DE1419420C3 - Präparate zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit von synthetischen Fasern - Google Patents

Präparate zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit von synthetischen Fasern

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Description

L- NH-CH2-CH2-CH2-N
enthalten, worin R3 und R4 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Es ist bekannt, quaternäre Ammoniumverbindungen als Mittel zur Antistatischausrüstung zu verwenden und sie aus wäßrigen Zubereitungen zu applizieren. Bei diesen Ammoniumsalzen handelt es sich um Ν,Ν-disubstituierte Fettsäureamidopropylamine, die z. B. mit Benzylchlorid quaterniert wurden (USA.-Patentschrift 2 626 877, deutsche Auslegeschrift 1 031 270), oder um quaternäre Ammoniumsalze mit einer Carbonamid- und einer Estergruppierung (deutsche Patentschrift 905 017). Für die Applikation aus Schlichteöl beschreibt die USA.-Patentschrift 2 956 950 Zubereitungen, die neben bekannten Antistatika immer ein diquaternares Amin und einen Emulgator enthalten müssen. Die USA.-Patentschrift 3 048 539 verwendet wäßrige Lösungen wasserlöslicher Schmiermittel und Antistatika, da eine Applikation der Antistatika auf ölbasis große Schwierigkeiten bereitet und nicht durchgeführt werden kann.
Durch die vorliegende Erfindung werden diese Schwierigkeiten überwunden, indem es gelingt, Präparate zur Antistatischausrüstung auf ölbasis herzustellen und zu applizieren.
Es wurde gefunden, daß die elektrische Aufladefähigkeit der verschiedenartigsten synthetischen Fa-' sern, welche beim Reiben sonst stark elektrisch geladen werden, erheblich vermindert werden kann mit Präparaten aus (a) Salzen, die sich einerseits von organischen Monocarbonsäuren
der Formel
und anderseits von Basen
R-C-HN-CH2-(CH2)m-N
R1
R2
(1)
ableiten, worin R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, Rj und R2 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, (b) Basen der Formel
R'-C-HN-CH2-(CH2)m-N (2)
O R4
worin R' einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, R3 und R4 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, wobei das Mischungsverhältnis Base zu Salz zwischen 1 :10 und 20:10 liegt, und (c) Mineralölen.
Diese Präparate eignen sich insbesondere für hydrophobe Fasern. Als solche kommen beispielsweise halbsynthetische Fasern aus Celluloseestern wie Cellulosediacetat oder Cellulosetriacetat, aus Polyestern wie Polyterephthalsäureglykolester, aus Polyamiden, Polyurethanen oder Polyacrylnitril in Betracht. Auch Fasern aus Mischpolymerisaten oder solche aus Gemischen der erwähnten Polykondensations- oder Polymerisationsprodukte oder Fasermischungen, bestehend aus verschiedenen synthetischen Fasern, gegebenenfalls auch solche aus synthetischen und natürlichen Fasern tierischer oder pflanzlicher Herkunft können verwendet werden.
Die Präparate enthalten einerseits die Salze der unter (a) angegebenen Zusammensetzung und anderseits die unter (b) angegebenen Basen der Formel 2. Die Salze ihrerseits setzen sich zusammen aus organischen Monocarbonsäuren und aus Basen der Formel 1. Diese Basen sind an sich bekannt. Sie enthalten einen Äthylendiamin- (—CH2—CH2—) oder vorzugsweise einen Propylendiaminrest (— CH2 — CH2 — CH2 —) und als unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest R mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, z. B. einen
H3C (CH2)J0-, H3C (CH2)12-, H3C (CH3)14-
oder H3C — (CH2)16-Rest oder vorzugsweise einen Rest mit einer Doppelbindung wie denjenigen der Formel
H3C
CH== CH (CH2)7 —
Es ist keineswegs notwendig, daß einheitliche Reste R —CO— vorliegen, und die Diamine können sehr wohl mit verschiedenen gesättigten und bzw. oder ungesättigten Fettsäureresten acyliert sein. So kommt als Acylrest R — CO— unter anderem der Rest der sogenannten technischen Stearinsäure in Betracht, ein Produkt, das zur Hauptsache aus Stearinsäure besteht und noch weitere hochmolekulare Fettsäuren, insbesondere Palmitinsäure und auch etwas ölsäure enthält und dessen Durchschnittsmolekulargewicht etwa 270 beträgt. Im übrigen ist bei gesättigten Resten R ein gewisser Zusatz von in diesem Rest ungesättigten Verbindungen vorteilhaft für die Löslichkeitseigenschaften dieser Produkte.
Als Reste R1 und R2 enthalten die Verbindungen der Formel 1 Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, also Äthyl- oder Methylgruppen. R1 und R2 können gleich oder voneinander verschieden sein.
Als Säuren für die Herstellung der Salze gemäß (a) kommen beispielsweise aliphatische Monocarbonsäuren mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen wie Propionsäure, insbesondere aber Essigsäure oder Ameisensäure in Betracht.
Als besonders vorteilhafte Monocarbonsäuren haben sich die quaternären Verbindungen der Formel
RR (3)
i1/ 2
R—C—HN—CH2—(CH2)m—N
Il l\
O X CH2-COOH
erwiesen. In dieser Formel bedeuten R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2. Diese quaternären Ammoniumverbindungen leiten sich somit von Basen der Formel 1 und von Halogenessigsäuren ab und können auch in üblicher, an sich bekannter Weise aus den erwähnten Ausgangsstoffen hergestellt werden, in der Weise, daß man tertiäre Amine der Formel 1 mit Halogencarbonsäuren der Formel
X-CH7-COOH
worin X die angegebene Bedeutung hat, quaterniert. Auch in diesem Falle enthalten die Alkylreste R1 und R2 1 oder 2 Kohlenstoffatome, so daß in den quaternären Verbindungen ein Rest der Formel
(CpH2p+1)
(C9H29+1)
l\
X CH2-COOH
vorliegt, worin ρ und q ganze Zahlen im Wert von höchstens 2 bedeuten.
Die den Salzen aus Monocarbonsäuren und Basen der Formel 1 zuzusetzenden Basen der Formel 2 " müssen als unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest R' einen Rest mit mindestens einer Doppelbindung enthalten, wobei wiederum der Rest der Zusammensetzung
H3C — (CH2)7 — CH = CH — (CH2)7 —
(Rest der ölsäure) bevorzugt ist.
Wenn die dem Salz zugrunde liegende Base der Formel 1 und die Base der Formel 2 und bzw. oder die Baseder gegebenenfalls als Monocarbonsäure zu verwendenden quaternären Verbindung der Formel 3 dieselben Verbindungen sind, so können sich bei der Herstellung der Gemische gewisse Vereinfachungen ergeben. So kann man beispielsweise, anstatt die
4c quaternäre Ammoniumverbindung der Formel 3 aus
1 Mol Verbindung der Formel 1 und 1 Mol Halogencarbonsäure gesondert herzustellen und dann mit einem weiteren Mol der Base der Formel 1 das Salz herzustellen, einfach auf 2MoI Base der Formell 1 Mol Halogencarbonsäure einwirken lassen und erhält so 1 Mol des Salzes der eingangs unter a) angegebenen Zusammensetzung. Sofern eine Base mit ungesättigtem Rest R vorliegt, kann man sogar auf eine
2 Mol übersteigende Menge Base 1 Mol Halogencarbonsäure einwirken lassen und erhält so unmittelbar ein für die Präparate geeignetes Gemisch aus 1 Mol Salz und dem Überschuß der in der Quaternierung und Neutralisation nicht verbrauchten Base.
Ob man nun so arbeitet oder die Komponenten zuletzt miteinander vereinigt, so hat man auf jeden Fall dafür zu sorgen, daß das eingangs erwähnte Mengenverhältnis eingehalten wird, d. h. daß im Gemisch auf 10 Teile Salz der unter a) angegebenen Zusammensetzung mindestens 1 Teil, höchstens aber 20 Teile freie Base der Formel 2 vorhanden sind.
Durch geeignete Wahl der Mengenverhältnisse innerhalb dieser Gruppen lassen sich leicht Gemische herstellen, die in Mineralölen leicht löslich sind, wobei diese Lösungen sich in Wasser gut emulgieren lassen.
Diese Eigenschaften sind aus folgenden Gründen als besonders wichtig anzusehen.
Bekanntlich wird beim Verarbeiten von synthetischen Fasern ein sogenanntes Antistatikum, d. h. ein
Mittel zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit, verwendet, da elektrisch aufgeladene Fasern z. B. an Maschinenteilen kleben bleiben oder sich beim Spinnen gegenseitig abstoßen. Weiterhin müssen die Fasern weich und gleitend gemacht werden, daß ein biegsames, gut verspinnbares und verwebbares Garn zur Verfügung steht. Als Gleit- und Weichmachungsmittel für diesen Zweck werden sehr häufig Mineralöle verwendet. Da nun die Mischungen der angegebenen Art in Mineralölen gut löslich sind, lassen sich mit derartigen Lösungen leicht und vorteilhaft beide Effekte, nämlich die Verminderung der Aufladefähigkeit und das Weich- und Gleitendmachen, gleichzeitig hervorbringen. Durch den Zusatz der Mischungen wird die für die Brauchbarkeit als Gleitmittel wichtige Viskosität der Mineralöle höchstens in geringerem, ohne weiteres tragbarem Grad verändert. Die Präparate können deshalb in üblicher, an sich bekannter Weise, so wie sonst das Mineralöl allein, auf die Fasern aufgebracht werden. Wegen der leichten Emulgierbarkeit der Mineralöle durch die Mischungen der vorliegenden Zusammensetzung aus Salzen und Basen läßt sich nach der Verarbeitung das Mineralöl leicht durch Ausspülen mit Wasser entfernen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
36,5 Teile ölsäure -dimethylaminopropylamid der Formel
H3C—(CH2)7— CH = CH — (CH2)7—C —1
L-HN-CH2-CH2-CH2-N
CH,
CH,
Beispiel 2
73 Teile ölsäure-dimethylaminopropylamid (2 Mol) werden in einem Reaktionsgefäß mit Rührer auf 55 bis 60° C erwärmt. Im Verlaufe von 30 Minuten werden 9,4 Teile Chloressigsäure (1 Mol) eingetragen, worauf das Gemisch nach Verdrängen der Luft durch Stickstoff weitere 4 Stunden bei 55 bis 6O0C gehalten wird. Man erhält eine zähe Paste, welche in Wasser klar und mit neutraler Reaktion löslich ist.
4 Teile des erhaltenen Produktes werden mit 7 Teilen ölsäure-dimethylaminopropylamid unter Erwärmen vermischt, worauf man eine klare, etwas viskose Lösung erhält.
1 Teil dieser Mischung wird in 4 Teilen eines geeigneten Mineralöls gelöst, es entsteht eine vollkommen klare Lösung, ohne daß die Viskosität des Mineralöles merklich erhöht wird. Beim Eingießen in Wasser werden gute Emulsionen erhalten. Fäden oder Filamente aus Polyamid, Celluloseacetat, Polyester oder Polyacrylnitril lassen sich mit diesen Mineralpräparationen nach der im Beispiel 1 beschriebenen Art gut antistatisch ausrüsten.
Ganz ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn anstatt des in Absatz 1 dieses Beispiels beschriebenen Umsetzungsproduktes der Chloressigsäure das Umsetzungsprodukt von 2 Mol ölsäure-dimethylaminopropylamid und 1 Mol Bromessigsäure in der angegebenen Weise zu einem Präparat verarbeitet wird.
Beispiel 3
71,8 Teile technisches Stearinsäure-dimethylaminopropylamid der Formel
35
(1 Mol) werden unter Kühlen mit 6 Teilen Eisessig (1 Mol) versetzt. Das entstandene Acetat ist flüssig und in Wasser gut löslich.
9 Teile des Acetats werden mit 1 Teil ölsäure-dimethylaminopropylamid vermischt. Je 1 Teil des erhaltenen Präparates wird in 4 Teilen eines geeigneten Mineralöls gelöst. Es werden klare Lösungen erhalten, deren Viskosität von denjenigen der Mineralöle kaum abweicht. Durch Eingießen dieser Mineralölpräparationen in Wasser werden schöne Emulsionen erhalten.
Mit Hilfe einer Präparationsgalette kann man auf einen Faden aus Polyamid 1,5 bis 2% dieser Mineralöipräparationen aufbringen. Der Faden weist nach dieser Behandlung gute antistatische Eigenschaften auf.
An Stelle von Fäden aus Polyamid können auch solche aus Celluloseacetat, Polyester oder Filamente aus Polyacrylnitril verwendet werden. Auch diesen Materialien werden gute antistatische Eigenschaften verliehen.
Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn an Stelle des Acetats das Formiat oder Propionat des ölsäuredimethylaminopropylamides verwendet wird.
R"— C — HN- CH,- CH,- CH,- N
CH,
CH,
40 wobei R" zur Hauptsache den H35C17-ReSt bedeutet (lMol) werden bei 6O0C mit 12 g Eisessig (1 Mol) neutralisiert. Das erhaltene Acetat ist bei Raumtemperatur fest und löst sich gut in Wasser. 2 Teile des Acetats werden in 3 Teilen Oleylamido-propyldimethylamin warm gelöst. Nach dem Erkalten erhält man eine weiche Paste. Diese Mischung wird, wie im Beispiel 1 angegeben, in Mineralöl gelöst, wobei ein Präparat von ähnlicher antistatischer Wirksamkeit erhalten wird.
Beispiel 4
91,2 Teile Laurinsäure-dimethylaminopropylamid (2 Mol) werden in einem Reaktionsgeföß mit Rührer auf 55 bis 6O0C erwärmt und in 30 Minuten mit 14,1 Teilen Chloressigsäure (1 Mol) versetzt. Man verdrängt die Luft durch Stickstoff und hält weitere 4 Stunden bei 55 bis 6O0C, wobei eine zähe Paste erhalten wird. Das Präparat löst sich klar in Wasser, und die Lösung reagiert neutral. 3 Teile dieses Gemisches werden mit 4 Teilen des im Beispiel 1 beschriebenen Acetats des ölsäure-dimethylaminopropylamides und 3 Teilen ölsäure-dimethylaminopropylamid warm vermischt. Die nun erhaltene Mischung wird nach den Angaben des Beispiels 1 gelöst. Man erhält eine klare Lösung, ohne daß die Viskosität des Öles merklich erhöht wird. Beim Eingießen in Wasser bilden sich feine Emulsionen.
7 8
Hinsichtlich der antistatischen Wirksamkeit verhält sich ein solches Mineralölpräparat sehr ähnlich wie diejenigen, die in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind.
Beispiel 5
38,1 Teile ölsäure - diäthylaminoäthylamid der Formel
C2H5
. H3C-(CH2)7— CH = CH-(CH2)7—C—HN-CH2-CH2-N
O C2H5
(1 Mol) werden mit 6 Teilen Eisessig (1 Mol) versetzt sung von niedriger Viskosität dar und bildet beim
und dann 9 Teile des erhaltenen Acetats mit 1 Teil Eingießen in Wasser ohne weiteres eine Emulsion,
ölsäurediäthylaminoäthylamid vermischt. 1 Teil der 15 Fäden oder Filamente werden durch die Behandlung
erhaltenen Mischung wird in 4 Teilen eines geeigneten mit dem Präparat antistatisch ausgerüstet.
Mineralöls gelöst. Das Präparat stellt eine klare Lö-

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Präparate zur Verminderung der elektrischen Aufladefähigkeit von synthetischen Fasern, dadurchgekennzeichnet, daß sie aus (a) Salzen, die sich einerseits von organischen Monocarbonsäuren und anderseits von Basen der Formel
R—C — HN- CH2^-(CH2),,- N
O R2
ableiten, worin R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen^! und R2 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, (b) Basen der Formel
R'—C—HN—CH2—(CH2),„—N
O R4
worin R' einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, R3 und R4 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten, wobei das Mengenverhältnis Base zu Salz zwischen 1 :10 und 20:10 liegt, und (c) Mineralölen bestehen.
2. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze von aliphatischen Monocarbonsäuren mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen und von Basen der angegebenen Zusammensetzung enthalten.
3. Präparate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Salze von Monocarbonsäuren der Formel
R1 A
R-C-HN-CH2-(CH2L-N
X CH7-COOH
enthalten, worin R einen unverzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 17 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 Alkylreste mit je höchstens 2 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom und m eine ganze Zahl im Wert von höchstens 2 bedeuten.
4. Präparate nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Basen der Formel
H3C-(CH2)7 —CH = CH-(CH2)7 —C-
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