DE1443920A1 - Neue alpha-Cyanzimtsaeurederivate sowie deren Verwendung als Ultraviolettabsorptionsmittel fuer organische Stoffe - Google Patents

Neue alpha-Cyanzimtsaeurederivate sowie deren Verwendung als Ultraviolettabsorptionsmittel fuer organische Stoffe

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DE1443920A1
DE1443920A1 DE19621443920 DE1443920A DE1443920A1 DE 1443920 A1 DE1443920 A1 DE 1443920A1 DE 19621443920 DE19621443920 DE 19621443920 DE 1443920 A DE1443920 A DE 1443920A DE 1443920 A1 DE1443920 A1 DE 1443920A1
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cyanocinnamic acid
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Catino Sigmund Charles
Strobel Albert Frederick
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General Aniline and Film Corp
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Description

Neue cA.-Cyanzimtsäurederivate sowie deren Verwendung als Ultraviolettabsorptionsmlttel für organische Stoffe
Gegenstand vorliegender Erfindung sind neue cA-Cyanzimtsäurederivate der Formel
-CN -COR,
CH,
In der R und
jeweils einen Alkylrest, vorzugsweise einen
niedrigen Alkylrest und Rp einen Aryloxy- oder Arilkoxyrest
bzw. iine -N^n -Gruppe bedeuten.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung solcher p(-Cyanzimtsäurederivate der eben beschriebenen Formel zum Schützen organischer Materialien gegen Ultraviolett-Strahlung.
Verschiedene organische Verbindungen können elektromagnetische Strahlen innerhalb des Bandes von 2900 bis 3700 X absorbieren, und bei ihrer Einverleibung in verschiedene Kunststoffmaterialien, wie z.B. durchsichtige Folien, wirkt die erhaltene Folie als Filter für alle hindurchgehenden Strahlen und läßt nur solche Strahlen hindurchgehen, die nicht durch die Folie und/
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oder das absorbierende Mittel absorbiert werden. Es ist daher möglich, unerwünschte Straheln auszufiltern, und die erhaltene
t'
durchsichtige Folie kann als Filter bei vielen Anwendungszwecken
wie z.B. als Verpackung für Lebensmittel usw., verwendet werden.
Als Absorptionsmittel für den oben angegebenen Strahlungsbereich, der als UV-Bereich bezeichnet wird, sind zahlreiche organische Verbindungen vorgeschlagen worden. Die Verwendungszwecke umfassen die Einverleibung in Kunststoffolien und die allgemeine Stabilisierung durchsichtiger Kunststoffkörper. Das größte Problem hinsichtlich der UV-Strahlung stellen die von der Sonne kommenden Strahlen dar. Die meisten dieser Strahlen haben eine Wellenlänge zwischen 250 und 'lOO Millimicron. Die Wirkung dieser Strahlung auf die menschliche Haut, d.h. Sonnenbrand und Bräunung, sind selbstverständlich bekannt. Andere Wirkungen von großer wirtschaftlicher Bedeutung betreffen jedoch die durch die UV-Strahlung verursachte photochemische Zersetzung. Viele Handelsprodukte sind entweder unstabil, wenn sie dieser Strahlung ausgesetzt werden, oder sie werden so strak beeinflußt, daß sie ungeeignet oder unverkäuflich werden. Viele Kunststoffmaterialien unterliegen bei Belichtung mit dieser Strahlung einer wesentlichen Zersetzung aufgrund der Entwicklung unerwünschter Farbkörper und einem anschließenden Verlust an Durchsichtigkeit, Lebensmittel werden neben der Verfärbung oft für den menschlichen Verbrauch ungeeignet. Werden daher Früchte, eßbare Öle, Butter und andere Lebensmittel längere Zeit belichtet, so verderben sie oder werden durch das UV-Licht ranzig. Es ist bekannt, daß gefärbte Gegenstände, wie z.B. gefärbte Textilien, im Sonnenlicht und insbesondere bei Belichtung mit UV-Licht verblassen. Viele Kunststoffe werden -außer der Farbentwicklung und Verminderung der Durchsichtigkeit -spröde, verlieren ihre Elastizität, reißen und zersetzen sich schließlich vollständig, wenn sie Sonnenlicht ausgesetzt sind. Auch
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Farben, Firnisse, Lacke usw. zeigen diese Wirkung, obgleich hier die Durchsichtigkeit kein wesentliches Problem zu sein braucht.
In der deutschen Patentschrift 1 103 136 wird eine große Anzahl von Verbindungen beschrieben, die als Ultraviolettschutzfliter geeignet sind. Viele der dort beschriebenen Verbindungen sind jedoch nicht faJrblos, wie dies für viele Anwendungszwecke außerordentlich wünschenswert ist.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung neuer und wertvoller Verbindungen mit Verbesserten UV-absorbierenden Eigenschaften, die praktisch farblos sind und mit einer großen Anzahl filmbildender Kunststoffe, Harze, Gummis, Wachse usw. verträglich sind.
Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung von <^-Cyanzimtsäurederivaten der Formel
R1 CN
(J
C =
COR
OR
Worin R und R. jeweils einen Alkylrest, vorzugsweise einen niedrigen Alkylrest, und R2 für einen Aryloxy- oder Aralk oxyrest bzw. für eine -N"^ -Gruppe stehen, zum Schützen or
^1R ganischer Materialien gegen UV-Strahlung.
Beispiele für geeignete Substituenten sindt R. * Alkylrest
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mit 1-30 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Äthyl, Isopropyl, ter.-Butyl, Decyl, Octadecyl; R2 = Phenoxy, Xyloxy, Naphthoxy, Athoxyphenoxy, Chlorphenoxy, Carboxytoloxy, Acetophenoxy, Sulfamylphenoxy; Benzyloxy, Phenöthoxy oder 2,4-Demethylbenzoxy,
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die oben beschriebenen ot-Cyanzlmtsäurederivate selbst.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man ein entsprechendes ^-Cyanessigsäureamid oder einen entsprechenden
ot-Cyanessigsäureester mit einem geeigneten substituierten aromatischen Keton in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind im allgemeinen in vielen Lösungsmitteln, Weichmachern, Harzen, Wachsen bsw. löslich und eignen sich daher besonders zur Stabilisation vieler verschiedenartiger organischer Materialien.
Die einzuverleibende Menge an Stabilisator ist nicht besonders entscheidend, wobei jedoch genügend Stabilisator zur Erzielung des gewünschten Maßes an Stabilisation anwesend sein und nicht mehr, als zur Erzielung dieses Ergebnisses notwendig, verwendet werden sollte. Im allgemeinen können 0,1 bis 10 Gew.^, vorzugsweise zwischen etwa 0,5 bis 2 Gew.$,bezogen auf den Feststoffgehalt des organischen Materials, verwendet werden. Wie oben angegeben, können die erfindungsgemäßen UV-Absorptionsmittel ndrht nur zur Stabilisierung klarer Filme, Kunststoffe usw., sondern auch für undurchsichtige, halb-undurchsichtige oder durchscheinende Materialien, deren Oberfläche für eine Zersetzung durch UV-Licht empfänglich ist, verwendet werden. Zu den verschiedenartigen diesbezüglich untersuchten Materialien gehören u.a. verschäumte Kunststoffe, undurchsichtige FiIne und
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Überzüge, undurchsichtige Papiere, durchscheinende und undurchsichtige Fasern, durchsichtige und undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente, Polituren, Cremes, Lotions usw., ob sie nun undurchsichtig, klar oder durchscheinend sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen verleihen Farben-, Email- und Lackfilmüberzügen einen ausgezeichneten Schutz gegen das Verblassen der darin enthaltenen Pigmente und Farbstoffe. Der außergewöhnlichste und deutlichste Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt in ihrer Fähigkeit, polyoxymethylen- und nitrocellulosehaltige Präparate gegen UV-Zersetzung zu schützen und stabilisieren. Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei derartigen Stabilisationen mindestens 5mal so wirksam sind wie die bisher für solche Zwecke verwendeten Oxybenzophenone.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich weiterhin ausgezeichnet zur Einverleibung in durchsichtige Träger der versohiedenen, augenblicklich verwendeten, druckempfindlichen Haftbändern. Durch Verwendung dieser Verbindungen wird die Haftfähigkeit des druckempfindlichen Klebstoffes wesentlich verbessert. Die Verbindungen können nicht nur unmittelbar in das Trägermaterial einverleibt, sondern auch als Überzug in einem durchsichtigen oder durchscheinenden Filmüberzugs-Grundmaterial verwendet werden, wobei als Filmbildner jedes Material geeignet ist, das auf dem Tagermaterial des Bandes haftet. Im Fall eines 'Bandes aus regenerierter Cellulose kann man die Rückseite desselben mit einem der in Beispiel 1 beschriebenen cellulosehaltigen Lacke überziehen. Werden die Verbindungen direkt in den Film aus regenerierter Cellulose einverleibt, so wird die regenerierte Cellulose zweckmäßigerweise im gelförmigen Zustand vor der endgültigen Trocknung imprägniert.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Er-
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findung, ohne sie zu beschränken. Die Versuche beschreiben die Herstellung der neuen Verbindungen.
Versuch:
In einen mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler, Wasserfalle und Heizmaiitel versehenen 500-cem-Kolben wurde gegeben
0,25 Mol 4't- Methoxy-3'-methyl-2pentenophenon
0,25 Mol o^-Cyan-N.N-dimethyl-acetamid
3,85 g Ammoniumacetat
12 ecm Eisessig
175 ecm Benzol
Die Beschickung wurde 8 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt und dann das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 130 ecm Was.ser verdünnt und filtriert. Der feste Rückstand wurde in 85 ecm Wasser aufgeschlämmt und erneut filtriert und dieser Rückstand dann zur Entfernung flüchtiger Verunreinigungen in einem Hochvakuum von 0,6 mm destilliert. So wurde ein ziemlich reines Produkt erhalten.
Versuch a) wurde wiederholt unter Verwendung von
b) k'-Methoxy-3·-methyl-2-pentenophenon und cx--Cyanessigsäure-(4'-methoxyphenyl)-ester
c) k'-Methoxy-3'-methyl-2-pentenophenon und (X--Cyanessigsäure-(3 ' |4 ·-dichlorphenyl)-ester
d) 4 •-Methoxy-3-t-niethyl-2-pentenophenon und oC-Cyanessigsäure-2'-naphthylester
Beispiel 1
Bas Produkt von Versuch a) wurde in einen Mikrocelluloselack der folgenden Zusammensetzung einverleibt 1
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- Blatt 7 -
fk6 Teile i/2eek. Mikrocellulose k,Q Teile eines beliebigen Produktes nach dem
vorstehenden Versuch 35 Teile eines nichttrocknenden weichmachenden
Alkydharzes 15 Teile Dibutylphthalat
ί einer Mischung aus 35 Teilen Butylacetat 15 Teilen Butanol 50 Teilen Toluol
Dieser Lack wurde mit einer üblichen Auftragsvorrichtung als Film von 0,075 mm Dicke auf eine Metallplatte aufgebracht. Es wurde ein ähnlicher Film hergestellt, in welchem das Produkt von Versuch a) durch k Teile 1/2 sek. Nitrocellulose ersetzt wurde. Der Film ohne das UV-Abeorptionsmittel entwickelte nach längerem Stehen im Licht eine deutlich gelbe Farbe, während der das Absorptionsmittel enthaltende Film keine Veränderung zeigt.
Beispiel;2
Ot5 g eines beliebigen Produktes nach dem vorstehenden Versuch wurde zusammen reit 9i5 g Polyäthylenwachs bei 100 zu einer Lösung geschmolzen-und das Material dann in einer Presse zu einem Film von etwa 0,75 mm Dicke gepreßt. Fleisch, das hinter einem solchen Film gelagert wurde, zeigte nach Liegen im Licht wesentlich weniger Verfärbung als Fleisch,daa hinter einem ähnlichen FiIn ohne Absorptionsmittel gelagert wurde.
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Beispiel 3
Zu einem Präparat aus 255 S Carnaubawaehs, 0,709 1 Terpentin und 0,828 1 heißem Wasser, das 57 g Seife enthielt, wurden 12,75 S eines belichteten Produktes nach dem vorstehenden Versuch zugefügt, das ganze mit einem hochtourigen Rührer vermischt und zum Wachsen einer gebeizten und lackierten Eichenholzoberfläche verwendet. Es wurde ein ausgezeichneter Schutz gegen Verfärbung durch Licht erzielt.
Beispiel 4
20 g eines belichteten Produktes nach dem Versuch b) wurden mit 20 g eines Formaldehyd-Naphthalin-2-Natriumsulfonates einige Stunden in Anwesenheit von genügend Wasser, um das Material in viskosem Zustand zu halten, in einem Warner-Pfleiderer-Mischer geknetet. Dann wurde die Mischung zur Trockne eingedampft und so die dispergierte Form des Absorptionsmittels erhalten. Das dispergierte Absorptionsmittel wurde dann in einer Menge von 5 Gew.^ bezogen auf da· Gewicht de· Latex, in einen zu einem Film versprüht, der bei Belichtung eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen ein Vergilben zeigte.
Beispiel 5
0,k g eines beliebigen Produktes nach dem vorstehenden Versuch c) wurden zu einem Celluloseacetatpräparat, das aus 35 S Äthanol, 6,5 g Methylcellosolve, (Äthylenglykolmonomethyläther) 9,0 g Äthylacetat und 26 g einer Celluloseacetet-Filmlösung (5 g Celluloseacetat in 21 g Aceton) bestand, zugegeben. Es wurde in üblicher Weise ein Film hergestellt und festgestellt, daß Lebensmittel, die dahinter gelagert wurden, bei der Belichtung mit UV-Licht eine außergewöhnliche Stabilität zeigten.
909848/ .U 5 0

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ^-CyansiiiateiäuredeiTiv&te, dadurch gekennzeichnet, daß sie der Formel
    ?1 ^.CN
    CH,
    COR.
    « in der R und R1 jeweils einen Alkylrest, vor-
    zugsweiee einen niedrigen Alkylrest und R2 einen Aryloxy-
    R ' oder einen Aralkoxyrest bzw. eine -ICn -Gruppe bedeuten.
    8.) Verwendung von c^-Cyanzimtsäurederivaten der Formel
    R1 CN
    C ■ C^
    ^^ COR«
    CH,
    in der R und
    jeweils einen Alkylreet, vorzugsweise einen niedrigen Alkylrest und R«, einen Aryloxy- oder einen Afalkoxyreat bzw. eine -N „ -Gruppe bedeuten, zum Schützen organischer Materialien gegen Ultraviolett-Strahlung.
    &O9848/U6O
    Unterläget) (Art. 7 § l Abs. 2 MM E^- ? ^s Änderungsaes. v.
DE19621443920 1961-03-29 1962-03-13 Neue alpha-Cyanzimtsaeurederivate sowie deren Verwendung als Ultraviolettabsorptionsmittel fuer organische Stoffe Pending DE1443920A1 (de)

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