DE1469337A1 - Textiloele - Google Patents
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Description
"1
Esso Research and Eng. Co.
Neue Beschreibung
ES30 RESEARCH AND ENGINEERING GOIaPAITY
ELIZABETH, NEV/ JERSEY, V.ST.A.
Textilöle
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 5· September 1963
aus der belgischen Patentanmeldung No. 510 526 in Anspruch
genommen·
Die vorliegende Erfindung betrifft ein auswaschbares, nichtfleckeüdes
Textilöl auf Mineralölbasis mit einem Gehalt an Alkylphenol-polyalkylenglykoläther.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein mit Wasser ohne sonstige Zusätze leicht und vollständig auswaschbares Textilöl
auf Mineralölbasis zu schaffen, welches eine gute Eindring- und Ausbreitfähigkeit auf der Paser besitzt, der Faser hervorragende
Gleiteigenschaften verleiht und dabei die Farbe des Gewebes nicht
beeinträchtigt und insbesondere keinerlei Fleckenbildung verursacht,
Es ist ein Appretieröl auf Mineralölbasis zur einlauffesten
Ausrüstung von Baumwollgeweben bekannt, welches 10 bis 25 Gewichts-
809813/1158
- 2 -Uti'ia Unterlagen {Art. 7 31 /Λ«. 2 Nr. I Satz 3 dee Änderungeg«. V. 4.9.1107}
Prozent eines nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels und 2,5
"bis 10 Gewichtsprozent eines obe:eflächenaktiven Alkali- oder
Ammoniumsulfonates enthält. Das nichtionogene oberflächenaktive
Mittel kann dabei ein Alkylphenol-polyalkylen-glykoläther, beispielsweise ein Kondensationsprodukt aus einem Mol Nonylphenol und sechs
Molen Äthylenoxyd sein. Diese vorbekannten Appretieröle sind
jedoch lediglich zum einlauffesten Ausrüsten von Baumwollgeweben
bestimmt und für Gewebe aus anderen Fasern, insbesondere solche aus synthetischem Material, nicht geeignet. Außerdem enthalten
diese Produkte erhebliche Mengen an oberflächenaktiven Sulfonaten,
die wegen der dunklen Farbe der technischen Produkte die -Farbe der behandelten Gewebe beeinträchtigen.
Die Lösung der eingangs aufgeführten Aufgabenstellung wird gemäß der Erfindung sehr vorteilhaft erreicht, indem man dem Textilöl
25 bis 40 Gewichtsprozent eines emulgierwirksamen Reaktionsproduktes zusetzt, das aus einem 2, 4, 6-Trialkylphenol mit 2 bis
6 Kohlenstoffatomen im 2- und 6-Alkylrest und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
im 4—Alkylrest und durchschnittlich 6 bis 10, vorzugsweise 8 Molekülen Aikyienoxyd mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
jedoch Äthylenoxyd, besteht. Erfindungsgemäß kann das Textilöl noch zusätzlich einen Gehalt von 2,5 bis 5 Gewichtsprozent
pflanzliches oder tierisches Öl enthalten. Es kann auch bis zu 3 Gewichtsprozent stabilisierendes n-Butanol oder Butyldiglykol
oder auch Triäthanolamin enthalten. Vorteilhafterweise wird dem Textilöl noch ein 2,4,6,Triisobutyl-phenol-polyäthylen-glykoläther
mit durchschnittlich 8 Alkylenoxydresten pro Molekül zugesetzt.
■■ ■. · - ■ ■ ν .·. ■ *
Die Mineralölbasis besteht vorzugsweise aus einem raffinierten naphthenischen öl mit einer Viskosität von 50 bis 200 8SU bei 380C,
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— 3 —
beispielsweise ein Spindelöl.
In der Beschreibimg sind die Mengen der Bestandteile des
Textilöls gemäß der Erfindimg in Gewichtsprozent, bezogen auf die
Gesamtmasse, angegeben.
£s wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Textilöle von
selbst auswaschbar sind, d.h. sie erfordern nicht die Verwendung eines weiteren 7/aschmittels oder einer anderen Chemikalie, wie
z.B. Soda oder übliche Waschmittel, um das auf dem Textilmaterial hinterbliebene 01 auszuwaschen. Es wurde jedoch weiterhin festgestellt,
daß die Selbstauswasch.eigensch.aften weiterhin verbessert
v/erden, wenn bis zu 3 % eines fettartipren Öles, z.B. Olein, in
das öl eingebaut werden. Ein derartiges fettartiges öl sollte vorzugsweise von Fettsäuren, beispielsweise Stearinsäure, frei sein.
Damit das Textilöl klar und transparent verbleibt und infolgedessen
als Konzentrat vor der Verdünnung mit toasser ein gutes
ORIGINAL
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Aussehen aufweist, ist es günstig, wenn es eine geringe Menge Wasser, beispielsweise 1 | Gew.-Jf, enthält.
Bei der Herstellung des Textilölea werden die Olbasls, das ,
fettartige Ol und der Baulgator zuerst bei Raumteaveratur τοπ etwa. 20 - 25'C, Jedooh nicht über 45'C vencLsoht und 6aan
wird, naohdea ein honogenes Oemisoh erhalten 1st, der Stabilisator und die geringe Menge Wasser zugegeben.
!■ folgenden werden Beispiele für Textil öle gea&fi der Erfindvag gegeben.
Olbasls 1*1"" 65
Olein 3
Baulgator 12>
27,5
n-Butanol ' 3 Wasser 1,5
^^Spindelöl alt einer Viskosität von etwa 100 SSU bei 38*C.
'2'Reaktionaprodukt, welches 8 Mol Sthylenoxyd je Mol
2,4,6-Trllsobutylphenol-polyglykoläther enthält.
apeiifisohes Gewicht 15*/4#C 0,932
50*0 2,90
100*C 1,36
99eC 4,68
Viskositätsindex · 20,3
Verdaapfuiigspunkt . 99°0
Stockpunkt -34*C
flfttresahl (TAN) 5,92
Verseifung«zahl 6,34
8 0^813/1150 BADORIG.NA,
• ··
Dae Ol 1st goldfarbig, klar und transparent. Bel Zugabe einer
Menge von bis tu 4 Teilen Vasser auf einen Teil Textilöl
ergibt sieh eine klar·, transparente» kolloidale Lösung, welone ndt keinerlei Anuelohen einer Phasentrennung bei Tesperaturen von 10 bis 260C stabil 1st. Die Viskosität des Textil«
01s betragt bei 20*C 25, bezogen auf reines Wasser, verglichen
Bdt 18 für reines Olein, was gute Oleltelgensobaften anseigt."
me OrOBe der In den Löaungen bei Zugabe von Wasser su de» Ol
gebildeten Kolloidaltellohen betrügt weniger als 3 Mikron la Durchmesser, was auf eine gute Eindringling in die Textileeterlallen und eine gut· Ausbreitfähigkeit hinweist.
Bs wurden Versuohe bezüglich des Vergleiches des Eindringens
und der Ausbreitfahlgkeit des TextilBles naoh Beispiel 1 alt
handelsüblichen Textilölen durchgeführt. Jedes Ol wurde alt
2 Teilen Wasser auf einen Tell Ol verdünnt und dann auf WoIlkaasgarn, Streichgarn, Wollalsohgarn und synthetische Fasern
Ib einer Meng« von 60 Emulsion (2% Textilöl) für WoITIf "
garn und synthetlsohe Fasern und 15% BMilslon (5% Textilöl)
fttr Streiohgarn und Mlsahgarn aufgetragen. Die Ölhaltigen
Fasern wurden dann unter eine« Mikroskop auf den Blndrl ngwngs*
gnad awlsohen den Fasern und die Dicke der Olschicht untersucht.
Die Resultate sind In den Tabellen I und II aufgeführt. Dl·
Eindringung wurde beetinmt als der Anteil der Oberfläche der
Fasern, welcher durch das Ol bedeckt war, wenn im Querschnitt
betrachtet wurde. Dl· AusbreltfMhigkeit wurde durch Beobachtung der Länsoerflächen der Fasern ermittelt.
- 5-
809813/115G ·
1 | b ν | '.. i. ·' ' | 1 | - ü | 469337 | |
(? WoJ | l ?. aaern | - 5 | I si«!!»:·.·*!: | |||
Text11öl | Mittlere Elndr | >lngUQ£L^ | Mikron | - 5 | ||
Wollatrelohgnrn | Kammgarn unrt Mischgarn |
O | - 5 | |||
Beispiel | 98,1 | 93, H | - 6 - 6 |
|||
A | 97,3 | 97,7 | 3 | - 6 | η | |
B | 96,4 | 97,0 | 3 | - 6 | η | |
C | 96,1 | 96,5 | 3 | It | ||
D | X | 94,6 | 94,8 |
4
4 |
ziemlich gleichmäßig |
|
B P |
Y | 90,1 88,9 |
90,9 87,6 |
4 | η | |
α | Z | 87,6 | 88,2 | 4 | It | |
H | 82,5 | 83,1 | >5 | ungleioheäÄlg | ||
+) Olein | 79,7 | 80,5 | >5 | M | ||
+) Olein | 78,9 | 79,4 | >5 | η | ||
♦) Olein | 78,2 | 79,0 | ||||
+) Beulgator xug*g«ben.
Di· Versuohe A bis H wurden mit handelsüblichen TextiltSlen
durohgefttort.
Synthetische Fasern | zugegeben | Olsohioht | CO CO | gleiohaMüe | |
Mittlere Eindringung % | Mikron | 8 | ziemlioh glelotwiil«, It |
||
Textilöl | <4 | 8 | It | ||
Beispiel I | 96,4 |
4 -
4 - |
8 | • | |
A
B |
96,2
94,2 |
4 - | 8 | ungleiotalܫ | |
C | 91,3 | 4 - | 8 | H | |
D | 90,9 | 5 - | β | It | |
B | 81.3 | 5 - | η | ||
f | 80,6 | 5 - | sehr unsleloh> mttflig Il |
||
O | 84,8 | 5 - | It | ||
R | 80,1 |
>6
>6 |
|||
+) Olein X
+) Olein Y |
76,0
75,4 |
>6 | |||
+) Olein Z | 75,1 | ||||
+) Beul«ator |
809813/1158
Aue. »im Tebellpn .1 umi Il ergibt ni.nn,
<!λΟ dan TextilOl rwoh
Bniepiel 1 nrlndefitcnn rjinnn - /?uto, ι·Ή In der :«eleten" Füllen
Tfeit bessere ai«jtolf5en»olmf'i.on JTiIr WoJ.lc und .synthetische
Fasern besitzt h3s .Irgendwo 3 «he hanlo.i et U)I in ho Textilöle
oder öle auf Olelnbnsls.
Ee ist ebenfalls wünschenswert, daß ein TextilÖX gute Agglutiniereigenschaft sowie eine gute 'Qleiteignung
>?ür die fasern besitzt. Um die Agglutiniereignung und die Qleiteignung dea
Textil Öles nach Beispiel 1 mit denjenigen von anderen Textix-?
ölen zu rergleiohen, wurde eine Spozialwollmiechung, von der
es bekannt ist, daß sie ein Ol von guter Qualität erfordert« mit dem Ol nach Beispiel 1» öl A, öl D und Olein X (mit Eeulgator) geölt, wobei jedes öl mit 2 Teilen Wasser auf 1 Tel!
Ol verdünnt wurde. Nach dem Kardieren wurde der Prozentsatz
Wasser, die Verminderung der durchschnittlichen Länge der Fasern und die Ungleichmäßigkeit β·β Kardierten strang*·
bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusaiwaengeifaet
T a b e 1 1 e III
Textilöl |
% auf den
Pasern |
Verlast % | Vorm!nderung |
Unregelmäßig
keit; der ätUtofi |
Beispiel I | 3 | 2,8 | 3,4 | 5,5 |
Ol A | 3 | 2,9 | 3,9 | 5,5 |
öl D | 4 | 4,6 | 8,7 | 7,8 |
Olein X | 6 | 5,7 | 10,2 | 9,7 |
Aus Tabelle III ergibt sich, daß das Textilöl nach Beispiel \
bezüglich Gleit- und Agglutiniereignung voll xufriedenetetlt
- 7-
8098 13/11 5C
und besser 1st al« das best« handelsübliche Text1181. Dl·
kardlerte Wolle munde dann aehr rasch ausgesogen und dl·
Unregelmäßigkeit der Rlppung erneut bestimmt. Auoh dl·
Festigkeit und Bruchdehnung rier Fasern wurde gemessen, und
zwar vor dem Kardleren, nach dem Kardieren und nach dem
Ziehen. Die Ergebnisse Bind in Tabelle IV zueanmengefaBt.
T a b_e 11 ·.. ..IV
Vor den Kardieren Nach dem 'Ziehen
Textllöl Festlgkelt-t-)Dehnurg-) Festl#C'>lfc* )pehnur>g») Strangunr·-
Beispiel 1 | 97 |
Ol A | 94 |
Ol D | 96 |
Olein X | 92 |
keit % 97 91 95 6,1
96 83 ' 93 6,2
97 90 95 8,β 96 86 93 10,9
+) als % des Wertes vor dem Kardieren
01· Werte aus Tabelle IV zeigen die Wirksamkeit des Textil-Öles naoh Beispiel i hinsichtlich der Vermeidung von Sohltdigungen der Faaorn auf Grund mechanischer Beanspruchungen.
Bs 1st auoh wichtig, dafl 3puran der ÖLhafiis eines Textllöls
auf den Fasern nioht oxydioren, da Oxydationsprodukte weit
schwieriger abzuwaschen rind urvi zur ?leckenbildung wKhi-end
der anschlIeSenden Behandlung des Textilmaterial· neigen.
Durch Versuche orgab es sich, daß keinf schädlichen Einflüsse bei Wolle oder synthetischen Faoem auftreten, selbst
wenn 0,5% der hlnterbllebenen ölbasis naoh Beispiel 1 auf
den Fasern naoh flüchtigen Waschen mit Wasser !Unterbleiben.
809813/1158 - β -
Dl· wesentlichste Eigenschaft dor Text! IUl ο gemHfl der Erf ir
dung besteht Jedoch darin, daß sie von eelbat auawasohbar
sind, eo daß nur eine sehr geringe Menge hinterbliebenes öl
auf den Pasern verbleibt. Versuche wurden ausgeführt mit
Ubertwistetem Wollrips, welcher mit dem Text Hol nach Beispiel 1
und mit handelsüblichen Textilölen geölt worden wer, wobei
•Ine Nominalmenge von 5% Jedes Toxtilöla nuf den Pasern abgelagert wurde, die sieh 3 Tage lang einziehen konnte. Der Rips
wurde dann hai 40*G mit A) Wasser, D) eine." LÖ8ung von 2,5S7I
Natriumcarbonat in Wasser und C) einer Lttsung mit l g einte
Waschmittels im Liter gewaschen. Das danach auf den Fasern
hlnterbliebene öl wurde durch Extraktion mit Methylenchlorid bestimmt. Dl« Ergebnisse sind in Tabelle V iusAnroengefaflt.
T a b e 1 1 e V
% hlnterbliebene· | öl nach | der Wäsche mit | |
Textual+) | Abwasser | B)Soda | OWasohmittel |
Beispiel I | 0,42 | 0,37 | 0,08 |
Ol A | 1.49 | 1.17 | 0,66 |
Ol B | 1,62 | 1,21 | 1,27 |
Ol C | 1,67 | 1,30 | 1,24 |
öl D | 1,90 | 1,40 | 1.35 |
Ol S | 1,98 | 1,48 | 1.44 |
Ql P | 2,00 | 1,60 | 1,58 |
jbi ο | 2.17 | 1,72 | 1.76 |
öl H | 2.52 | 2,04 | 2,00 |
Olein X | 3,14 | 2,23 | 2,16 |
Olein Y | 3.42 | 2.49 | 2,44 |
Olein Z | 3.77 | 2,81 | 2.76 |
+) tatoächliche ursprüngliche Meng· dos Textilüls auf den Fasern 5.12*
808813/1158 bad original
Aue den Werten der Tabelle selgt es sioh, dafl bei eMntlletfeen
handelatlbllohen Ölen die Verwendung eines Wasahnlttela erforderlich war« um den ülrUolcetand eeJljst auf eine Menge von
0,66£ zu vermindern, während daß erfiiriungognnitt&e Textllttl
mit Wander allein abgewaschen werden konnte, eo daß eloh ein
Olrtlolcstnnd von nur 0,42$ erRctb, woraus β lob erhebliehe Einsparungen bein Wasoharboitegang ergeben. Dleaer Wert belegt
auoh, daB das TextllOl genUS der Erfindung sei bat auewaeohbmr
let. Bei Verwendung elnee Vaachnlttela IMBt si oh der RUokatand
dee Textil öl es gee4U1 der Erfindung auf einen extre« niedrigen
Wert von 0,080 verhindern.
Bei einen weiteren Verauoh wurde Kardenband mit einen Teil
des Textllöle gejMHe Beispiel 1« der eilt ΐ¥βί Teilen Wasser
verdünnt war, geölt, wobei eine 10£-lgo Konzentration angewandt
wurde» eo daß aloh ein Nominalwert von 3*30 Öl, das auf den
Faaem abgelagert war, ergab. Die Kardenbänder wurden dann bei *>*C 30 Minuten nit A) einen Wasser, B) 5g1 Seifenlösung und C) 3 g Ι wKaerigem Natriumcarbonat gewaschen, wobei jeweils 50 Oewlohtsteile Waschflüssigkeit Je Teil kardenband verwendet wurde. Naoh den Waschen imrden die KardenbMnder
in fllelenden Wasser 5 Minuten gespült. Der Rückstand an Ol
auf den Pasern ist in Tabelle VI angegeben.
809813/1150
τ a b β ι ι · vi 1469S87
tat«Hohllohe Menge Ol
auf dtn FMtrn 3,2 %
B 0,33 Ji
0 0,20 rf
Au* Tabelle VI ergibt aloh, daB dass «rflndungeginalUe Textilöl
duroh Waeohen, sogar mit reinem Wasser, leicht entfernbar
Beispiele 2
und
3
Ba wurden Textilttle verwendet« in denen aäatlltftxe Beetandteile «1· in Beispiel 1 waren mit der Auenahme, dft· der
Bsulgator «m eine· Oemlaeh elnee 2,4.6-TriieobutylphenylfolyglykoUtbere «U 7 N»l Kthylenoxyd Je Hol Tributylphenol
ilwf ülqrlMlfe«idoe>eet«t mj t der twehfolg«nd angegebenen
«•stand. Das Alkylsulfamidoeoetat enthält
sift·* freien allphatlseheu Kohlenwaeeeretoffreet,
elehlieh 0-1« bis 0*16 infolge aelnea Herateilung·verfahrene.
Disss ftsstt lassen sieh als unvermeidlich beBelehren.
Beispiels I
%
fcltasls 68 64
l%#I|jPributylphenol 18 28
Btttsnol 3 3
- Il -
•09813/1150
146*337
Diese erfindungsgemüßen TextilöJe haben ähnliche Eigenschaften
wie das Textilöl nach Beispiel 1, jedcoh sind ihre Selösfcauewascheigenschnfben
nicht gmv.r so gut und die? Stabilität
der durch Zuftnbe von Watsser gebildeten Lösungen Jet relativ » schlecht, d« eine Trennung örfoJgt. Tm al ι geneinon iiaben Textilöle, tiei denen ein 2,4,6-TrilBobut;/iphonol-polyglykoläther mit 7 oder 9 Mol Äthyl<;no>:.jvi .}o Mo j Tri butyl phenol verwendet
wurde, niclit no gute i?e] bBtaufiWiiriOhoiymirchaften aln das Textilöl naoh Beispiel 1.
der durch Zuftnbe von Watsser gebildeten Lösungen Jet relativ » schlecht, d« eine Trennung örfoJgt. Tm al ι geneinon iiaben Textilöle, tiei denen ein 2,4,6-TrilBobut;/iphonol-polyglykoläther mit 7 oder 9 Mol Äthyl<;no>:.jvi .}o Mo j Tri butyl phenol verwendet
wurde, niclit no gute i?e] bBtaufiWiiriOhoiymirchaften aln das Textilöl naoh Beispiel 1.
- 12 -
8098 13/1150 bad original
1459337
Beispiel 4 | 65 | '5 | |
ölbasis +) | 3 | ||
Olein | 27, | ||
Emulgator ;-) | 3 | ||
Butylcarbitol | 1, | ||
Wasuer | |||
>) wie in >>3l-?p:i | vl X | ||
Das Texbilöl nach Beispiel ^ hat Eigenschaften, die sich von
denjenigen dee Öles nach Beispiel 1 nicht signifikant unterscheiden mit der Ausnahme, daß der Verdanipfungspunkt bei l66#C
und der Stockpunkt bei ~29°C liegt. Bei der Verdünnung alt Wasser bleibt. 63 -innerhalb des Bereiches von O bis 27°C klar
und transparent. Seine Selbstauewasaheigenschaften 3ind den·
Jeni^en des fextilÖJes nach Beispiel 1 äquivalent, sämtliche
anderen Eigenschaften sind gleich, einschließlich der Verseifungszahl.
Im folg&nrfen Beispiel sind sämtliche Bestandteile gleich wie
In Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß Triethanolamin anstelle
von n-Butanol als Stabilisator verwendet wird.
Beispiel 5 | 66,5 | |
Ölbasis +) | 3 | |
Olein | 27,* | |
Emulgator +) | 0,5 | |
Triäthanolamin | 2,5 | |
Wasser | ||
+) wie in Beispiel | 1 | BAD ORIGINAL |
809813/11 | 58 -13- | |
Dae Textilöl nach Beispiel 5 hat fümlichp Eigenschaften
wie das öl nach Beispiel 1, mit dor Ausnahme, dr-ß der Verdampfungspunkt
-38eC betrag»;; boi dor Verdünnung mit Wasser
bleibt os innerhalb dos Bereiches von O bis 350C transparent.
Bei Teraperaturen von 20 bis 2.I0C wi^J die Ltfounj; schwach
trübe, gewinnt Jedoch ihre Transparent zwischen 22 und 35eC
wieder zurück. Seine 3elbs';auewasoh3i£en8chaften sind denjenigen
des Textilöls nach Pe.iopiel 1 entsprechend. Aufgrund
der in Anwesenheit von Triäthnnolamln erfolgenden Verseifung
des Oleins ist Jedoch dac VomAschea schwieriger und dauert
etwn zv/eimal so lanfj, da ate durch die Verseifuiigoreaktion
gebildete Seife von ig in <?ρπ? Produkt gelöst werden muß.
Auch die Misnhtftinpe^atut- maß auf 40 bis 45ΰΟ gesteigert vierden,
ftine Temperatur, welche für den Emulgator Icoitisoh wird.
8 098 13/11 So
Claims (3)
1. Leicht auswaschbares, nichtfleckendes Textilöl auf Mineralölbasis
mit einem Gehalt an Alkylphenol-polyalkylen-glykoläther, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 25 bis 40
Gewichtsprozent eines emul^ierwirksamen Reaktionsproduktes
aus einem 2,4,6-Trialkylphenol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
im 2- und 6-Alkylrest und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im
4-Alkylrest und durchschnittlich 6 bis 10, insbesondere 8
Molekülen Alkylenoxyd mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Äthylenoxyd.
2. Textilöl nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen
Gehalt von 2,5 bis 5 Gewichtsprozent pflanzlichem oder tierischem öl.
3. Textilöl nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen
stabilisierenden Gehalt von bis zu 3 Gewichtsprozent n-Butanol
oder Butyldiglykol. BAD ORIGINAL 809813/1150
• · ο Unterlagen ί "rt. - Ζ ι /.··.·. 2 Nr. I C^.- 3 das Anderungegea. ν. 4ΓΤ·. ■ 2 —
Textilöl nach Anspruch 1 bis 3» gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 2,4,6-!Priiso"butylphenol-polyätliylen--glykoläther
mit durchschnittlich 8 Alkylenoxydresten pro Molekül·
BAD ORIGINAL
»eteis/im
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE510526 | 1963-09-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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DE (1) | DE1469337A1 (de) |
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-
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-
1964
- 1964-08-14 GB GB33273/64A patent/GB1024597A/en not_active Expired
- 1964-08-29 DE DE1964E0027695 patent/DE1469337A1/de active Pending
- 1964-09-04 NL NL6410325A patent/NL6410325A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1024597A (en) | 1966-03-30 |
NL6410325A (de) | 1965-03-08 |
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