DE1468743A1 - Kohlenwasserstoff-Umwandlungsverfahren und dafuer verwendbare Katalysatoren - Google Patents

Kohlenwasserstoff-Umwandlungsverfahren und dafuer verwendbare Katalysatoren

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DE1468743A1 DE19631468743 DE1468743A DE1468743A1 DE 1468743 A1 DE1468743 A1 DE 1468743A1 DE 19631468743 DE19631468743 DE 19631468743 DE 1468743 A DE1468743 A DE 1468743A DE 1468743 A1 DE1468743 A1 DE 1468743A1
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Description

Texaco Development Corporation, Hew York, New York, Y.St.A.
Kohlenwasserstoff-Xfinwandlungsverfahren υηά dafür vervendbare Katalysatoren
Die Erfindung "betrifft ein KonienwaBserstoff-Itowandlungsverfahren und insbesondere ein Verfahren und einen Katalysator für die Isomerisierung von isoaerisierbaren Kohlenwasserstoffen· ErfindungagemäÖ wird ein isomerieierbarer Kohlenwasserstoff Bit platinierter Tonerde, die durch Inberührungbringen mit ein«« ChIorld-A)rtiVierungsmittel und durch Wämebehandlung aktiviert worden ist, unter Isomerisierung3-bedingungen in Berührung gebracht·
Der Katalysator wird duroh Abs ehe idling von Platin auf Tonerde hergestellt, wobei eine Masse gebildet wird» die einen Hauptanteil an Sonerde und etwa 0*01 bis 1,0 Gew,-# KLati& enthält. Diese eueaisaengesetzte Masse wird mit einem ChloridattivierungaMitt»l, s»B« Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, MethyleüOhlorid, fhosgen und iriohloracetylohlorid, bei einer
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Temperatur im Bereich von etwa 149 bis 3160C in Berührung gebracht, wobei eine chlorhaltige Masse entsteht, die etwa 3,0 bis 10,0 Gew.-56 Chlor enthält» Diese chlorierte Masse wird auf eine Temperatur im Bereich von etwa 343 bis 538°C erhitzt, wodurch ein Teil des Chlorgehaltes entfernt und ein Katalysator gebildet wird, der etwa 2,5 bis 7»0 Gew.-^ Chlor enthält. Diesergebildete chlorid-aktivierte und wärmebehandelte Katalysator ist bei der Isomerisierung von Paraffinkohlenwasserstoffen bei Temperaturen im Bereich von etwa 93 bis 205° C bei einer Flüssigkeitsdurchsatzgeschwindigkeit je Stunde von etwa 0,5 Jiis 2,0 und einem Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von etwa 0,10 t 1 bis 5,0 : 1 hoch aktiv.
Hoch aktive leomerisierungskatalysatoren, die durch Aktivierung einer platinierten Tonerde-Masse mit einem Chlorkohlenwasserstoff oder einem Säurechlorid hergestellt wurden, sind bisher durch Zufügen von Platin zu Tonerde in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 1,0 Gew.-#, beeogen auf caloinierte Tonerde, hergestellt worden· Das Platin kann nach irgendeinem der verschiedenen bekannten Verfahren aufgebracht werden, z.B. durch Imprägnierung mit einer wasserlösliehen platinhaltigen Verbindung, wie Platinchlorwasserstoff-Bäure, oder durch Abscheidung von Platin als Sulfid, indem Schwefelwasserstoff durch die wäßrige Lösung der Platinverbindung geleitet wird. Die Platin-Tonerde-Masse wird dann durch Behandlung mit einem Chlorid-Aktivierungsmittel unter
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Bedingungen aktiviert, bei denen zumindest ein Teil des Aktivierungsmittels mit mindestens einer Komponente der Hasse sich umsetzt· Chlorid-Aktivierungsmittel sind Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Chloralkane und Alkylchloride, und organische Chloride, z.B. Säurechloride. Die für das Verfahren dieser Erfindung verwendeten Chlorid-Aktivierungsmittel umfassen Chloralkane und Säurechloride mit einem Atomverhältnis von Chlor zu Kohlenstoff von mindestens 2:1, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Methylenchlorid, Phosgen und Trichloracetylohloride Tetrachlorkohlenstoff wird als Aktivierungsmittel bevorzugt, weil es nicht nur einen Katalysator mit hoher Aktivität erzeugt, sondern darüber hinaus den höchsten Chlorgehalt je Gewichtseinheit des Aktivierungsmittels aufweist, da es verhältnismäßig billig und leicht zu handhaben ist·
Erfindungsgemäß wird die Platin-Tonerde-Masse Bit einem Chlorid-Aktivierungsmittel in einer Menge von etwa 3#0 bis 15 Gew.-#, bezogen auf die Platin-Tonerde-Masse, in Berührung gebracht. Die Chlorid-Platin-Tonerde-Misehung wird bei einer Temperatur von Kindestens 149°C und vorzugsweise im Bereich von etwa 149 bis 316°C aktiviert. Der so hergestellte Katalysator hat eine hohe Aktivität für die Isomerisierung τοη Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Butan, n-Pentan und Heiane und Bensin-Kohlenwaseerstoff-Fraktionen. Der nach dies« Verfahren hergestellte aktivierte Katalysator kann in Fo» von Tabletten, Granulat, Kügelchen oder als Pulver zur leich-
teren Verwendbarkeit in Festbetten, Fließbetten oder fließfähigen Pestbetten vorliegen, wie es aus dem Stand der Tech- · nik bekannt ist«
Es wurde gefunden, daß der chlorid-aktivierte platinierte Tonerdekatalysator durch eine Wärmebehandlung stabilisiert und in seiner Aktivität weiter erhöht werden kann· Fach diesem Wärmebehandlungsverfahren wird jegliches Chlorid-Aktivierungsmittel, das mit dem aktivierten Katalysator eich noch in Berührung befindet, entfernt und der aktivierte Katalysator einer Wärmebehandlung bei einer Temperatur im Bereich von etwa 343 bis 5380C unterworfen· Die Wärmebehandlung wird etwa 2 bis 12 Stunden durchgeführt· Während dieser Wärmebehandlung entwickeln sich aus dem Katalysator Gase, die
hauptsächlich aus Chlorwasserstoff und geringeren Mengen Kohlendioxyd und anderen sauren Gasen bestehen«
Die Wärmebehandlung kann entweder unter stationären Bedingungen erfolgen, oder es wird ein Gasstrom durch den Katalysator geleitet, um die Wegschaffung der entwickelten Gase zu erleichtern und eine gleichmäßige Wärmeübertragung im System zu gewährleisten· Für diesen Zweok wird bevorzugt Chlorwasserstoff verwendet· Ein Chlorwasserstoff-Gasstrom iron etwa 0,010 bis 0,015 Volumenteilen je Hinute Jt ToluMenteil Katalysator entfernt vollständig die aus dem Katalysator entwickelten flüchtigen Substanzen. Wegen der Kerrosiemttirkung des Chlorwasserstoffs und der bei« Erhiteen aus des Katalysator entwickelten Gase wird die Wärmebehandlung vorrage«·!«·
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in einer Glas- oder Keramikvorrichtung durchgeführt, um eine Korrosion der Vorrichtung und Verunreinigung des Katalysators zu vermeiden. Nach der Wärmebehandlung kann der Chlorwasserstoff durch ein inertes Gas, z„B. durch trockenen Stickstoff oder trockne Luft, vorzugsweise vor dem Abkühlen auf unter etwa 205°C entfernt werden. Der Katalysator kann unbegrenzte Zeit in trockener Luft oder Stickstoff gelagert werden. Der Chloridgehalt des chloridaktivierten Katalysators vor der Wärmebehandlung liegt bei etwa 3,0 bis 10,0 Gew.-$, Nach der Wärmebehandlung liegt der Chlorgehalt des Katalysators bei etwa 2,5 "bis 7t0 Gew.-$. Überraschenderweise wird diese Entfernung eines Teils des aktivierenden Chlors nicht von einem Aktivitätsverlust begleitet, sondern hat eine Erhöhung der anfänglichen Katalysator-Aktivität zur Folge. Außerdem besitzt der wärmebehandelte Katalysator eine größere Widerstandsfähigkeit gegen Desaktivierung, wenn er für die Isomerisierung von isomerisierbaren Kohlenwasserstoffen eingesetzt wird,
• Der wärmebehandelte, chloridaktivierte Isomerisierungskatalysator ist bei Verhältnismäßig niedrigen Temperaturen hoch aktiv. Benzinfraktionen, z.B. Leichtbenzin und Naturgasolin, werden bei Temperaturen von etwa 93 bis 1770C und vorzugsweise bei etwa 121 bis 1380C, behandelt. Kohlenwasserstoffe, die hauptsächlich aus Pentanen und Hexanen bestehen, werden bei Temperaturen im Bereich von etwa 121 bis 177°C und
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vorzugsweise bei etwa 138 bis 149 C isomerisiert. Die Isomerisierung von Butan wird bei Temperaturen im Bereich von 149 bis 2050C und vorzugsweise bei 157 bis 1770C durchgeführte Die Isomerisierung kann sowohl in der Flüssigkeitsais auch in der Dampfphase durchgeführt werden. Es wurde gefunden, daß im erfindungsgemäßen Verfahren der Druck nur einen geringen Einfluß ausübt und nur dafür bestimmend ist, ob Plüssigkeits- oder Dampfphasenbedingungen vorherrschen· Es wurde gefunden, daß Drucke im Bereich von 21 bis 35 atü ausreichen. Es wird eine Flüssigkeits-Durchsatzgeschwindigkeit je Stunde, d.h. Volumenmenge der aufgegebenen Flüssigkeit Je Stunde je Volumenmenge Katalysator, von etwa 0,5 bis 2,0 und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,75 bis 1,5 angewendet. Der Isomerisierungsbeschickung wird Wasserstoff in einem Molverhältnis von V/asserstoff zu Kohlenwasserstoff im Bereich von etwa 0,10:1 bis 5:1 und vorzugsweise im Bereich von etwa 2:1 bjLs 3:1 für Hexane und 0,1:1 bis 1:1 für Butane zugesetzt.
Beispiel A
Es wurde durch Calcinieren von ß-Tönerde-Trihydrat ein Katalysatorträger hergestellt* wobei eta-Tonerde gebildet wird. Auf die ete-Tonerde wurde aus einer Lösung von Platinehlorwasserstoffsäure Platin in einer Menge von 0,6 Gew.-$> abgeschieden. Die platinierte eta-Tonerdemasse wurde mit Tetrachlorkohlenstoffdampf bei 26Q0C in Berührung gebracht, wobei eine chloridaktivierte platinierte eta-Tonerde mit
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einem Chlorgehalt von 5,3 Gew.~4> gebildet wurde« Ein Teil dieses aktivierten platinierten Tonerde-Katalysators wurde für die Isomerisierung von η-Butan unter folgenden Bedingungen eingesetzt:
Flüssigkeitsstundendurohsatzgeschwindigkeit 0,5 Temperatur 1680C
Druck, atü 35
Molverhältnis von Wasserstoff : Kohlenwasserstoff 0,2
Es wurde gefunden, daß das Isomerisierungsprodukt bei Verwendung eines frischen Katalysators 60,1 # Isobutan ent hielt· Bei der Bestimmung der Lebensdauer wurde gefunden, daß die Desaktivierungsgeschwindigkeit durch folgende Gleichung sich ausdrücken läßt:
y = 60,1 -2,4 x , wobei
y = Volumen-^ Isobutan im Produkt und
χ = Geeamtbeschiokungsmenge, ausgedrückt (as barrels of η-butane per pound of catalyst) in 166,4 Λ η-Butan je 0,454 kg Katalysator, bedeutet.
Beispiel B
Ein zweiter Teil der in Beispiel Ä verwendeten aktivierten platinierten Tonerdemasee wurde nach der Tetrachlorkohlenstoff-Behandlung 2 Stunden auf eine Temperatur von 538°C erhitzt· le entwickelte sich ein zu etwa 95 Volumen-^ aus Chlorwasserstoff bestehendes Gas« Der Chloridgehalt des wärmebehandelten Katalysators lag bei 4»3 Gew.-#. Ee wurde gefunden, daß diessr wäi»*b«handelte Katalysator eine viel höhere Akti-
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vität besaß als der Katalysator des Beispiels A insofern, als ein 60,1 % Isobutan enthaltendes Produkt erhalten wurde, wenn ein frischer Katalysator bei einer Fltissigkeitsstundendurchsatzgeschwindigkeit von 2,0 bei gleicher Temperatur, gleichem Druck und gleichem Mo!verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff wie in Beispiel A eingesetzt wurde· Die Katalysator-Desaktivierungsgeschwindigkeit für den wärmebehandelten Katalysator läßt sich, wie gefunden wurde, durch folgende Gleichung ausdrücken:
y ■ 60,1 - 0,72 x.
Ein Vergleich mit Beispiel A zeigt, daß die größere Aktivität des wärmebehandelten chloridaktivierten Katalysators eine viermal größere Durchsatzgeschwindigkeit unter gleichen Bedingungen und bei gleicher anfänglicher Ausbeute an isomeri-8iertea Produkt zuläßt· Überraschenderweise ist der aktivere wärmebehandelte Katalysator gegen Desaktivierung beständiger, was sich durch eine Desaktivierungsgeschwindigkeit von etwa 30 $> derjenigen, die der Katalysator vor der Wärmebehandlung besitzt, bemerkbar macht·
Beispiel C
Durch Abscheiden von 0,6 # Platin auf eta-fonerdeträger und Aktivieren mit Tetrachlorkohlenstoff bei 260°G wurde, wie in Beispiel A beschrieben, ein Katalysator hergest4.lt. Dieser ohloridaktivierte Katalysator wurde bei 1490C, 21 atü, einer FlUseigkeitestundendurohsategeschwindigkeit von 190 und einem Mo!Verhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von 5i1 mit
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n-Hexan In Berührung gebracht.Bei Verwendung von frischem Katalyaator enthielt das Produkt etwa 90 $ verzweigtkettige Isomere, einschließlich 28 Mol-# 2,2-Dimethylbutan,
Beispiel D
Ein Teil des Katalysators des Beispiels C wurde in einer offenen Röhre 2 Stunden bei 5380C erhitzt, wobei sich Chlorwasserstoff entwickelte· Der wärmebehandelte Katalysator wurde unter den Bedingungen des Beispiels C mit η-Hexan in Berührung gebracht, wobei ein Produkt erzeugt wurde, das etwa 90 % verzweigtkettige Isomere mit 31,2 2,2-Dimethylbutan enthielt· Der Katalysator wurde 150 Stunden eingesetzt, ohne daß sich irgendeine Desaktivierung bemerkbar maohte* Ein Vergleich der Beispiele C und D läßt erkennen, daß durch die Wärmebehandlung die Aktivität verbessert wird, wie sich aus der vermehrten Bildung des gewünschten 2,2-Dimethylbutan-Isomeren ergibt*
Beispiel E
Bin aus 0,6 36 Platin auf eta-Tonerde bestehender Katalysator wurde 4 Stunden auf 2320C in Gegenwart eines Chlorwasserstoffstromes erhitzt« Dieser Katalysator ergibt, wenn er unter den Bedingungen des Beispiels C mit η-Hexan in Berührung gebracht wird, vor der Wärme- und Chlorwasserstoffbehandlung 25,1 i> 2,2-Dimethylbutan und nach der Wärme- und Chlorwasserstoffbehandlung 29,5 # 2,2-Dimethylbutan·
- Patentansprüche -
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Claims (6)

  1. -10-
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    Patentansprüche:
    1· Verfahren zum Isomerisieren eines isomerisierbaren Kohlenwasserstoffes, bei dem der Kohlenwasserstoff unter Isomerisierungsbedingungen mit einem aus Tonerde, Platin und Chlor bestehenden Katalysator in Berührung gebracht wird, dadurch gekennzeichnet, daß zumindest ein Teil des, Chlors durch Inberührungbringen einer Masse aus Platin und Tonerde mit einem Chloridaktivierungsmittel bei einer Temperatur im Bereich von etwa 149 bis 3160C in den Katalysator eingeführt wird, wobei eine chlorierte Masse gebildet wird, und daß diese chlorierte Masse anschließend auf eine Temperatur im Bereich von 343 bis 5380C in Gegenwart von Chlorwasserstoff erhitzt wird·
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierungsbedingungen eine Temperatur von etwa 93 bis 2050C, eine Flüssigkeitsstundendurchsatzgeschwindigkeit von 0,5 bis 2,0 und ein Molverhältnis von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff von etwa 0,10:1 bis 5,0:1 umfassen«
  3. 3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die chlorierte Masse 2 bis 12 Stunden erhitzt wird·
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die chlorierte Masse in Gegenwart von entwickeltem Chlorwasserstoff erhitzt wird.
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  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die chlorierte Masse in Gegenwart von zusätzlichem Chlorwasserstoff erhitzt wird.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß Platin mit Tonerde unter Bildung einer Masse, die eine Hauptmenge Tonerde und etwa 0,01 bis 1,0 Gew.-96 Platin enthält, zusammengebracht wird,
    daß diese Masse mit einem Chlorid-Aktivierungsmittel bei einer Temperatur von etwa 149 bis 3160C in Berührung gebracht wird, wobei eine chlorierte Masse mit etwa 3,0 bis 10,0 Gew.-^6 Chlor entsteht,
    daß diese chlorierte Masse auf eine Temperatur von etwa 343 bis 5380C in Gegenwärt von Chlorwasserstoff erhitet wird und
    daß dieser Chlorwasserstoff durch eine inerte Atmosphäre verdrängt wird, wobei ein Katalysator mit einem Chlorgehalt von etwa 2,5 bis 7,0 Gew.-96 entsteht.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322689A (en) * 1964-08-10 1967-05-30 Gulf Research Development Co Isomerization catalysts and method of preparation
US3389191A (en) * 1964-11-17 1968-06-18 Texaco Inc Hydroisomerization process wherein the catalyst is treated with hydrogen at non-flowing conditions
US3466250A (en) * 1965-10-20 1969-09-09 Gulf Research Development Co Method for activating alumina catalysts
US3419503A (en) * 1966-06-30 1968-12-31 Gulf Research Development Co Activating a composite catalyst with hcl prior to a carbon chloride treatment
US3440301A (en) * 1966-09-27 1969-04-22 Texaco Inc Dynamic stabilization of a platinum-alumina catalyst in an isomerization reaction
US3440300A (en) * 1966-09-27 1969-04-22 Texaco Inc Dynamic stabilization of a platinum-alumina catalyst in an isomerization reaction
US3549718A (en) * 1969-05-08 1970-12-22 Texaco Inc Hydrocarbon conversion process
FR2158741A5 (de) * 1971-10-29 1973-06-15 Inst Francais Du Petrole
US4008288A (en) * 1974-04-08 1977-02-15 Phillips Petroleum Company Hydrocarbon isomerization process using platinum/alumina catalyst activated and cooled with HCl
US3970589A (en) * 1974-04-08 1976-07-20 Phillips Petroleum Company Activation and treatment during cooling of platinum/alumina catalyst with HCl
US4014948A (en) * 1975-02-03 1977-03-29 Phillips Petroleum Company Hydrocarbon conversion process utilizing group VIII metal/alumina catalysts activated with hydrogen halide/halosilane/organic halide
US4038173A (en) * 1976-03-05 1977-07-26 Phillips Petroleum Company Hydrocracking process using platinum/alumina catalyst activated and cooled with hcl
US4094920A (en) * 1977-02-08 1978-06-13 Phillips Petroleum Company Hydroalkylation using multi metallic zeolite catalyst
US4783575A (en) * 1987-12-17 1988-11-08 Uop Inc. Isomerization with cyclic hydrocarbon conversion
US4877919A (en) * 1988-04-25 1989-10-31 Uop Butane isomerization in the presence of C5 and C6 hydrocarbons
US5082989A (en) * 1989-12-29 1992-01-21 Uop Integrated process for C4, C5 and C6 isomerization
US6121186A (en) * 1995-06-28 2000-09-19 Institut Francais Du Petrole Catalyst based on a halogenated alumina, its preparation and use for the isomerization of normal C4 -C6 paraffins
US5707921A (en) * 1995-09-15 1998-01-13 Phillips Petroleum Company Method of preparing isomerization catalyst composition
US9573109B2 (en) * 2012-03-29 2017-02-21 Uop Llc Methods and apparatuses for isomerization of paraffins

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2481253A (en) * 1947-09-19 1949-09-06 Standard Oil Dev Co Method of removing contaminants from cracking catalysts
US2479110A (en) * 1947-11-28 1949-08-16 Universal Oil Prod Co Process of reforming a gasoline with an alumina-platinum-halogen catalyst
US2642384A (en) * 1949-07-22 1953-06-16 Universal Oil Prod Co Process for reforming of hydrocarbons boiling within the gasoline range utilizing a platinum-alumina-halide catalyst
BE536508A (de) * 1954-03-15
US2798105A (en) * 1954-04-05 1957-07-02 Houdry Process Corp Isomerization of nu-butane and nu-pentane
US2880168A (en) * 1956-12-20 1959-03-31 Standard Oil Co Maintenance of catalyst activity using methyl cloride
US2966528A (en) * 1957-11-08 1960-12-27 Universal Oil Prod Co Combination process of isomerization and a sorption process followed by selective frationation
US2944097A (en) * 1957-12-31 1960-07-05 Gulf Research Development Co Process for isomerizing light straight chain paraffins
US2952716A (en) * 1958-02-27 1960-09-13 Universal Oil Prod Co Hydroisomerization process
US3147229A (en) * 1958-06-10 1964-09-01 Exxon Research Engineering Co Catalyst preparation and activation process
US3041272A (en) * 1959-12-15 1962-06-26 Sinclair Refining Co Process for activating a noble-metalalumina-aluminum halide catalyst
FR1299388A (fr) * 1961-09-05 1962-07-20 British Petroleum Co Procédé d'isomérisation d'hydrocarbures paraffiniques en c4 ou supérieurs

Also Published As

Publication number Publication date
US3242228A (en) 1966-03-22
BE678620A (de) 1966-09-29
GB1021587A (en) 1966-03-02

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