DE1470252A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Alkoxy-cycloheptimidazol-Verbindungen - Google Patents

Description

Die Erfindung besieht sieh auf ein neues Yerfahren sur Herstellung τοη 2-Alkoxycycloheptimldasol-I)eriTaten. Sie besieht sieh insbesondere auf ein neues Yerfahren sur Herstellung von 2-Alkoxyeycloheptimidasol-DeriYaten der Formel

(D

worin T ist Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, die gerad- oder rersweigtkettig sein kann und 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wie Methyl, Äthyl, propyl, Isopropyl, Isobutyl oder isoaayl, eine unsubstituierte oder substituierte phenylgruppe, wie itienyl, p-Hitrophenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methoxyphenyl, eine Aralky!gruppe, wie Bensyl oder Fhenäthyl mit oder ohne einen oder mehrere Substituenten im phenylteil,

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Halogen« die Nitrogruppe, die Gyangruppe, die Hydroxygruppe_t eine Alkoxygruppe ait 1 bis 5 Kohlenstoffat omen, wie Methoxy oder Xthaxy, eine allphatische oder aromatische Aeylgruppe, wie Forayl, Acetyl, Propionyl oder Bensoyl ait oder ohne einen oder mehrere ßubstituenten la phenylteil, eine Alkoxyearbony !gruppe ait 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, wie Methoxyearbonyl oder £thosyearbonyl, oder eine unsubstituierte oder substituierte Aainogruppe, wie die Aninogruppe, eine niedere Monoalkylaminogruppe, eine niedere Sialkylaainogruppe oder ein Aeylaain, worin die T-Reete gleich oder Yoneinander rer» schieden sein können, wenn η 2 oder 3 ist, wobei η eine ganse Zahl von 1 bis 3 ist, und worin R eine niedere Alkylgruppe ist.

Sinige der Verbindungen alt der vorerwähnten Forael (I) sind bekannte Verbindungen, bei denen es sich geseigt hat, dass sie kräftige analgetische und anti-entsündliche (antiinflammatory) Wirksamkeiten haben. Außerdem sind die Verbindungen der oben erwähnten Forael (I), die in erfindungsgeaäßer Weise hergestellt werden, wertvoll als Zwischenprodukte für die Synthese von kräftigen analgetlschen und anti-entsündliehen Mitteln. Die Verbindungen der oben erwähnten Forael (I) können beispielsweise durch Säure- oder Alkalihydrolyse umgewandelt werden in Verbindungen der forael

uad die letsterea Verbindungen können durch das in Patent (Fatoataaaeldung, Aktenmeichen 8 82 3** IVd/12p voa 6.11.1962) beeekriebene Verfahrea uagewandelt werden In

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BAD ORIG¹NAU

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1.substituiert· Gycloheptimlda*ol-2<1H)-on-DeriTate_f die nützlich als analgetieche und als anti-entzündliche Mittel sind.

Bisher ist es bekannt, Cycloheptimidazolone alt

zur Reaktion zu bringen, ua 2-Alkoxy eye lohept-

imidazole herzustellen. Ein Verfahren, das dadurch gekennzeichnet 1st, dass man dieses mit fbosphoroxychlorld in Gegenwart von lyridin zur Reaktion bringt, ergibt 2-Chlorcyoloheptimldazol, das seinerseits mit Natriumalkoholat behandelt wird und dann 2-Methoxycycloheptimidazole ergibt, ist ebenfalls bekannt. "

Das bisherige Verfahren mit Verwendung von Diazomethan ist jedoch nachteilig durch die Bildung τοη Hebenprodukten außer der gewünschten Verbindung, wodurch eine geringe Ausbeute resultiert· Das zuletzt genannte Verfahren hat den Nachteil, zwei Verfahrensstufen aufzuweisen, was den.Vorgang kompliziert und die Ausbeute vermindert. Außerdem 1st die Anwendung des erwähnten bekannten Verfahrens weitgehend beschränkt wegen der extremen Schwierigkeit, die 2-Alkoxycycloheptimldazole mit Substltuenten, wie Halogen, Nitro, ₍ Cyan, Alkoxy oder dergleichen Im Cycloheptyltell herzustellen, well es praktisch unmöglich 1st, die Cycloheptlmldazolone mit diesen Substituenten herzustellen.

Als ein Ergebnis von Versuchen zur Auffindung eines einfachen und wirtschaftlichen Verfahrene zur Herstellung τοη 2-Alkoxyeyeloheptlmldazolen wurde gefunden, dass die Reaktion von 2-substltuierten Troponderivaten mit der unten angegebenen Formel (XI) mit einem Isohamst off derivat der unten angegebenen Formel (IXX) leicht 2-Alkoxyoycloheptimidazol-Derirate der erwähnten formel (X) ergibt.

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Bs ist ·1α Zweck der Erfindung, «in neu·· Terfahxen wir Herstellung tob 2-Alkoxyeycloheptimidasol-DeriTaten mit der erwähnten Formel (I) auf «useigen, welche« elafaeh «ad wirtsohaftlich tat.

OealB der Erfindung werden die gewünschtem

der Ferse 1 (χ) hergestellt« indem man eia 2-emtetitmiert·· froponderirat der Fessel

(ID

worin χ Halogen» niederes Alkoacar oder Toayloxy 1st, and worin χ und a die oben angegebeae Bedeutung haben, in Abwesenheit einer alkalischen Bubetane mac Beaktlea bringt mit einem Ieoharnstoffderirat der yormel

BOO

(III)

worin B die oben angegebene Bedeutung hat, eder alt einem BaIs davon im Gegenwart einer äqulmolskmlarexi Menge einer alkalischen Subs tans.

Bas erf indumgsgemifle Terf ahren wird ehemisoh durch die folgende gleichung wiedexgegebeni

+ ROC

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BAD ORIGINAL

Β·1 Awftthnmg d«s »rf 1 nrtung»g»mttfl»n Y«rf ahrens wird 4*· 2-sub«ti%uiert· Trepoaderlrat der ro re rw ahnt en Formel (XX) gelöst ed»r suspendiert in tin·« geeigneten Lösungsmittel md ansohli«8«nd mit eimern Isoharnstoffderirat der rorexwähnten Formel (XXX) oder «imern BaI* daron behandelt. AXe indir Stuf · sv«ekaIAlf rm*waA»f ViBVxmßmlttmX koamn in B«tr»cht ^rsanisob* LU*iuBenltt«l_t vl· Alkeliel, Sloxaa, Bensei und Toluol, Miaohung«a Yen Waaser und mit alsehlMur·!! orgmnleohen Löauncaalttela« wi· Si· eeelgnetete Beaktloait#«p#r»tur In dieser Stuf· ist die * Hückflueeteeperatur de· Terwendeten Löeungtmittel·, jedeeh können für ein· glatte BeaJction auch höhere «der mieder· Temperaturen angewendet «erden· Sas in dem erfindungsgemifien Terfahren reagierende isohamstoffderirat kann in frei·* oder in der SalsXorm angewendet werden, obgleich ·· bei der Verwendung «in·· Bals«s d·· isoharnstoffderirates erferder-Xioh ist« da« ßals in di· frei· Torrn umsmrandalm duroh Behandlung des ersteren mit einer iquimolckmiaren Menge einer alkalischen Bubetams innerhalb oder außerhalb des Beaktiens-•ystem· Tor d«r leaktien alt dem 2-substituierten Tropond«riT«t der Torerwähnten Form·! (II). Beispiele tür dl· rerwendete alkaliseh· Subetans sind Alkalimetalle, wi· ' metallisehes latrium, Alkalimetallhydrid·, wi· Hatriumhjdrid und Kaliumhydrid, Alkalim·tallamid·, wi· vatrivmamid und laliumamid, Alkalimetallalkoholate, wie Hatriumathan*lai und Hatrium-t«rt.«butanolat, Alkalimetallhydroxyde, wi· Hatrlumhydroxyd und Kaliumhydrozjd, Alkalimetallcarbonate, ₍ wi· latriumearboaat und laliumoarbenat, sowie Alkalimetallhydrogenoarbonat«, wi· Kaliumhydrogenoarbonat «md latrium-

hjdrogen«arbomat. _nA/VAA ,., '

■ 905823/1137 _Βλ0 OWG»HAt

- 6 *i'

lach BMnAiIQB(I der Beaktion können Al· Terblndungen Α·ν rorerwaanten fen·! (χ) durch eine dtr üblichen Methoden isoliert werden. Beiapielweise viii naoh Beendigung der fteaktloa Am Lösungsmittel durch Destillation unter resaindertea Sruok eatfeint« und der Rückstand wird am« elmea Cteieneten LSsinigaaitt·! umkristalliiiert, wtltiiM §·- wftMOhte Produkt in rorteilheXter Weiee erhelten wi»A.

Za übereinstimme ait der Erfindung kdnnen Al· gewiineen-. ten 2-Alkox7«7eXeheptiaidAsoI»]>eriTete la »ehr einfacher · und bequemer Weise hergestellt werden· 01· AaMl Terliegende Beaktion ist eine IJjicaTolisieriingaresktlon swisohen de« 2-sttMtitnierten Trepon und dea isehamstoffderimt Aer vv-•anräaaten Formel (XII)₉ dl· in der gleichen Weise Tor eioh gehen kann, wenn dl· Tropone die oben erwähnten Sufeetitaentea hasen, die an der Be&ktlon nioht teilnehnen. Daher ist die Keaktlon la dar Hnsioht Torteilhaft_v AaB iaidasol^BerlTate hergestellt wexden kdnnen, die •nten la Oireloheptylteil haben, wie Halogen« litre, Ctjraa «der Alkeacy.

Die Erfindung wird duroh Al· folgenden leiepiele näher erläutert.

Boispiel 1

Zu einer Lösung τοη 255 ag metallischen latriua la 20 al ltothanol werden 1,22 g O^lüthylieoharnatoffhTdreahlorid hin-•ugefügt. Daa Oemisoh wird 5 Miauten gerührt, «ad ansehlieBenA warden 1,36 g 2*Hethojgrtropan hinsugegeben· Das erhaltene ■ Oeaifeh wird 7 Stunden unter Röhren aa Rückfluss erhitst. Aas Beaktioaagemiseh wird dann abgekühlt und filtriert·

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Ba· Filtrmt «lzd la Yakaum eingeengt, «ad der erhalten· Rückstand wlxd imr Reinigung fiber Alumiai«*ex7d Chromatographiert, wobei sieh kristallines 2-Hethoxyeycloheptimidasol ergibt* Bchmelmpunkt 9* ^β0.
AnalTsenwertet

Berechnet für C₉H₈H₂ t 0-67Λ8 Κ; 8*5,03 *ι 1·17,49 *. Gefunden ι O67,59 ** I»5«O1 %t »«17,20 %.

BeUplel 2

2« einer Lösung τβη 253 ag aetallisohem latriua in 20 al Äthanol wezden 1,37 g O-XthylieoharnetoXfljydroohloria hlmsugefügt. Das Gemisch wird einige seit gerührt «ad anschließend filtriert. Das filtrat wird hlneugegeben su einer LSsvag ren 1_t36 g 2-Methoxjiroa la 20 al Ithanol, und das erhaltene Oemiseh wird 7 Stunden unter Rühren mm Rückfluss erhltst. Das

Reaktlonsgealech wird dann abgekühlt, «ad das Lösungsmittel

> wird durch Destillation unter reraiadertea Brück «atf«rat· Der Bückstand wird aus Benmol-CQrcloheatan umkristallisiert, wobei sieh kristallines 2-XttuncyeyololieptiÄldasel ergibt, das bei 101 bis 102 ⁰C schmilit.

Berechnet fur O₁₀H₁₀V₂O t 0*68,93 %\ »»$,79 %\ 1N16,O8 %, Oefunden ι 0-68,8* %_% B»5,83 %\ H-15,90 %·

einer Losung τοη 0,M8 tg aetallische» natrium la 70 al Ithanol werden 2,31 β O-Xthylisehaeielioffhydroehlorid mlasagofügt, aat anschlieflend wird eini«· Zeit gerfflurt, Sa dem erhaltenem ee werden *0 g >»llimi. ■? me tlieuijIAnymji HtiwagefUgt. Bw esmtMii wixA 5 atnnfwa mmtmg Röhrea aa

5#

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•Altet. Bas Reaktionegeaiech wild damn abgekühlt und filtriert. Sa· Fi J. trat wird unter Te !minderte» Brück eingeengt, und der Büekstaad wird au* Wasser uakrlstalllslert, wobei •ich &»Bre»-2-&theaqreycloheptiÄidaBol ale blaesgelbe Erletalle ergibt, die bei 140 bis 141 °0 sehaelsen* ittalysenwertet

Berechnet für C₁₀H₉V₂OBr t 0-47Λ5 %; H-5,53 %; **Ή»07 %· OefunAen » 0-*7,?8 %; H-3,52 %; »-10,76 *»

Beleplel »

Zu einer Lösung von 1,01 g metallische» Vatritu in SO al a»Buta&ol werden 5.5 g CHÄthyliaeharneteffaydreeAlerid hi&sufefü«t, und aneohliefleal wizd eizxige seit eeröhrt· tm d erbAltenen eealeeb. werden β,6 g 2-Broa-?-aetn«xytropen geeeben, und da· Qemiech wird 7 Stunden unter Bohren aa fcüekfluee eroitst. Da« fieaktion»gealseh wird dann abgekühlt «ad filtriert· Sa· Filtrat wird unter Terminderte» firuck eingeengt« und der Rückstand wird aue Wasser umkristallieiert, webel sieh 4 g 4^Bron-2-ätb.ox7e7eloheptinidasel als blassgelbe Kristalle ergeben, die bei 141 bie 1*2 *o sehneleen. Analjreenwertet

sereohnet für O₁₀H₉H₂OBr _t O*7,*5 %\ H*5,58 %_% 1-11,07 %-Oefonden » 0-47.17 %\ H-? ,72 %| 1-11,45 ^.

Beispiel 5

SSu einer Lösung von 4 al Wasser al« Q«16 g Betritt*- ejgF und 20 al Äthanol werden 0,513 S O-Äthylleeham-

steffh/droehlorld hineugefügt, und ansohli«gend wird einige Seit gerührt. Su dea erhaltenen Qeaisoh werden 0,486 g

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hinzugefügt, mad da· Qeaiech wird 7 Stunden unter Hüte·* «a Bttekfluaa eraitst. Das gealeen wird dann abgekühlt, uad dl· abgeschiedenen werden abfiltriert. Di· üakrietallieation aua Xthanol ergibt 0,47 g krietallinea A-Cyan-2-8chael*punkt 231 bi» 232 °0.

Bereoluxet für O₁₁H₉I₅ t 0-66,32 %\ H-4,55 %t ««21t10 %. aefunden 1 O66_t03 %\ &*,?1 %\ 1-21,14 %.

—lapiel 6

Za einer Löeuog tos 148 ag aetallisehea latrlu« In 40 al Xthanol werden 805 ag O-Xthylieoharnatoffnydreehlorld hlnsugefügt« «ad anachlleflead wird 9IaIg* Zeit gerührt. Zu da« erhaltenen Oeaieoh wird 1 g ^-Chler-^-aetheogrtropea aiasag·* fiigtt und da· Oeaiech wird 6 Stunden unter Rühren aa Bückfluas erhltst. Das fieaktionaseaiseh wird dann abgekühlt uad filtriert. Da· Filtrat wird unter Teraindertea Druck «ing·» engt, uad der Rüok*tand wird sur Reinigung Über Aluainluaoxyd ohreaategraphiertt wobei sieh 6-<3hlor-2-iltaoacyeyel©hept«- iMidasol al· weiße Nadeln abaoheiden, die bei 129 Ma 130 ⁹O •oha«ls«n·
Analyeenwert·!

Bereohnet für O₁₀B₉GV₂Ol t C-57,56 *; H«4,35 %{ 9-13,43 %. Gefunden , Ο·57·73 %\ H-4,32 %y 1-13,47 %.

Belepiel 7

Iu •iaer Lösung τβη 253 ag netallieehaa latriua la 4o al Ithaaal waxdan 1,37 i O-Xthylia»Äarnat«fftydr^alerid ainsa»

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BAD ORIGINAL ^ ^_m_

₉ . H70252

*aeh karier ieit warden 2_#76 g 2*fo»y2.aqrti»pegi su

ι «mi Oeaieeh hinzugegeben, end das uealeaji wird 7 Stunden mi erhitat. w»ch Beendigung der Reaktion wird Ami •as dea

wird in HbmI gelöst· «ad di·

wird durch «laut AlnmlnlrnoxTdaäul· gtgtWi. Da» MsmI wird IWdM AMlttfl#nd#n abdeetilliert, wobei sieh 2-Äthexy-•3rel«h*p*iMida»ol ergilrt, A«· ImI 101 bia 102 ⁰O

BtmelttMit für O₁₀S₁₀II₂O t 0*68,95 *| 1*5*79 %\ 1*16,08 %.

t 0-68,97 %; H-5.82 *;, »-15.95 %«

Sa ·1η·Γ LOexme rat 255 «β Betaliiaoham latrlwa la 40 *1 Xthaael warden 1_t57 β O-XtbyUaehamatafflo^r«Alarid «ag*» Wb, «ad daa.oamlMh wird garfflurt. 1,75 C 2,5-Diehlertrep«a wazdan zu da» Oamiaeh hlamgagabm, und daa Oavlaoh wird 8 Btundan untar Rühren arhltst. Haoh BaaaAlgmg dar laaktloa wird Aas Äthanol a«a daa RaaJctionasaalaoh aMaatilliart, ü»v tfiekstaad wird alt Tardünntar w&Erlgar Eatrlwuaydrof nc»rt·' natlSatine nautrallaiart vbA alt Bansol aztrahlar«· Dar Extrakt wird gatxeakaat wad dureh a Ina Aloalnliian ■ jA ■ InOa tasaban. Das Baas·! wird ron Ami Abflia Banden aMeatilllert, wobei eich 6-ohler-2-tthe3qre3ralehaptimidaeel als weifte Badein ergeben, dl· Mil 129 bia 150 ⁰O aehaelsen. ABalsraenwerte t

fte O₁₀H₉Ol₂Ol ι 0-57*56 %% 8*4,55 %% 1*15*45 %.

ι 0*97,61 %_% H-4,5* %_x 1*15*47 *.

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« und an ach XIa Bend werden i_t$4 g 2»Be%neagr*7~»**h«Ey* earbonyltropon hinzugegeben. B*· Geaieeh wird 8 Btiaa&en unter BQbvwi aa Bückt In·· trhitmt. Baa Beaktionegemiaeh wild denn filtriert, und Ame flltrat wird enter Yeralndextea Bz*fk eingeengt. Der Bücketand wird Ober Al^niMiraoagrd ehroaate« grmphlert, wotel «ich 1,β β 2

oyoloheptialdaiol als &Xb· BlIg* ßubetana esgiebeA, die teei

alt filorlASIur· das Pikrat ersehen, diui tel bie 142 *O selutUst·

lereohjiet Xür O₁₈H₁₅O₁^₅ 1 0-46,36 *t H-3,28 ^, Κ·15,18 %.

%_t H-3,48

Beispiel 8

Zu ein·* 8uepea*ioa ren 4,5* β 2-nethO3ty->-mltxo*repen ia 250 as ithanoX weiden 2,4 g friech deetiUierter O-XthyX-lBohaxnstoff hlaaugefügt, Bas Qealech. wird 3,5 Stielen water Hüixren am lüeklXtias erlsdtst· Daa Seaktioa»geaiech wird dann eingeengt, wobei eich KristaXXe abeohelden, dl· am« XthanoX uakrletaXlieiert werden, wobei eich 2-ltaoay-6-nltreeycl©-. aepti*ida»oX al· geXbe Sohuppen ergeben, dl« bei 1(1 bie 162 *o »chaelMn.
inalyeenwertet

Bereoh&et für O₁₀H₉I₃O₃ 1 O»54_v79 %\ Β-Λ,14 %_t 1^19,17 %. Oetoden 1 0-54,78 ^i B-4,23 %\ »-19,02 %.

BelepieX 9

S« einer Lösung τοη 253 «g metallieohaa B»trlvi la 20 al Itoam·! werden 1,37 8 O-IthyXle^liarmetefinydroohXwrtA alaam-

909823/1137 ' ^

BAD ORlQiNAIr 11 -

Beispiel 11 Η70252

2μ einer Lösung τοη 253 «8 aetellisehea Hatrlua in 40 al n-Butaaol werden 1,67 β

rid hinzugefügt, und da« Gemisch wird während einer Seit gerührt* 1,36 g 2-Methoacytropon warden stt dam Oeaiseh hinftugegeben, und das Gaalaoh wird 7 Stunden unter Rühren aa Rückfluss e Alt st. Nach Beendigung der Reaktion wird da· Lösungsmittel τοη de« Reaktionsgealsoh ab&estilliert, der Rückstand wird in Benaol gelöst, und die bensolische Lösung wird durch eine Aluainiuaoxydslule gegeben« Das leniol wird τοη dem Abflieflenden abdestilliert, und die verbleibende ölige SubstanB, die 2-n~Butexye;jreloheptlaidasol darstellt, wird alt Pikrinsäure behandelt, wobei sich 2-&-ButoxjcyoloheptUidaselpikrat bildet, das bei 172 bis 173 ⁹O schallst· Analjsenwerte t

Berechnet für O₁₈H₁₇O₃IT₅ ι 0·50«12 %; H-3»97 %% Η·16,24 %. Gefunden t Ο·5Ο«Ο3 %\ H-4,00 %\ 1-16,58 %.

Beispiel 12

Zu einer Lösung von 253 ag aetallischea ffatriua in 40 al Xthanol werden 1,37 g O-ithylisoharnstofrhydrochlorid und 1f79 g S-Methoxy-^-dieethylajiinotropon hixuragefügt, und das Genisch wird 7 Stunden unter Rühren am Bückfluss erhitzt. Fach Beendigung der Reaktion wird das Äthanol Ton dea ReaktioAsgeaiseh abdestilllert, der Rückstand wird in Bensol gelöst» und die benselisehe Lösung wird durch eine Alualnli exardsftule gegeben. Das Bensol wird τοη dea Abfließenden abdestilliert, wobei sich^-Xthoxy-e-diaethylaainoeyeloheptialdasol als kristalline Substans abscheidet« die bei 159 *i· 160 ⁹O sobailst·

909823/1137 bad original _m

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Analjsenwertet Berechnet für C₁₂H₁₅OT₅ t 0*66,54 %; H-6,96 £_; N*19_t34 #· Gefunden 1 C*66,40 %\ B-6,98 #; K-19,36 %, Beispiel 13

Zu einer Lösung von 253 Mg metallischem Natrium in 40 al ethanol werden 1,37 8 O-ithylieoharaetoffhydrochlorid und 1,79 g 2-MethO3ty-7-di«ethylaBinotropon hinzugefügt, mad das Genisch wird 7 Stunden unter Bähren am Rückfluss erhitzt, Hach Beendigung der Reaktion wird daa Äthanol vom Reaktiensgemisch abdestilliert, der Rückstand wird in Benzol gelöst« und die benzolische Lösung wird durch eine Aluminiunoxydsfiule gegeben. Das Benzol wird von dem Abfließenden abdeetilliert, wobei sich 2-^thoxy-^-dimethylaainoc7cloheptimidfl*ol als kristalline Substanz ergibt, die bei 92 bis 93 ⁰O schallst. Analysenwerte χ

Berechnet für C₁₂H₁₅OA₅ : O66,34 %\ H-6,96 %\ H^19*34 %. Gefunden : 0-66,24^j H-6,92 %i lfKi9»19 *♦

Beispiel 14

Zu einer Lösung von 253 «β aetftllisch·* Hatzi«* 40 Bl Xthanol werden 1,37 8 O-ÄthyUe«harnetoffhj*re«lU.«rid hinzugefügt. Nach kurser Zelt werden 1,94 8 2.^DiKtJbAiS-tropon su dem Gemisch hinsugegeben, unA das Oealsch wirft 8 Stunden unter jäühren an Rilckfluse erhitzt · Naoh Beeadlgung der Reaktion wird das Lösungsnittel aus den Heaktiostajsaü ■ bs abdestilliert, der Rückstand wird in Benzol gelöst» «si 41· benzolisch·. Lösung wird durch ein· Aluelniumoocyde&ul· g·· geben. Daa Benzol wird von den Abfließenden abdestillier«,

909823/1137 ,

BAD ORIGINAL

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ν·*·! sioh. 2.6-Diäth»xycyoloh«p*imid*»ol ale kristallin· ßmb»%an» txrgibt, dl· 1*1 119 bis 120 ⁹O «clmllat.

füf O₁₂H₁₄O₂M₂ I 0-66,03 %j H-6,4? *; 1-12,84

ι 0-65,95 %\ H-6,45 %| K-13,14

909823/1137 '

Claims (1)

1. H70252

   Fit mt anipruch t

   Verfahren but Herstellung neuer Verbindungen der Formel

   worin Y 1st Wasserstoff, eine niedere Alkylgrupp·, die gerad- oder Yersweigtkettig sein kann und 1 bis 5 Kohlen·» ä stoffatome enthält, eine unsubstituierte oder eubetituierte Phenylgruppc, eine Aralkylgruppc, Halogen, die Nitrogrupp·, die Cyangruppe, die lijrdroxygruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine aliphatisch* oder aromatische Acylgruppe, eine Alkoxycorbonylgruppe mit 2 bis 6 Koh~ ldnstoffatomen, oder eine unsubstituierte oder eubftltuierte Arainogruppe, wobei die T-Beste gleich oder roneinander vereehieden sein können, wenn η 2 oder 5 ist, worin η «ine gante Zahl von 1 bis 5 1st, und worin R eine niedere Alkyl-

   I gruppe ist, dadurch gekennselehnet, dass man eine Yertolndumg

   der Formel

   ^γη

   worin T und η die oben beschriebene Bedeutung haben, und worin X ein HaloRenatom, eine niedere Alkoxygrupp· oder eine Toeyloaqrßruppe 1st, In Abwesenheit einer alkalischen Substans vor Reaktion bringt mit einer Verbindung der Formel

   . . .909823/1137

   worla. χ dl· ob·* b«eohrl«b«n· MUratuag feat« ed*r alt •im·« sal« Aaroa la G«e«mmrt ·1η·Γ ftqala«lar«n Μ·ηβ· •la*r alkallechen Bubet«a».

   BAQ ORIGINAL "fl 11$ 17