DE1419420A1 - Praeparate zur Verminderung der elektrischen Auflagefaehigkeit von synthetischen Fasern - Google Patents

Praeparate zur Verminderung der elektrischen Auflagefaehigkeit von synthetischen Fasern

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DE1419420A1 DE19621419420 DE1419420A DE1419420A1 DE 1419420 A1 DE1419420 A1 DE 1419420A1 DE 19621419420 DE19621419420 DE 19621419420 DE 1419420 A DE1419420 A DE 1419420A DE 1419420 A1 DE1419420 A1 DE 1419420A1
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Description

Pur den Druck der Öffenlegungsschrift bestimmte neue Anmeldungsunterlagen
CIBAAKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Aktenzeichen: P 14 19 420.8
uns. Zeichen: 20 559-BR/ro
Case »956/1+2/ft
7) ent ScA at/it?
Präparate zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit von synthetischen Fasern.
£e wurde gefunden* dass die elektrische Auflndefähigkelt der versohiedenartigsten synthetischen fasern, welche beim Reiben sonst stark elektrisch geladen
80980 1/0500
mit Präparat·rti werden, erheblich vermindert werden kann) aus (&; ι Salsen, die sieb einerseits von organischen Monocarbonsäuren und euerseits von Basen der Formel
(1) R-C-HN-CH
4
ableiten, worin H einen unverzweigten aliphatischen Kohlemrasserstoffx'est mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R. und R^ Alkylrjr.te mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze 1SaIiI im Wert von höchstens 2 bedeuten, ib* Basen der Formel
(2 ) R·- C - ΗίΙ — CHg (CH2)— N
worin R* ein^n-unveraweigten aliphatischen Kohlenv/assers*4offratt. mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und mindestens einer DcFpeLblntlur'ß, R·» UJCid R^ Alkylreste mit je höch stens 2 XohlensiiOi !'atomen und m eino ganze Zahl im Wert von höchEloviß 2 bedeuten, wobei clas Mischungsverhältnis Base zu SaJ.3 »wischen IUO und 2OiIO liegt, und (o)
• BAD ORIGINAL
3 0 9 0 0 1/0 50 D
Mineralölen» . .-.
Diese Präparate eignen sich insbesondere für hydrophobe Fasern. Als solche kommen beispielsweise halbsynthetische Fasern aus Celluloseestern wie Cellulosediacetat oder Cellulosetriacetat, aus Polyestern wie Polyterephthalsäureglykolester, aus Polyamiden, Polyurethanen oder Polyacrylnitril in Betracht. Auch Fasern aus Mischpolymerisaten oder solche aus Gemischen der erwähnten Polykondensation- oder Polymerisationsprodukte oder Fasermischungen, bestehend aus verschiedenen synthetischen Fasern, gegebenenfalls auch solche aus synthetischen und natürlichen Fasern tierischer oder pflanzlicher Herkunft können verwendet werden.
Die Präparate enthalten einerseits die Salze der unter (a) angegebenen •Zusammensetzung und anderseits die unter (b) angegebenen Basen der Formel (2), Die Salze ihrerseits setzen sich zusammen aus organischen Monocarbonsäuren und aus Basen der Formel Cl). Diese Basen sind an sieh bekannt. Sie enthalten einen Aethylendiamin-
) oder vorzugsweise einen Propylendiaininresfc ggg-) und als unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest R mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen z.B. einen H3C-(CH2J10-, H C~{CH2)12~, H5O-(CHJ14- oder
BAD Of(IGlNAL
03:301/0503
oder H^C-iCHg^g-Rest oder vorzugsweise einen Rest wit einer Doppelbindung wie denjenigen der Formel H5C-(CHg)1,-CH=3CH-(CHp)7-. Es ist keineswegs notwendig, dass einheitliche Reste R-CO- vorliegen, und die Diamine können sehr wohl mit verschiedenen gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäureresten acyliert sein. So kommt al β Acy Ire st R-CO- u.a. der Rest der sogenannten technischen Stearinsäure in Betracht, ein Produkt, das zur Hauptsaohe aus Stearinsäure besteht und noch weitere hochmolekulare Fettsäuren, insbesondere Palmitineäure und auch etwas Oelsäure enthält und dessen Durchschnittsmolekulargewioht etwa 270 beträgt. Im übrigen ist bei gesättigten Resten R * ein gewisser Zusatz von in diesem Rest ungesättigten Verbindungen vorteilhaft für die Löslichkeltseigensohaften dieser Produkte.
Als Reste R, und Rg enthalten die Verbindungen der Formel (1) Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, also Aethyl- oder Methylgruppen. R. und R2 können gleioh oder voneinander verschieden sein.
Als Säuren für die Herstellung der Salze geraäas (a) kommen beispielsweise aliphatisch« Monocarbonsäuren mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen wie Propionsäure, insbesondere aber Essigsäure oder Ameisensäure in Betracht.
Als besonders vorteilhafte Monocarbonsäuren
haben sieh die quaternär en Verbindungen der Formel BAD
3 π π■ fi ο 1 / η r η η
R1 I B
(3) R- 0— HN-CH2-^CH2)-- -N^ 2
H 2 2 m j -^CU C00H
υ τ d
erwiesen. In dieser Formel bedeuten R einen unverzweigten. aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis VJ Kohlenstoffatomen, R, und R2 Älkylreste mit Je höchstens 2 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatoia und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2. Diese quafcernären Ammoniumverbindungen leiten sich somit von Basen der Formel (1) und von Halogenessigsäure ab und können auch in üblicher« an sich bekannter Weise aus den erwähnten Ausgangsstoffen hergestellt werden, in der Weise, dass man tertiäre Amine der Formel. (1) mit Halogencarbonsäuren der Formel
(4) X— CH2-- COOH
worin X die angegebene Bedeutung bat., quäterniert. Auch in diesem Falle enthalten dia Alky Ir es te K, und ϊϊ. 1 oder 2 Kohlenstoffatom, sodass in den quaternär en VOrbindungsn ein Rest der .Formel
{?pH2ptl)
J ""*""·—CH^-COOH
X
809301/0500
vorliegt, worin ρ und q ganze Zahlen im Wert von höchstens 2 bedeuten.
Die den Salzen aus Monocarbonsäuren und Basen der Formel (1) zuzusetzenden Basen der Formel (2) müssen als unver2weigteri aliphatischen Kohlenwasser stoff rest R1 einen Rest mit mindestens einer Doppelbindung enthalten, wobei wiederum der Rest der Zusammensetzung H,C~(CHg)„-CH=CH-(CHg)7-(Rest der Oelsäure) bevorzugt ist.
Wenn die dem Salz zugrundeliegende Base der Formel (l) und die Base der Formel (2) und/oder die Base der gegebenenfalls als Monocarbonsäure zu verwendenden qimternären Verbindung der Formel (5) dieselben Verbindungen sind, so können sich bei der Herstellung der Gemische gewisse Vereinfachungen ergeben. So kann man beispielsweise, anstatt die quaternäre Ammoniumverbindung der Formel (5) aus 1 Mol Verbindung der Formel (l) und 1 Mol Halogencarbonsäure gesondert herzustellen und daim mit einem weiteren Mol der Base der Formel (l) das Salz herzustellen, einfach auf 2 Mol Base der Formell (1) 1 Mol Halogencarbonsäure einwirken lassen und erhält so 1 Mol des Salzes der eingangs unter a) angegebenen Zusammensetzung. Sofern eine Base mit ungesättigtem Rest R vorliegt,
BAD ORIGINAL
809001/0500
kann man sogar auf eine 2 Hol übersteigende Menge Base Mol Halogenoarbonsäure einwirken lassen und erhält so unmittelbar ein für die Präparate geeignetes Gemisch aus 1 Hol Salt und den Uebersohuss der in der Quaternierung und Neutralisation nicht verbrauchten Base.
Ob sau nun so arbeitet oder die Komponenten luletst miteinander vereinigt, so hat man auf jeden Fall dafür xu sorgen, dass das eingangs erwähnte Mengenverhältnis eingehalten wird, d.h. dass im Gemisch auf 10 Teile SaIs der unter a) angegebenen Zusammensetzung mindestens 1 Teil, hochstenβ aber 20 Teile freie Base der Ponstl (2) vorhanden sind.
Duron geeignete Wahl der Mengenverhältnisse innerhalb dieser Gruppen lassen sich leicht Gemische herstellen, die in Mineralölen leicht löslich sind, wobei diese Lösungen sich in Wasser gut emulgieren lassen. Diese Eigenschaften sind aus folgenden Gründen als besonders wichtig anzusehen.
Bekanntlich wird beim Verarbeiten von synthetischen Fasern ein sog. Antlstaticum, d.h. ein Mittel sur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit, verwendet, da elektrisch aufgeladene Fasern z.B. an Maschinen·
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teilen kleben bleiben oder sich beim Spinnen gegenseitig abstossen. Weiterhin müssen die Fasern welch und gleitend gemacht werden, dass ein biegsames, gut verspinnbares und verwebbares Garn zur Verfügung steht. Als Gleit- und Weichmachungsmittel für diesen Zweck werden sehr häufig Mineralöle verwendet. Da nun die Mischungen der angegebenen Art in Mineralölen gut löslich sind, lassen sich mit derartigen Lösungen leicht und vorteilhaft beide Effekte, nämlich die Verminderung der Aufladefähigkeit und das Weich- und Gleitendmachen, gleichzeitig hervorbringen. Durch den Zusatz der Mischungen wird die für die Brauchbarkeit als Gleitmittel wichtige Viskosität der Mineral* öle höohstens in geringerem, ohne weiteres tragbarem Grade verändert. Die Präparate können deshalb in üblicher, an sich bekannter Weise, so wie sonst das Mineralöl allein, auf die Fasern aufgebracht werden. Wegen der . leichten Emulgierbarkelt der Mineralöle durch die Mischungen der vorliegenden Zusammensetzung aus Salzen und Basen lässt sich nach der Verarbeitung das Mineralöl leicht durch Ausspulen mit Wasser entfernen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
339301/0 5.0 a ' *■': G 8
Beispiel 1
36,5 Teile Oelsäure-dimefchy'Laminopi'opylcMiid o Formel
H C-(CH0),-- CH-CH-(CH,,)«— C -BS- 3 ft * β β ' »Η
(1 MbI) werden unter Kühlen mit 6 Teilen BisesfirU: (1 Mol) versetzt. Das entstandene Acetat ist fiü.-jslg u»d in Iva-.se?.7 gut löslich. .
^ 9 Teile des Acetats viovden mit 1 li'eil Oelsäure-dimethylsiiiinopropylamlf! vsrinischt. Je 1. Teil üs;--· erhaltenen Präparates werden in K Teilen Mineralölen, öLla unter dem Namen "Mentor 38" und "Vaselinöl ί?Γ»0 T" fß-su"·· im Handel sind, gelöst. Es werdviv klaro IHsimseii erhalten, deren Viskosität von denjenigen dor Mineralöle kaum abweicht. Durch Eingiessen dieser Mlneralpräpar&bionen in Wasser werden schöne Emulsionen erhalten.
Mit Hilfe einer Präpart>.kj.onsßaletto kann r.;yn au<* einen Faden aus Polyamid !,-'■■ bis "Λ% dieserMineraiöL-präparationen aufbringen. Der Faden vvoist nach dieser Behandlung gute mniistetisehe Elgenuelmften auf.
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. ίο -
Anstelle von Fäden aus Polyamid können auch solche aus Celluloseacetat, Polyester oder Filamente aus Polyacrylnitril verwendet werden. Auch diesen Materialien werden gute antistatische Eigenschaften verliehen.
Aehnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn anstelle des Acetates das Formiat oder Proplonat des Oelsaurtsdimethylaninopropylamldes verwendet wird.
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Beispiel 2
7? feile Oelsäure-dimethylaminopropylaraid (2 Mol) Herden In einem Reaktionsgefäss mit RUhrer auf 55 bis 60° C erwärmt* Im Verlaufe von JO Minuten werden 9,4 Heile Chloreeeigsäure (1 Mol) eingetragen, worauf das Oeaisch nach Verdrängen der Luft durch Stickstoff weiter« 4 Stunden bei 55 bis 60° C gehalten wird. Man erhält eine «ähe Paste, welche in Wasser klar und mit neutraler Reaktion lößlich ist.
4 Teile des erhaltenen Produktes werden mit 7 Teilen OeleJtureHUaethylaminopropylamid unter Erwärmen vermischt, worauf own eine klare, etwas viskose Lösung erhält.
1 Teil dieser Misehung wird in 4 Teilen Mineralöl, wie "Mentor 28" oder auch "Vaselinttl 250 Ttt gelöst( es entsteht eine vollkommen klare Lösung, ohne dass die ViskosltKt des Mineralöles merklich erhöht wird. Bein Single ssen in Wasser werden gute Emulsionen erhalten. Fäden oder Filamente aus Polyamid, Celluloseacetat, Polyester oder Polyacrylnitril lassen sich mit diesen Mineralpräparationen nach der in Beispiel 1 beschriebenen
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Art gut antistatisch ausrüsten.
Ganz ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn anstatt des in Absatz 1 dieses Beispiels be« schriebenen Umsetzungsproduktes der Chloressigsäure das Umsetzungsprodukt von 2 Mol Oelsäure-dimethylaminopropylamid und 1 Mol Bromessigsäure in der angegebenen Weise zu einem Präparat verarbeitet wird.
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Beispiel 3
71,8 Teile technisches Stearlnsäure-ditrethyl- aminopropylamid der Formel
"__ c —-HN — CHa-~ CHp- OH«— N
ij d. ei έ
wobei R" :,ur Hauptsache den wc -Rest bedeute+·,
1 MoI^ v.-erdcn bsi 60° G mit 12 g Eisessig {l Mol? neutralisiert. Das erhaltene Acetat ist bei Raumtemperatur fest und löst sich gut in Wasser. 2 Teile des Acetats werden in 5 Teilen Oleylamido-propy!dimethylamin wenn gelöst. Nach dem Erkalten erhält man eine weiche Paste. Biese Mischung wird wie im Beispiel 1 angegeben in Mineralöl^ z.B. "Mentor 28" oder "Vaselinöl 250 T", gelöst, wobei ein Präparat von ähnlicher antistatischer Wirksamkeit erhalten wird.
BAD
80900 1/0500
141942C
Beispiel 4
i .
91,2 Teile Laurinsäure-dimethylaminepropylamid (2 Mol) werden in einem Reaktionsgefäss mit Rührer auf 55 bis 60° C erwärmt und in 30 Minuten mit 14,1 Teilen Chloressigsäure (1 WoI) versetzt. Man verdrängt die Luft durch StickstofΓ und hält weitere 4 Stunden bei 55 bis 6O0C, wobei eine zähe Paste erhalten wird. Das Präparat löst sich klar in Wasser, und die Lösung reagiert neutral. 3 Teile dieses Gemisches werden mit 4 Teilen des in Belsx'igl 1 besehreihenen Acetats des Oelsäure-dimethylamine;propylamines und 3 TeilenOelsäure-dimethylamino· propvlamld warm vermischt. Die nun erhaltene Mischung vjird n&fto -Jen Angaben des Beispiels 1 gelöst. Man erhält eine klare Lösung, ohne dass die Viskosität des OeIes merklich erhöht wird. Beim Eingiessen in Wasser bilden sich feine Emulsionen.
Hinsichtlich der antistatischen Wirksamkeit verhält sich ein solches Mineralölpräparat sehr ähnlich wie ölsjenigen, die in den Beispielen 1 und 2 beschriebeu sind.
.. BAD ORIGINAL
8 09801/0500
Beispiel 5
38,1 Teile Qelsäure-diäthylaminoäthylamid der Formel
OH=^H-(CH2)^- C -HN-CHg- CHg-N .
6 " C2H5
(l Mol) werden mit 6 Teilen Eisessig (1 Mol) versetzt und denn 9 Teile des erhaltenen Acetates mit 1 Tell Oe1säuredläthylarainoäthylamid vermischt, l Teil der erhaltenen Mischung wird in 4 Teilen Mineralöl, z.B. "Mentor 28" gelöst. Bas Präparat stellt eine klare Lösung von niedriger Viskosität dar und bildet beim Eingiessen in Wasser ohne weiteres eine Emulsion · Fäden oder Filamente werden duroh die Behandlung mit dem Präparat antistatisch ausgerüstet.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Präparate zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit von synthetischen Fasern, dadurch gekennzeichnet, dass sie (a) Salze, die sich einerseits von organisohen Monocarbonsäurenund anderseits von Basen der Formel
    O R2
    ableiten, worin R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen R1 und B2 Alley Ire ste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, (b) Basen der Formel
    R ·_ C -. HN CRg ^H2V~" N \
    0 R4
    worin R1 einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit Il bis 17 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung R, und Rj, Alkylreste mit je höchstens
    BAD ORIGINAL
    80 9 30 1/0500
    2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, wobei das Kengenverhältnis Base zu Salz zwischen Is10 und 2Oi10 liegt, und (c) Mineralöle enthalten.
    2. Präparate nach Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet, dass sie Salze von aliphatischen Monocarbonsäuren mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und von Basen der angegebenen Zusammensetzung enthalten.
    5. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Salze von Monocarbonsäuren der Formel
    R1 I R
    R— C-HlI—CH5-4CHA= N^ 2
    » 2 2m J ^CHg-COOH
    enthalten, worin R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoff atomen, ii- und Hg Alkylrest mit ^e höchstens 2 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten.
    80930 1/0500
    4. Präparate naoh einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie Basen der Formel
    -NH-CH^- CHg-CHg-N
    enthalten, worin R und R& Alkylrest mit- je höchstens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
    BAD ORIGINAL
    809S01/0500
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