DE1443931A1 - Verfahren zur Herstellung von Diarylketoncarbonsaeureanhydriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Diarylketoncarbonsaeureanhydriden

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DE1443931A1 DE19631443931 DE1443931A DE1443931A1 DE 1443931 A1 DE1443931 A1 DE 1443931A1 DE 19631443931 DE19631443931 DE 19631443931 DE 1443931 A DE1443931 A DE 1443931A DE 1443931 A1 DE1443931 A1 DE 1443931A1
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Description

1 / / Q Q *2 Ί BU4/ MUncnen-acnieissneim
Freiilnger Strafte 38 Telefon München 32045ο Telegramme: Chemistry München
Mein Zeichen:
PATfNTANWALT
DR. KURT JACOBSOHN Bank: Bayerische Venrinsbanfc München,
Klo. 5654*2
PoJHtfcedtkoiHo: München 184795
GRJLV BESEARCH ft DSTELOFMM? COHFANT Pittsburgh 30, Pennsylvania, V.St.A,
Verfahren sur Herstellung τοη Biarylketonearbonsäureanhydrlden
Sie Erfindung betrifft neue Verbindungen, und zwar insbesondere Anhydride τοη Folyarylketonen.
Biese neuen Verbindungen können als Härtungsaittel für Epoxyharse Terwendet werden.
Sie sind ferner «ur Herstellung τοη Polymerisaten, wie den in der britischen Patentschrift 898 651 beschriebenen Polyamiden, den in der britischen Patentschrift 903 271 beschriebenen Polyimiden, linearen oder Ternetsten Polyestern, duroh Umsetzung mit aliphatisohen oder aromatischen Bi- oder PolyaninoTerbindungen, di- oder polyfunktionellen Alkoholen oder anderen dl- oder polyfunktionellen Heaktionsteilnehnern, die in an sich bekannter Weise alt der Anhydridfunktion reagieren, gewerblich Terwertbmr. MonofunktionelIe Beaktlonsteilnehmer der gleichen Art reagieren ■it den Blanhydriden unter Bildung τοη nioht-polyaeren DeriTaten.
Dl· neuen Verbindungen eignen sieh auch but Herstellung ▼on synthetischen Harsen, wie Kunststoffen und synthetischen fasern, WeiohaaoherB, TJltraTiolettetabilisieraitteln usw.
- 1 - 9 0 9 813/153« bad
Di· neuen Anhydride lassen sich durch die allgeaeine Strukturformel
R
t
0*0
ι
H1
darstellen, in der R und R1 gleich oder verschieden sein können und Arylreste bedeuten, die einen oder mehrere Ringe enthalten, Ton denen mindestens einer ein aromatischer Ring ist, der unmittelbar an das in der Formel dargestellte Kohlenstoffatom gebunden let, s.B. Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Phenanthryl-, Anthryl-, Indyl-, Dihydronaphthyl-, Cyclohexylphenylreste usw., wobei die Arylreste ein« Anhydridgruppe
aufweisen, die an benachbart·, um sindestens swei Stellungen τοη des in der Formel dargestellten Kohlenstoffatoa entfernt® Stellungen in dem Arylrest gebunden 1st. Die übrigen Stellungen der Arylreste können durch Tersohiedene Beste besetzt sein, wie Fluor» Chlor, Bros, Jod, KO2, SO,K, GOOH, COOR, worin E ein® Alkylgruppe bedeutet, KH2» OH uew. Besondere Terbindungen dieser Strukturfor«·! sind a.B. Bcnsophenon-3»4*3* ^i^tetraoarbonsauredianhydrid, Ben£ophenon-2-broB-3,4,3l ,+'-tetraearbonsäuredi-
Β4Π ORiGSNAL
. 2 . 909813/1538
3 U43931
anhydrld, Benaophenon-5-nitro-3»4,3 *»4'-tetraearbonsäuredianhydridf BenBophenon-2~carboxy-2' -sulf0-3»4»3'»4' -1βtraearbons&ure&ianlijdrid, BenEophenon-2~«Bino-3»4,3'»4' ~tetracarbonsäureaxihydrld new.
Die Texbindungen, die but Herstellung dieser neuen Anhydride rerwendet werden können, lassen eich durch die Strukturfora·!
E2
H-O-R.
ι τ-
R,
darstellen, In der R* eine primäre, sekundäre oder tertiäre Alkylgruppe alt 1 bis 16 Kohlenstoffatoeen, rorsugeweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Ieobutyl-, Aayl-, Ieoaayl-, Hexyl-, Isoootyl-, Decyl-, Tetradeeyl-, Hexadeoylgruppe usw., bedeutet, während R2 und R« gleich oder rersohieden sein können und Aryl res te bedeuten, die •inen oder aehrere Ringe enthalten, von denen mindestens einer •in aroeatiecher Ring ist, der unaittelbar an das in der Fora«! dargestellt· Kohlenstoffatoa gebunden ist, wie Phenyl-, Biphenyl-, laphthyl-, Phenanthryl-, Anthryl-, Indyl-, Dihydronaphthyl-, Cyolohexylphenylreste usw., und diese Arylreste oindestens ewel kernständlg« Substituenten tragen, die die gleichen Reste bedeuten können, die der Definition τοη R^ entsprechen, jedoch alt Rj nioht identisch eu sein brauchen, und ua aindestens swei Stellungen τοη dea in der Formel dargestellten Kohlenstoffatoa entfernt sind. Die übrigen Stellungen der aronatlachen Ringe können durch Terschiedene Reste substituiert sein, wie sie oben de-
9 09813/1538
1U3931
finiert sind, sowie auch durch Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Zur Herstellung der neuen Anhydrid· genäse der Erfindung ist es wesentlich* dass die Kernsubetituenten der aroaatisohen Ringe» die der Definition yon R^ entsprechen, ua Bindest ·ηβ Bwei Stellungen Ton dem in der Forael dargestellten Kohlenstoff atom entfernt stehen, da andernfalls Yerbindungen entstehen, die kein· Anhydride sind, sondern Lactone sein können. Beispiele für als Ausgangsstoff· zur Herstellung der neuen Anhydrid· ge-■äss der Erfindung verwendbare Yerbindungen sind 1,1-Bis-(3,4, V ,4f-tetranethylphenyl)-äthan, 1,1-Bis-(2,2»-dibroa-3»4,31,4ftetraoethylphenyl)-äthan, 1-(3-Methyl-4-äthylphenyl)-1-(2·-nitro-3·,4·-diäthylphenyl)-äthan, 1,1-Bis-(3,4,3'14f-tetraeethyl-5-aminophenyl)-äthan, 1,1-Bis-(3-äthyl-4-butylphenyl)-isobutan, 1-(3»4-Diäthylphenyl)-1-(3·,4·-diisopropylphenyl)-äthan, 1,1-Bis-(3,4,3f,4'-tetraaethylphenanthryl)-äthan, 1-(3-Methyl-4-isopropylnaphthyl)-1-(3* ,4'-diäthylanthryl)-äthan usw. Der beroreugte Ausgangsstoff ist Di-o-zylyläthan·
Ausser Di-o-zylyläthan können als Ausgangsstoff· auch ander· 1,1-dixylyl-substituierte Alkane, wie DixylyInethan, Dizylylpropan, Dizylylbutan oder Dixylylpentan, verwendet werden.
Zur Herstellung der neuen Anhydride wird der oben definierte Ausgangsstoff Bit «twa 5- bis 70 ^iger, Torragsweiae etwa 20- bis 40 ^iger Salpetersäur·»oxydiert. Di· Mtng« der SaI-p«t«r«äur«, auegedrüokt al« Molrerhältnis 100 ^iger Salpetersäure lua Ausgangsstoff, beträgt etwa 8,0 bis 17,0, Torsugawei·· •twa 8,0 bis 12,0. Di· sur Oxydation erforderlich· Yerweilmeit kann im Bereich τοη 1 Minute bis etwa 48 Stunden liegen und liegt
_4_ 909813/15 3-8 BAD ORIGINAL
UA3931
Torzugeweise ie Bereich τοη etwa 10 Minuten bis 2 Stunden. Sie Reaktionstemperaturen können is Bereich τοη etwa 110 bis 35Q° C, Torsugsweise τοη etwa 150 bis 250° C, liegen. Drucke» die ausreichen, Wi das EeaktionsgeniBoh in flüssiger Phase su halten, also Brücke τοη Atmosphärendruok bie etwa 35 kg/on Überdruck, ■ind xufriedensteilend, lach Beendigung der Unsetzung lässt «an das Beaktioneprodukt erkalten, Toraugeweise auf Raumtemperatur, bis sieh ein fester Xledersohlag bildet. Dies kann z.B. etwa 4 bie 24 Stunden dauern. Bann werden die Kristalle Ton der Flüssigkeit, Ä.B. durch Filtrieren, abgetrennt und getrocknet, z.B. etwa 4 bis 24 Stunden bei etwa 110 bis 170° C. Bie nach den Trocknen hinterbleibenden Kristalle stellen die neuen Anhydride dar. Anstelle τοη Salpetersäure kann »an auch andere chemisohe Oxydationsmittel, wie Chromsäure oder Kaliunpernanganat, Terwen-Aen. Anstelle der ehemisohen Oxydation kann die Oxydation auch ■it Luft durchgeführt werden. Ebenso kann die Oxydation erfolgen, indem das Ausgangsgut Bunächst teilweise oit Luft und dann τοίΐ-etändig mit Salpetersäure oxydiert wird. Statt 1,1-dixylyl-eubetituierte Alkane su oxydieren, um die neuen Dianhydride au gewinnen, können auoh die entsprechenden 1,1-dixylyl-substituierten Ketone τ erwendet werden.
Beispiel
Ein 4»5 1 fassender, mit Rührer, Innerer Kühlschlange, ttusseren elektrischen Heisrorriohtungen und einer Anordnung, um Oase τοη Hand an die Atmosphäre abzulassen, ausgestatteter AutoklaT aus rostfreies] Stahl wird mit 238 f (1 Hol) Bi-o-xylyläthan urne 29^0 β 30 *iger Salpetersäure eesohlokt. Bas Heaktionege-
s 90981.3/1538 Bi0 0RielNAL
1AA3931
misch in dem Autoklaven wird allmählich im Verlaufe von 3 Stunden auf 200° C erhitzt und eine weitere Stunde auf 200 bis 210° C gehalten. Dabei werden die Gase von Zelt zu Zelt abgelassen, so dass der Druck allnählich auf 18,5 kg/cm Überdruck steigt. Das Reaktionsprodukt wird im Verlaufe von 2 Stunden auf 25° C ge^ kühlt und dann aus dem Autoklaven ausgetragen. Nach den Stehenlassen Übernacht ist eine beträchtliche Menge eines festen Niedersohlagea ausgefallen. Dieser wird abfiltriert und das Piltrat auf 1/5 seines ursprünglichen Volumens eingeengt und gekühlt. Die zweite Kristallausbeute wird abfiltriert und das Pil trat im Vakuun eingedampft. Insgesamt erhält man 279 g ofentrockenes Produkt« Die Ultrarotanalyse aeigt, dass das gereinigte Produkt (I1P ■ 225 bis 226,5° C) das Dianhydrid der Strukturformel
9 . 0 0
BAD ORIGINAL
.C- 909813/1538

Claims (8)

UA3931 Pattntansprtteht
1. Verfahren sur Here teilung τοη Marylketoncarboneaureanhydriden der allgemeinen Forael
R
0*0,
E1
in der E und R^ Arylreete bedeuten, die Mindesten« einen Ring enthalten» τοη denen »indeetene einer ein unmittelbar an das in der Toreel dargestellte Kohlenstoffatob gebundener aromatischer Ring ist, und die ausserdcm eine Anhydridgruppe aufweisen, die an benachbarte, um Mindest en« iwei Stellungen τοη des in der Formel dargestellten Kohlenstoffatom entfernte Kohlenstoffatoae in dee Arylrest gebunden sind, dadurch gekennzeichnet, dass eine Terbindung der allgeaeinen Iorael
E-C-R. ,
in der R* «ine priaftre, sekundäre oder tertiäre ilkylgruppe bedeutet, während R2 und R^ gleich oder rerachieden sein können und Arylreste bedeuten, die einen oder aehrere Ringe enthalten, τοη denen Mindestens einer ein unmittelbar an das in der Yorael dargestellte EohlenstoffatoB gebundene aroaatisohe Ring ist, und die Bindestsns swei Kermsubstituenten tragen, die die gleichen Rest· bedeuten können, die der Definition τοη R, entsprechen»
BAD ORIGINAL
909813/15^8
UA3931
jedoch mit R. nicht identisch zu sein brauchen und um mindestens zwei Stellungen von dem in der Formel dargestellten Kohlenstoffatom entfernt stehen, der Oxydation unterworfen wird.
2. Terfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
der Ausgangsstoff mit einem chemischen Oxydationsmittel oxydiert wird.
3. Terfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Salpetersäure» Chromsäure oder Kaliumpermanganat verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Auegangsetoff mit 5- bis 70 ^iger Salpetersäure in einer Menge
entsprechend einem Molverhältnis von 100 ^iger Salpetersäure zum Ausgangsstoff von 8,0 bis 17»0 1 Minute bis 48 Stunden bei
110 bis 350° C und einem ausreichenden Druck, um die Reaktionsteilnehmer in flüssiger Phase zu halten, oxydiert und das gebildete Anhydrid abgetrennt wird.
5· Terfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Ausgangsstoff mit Luft oxydiert wird.
6. Terfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Ausgangsstoff teilweise mit Luft oxydiert und die Oxydation mit
SalpetereKur· vervollständigt wird.
7· Härtungemittel für Epoxyharze, gekennzeichnet durch ein Anhydrid der Strukturformel
BAD ORlSSNAL
_ 8 _ 909813/15 iß
UA3931
R
t
C * O ,
f
H1
in der R und R- Arylreste bedeuten, die mindestens einen Ring enthalten, τοη denen Mindestens einer ein unmittelbar an das in der Formel dargestellte Kohlenstoffatom gebundener aromatischer Ring ist, und die ausserdem eine Anhydridgruppe aufweisen, die an benachbarte, üb »indestens zwei Stellungen τοη dem in der Formel dargestellten Kohlenstoffatom entfernte Kohlenstoffatome des Arylrestes gebunden ist.
8. Härtungsiaittel nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, dass die Arylrest· unmittelbar an das in der Formel dargestellte Kohlenstoffatom gebundene aromatische Ringe sind.
9· Härtungsmittel nach Anspruch 7 oder 8, gekennzeichnet durch die Strukturformel
BAD ORIGINAL - 9 - 909813/1 5-}fl
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