DE1444642B - Verfahren zur Herstellung wasserunlos hcher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlos hcher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
In der deutschen Auslegeschrift 1069 313 wird ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
der allgemeinen Formel
CH2-CmH2m_1H2_n-(O-CO-R3)„
beschrieben, in welcher R1 den Rest einer von wasser- Acylrest bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der
löslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente 15 allgemeinen Formel
der Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Reihe, R2 Methyl, Äthyl, Chlormethyl, Methoxymethyl, Tri-
fluormethyl oder Trichlormethyl, R3 Methyl, Äthyl, ' X
Chlormethyl oder Methoxymethyl, R4 einen nicht ^_| [ · CH2-CH2OY
weitersubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ■
N=N
OCH7-CH7OY
CH7-CH7OY
-CH2-CJH21n-O-CO-R3
R5 Wasserstoff oder — NH — y — R2, χ Wasserstoff
oder, wenn R5 Wasserstoff darstellt, auch Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, Chlor oder Brom, y — CO —,
— CO — O —, — S —, — SO — oder SO2 —, η 1
oder 2 und m 1, 2 oder 3 bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe mit einer verbesserten
Thermofixierechtheit auf Polyestermaterial erhält, indem man Amine der allgemeinen Formel
NO7
NHZ
O7N
NH2
NO7
35
40
CH2-CH2OY
NHZ
in welcher Y ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Acylrest und Z einen niedermolekularen
worin X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, kuppelt.
Geeignete Diazokomponenten sind das 2,4 - Dinitranilin sowie dessen in 6-Stellung durch Chlor oder
Brom substituierten Derivate. Als Azokomponenten können 2 - Dioxäthylamino - 4 - acetamino - β - oxyphenetol
und dessen Acylierungsprodukte eingesetzt werden.
Die neuen Produkte färben als Dispersionsfarbstoffe halb- und vollsynthetische Fasern, wie Acetatseide
oder Polyäthylenterephthalat, in violetten bis blauen Tönen und sind in Mischung mit anderen
Farbstoffen zur Einstellung von Schwarztönen geeignet. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und
hervorragende Thermofixierechtheit.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel
in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, diazotiert und in saurem Bereich mit Azokomponenten
der allgemeinen Formel
OCH2-CH2OY
CH2-CH2OY
O7N
N=N
NO7
OCH2-CH2-OY
CH2-CH2OY N
CH2-CH2OY
NHZ
in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest und Z
einen Acetylrest bedeutet.
. Gegenüber dem aus der eingangs zitierten deutschen
Auslegeschrift 1 069 313 (Beispiel 49) bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoff der Formel
O7N
N=N
NO7
CH2-CH2-O-CO-CH3
CH-CH-O-CO-CH3
NH-CO-CH3
NH-CO-CH3
3 4
zeichnet sich der verfahrensgemäß erhältliche wasserunlösliche Monoazofarbstoff der Formel ?κ . );.,
0,N
0-CH2-CH2-O-CO-CH3
CH2-CH2-O-CO-CH3
\'V-ι.
CH2-CH2- 0^CO-CH3
NH-CO-CH3
NH-CO-CH3
durch eine bessere Thermofixierechtheit der Polyesterfärbungen
aus.
30 g (1Ao Mol) 2-Dioxäthylamino-4-acetaminojS-oxyphenetol
(erhalten durch Umsetzung von 1 Mol 2-Amino-4-nitro-jS-oxyphenetol mit 2 Mol Äthylenoxyd,
Reduktion der Nitrogruppe und Acetylierung mit 1 Mol Essigsäureanhydrid) werden in 100 g Dioxan
gelöst und die erhaltene Lösung nach Zusatz von 100 g Acetanhydrid und 5 g Pyridin 30 Minuten auf
Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird die Reaktionsmischung auf 500 g Eis gegossen. Hierzu läßt man
unter kräftigem Rühren die Lösung von 18,3 g
(Vio Mol) diazotiertem 2,4-Dinitranilin in 200 ml Eisessig
zulaufen. Danach wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung der pH-Wert 3 eingestellt, anschließend
mit Wasser auf ein Volumen von 3000 ml verdünnt. Das in Form von blauschwarzen Kristallen
ausgeschiedene Kupplungsprodukt wird nach 2 Stunden abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und schließlich
getrocknet. Gewonnen werden 50 g eines Farbstoffes der Formel
O,N
N=N
NO2
0-CH2-CH2-O-CO-CH3
CH2-CH2-O-CO-CH3
N
N
CH2-CH2-O-CO-CH3
NH-CO-CH3
der Polyäthylenterephthalatfasern in blauvioletten oxyphenetol in 100 g Dioxan läßt man nach
Tönen von guter Lichtechtheit und ausgezeichneter 35 Zugabe von Eis die aus 26,2 g (V10 Mol) 2,4-Dinitro-Sbliihhi
fäb
Sublimierechtheit färbt.
In eine wie im Beispiel 1 hergestellte Lösung von Vio Mol 2-Diacetoxäthylarnino-4-acetamino-/9-acet-6-bromanilin
auf übliche Weise hergestellte Diazoverbindung, gelöst in 250 g Eisessig, zulaufen. Das
Kupplungsprodukt wird gemäß den Angaben im Beispiel 1 isoliert.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
Der erhaltene Farbstoff der Formel
Br
O,N
N=N
NO,
0-CH2-CH2-O-CO-CH3
CH2-CH2-O-CO-CH3
N
N
CH2-CH2-O-CO-CH3
NH-CO-CH3
färbt Polyäthylenterephthalatgewebe in tiefen blauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit und hervorragender
Sublimierechtheit.
Man erhält einen Farbstoff von ähnlichen färberischen Eigenschaften, wenn statt 26,2 g 2,4-Dinitro-6-bromanilin 21,7 g 2,4:Dinitro-6-chloranilin eingesetzt werden. ;. ;■.-■■'■■.■■-■■■·■■■. .
55
Zu einer Lösung von 30 g (Vio Mol) 2-Dioxäthylamino-4-acetamino-/?-oxyphenetol
in 100 g Eisessig läßt man eine aus 21,7 g (Vi0 Mol) 2,4-Dinitro-6-chloranilin
in üblicher Weise hergestellte Diazolösung zulaufen. Dann wird mit Wasser auf ein Volumen von 31
verdünnt und durch Zugabe von Acetatlösung auf den pH-Wert 3 eingestellt. Der ausgeschiedene Farbstoff
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 50 g eines Farbstoffes, der aus wäßriger Dispersion
Polyäthylenterephthalatgewebe in blauen Tönen anfärbt. Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit
und hervorragende Thermofixierechtheit.
Ersetzt man bei der Herstellung der Diazo verbindung die 21,7 g 2,4-Dinitro-6-chloranilin durch 26,2 g
2,4-Dinitro-6-bromanilin und verfährt sonst wie oben beschrieben, so erhält man einen Farbstoff ähnlicher
Nuance und ebenfalls hervorragender Echtheitseigenschaften.
30 g (Vio Mol) 2-Dioxäthylamino-4-acetamino-/S-oxyphenetol
werden in 100 g Dioxan gelöst. Die erhaltene Lösung wird nach Zugabe von 20,4 g (?/l0 Mol)
Acetanhydrid 30 Minuten am Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird die Reaktionsmischung auf 500 g Eis
gegeben. Zu der so erhaltenen Lösung der Diacetoxyverbindung des 2-DioxäthyIamino-4-acetamino-/S-oxy-
phenetols läßt man unter kräftigem Rühren die aus 26,2 g (Vio Mol) 2,4-Dinitro-6-bromäfiilin in üblicher
Weise hergestellte Diazoverbindung zulaufen. Danach wird mit Acetatlösung auf pH 3 gestellt und wie im
Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff färbt Polyäthylenterephthalat in blauen
Tönen von guter Lichtechtheit und hervorragender Sublimierechtheit.
Einen Farbstoff von ähnlichen färberischen Eigenschaften und ähnlicher Nuance erhält man, wenn man
an Stelle der Diazoverbindung aus 26,2 g Dinitro-6-bromaniiin die Diazolösung aus 21,7 g (Vio Mol)
2,4-Dinitr o-6-chl or anilin einsetzt.
Beispiel 5 ■
30 g (Vio Mol) 2-Dioxäthylamino-4-acetamino-/S-oxyphenetol,
gelöst in 100 g Dioxan, werden mit 10,2 g (Vio Mol) Acetanhydrid in der im Beispiel 4
beschriebenen Weise acetyliert und die Reaktionsmischung auf Eis gegeben. Dann läßt man die Diazo-
verbindung aus 21,7 g 2,4-Dinitro-6-chloranilin, gelöst in 250 ml Eisessig, zulaufen, verdünnt anschließend
mit Wasser auf ein Volumen von 3 1 und stellt mit Natriumacetatlösung den pH-Wert 3 ein. Der ausgeschiedene
Farbstoff wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Er färbt Polyäthylenterephthalatfasern
in blauen Tönen von guter Lichtechtheit und hervorragenden thermischen Echtheitseigenschaften.
Einen Farbstoff von fast gleichen Echtheitseigenschaften und sehr ähnlicher Nuance erhält man, wenn
man die Diazoverbindung aus 26,2 g (V10 Mol) 2,4-Dinitro-6-bromanilin
an Stelle der Diazoverbindung aus 2,4-Dinitr o-6-chl oranilin einsetzt.
B e i s ρ i e 1 6
30 g (Vio Mol) 2-Dioxäthylamino-4-acetamino-/3-oxyphenetol
werden, wie im Beispiel 4 beschrieben, mit 20,4 g (V10 Mol) Acetanhydrid umgesetzt. Zu der
mit Eis versetzten Reaktionsmischung wird die in üblicher Weise aus 18,3 g (Vio Mol) 2,4-Dinitranilin
hergestellte Diazoverbindung, gelöst in 200 g Eisessig, gegeben. Der nach Zugabe von Acetatlösung und
Wasser ausgeschiedene Farbstoff wird in der oben beschriebenen Weise isoliert. Er färbt Polyäthylenterephthalat
aus wäßriger Dispersion in violetten Tönen von guter Lichtechtheit und hervorragenden
thermischen Echtheiten.
B e i s ρ i e 1 7
.Zu einer mit Eis versetzten Lösung des im Beispiel 5
beschriebenen Umsetzungsproduktes aus 30g (Vio Mol) 2 - Dioxäthylamino - 4 - acetamino - β - oxyphenetol und
10,2 g (Vio Mol) Acetanhydrid wird die in üblicher Weise aus 18,3 g (Vi0 Mol) 2,4-Dinitranilin hergestellte
DiazoiÖsung in 200 ml Eisessig gegeben und sonst, wie im Beispiel 5 beschrieben, verfahren. Der erhaltene
Farbstoff färbt Polyäthyleriterephthäiät in blaüstichigvioietten
Tönen von güter Liehtechtheit ürid hervorragender Thermofixierechtheit.
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Hejfstellung von wasserunlöslichen Monöazofarbstofferi,dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen FormelO2NNO2in welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- öder Bromatom bedeutet; diazotiert und im säuren Bereich mit Kupplungskomponenten der allgemeinen FormelOCH2-CH2OYCH2-CH2OYCH2-CH2OYNHZin welcher Y ein Wasserstoffatorri öder einen niedermolekularen Acylrest und Z einen niedermolekularen Acylrest bedeutet, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen FormelO,NN=NOCH2-CH2OYCH2-CH2OY NCH7-CH9OYNO2NHZworin X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen haben, vereinigt. ■
- 2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel .OCH2-CH2-OYCH2-CH2OYCH2-CH2OYin welcher X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Y ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest und Z einen Acetylrest bedeutet. ^tiva . - s: ...:■
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