DE1419811A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents

Monoazofarbstoffe

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DE1419811A1
DE1419811A1 DE19591419811 DE1419811A DE1419811A1 DE 1419811 A1 DE1419811 A1 DE 1419811A1 DE 19591419811 DE19591419811 DE 19591419811 DE 1419811 A DE1419811 A DE 1419811A DE 1419811 A1 DE1419811 A1 DE 1419811A1
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DE
Germany
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dyes
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benzene
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DE19591419811
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Weis Dr Konrad
Kruckenberg Dr Winfried
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
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Description

  • Monoazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie und earbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel R-N=N-Ar-N(CH2CH.COOR1)2 (i) worin R für einen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol-oder Thiadiazolreihe steht und worin Ar einen Arylenrest der Benzolreihe darstellt,. wobei R1 für einen niedrigen Alkylrest steht, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von aromatischen Polyestern.
  • Die Farbstoffe (I) werden dadurch erhalten, daß man diazotierte Amine der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol- oder Thiadiazolreihe mit Aminoarylverbindungen der Formel Ar-N(CH2CH2COOR1)2 (II) worin Ar und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß die Endfarbstoffe frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind. Die erfindungsgemäß erhältlichen Azofarbstoffe eignen sich hervorragend zum Färben von Materialien aus aromatischen Polyestern. Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich vor Färbungen, die mit vergleichbaren, von veresterte Carboxylgruppen tragenden Alkylengruppen jedoch freien Farbstoffen erhältlich sind, durch bessere Licht- und/oder Sublimierechtheit aus.
  • Als Materialien aus aromatischen Polyestern, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, kommen vor allem aus Terephthalsäurepolyglykolestern hergestellte Fasermaterialien, Filme oder Folien in Betracht.
  • Gegenüber dem aus Beispiel 1 der U.S. Patentschrift 2.470:094 bekannten Farbstoff -zeigt der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel - den Vorteil der besseren Sublimierechtheit der Färbungen auf Polyestermaterialien und der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel den Vorteil der besseren Lichtechtheit der Färbungen auf Polyestermaterialien.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind verschiedene Farbstoffe der erfindungsgemäß erhältlichen Art beispielsweise angeführt. Gleichzeitig ist dabei der Farbton angegeben, der mit den je-weiligen Farbstoffen auf Fasermaterialien aus Terephthalsäurepolyglykolestern erzielt wird. Gegenüber nächstvergleichbaren Farbstoffen der U.S. Patentschrift 2.373.700 zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch bessere Lichtechtheit ihrer Färbungen auf Polyäthylenterephthalat aus.
  • Beispiel: 14,1 Teile 2-Cyan-4-nitraniiin werden in 200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0-10°C gelöst und durch Zugabe von 17 ml Nitrosylschwefelsäure (100 ml entsprechen 42 g Nitrit) unter Rühren bei 0-50C dianotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird unter Rühren in eine Lösung von 24,1 Teilen N-Di-(ß-carbomethoxyäthyl)-anilin in verdünnter Schwefelsäure und Eis gegossen. Anschließend wird die Reaktionsmischung mit Natronlauge
    und schließlich mit Natriumacetat auf PH 5,5 - 6 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff löst sich in organischen Lösungsmitteln mit blaustichig roter Farbe.
  • Auf Polyesterfasern erhält man in der nachfolgend beschriebenen Weise blaustichig rote Färbungen mit guter Sublimier-, Licht- und Waschechtheit.
  • Färbevorschrift: . Fasern aus Polyterephthalsäureglykolestern werden im Flottenverhältnis 1:40 in ein wässriges Bad von 500C eingebracht, das im Liter 20 g Benzoesäure und 0,25 g des oben beschriebenen Farbstoffs enthält. Das Färbebad wird innerhalb einer halben Stunde auf Kochtemperatur erhitzt und 1 1/2 - 2 Stunden gekocht. Hierauf werden die Fasern mit einer Lösung, die im Liter Wasser 4 ccm Natronlauge (38 8e) enthält, 20 Minuten bei 700C nachgewaschen,°dann warm gespült, angesäuert und nochmals gespült.
  • Rubinfarbene Färbungen mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man bei Verwendung des Farbstoffs der Formel

Claims (5)

  1. Patentansprüche: 1. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel R-N=N-Ar-N(CH2CH2COOR1)2 worin R für einen Rest der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol-oder Thiadiazolreihe steht und worin Ar einen Arylenrest der Benzolreihe darstellt, wobei R1 für einen niedrigen Alkylrest steht.
  2. 2. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel worin Ar einen Arylenrest der Benzolreihe darstellt und R1 für einen niedrigen Alkylrest steht.
  3. 3. Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe der Formel worin Ar einen Arylenrest der Benzolreihe darstellt und R1 für einen niedrigen Alkyl,rest steht.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet,,daß man diazotierte Amine der Benzol-, Naphthalin-, Thiazol- oder Thiadiazolreihe mit Aminoarylverbindungender Formel Ar-N(CH2CH2COOR1)2 worin Ar einen Rest der Benzolreihe darstellt und R1 für einen niedrigen Alkylrest steht, _ ' in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten so wählt, daß die Endfarbstoffe frei von Sulfonsäure und Carbonsäuregruppen sind.
  5. 5. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 - 3 zum Färben von Materialien aus aromatischen Polyestern.
DE19591419811 1959-06-13 1959-06-13 Monoazofarbstoffe Pending DE1419811A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2319681A1 (fr) * 1975-07-28 1977-02-25 Ici Ltd Colorants monoazoiques dispersables derives du tiophene, leur obtention et leur application

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2319681A1 (fr) * 1975-07-28 1977-02-25 Ici Ltd Colorants monoazoiques dispersables derives du tiophene, leur obtention et leur application

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CH257663A4 (de) 1965-12-31
CH410854A (de) 1966-10-31

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