DE1443453A1 - Verfahren zur Isomerisierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Isomerisierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen

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DE1443453A1
DE1443453A1 DE19621443453 DE1443453A DE1443453A1 DE 1443453 A1 DE1443453 A1 DE 1443453A1 DE 19621443453 DE19621443453 DE 19621443453 DE 1443453 A DE1443453 A DE 1443453A DE 1443453 A1 DE1443453 A1 DE 1443453A1
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catalysts
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Description

  • Verfahren zur Isomerisierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Isomerisation von olefinischen Kohlenwasserstoffen, deren Doppelbindung verschoben werden kann, durch Behandlung der Olefine mit einem aus halogeniertem Aluminiumoxyd bestehenden Katalysator.
  • Däs zur Herstellung des Katalysators verwendete Aluminiumoxyd enthalt vorzugsweise etwas Wasserstoff. Dies ist ein Merkmal von aktivierten Aluminiumoxyden, die zwar überwiegend aus Aluminiumoxyd bestehen, jedoch eine geringe, gewöhnlich unter 1 Gew.-liegende Wassers-toffmenge enthalten. Man ist allgemein der Ansicht, daß dieser Wasserstoff in Form von oberflächlichen Hydroxylgruppen vorliegt, und es wird angenommen, daß die zur Einführung von Halogen in das Aluminiumoxyd verwendete Halogenverbindung mit den oberflächlichen Hydroxylgruppen unter Bildung der aktiven Katalysatorstellen reagiert.
  • Als Produkt der Reaktion fällt tatsächlich Wasser an, aber nicht der gesamte Wasserstoff wird entfernt, vielmehr enthält der behandelte Katalysator noch eine meßbare Wasserstoffmenge.
  • Es können beliebige Aluminiumoxydformen verwendet werden, die sich als Träger für Reformierkatalysatoren eignen.
  • Besonders bevorzugt wird jedoch eine von einer Aluminiumoxyd hydratvorstufe abgeleitete Form, in der das Trihydrat überliegt. Besonders geeignet ist eine Aluminiumoxydform, die einen größeren Anteil ß-Aluminiumoxydtrihydrat enthält. Das Aluminiumoxyd lässt sich in einfacher Weise durch Hydrolyse eines Aluminiumalkoholats, z.B. Aluminiumisopropoxyd, in einem inerten Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel, z.B.
  • Benzol, herstellen. Gegebenenfalls kann ein behandeltes Aluminiumoxyd verwendet werden, in dem einige der aktiven Stellen blockiert oder neutralisiert worden sind.
  • Gegebenenfalls können mit dem Aluminiumoxyd geringe Mengen eines oder mehrerer anderer feuerfester Oxyde aus den Gruppen II bis V des Periodischen Systems gemischt sein. Beispielsweise kann das Aluminiumoxyd bis zu 50 Gew."O Siliciumdioxyd, Titanoxyd, Berylliumoxyd, Zirkonoxyd oder Magnesiumoxyd enthalten.
  • Vorzugsweise enthält das Aluminiumoxyd eine geringe Menge eines-hydrierend wirkenden Metalls oder einer hydrierend wirkenden Metallverbindung der Gruppe VIa oder VIII des Periodischen Systems. Bevorzugt wird ein Metall der Platin gruppe, das in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-, vorzugsweise von 0,1 bis 2 Gew.-%, anwesend sein kann. Bevorzugt als Platingruppenmetalle werden Platin und Palladium.
  • Der Katalysator wird vorzugsweise hergestellt, indem das Aluminiumoxyd bei erhöhter Temperatur mit den Dämpfen einer Halogenverbindung des Methans, die mehr als 1 Halogenatom im Molekül enthält, zusammengeführt wird. Gegebenenfalls können jedoch auch andere halogenhaltige Mittel verwendet werden.
  • Vorzugsweise werden bei der Bildung des Katalysators die Temperatur, die Kontaktzeit und die Menge der Halogenverbinduni so gewählt, daß die Halogenaufnahme wenigstens 1 Gew.-% beträgt, Das in der zur Katalysatorbildung verwendeten Halogenverbindung anwesende Halogen kann Fluor, Chlor, Brom oder Jod sein.
  • Gegebenenfalls können mehrere Halogene vorhanden sein. Vorzugsweise wird eine fluorhaltige Verbindung verwendet.
  • Geeignete Verbindungen sind Methylendifluorid, Fluoroform und Tetrafluorkohlenstoff.
  • Die Behandlung des Aluminiumoxyds mit der Fluorverbindung erfolgt zur Verhinderung der Bildung von Fluorwasserstoff vorzugsweise unter nicht-reduzierenden Bedingungen. Eine einfache Behandlungsmethode besteht darin, daß ein Strom der Dämpfe allein oder in Mischung mit einem Inertgas, z.B.
  • Stickstoff, oder in Mischung mit einem sauerstoffhaltigen Gas, z.B. Luft, über das Aluminiumoxyd geleitet wird. Die Dämpfe werden zweckmäßig im Kreislauf geführt, bis das gesamte Pluorid verbraucht ist. Auf diese leise wird eine genaue Kontrolle über die vom Katalysator aufgenommene Fluormenge erreicht.
  • Die Temperatur, Berührungszeit und verwendete Menge der Fluorverbindung beeinflussen die vom Katalysator aufgenommene Fluormenge, wobei eine Erhöhung jedes dieser Faktoren die aufgenommene Menge erhöht. In der Praxis erwiesen sich Temperaturen von 350 bis 4500 als geeignet, wobei die Behandlungszeit 10 bis 30 Minuten bei 4500 und bis zu mehreren Stunden bei 3500 beträgt. Die aufgenommene Menge darf nicht so hoch sein, daß die Aluminiumoxydstruktur zerstört wird, erkennbar am Röntgenstrahlenbeugungsbild, oder nachweisbare Mengen Aluminiumfluorid oder flüchtiger Platin-2luor-Komplexe gebildet werden. Es wird angenommen, daß die Fluorverbindung mit den oberflächlichen Hydroxylgruppen reagiert.
  • Als Produkt der Reaktion fällt tatsächlich Wasser an.
  • Es wird angenommen, daß die Fluormenge, die aufgenommen werden kann, ohne daß die Aluminiumoxydstruktur verändert wird oder weitere Verbindungen an der Oberfläche gebildet werden, von der spezifischen Oberfläche abhängt. Sie kann bis zu 3,4 x 10-4 g/m2 Oberfläche betragen und liegt vorzugsweise zwischen 1,7 x 10-4 und 2,9 x 10-4 g/m2. Zur Erzielung hoher Fluorgehalte ist es also zweckmäßig, großoberflächige Aluminiumoxyde zu verwenden, beispielsweise solche, deren Oberfläche wenigstens 300 m2/g beträgt, gemessen durch Stickstoffadsorption nach der BET-Methode. Mit diesen Aluminiumoxyden wird ein bevorzugter Fluorgehalt von wenigstens 5,0 Gew.-% erreicht.
  • Geeignete Bedingungen zur Bildung des Katalysators sind in den deutschen Patentschriften . (Patentanmeldung B 63 919 IVa/12g) und ........ (Patentanmeldung B 67 459 IVb/12 o) genannt.
  • Die Isomerisierung gemäß der Erfindung kann mit allen Olefinen, deren Doppelbindung wandern kann, oder Gemischen, die wenigstens ein solches Olefin enthalten, als Ausgangsmaterial durchgeführt werden. Bei Verwendung von Gemischen sind die Komponenten natürlich nicht in den Gleichgewichtsverhältnissen vorhanden, die den Isomerisationsbedingungen entsprechen. Die Isomerisation der Doppelbindung erfolgt gewöhnlich ohne Bildung wesentlicher Mengen an Olefinen, deren Kohlenstoffgerüst verändert worden ist.
  • Es können Monoolefine, Diolefine oder andere Polyolefine verwendet werden. Bevorzugt werden Monoolefine als Ausgangsmaterial. Vorzugsweise werden Olefine mit 4 bis 6 O-Atomen im Molekül verwendet.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung eignet sich besonders zur Umwandlung von 4-Methylpenten-1, 4-Methylpenten-2 und/oder 2-Methylpenten-1 in 2-Methylpenten-2, ferner zur Umwandlung von 2-Methylbuten-1 und/ oder 3-Methylbuten-1 in 2-Methylbuten-2 sowie zur Umwandlung von Penten-i in bis und trans-Penten-2.
  • Die Isomerisation wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis 3000 durchgeführt. Es kann bei beliebigem Druck - Unterdruck, Normaldruck oder 2berdruck - gearbeitet werden. Gewöhnlich ist es zweckmäßig, Dampfphasenbedingungen aufrecht zu erhalten. Zu diesem Zweck wird der Druck entsprechend gewählt. Die Isomerisation wird gewöhnlich in Gegenwart eines Trägergases - zweckmäßig Stickstoff- durchgeführt.
  • Die erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Die Katalysatoren A, B und C wurden wie folgt gewählt: A: Handelsüblicher Platin-auf-aluminiumoxyd-Katalysator mit 0,58 Gew.-% Platin.
  • B: Handelsüblicher Platin-auf-Aluminiumoxyd-Katalysator mit 0,37 Gew.- Platin.
  • C: Handelsüblicher Aluminiumoxydkatalysator (gleiches Aluminiumoxyd wie bei den Katalysatoren A und B).
  • In den in Beispiel 1 beschriebenen Vorversuchen wurden die Katalysatoren A und a mit OF4 bis zu einem Fluorgehalt von etwa 5,0 Gew.-% fluoriert. Die erhaltenen Katalysatoren wurden als "D" bzw. "E" bezeichnet. Der Vorteil dieser Fluorierung ist sowohl bei dem Platin-auf-aluminiumoxyd-Katalysator (vergleiche A und D) als auch beim Aluminiumoxydkatalysator (vergleiche C und E) offensichtlich.
  • Beispiel 1 In einer Reihe von Versuchen wurde 4-Methylpenten-1 bei einem Partialdruck von 100 mm Hg in Stickstoff 2 Stunden bei 1300 über ein Katalysatorbett geleitet. Die Aufenthaltszeit der Dämpfe betrug 4 Sekunden.
  • Die Produktanalyse ergab die Anwesenheit von 2-Methylpenten-2, 2-Methylpenten-1 und Nebenprodukt (hauptsächlich cis- und trans-3-Methylpenten-2) in den in Tabelle 1 genannten Mengen.
  • Katalysator 2-Methylpenten-2 2-Methyl- nebenprodukt Gew.-% penten-i (hauptsächlich Gew.-% 3-Methylpenten-2) Gew.-% A 11,7 2,8 Spur D 55, 3 13,5 4,7 a o o o E 24,9 5,3 4, 1 Gleichgewichtswerte 67,9 18,8 Beispiel 2 Katalysator A wurde 10 Minuten bei 4000 mit Tetrafluorkohlenstoff bei einer Raumgeschwindigkeit von 5 V/V/Minute (gerechnet als Gas) behandelt. Der auf diese Weise erhaltene Katalysator wird als "Katalysator F" bezeichnet. In zwei Versuchen wurden die Katalysatoren A und F zur Isomerisierung von 4-Methylpenten-1 bei Normaldruck, einer Temperatur in Bettmitte von 162 + 20 und einer Raumgeschwindigkeit des Olefins von 0,5 V/V/Std. (gerechnet als Flüssigkeit) eingesetzt. Der Vorteil der Fluorierungsbehandlung wird aus den in Tabelle 2 angegebenen Produktanalysen deutlich.
  • Tabelle 2 Kataly- Lauf- 4-Methyl- cis- und 2-Methyl- 2-Methylsator zeit, penten-1, trans-4- penten-2, penten-1, Std. Gew.-% Methyl Gew.-% Gew.-% penten-2, Gew.-% F 0,75-1 2,0 15,8 62,5 17,2 1,25-1,5 1,0 16,0 63,5 17,5 1,75-2 1,5 15,0 64,5 17,5 A 0,75-1 2,8 44,6 42,5 10,5 1,25-1,5 5,3 62,5 24,5 8,0 1,75-2 9,5 66,2 15,8 6,5 Beispiel 3 Die Katalysatoren C, B und A wurden 10 Minuten bei 4000 mit Tetrafluorkohlenstoff bei einer Raumgeschwindigkeit von 5 V/V/Minute (gerechnet als Gas) behandelt. Die erhaltenen Katalysatoren, die etwa 1,0 Gew.-% Fluor enthielten, wurden als Katalysatoren G, H und J bezeichnet. Sie wurden zur Isomerisation von 4-Methylpenten-1 bei 1620, Normaldruck und einer Raumgeschwindigkeit des Olefins von 1,0 V/V/Std.
  • (gerechnet als Flüssigkeit) eingesetzt. Die Produktanaly-sen sind in Tabelle 3 aufgeführt.
  • Tabelle 3 Produkt Katalysator G Katalysator H Katalysator J (Fluoriertes (Fluoriertes Pt/ (Pluoriertes Pt Aluminiumoxyd) Aluminiumoxyd) Aluminiumoxyd) Laufzeit, Std. Laufzeit, Std. Laufzeit, Std.
  • 1 2 3 1 2 3 1 2 3 2-Methylpenten-2 20,8 16,8 16,7 53,8 49,3 47,6 59,0 61,0 57,4 2-Methylpenten-1 4,6 4,8 4,7 13,8 14,8 14,3 17,9 17.7 16,0 Beispiel 4 Die Katalysatoren A und C wurden bis zu einem Fluorgehalt von 5 Gew.-% fluoriert, indem sie 20 Minuten bei 4500 mit Tetrafluorkohlenstoff behandelt wurden. Die so behandelten Katalysatoren wurden als Katalysator K bzw. L bezeichnet.
  • Die Katalysatoren K und L wurden zur Isomerisation von 4-Methylpenten-1 unter den in Beispiel 3 genannten Bedingungen eingesetzt. Die Produktanalysen sind in Tabelle 4 angegeben.
  • Tabelle 4 Kataly- Laufzeit, 2-Methyl- 2-Methyl- Nebenprodukt sator Std. penten-2 penten-1 (hauptsächlich cis-und trans-3-Methyl-2-penten), Gew.-% 2 44,2 10,9 6,4 3 40,7 11,0 4,0 x 4 43,0 10,5 5,4 5 41,6 9,5 4,5 6 40,5 11,2 4,3 2 33,4 7,0 3,9 3 31,0 8,0 4,4 L 4 31,7 7,5 4,5 5 29S3 8,0 4,6 6 28,9 8,3 522 Beispiel 5 Katalysator M (£luorierter Palladium-Aluminiumoxyd-Katalysator) wurde zur Isomerisierung von 4-Methylpenten-1 unter den in Beispiel 3 genannten Bedingungen eingesetzt. Die Produktanalyse ist in Tabelle 5 angegeben.
  • Tabelle 5 Laufzeit, 4-methyl- cis/trans- 2-Methyl- 2-Methyl-Stunden penten-1, 4-Methyl- penten-2, penten-2, Gew.-% penten-2, Gew.-% Gew.-% Gew.-% 4 - 4,5 4,6 47,3 36,5 11,6 5 - 5,5 4,4 46,5 38,6 6 - 6,5 4,8 47,7 35,6 11,9

Claims (6)

  1. Pat entans prüche 1.) Verfahren zur Isomerisierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen, dieeiner Wanderung der Doppelbindung zulänglich sina, dadurch gekennzeichnet, daß die Olefine mit einem Katalysator auf der Basis von halogeniertem Aluminiumoxyd behandelt werden.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator verwendet wird, in dem ein aktiviertes und geringe Mengen von Wasserstoff enthaltendes halogeniertes Aluminiumoxyd @@@@@@@@@@@@@ halogeniert worden ist.
  3. 3.) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß mit Katalysatoren gearbeitet wird, bei denen das Aluminiumoxyd im Gemisch mit einer kleineren Menge (bezogen auf das Gesamtgemisch) eines oder mehrerer der folgenden feuerbeständigen Oxyde halogeniert worden ist: Oxyde der Gruppen II, III, IV und V des Periodischen Systems nach Mendelejeff.
  4. 4.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis S, dadurch gekennzeichnet, daß mit Katalysatoren gearbeitet wird, bei denen das Aluminiumoxyd in Mischung mit einer geringeren Menge eines Metalles oder einer Metallverbindung mit Hydrieraktivität aus den Gruppen VIa oder VIII des Periodischen Systems, vorzugsweise Platin oder Palladium, halogeniert worden ist.
  5. 5.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennseichnet, daß mit Katalysatoren gearbeitet wird, die durch oberseiten von Halogen enthaltenden Verbindungen über das Aluminiumoxyd bei erhöhten Temperaturen, vorsuggweiee unter einer Aufnahme solcher Halpgenmengen, hergestellt worden sind, daß die Aluminiumoxydstruktur nicht zerstört wurde und insbesondere der aufgenommene Halogenbetrag unter der zum Freimachen von Aluminiumhalogenid erforderlichen Menge liegt.
  6. 6.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als halogenhaltige Verbindung zur Behandlung des Aluminiumoxyds eine Fluor enthaltende Verbindung, insbesondere Tetrafluorkohlenstoff, eingesetzt worden ist.
    7o) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Monoolefine und insbesondere 4-Methylpenten-1 oder ein Gemisch von überwiegend aus 4-me thylpenten-1 bestehenden C6- Monoolefinen isomerisiert werden.
    $.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß in der Dampfphase gearbeitet wird0 9.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung bei Temperaturen unter 3000C durchgeführt wird0
DE19621443453 1961-10-11 1962-10-10 Verfahren zur Isomerisierung von olefinischen Kohlenwasserstoffen Pending DE1443453A1 (de)

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