlos möglich ist.
- Die Mittel sind derart wirksam, dass sie die Wirksamkeit von Desinfektionsmittelwirkstoffen gegen Viren, sogar Picornaviren, wie beispielsweise Polioviren stark verstärken.
- Die aminischen Gemische sind Amine, vorzugsweise primäre Amine, die aus synthetisch erzeugten Chloralkanen hergestellt werden können. Prinzipiell sind aber auch andere Synthesewege möglich. Die Rohstoffe für die die Herstellung der Amine können beispielsweise durch Verknüpfungen von Pentenen, Pentadienen, Butadienen, Ethylen und Propylen entstehen, wobei die genannten Stoffe einzeln oder in wechselnden Mischungen einsetzbar sind. Dabei können sowohl die Art der Ausgangsstoffe als auch die Mischungsverhältnisse der Rohstoffe variiert werden. Je nach Art und Mischung der verschiedenen gasförmigen und leichtflüchtigen Ausgangskomponenten entstehen Gemische verschiedener Rohstoffe für die Amine, die in der Regel keine definierte Struktur, jedoch ein definiertes Molekulargewicht aufweisen. Aus diesen Stoffen können dann Gemische verschiedener primärer Amine erzeugt werden, die ebenfalls keine definierte Struktur, jedoch ein definiertes Molekulargewicht aufweisen.
- Die aminischen Gemische zeichnen sich durch einen niedrigen Schmelzpunkt aus, der vorzugsweise unterhalb von 0°C liegt, und einen hohen Siedepunkt von über 200°C (beides bei Atmosphärendruck) aufweisen.
- Bevorzugt sind Amingemische mit einem Molekulargewicht von 178 Dalton. Ein derartiges Produkt ist unter der Handelsbezeichnung Isotridecylamin (erhältlich von Lonza, DE) auf dem Markt erhältlich.
- Die Wirksamkeit der Amingemische gegen Mycobakterien bleibt beim Neutralisieren bis zu pH-Werten von ca. 7 bis 8 erhalten, wobei das Optimum aus Wirksamkeit und Anwendeeigenschaften im Bereich von pH-Werten um 9 liegt.
- Die Mischungen können nicht nur mit kationischen Oberflächenaktiven Verbindungen, sondern auch mit anionischen kombiniert werden. So sind beispielsweise Kombinationen mit Phenolen möglich. Vorteilhaft sind Kombinationen von Lauryldipropylentriamin mit den Mischungen von anionischen Tensiden, die in Säureform vorliegen. So sind beispielsweise Kombinationen von Laurylpropylendiamin mit Ethercarbonsauren und den Amingemischen möglich. Die Amingemische behalten ihre volle Wirksamkeit gegenüber M. terrae auch dann bei, wenn der pH-Wert der Lösungen abgepuffert wird, mit der Maßgabe, dass der pH-Wert der Lösung oder der Gebrauchsverdünnung oberhalb von etwa 7 bleibt.
- Die Amine/Amingemische sind in den Desinfektionsformulierungen in einer Menge von 0,1% bis 5%, vorzugsweise 0,1% bis 3% enthalten. Konzentrate enthalten natürlicherweise höhere Konzentrationen, wobei der Fachmann dies unter Berücksichtigung seines allgemeinen Fachwissens entsprechend einstellen wird.
- Weiterhin können handelsübliche Produkte zum Einsatz kommen, wie Stellmittel, Korrosionsinhibitoren, Lösevermittler, Parfümöle oder Farbe. Als Lösevermittler können genannt werden, Alkohole wie beispielsweise Ethanol, Isopropanol, n-Propanol, oder Ether, wie beispielsweise Butyldiglycol oder Polypropylenglycol, oder kurzkettige Tenside, wie beispielsweise Hexyldiglycol.
- Wegen der geringen Toxizität und Flüchtigkeit der Mittel können die Mittel auch in Sprühdesinfektionsmittel eingearbeitet werden, die als Gebrauchsverdünnung auf die zu desinfizierende Fläche aufgesprüht werden und dann auftrocknen. Zudem ist die Verwendung in alkalisch alkoholischen Lösungen zur Reinigung und Desinfektion der Bohrkopfe von Zahnarztbohrern möglich. Die Desinfektionslösung kann dann neben dem Gemisch, dem Alkohol, bevorzugt Ethanol, Isopropanol oder n-Propanol, und einem zweiten Wirkstoff auch noch einen Komplexbildner enthalten, dessen Komplexbildungskonstante mit Calcium so groß ist, dass er auch bei pH-Werten von etwa 9 Calciumphosphatsalze lösen kann. Natürlich können derartige Komplexbildner, oder andere mit kleinerer Komplexbildungskonstante, auch in alle anderen Produkte, die die Gemische enthalten, eingearbeitet werden.
- Bei pH-Werten von etwa 9 und weniger in der Gebrauchslösung sind Desinfektions-mittel, die die Mittel enthalten, nicht korrosiver als die Vergleichsmuster ohne die Gemische und deutlich weniger korrosiv als Mittel, die Amine gemäß dem Stand der Technik enthalten und deshalb einen höheren pH-Wert benötigen, um wirksam zu sein.
- Die Leistungsfähigkeit der Amingemische soll an Hand der folgenden Beispiele näher beschrieben werden.
- Beispiel 1
- Zur Bewertung der Leistungsfähigkeit der Amine wurden die in Tabelle 1 aufgeführten Desinfektionsmittelformulierungen hergestellt. Tabelle 1
Beispiel Nr.: 01 02 03 04 05 06 07 Benzalkoniumchlorid 20,00 10,00 20,00 20,00 20,00 10,00 20,00 Polyhexamethylenbiguanid 5,00 5,00 Isotridecylamin 2,00 1,50 Isoundecylamin 1,50 1,50 Isopentadecaacylamin 2,50 Octylamin 3,00 Lauryldipropylentriamin 10,00 Isotridecylethoxylat 7 EO 10,00 10,00 10,00 10,00 12,50 10,00 2,50 Isundecylethoxylat 3 EO 5,00 5,00 5,00 2,50 5,00 12,50 Zitronensäure ad pH 9 ad pH 9 ad pH 9 ad pH 9 ad pH 9 ad pH 9 ad pH 9 Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 - Während die Rezepturen der Beispiele eins bis fünf bei einer Einwirkzeit von fünfzehn Minuten in dem Suspensionsversuch nach DGHM gegen Mycobakterium terrae in einer Konzentration 2% wirksam waren, war das Mittel aus Beispiel 6 erst bei einer Konzentration von 3% in der selben Zeit wirksam. Das Mittel aus Beispiel 7 war ebenfalls nicht bei einer Konzentration von 1% wirksam, obgleich der Dampfdruck des Octylamins und des technischen Lauryldipropylentriamin so hoch lagen, dass ein Amingeruch im Raum bei der Verwendung als Instrumentendesinfektionsmittel bemerkbar war und Mitarbeiter, die die Versuche durchführten, nach kurzer Zeit über Kopfschmerzen klagten.
- Die Amingemische sind also bereits bei Konzentrationen von ca. 400 ppm, wie beispielsweise am Tridecyclamin belegt, wirksam, während bekannte Amine erst bei ca. 900 ppm gegen Mycobakterien wirksam sind, wie das Beispiel Octylamin nahe legt.
- Da der Siedepunkt der Amingemische bei Normaldruck um ca. 70°C höher liegt als der Siedepunkt von beispielsweise Octylamin, ist die Belastung von Mitarbeitern, die mit Produkten umgehen, die die Amingemische enthalten, sehr viel geringer als beim Umgang mit bekannten Produkten.
- Beispiel 2
- Die viruzide Wirksamkeit der Beispiele 2 und 6 und von Varianten des Beispiels 1 ohne die Amine, bei dem der pH-Wert mit Natronlauge auf den gleichen Wert wie bei den Beispielen eingestellt worden ist, ist in Tabelle 2 zusammengefasst: Tabelle 2
Konz. Polio Adeno Papova SV 40 Hepatitis B Beispiel 2 mit Amin 1,00 60 min 2,00 60 min 15 min 3,00 4,00 15 min 6,00 30 min Beispiel 2 ohne Amin 1,00 30 min 2,00 60 min 60 min 3,00 4,00 30 min 30 min 6,00 n. w. in 120' Beispiel 6 mit Amin 1,00 60 min 2,00 30 min 15 min 3,00 120 min 4,00 15 min 6,00 60 min Beispiel 6 ohne Amin 1,00 30 min 2,00 60 min 60 min 3,00 4,00 30 min 30 min 6,00 n. w. in 120' - n. w.: nicht wirksam Rf < 4,0
- Die Beispiele 2 und 6 belegen eine deutliche Verbesserung der Leistungsfähigkeit von Desinfektionsmitteln, die Amine enthalten.
- Gemische von 20 Prozent Benzalkoniumchlorid mit 5 Prozent Biguanid entsprechend Beispiel 2 zeigten auch nach Zusatz von 11% Glutardialdehyd bei einer Einsatzkonzentration von 6% während 2 Std. gegen Polioviren Stamm Mahoney keine Wirksamkeit.
- Die Tabelle 2 zeigt zudem, dass die Gemische verzweigter primärer Amine mit bekanntem und definiertem Molekulargewicht besser wirken als kurzkettige Amine mit gerader Alkylkette und definierter Molekulargewichtsverteilung. Dies ist von großer Wichtigkeit für eine niedrige Belastung des Personals mit abdampfenden Aminen, da so der Vorteil der Mischungen noch verstärkt wird.
- Beispiel 3
- Die folgenden Formulierungen gemäß Tabelle 3 wurden hergestellt. Tabelle 3
Beispiel Nr. 8 9 10 11 12 13 14 n-Octylamin 3,00 sek. Tridecylamin 1,50 3,00 sek. Hexylamin 1,50 Dioctylamin 3,00 Laurylpropylendiamin 2,00 Lonzabac 12 20,00 Laurylbiguanid 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 10,00 C 11 Fettalk 8 EO 5,00 10,00 5,00 10,00 5,00 10,00 5,00 10,00 10,00 15,00 5,00 10,00 10,00 15,00 2-Propanol 20,00–30,00 20,00–30,00 20,00–30,00 20,00–30,00 20,00–30,00 20,00–30,00 20,00–30,00 Alkyletheressigsäure 0,50–1,00 Parfüm/Farbe tel quel tel quel tel quel tel quel tel quel tel quel tel quel Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 ad 100 pH-Wert, ca. 9,5 8,5 9,0 8,5 9,5 12,0 8,5 - Die Formulierungen wurden an unterschiedlichen Materialien getestet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 zusammengefasst. Tabelle 4
Beispiel Nr. 8 9 10 11 12 13 14 Rotes Gummi quilit quillt wenig quillt quillt wenig quillt quillt stark quillt Silikongummi etwas härter o. B. etwas härter o. B. etwas härter härter etwas härter Aluminium o. B. o. B. o. B. o. B. o. B. Korr. o. B. Kupfer dunkel hell dunkel dunkel dunkel schw. dunkel Endoskopteile o. B. o. B. o. B. o. B. o. B. zerstört o. B. - Legende: o. B.: ohne merkbare Änderung
- Die Ergebnisse wurden bei 3 wöchiger Einlagerung bei 40°C in Lösungen mit 5% Produkt erzielt. Die Formulierungen wiesen zudem keine korrodierenden Eigenschaften auf.
- Tabellen 5 und 6 zeigen weitere Beispiele der Wirksamkeit der ausgewählten Aminen gegenüber Mycobacterium terrae verglichen mit kurzkettigen Aminen. Tabelle 5
1 2 3 4 5 6 Benzalkoniumchlorid 8 8 8 8 8 8 Nichtionogenes Tensid 6 6 6 6 6 6 Korrosionsschutz 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5 Butyldiglykol 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 7,5 Tridecylamin Isomeren 3 - - - - - n Dodecylamin - 8 - - - - Cocosfettamin - - 8 - - - N3 Amin - - - 5 - - N4 Amin - - - - 5 - Hexamethylendiamin - - - - - 5 H2O ad 100 g pH-Wert in VE Wasser 8,9 9,5 9,5 11,2 11,3 11,4 - N3 Amin = N(2-Aminoethyl)1,3propandiamin
- N4 Amin = N,N-Bis(3aminopropyl)ethylendiamin
- Mycobacterizide Wirkung im quantitativen Suspensionsversuch
-
- Temperatur: 20°C
- Testkeim: Mycobact. Terrae ATCC 15755
- Keimzahl: KBE (Kolonie bildende Einheit)/log ml Auskeimungssuspension
- Tabelle 6
Einwirkzeiten 15 min RF* (log) 60 min RF* (log) AWK* 1 2 3 AWK* 1 2 3 3% ≥ 5,11 ≥ 5,11 ≥ 5,11 1% ≥ 5,16 ≥ 5,16 ≥ 5,16 2% ≥ 5,11 4,86 4,35 0,5% ≥ 5,16 4,31 4,28 AWK* 4 5 6 AWK* 4 5 6 2% 3,11 2,93 3,16 0,5% 4,86 n. d. 4,36 3% 1,71 3,21 3,32 1% ≥ 5,16 ≥ 5,16 ≥ 5,16 - Kontrolle K01 6,11
- *) RF Reduktionsfaktor
- AWK Anwendungskonzentration
- Ein Präparat ist laut DGHM (Deutsche Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie) wirksam, wenn mindestens 4 log-Stufen Keimreduktion vorhanden ist.
Claims (6)
- Verwendung von Isotridecylamin als Zusatz in einem Desinfektionsmittel zur Abtötung von Mycobakterien oder Viren.
- Verwendung nach Anspruch 1, zur Behandlung medizinischer Geräte und Oberflächen.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Isotridecylamin zusammen mit anionischen Tensiden eingesetzt wird.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Isotridecylamin zusammen mit Invertseifen eingesetzt wird.
- Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Isotridecylamin zusammen mit nicht-ionischen Tensiden eingesetzt wird.
- Verwendung nach Anspruch 1, wobei Isotridecylamin zusammen mit Benzalkoniumchlorid eingesetzt wird.
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1074603A (en) * | 1965-06-01 | 1967-07-05 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of primary amines |
CH527792A (de) * | 1965-07-06 | 1972-09-15 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von mikrobiozid wirksamen Polyaminen oder deren Salzen |
JPH0977661A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-25 | Sagami Chem Res Center | 抗ヘリコバクターピロリ剤 |
-
1999
- 1999-03-03 DE DE19909303A patent/DE19909303B4/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1074603A (en) * | 1965-06-01 | 1967-07-05 | Jefferson Chem Co Inc | Preparation of primary amines |
CH527792A (de) * | 1965-07-06 | 1972-09-15 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von mikrobiozid wirksamen Polyaminen oder deren Salzen |
JPH0977661A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-03-25 | Sagami Chem Res Center | 抗ヘリコバクターピロリ剤 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
KABARA, John J. u.a.: Relationship of Chemi cal Strukture and Antimicrobial Activity of Alkyl Amides and Amines, In: Antimicrobial Agents and Ch emotherapy, Dec. 1972, p. 492-498; * |
KOELZER, P., v. BÜCHI, J.: Zusammenhänge zwischen den physikalisch-c hemischen Eigenschaften u. der antimikrobiellen Wi rksamkeit homologer alipha- tischer Amine, In: Arz neim.- Forschung Jahrg. 21, Nr. 11 (1971), S. 1721 -1727; * |
Pat. Abstr. of Jp., & JP 09077661 A; * |
Pat. Abstr. of Jp., 09077661 A; KOELZER, P., v. BÜ CHI, J.: Zusammenhänge zwischen den physikalisch-c hemischen Eigenschaften u. der antimikrobiellen Wi rksamkeit homologer alipha- tischer Amine, In: Arz neim.- Forschung Jahrg. 21, Nr. 11 (1971), S. 1721 -1727; KABARA, John J. u.a.: Relationship of Chemi cal Strukture and Antimicrobial Activity of Alkyl Amides and Amines, In: Antimicrobial Agents and Ch emotherapy, Dec. 1972, p. 492-498; RALSTON, A.W.: The Preveration and Properties of High Molecular W eight Primary Amines, In: Oil and Soap, April 1940 , S. 89-91 |
RALSTON, A.W.: The Preveration and Properties of High Molecular Weight Primary Amines, In: Oil and Soap, April 1940, S. 89-91; * |
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