DE3139148C2 - Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen - Google Patents

Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen

Info

Publication number
DE3139148C2
DE3139148C2 DE3139148A DE3139148A DE3139148C2 DE 3139148 C2 DE3139148 C2 DE 3139148C2 DE 3139148 A DE3139148 A DE 3139148A DE 3139148 A DE3139148 A DE 3139148A DE 3139148 C2 DE3139148 C2 DE 3139148C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
quaternary ammonium
chains
ammonium salt
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3139148A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3139148A1 (de
Inventor
Yvan 2000 Antwerpen Bisschops
Alain 1140 Bruxelles Delaby
Aleksef 1400 Nivelles Jnoff
Emmanuel Draguez Waterloo Tripels de Hault
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lilachim Sa 1040 Bruxelles Be
Original Assignee
Lilachim Sa 1040 Bruxelles Be
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilachim Sa 1040 Bruxelles Be filed Critical Lilachim Sa 1040 Bruxelles Be
Publication of DE3139148A1 publication Critical patent/DE3139148A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3139148C2 publication Critical patent/DE3139148C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen, die aus einer Mischung quartärer Ammoniumsalze der allgemeinen Formel (Formel) bestehen, worin R ↓1 und R ↓2 aliphatische Gruppen mit 10-22 Kohlenstoffatomen bedeuten, welche gesättigte, aliphatische gerade Ketten, ungesättigte aliphatische und verzweigte aliphatische Ketten enthalten, R ↓3 und R ↓4 Alkylgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind und X ein herkömmliches quartäres Anion ist.

Description

15
worin Ri und Ra aliphaiische Gruppen mit jeweils 10 bis 22 Kohlenstoffatomen sind und worin
A) 40 bis 75 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen gesättigte aliphatische gerade Ketten,
B) 5 bis 45 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen ungesättigte aliphatische Ketten,
C) 3 bis 55 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen verzweigte aliphatische Ketten
aufweisen,
die Summe A +B 4 '
^ ist.
20
30
R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und
X ein herkömmliches quartäres Anion ist,
bestehen.
2. Die Verwendung quartärer Ammoniumsalz-Zusammensetzungen nach Anspruch 1 als Textil- J5 Weichmacher.
40
Die vorliegende Erfindung betrifft quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen mit weichmachenden und antistatischen Eigenschaften für natürliche und synthetische Textilien oder Mischungen von diesen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung quartäre Ämmoniumsalz-Zusammensetzungen, die bei Raumtemperatur flüssig sind.
Die bislang zum Konditionieren von Textilien nach dem Waschzyklus verwendeten Weichmacher-Zusammensetzungen sind im wesentlichen kationische Produkte wie z. B. Diaikyldirneihyiamrnoniumchloride oder Alkylamidoalkylimidazoline. Die in diesen Verbindungen vorhandenen Alkylketten stammen im wesentlichen von hjdriertem oder nicht-hydriertem Talg. Diese kationischen Produkte, von denen die meisten quartäre 5'· Ammoniumverbindungen sind, sind pastenariig und bestehen aus etwa 75% quartären Ammoniumsalzen in einer Mischung aus Isopropylalkohol und Wasser. Die Textilweichmacher jedoch liegen im Handel in Form wäßriger Dispersionen vor und enthalten 2 bis 9% quartäre Ammoniumsalze. Diese Dispersion wird im allgemeinen durch Erhitzen des quartären Ausgangs-Ammoniumsaizes auf eine Temperatur von mehr als 40° mit nachfolgendem Dispergieren der erhaltenen Flüssigkeit in heißem Wasser hergestellt
Ein Nachteil dieser Art von Produkt resultiert daraus, daß das Ausgangsmaterial pastenartig ist und daß zwei Operationen erforderlich sind, um es in eine für den Handel akzeptable Form zu bringen. Andererseits ist der Gehalt an quartärem Ammoniumsalz dieser wäßrigen Dispersionen streng limitbrt, und zwar auf ein Maximum von 9%, da bei höherem Gehalt Gelbildung beobachtet wird und die Dispersion unbrauchbar wird.
Um diese Nachteile auszuschalten ist bereits vorgeschlagen worden, zyklische Derivate vom Imidazo-Kn-Typ zu verwenden. Diese sind bei Raumtemperatur nicht völlig flüssig, sind jedoch in kaltem Zustand dispergierbar. Diese Produkte haben jedoch geringerweichmachende Eigenschaften und sind beim Lagern weniger stabil.
Es sind auch andere kationische Produkte bekannt, die bei Raumtemperatur flüssig sind und weichmachende Eigenschaften besitzen; diese Produkte haben jedoch verschiedene Nachteile v/ie z. B. Instabilität in einem wäßrigen Medium, geringe Wirksamkeit ir Bezug auf ihre weichmachenden Eigenschaften oder auch Gelbildung bei einer Konzentration von mehr als 9%. Als Beispiele solcher Produkte seien genannt: quartäre Dialkylester, Alkyltrirnethylammoniumchloride und Dialkyldimethylammoniumchloride mit kurzen Alkylketten.
Es besteht daher eine Nachfrage nach einer konzentrierten Weichmacher-Zusammensetzung, weiche flüssig ist, bei Raumtemperatur leicht zu handhaben und in kaltem Wasser dispergierbar. Dies würde die Zeit für deren Herstellung verkürzen und Behandlungen ausschließen, die eine Gefahr implizieren wie die typische Gefahr aufgrund des Flammpunkts von Isopropylalkohol, der in der Paste enthalten ist
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer quartären Ammoniumsalz-Zusammensetzung, weiche bei Zimmertemperatur flüssig und in kaltem Wasser dispergierbar ist
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer Weichmacherverbindung für Textilien, die aus obiger Mischung quartärer Ammoniumsalze hergestellt wird und die ausgezeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften aufweist, die kein Vergilben der behandelten Textilien bewirkt und in höherer Konzentration als bisher üblich eingesetzt werden kann.
Die quartären Ammoniumsalz-Zusammensetzungen der vorfiegenden Erfindung bestehen aus einer Mischung quartärer Ammoniumsalze der allgemeinen Formel
R1
1 \
R2
worin Ri und R2 aliphatische Gruppen mit jeweils IO bis 22 Kohlenstoffatomen sind und worin
A) 40 bis 75 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen gesättigte aliphatische gerade Ketten,
B) 5 bis 45 Gew.-°/o der Gesamtheit dieser Gruppen ungesättigte aliphatische Ketten,
3 bis 55 Gew.-°/o der Gesamtheit dieser
C)
Gruppen verzweigte aliphatische Ketten
sind,
die Summe A+B+C= 100 ist,
R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Alkylgnippen mit » bis 4 Kohlenstoffatomen sind und
X ein herkömmliches quartäres Anion ist.
Es wurde gefunden, daß diese Mischungen quartärer Ammoniumsalze die gewünschten Eigenschaften aufweisen, und zwar: flüssig bei Zimmertemperatur, in kalten Zustand dispc/gierbar, Möglichkeit höherer Konzentrationen ohne Gelbildung, während diese quartären Ammoniumsalze - wenn jeweils allein verwendet - die Gesamtheit dieser Eigenschaften nicht aufweisen. Darüber hinaus ermöglichen die genannten Mischungen quartärer Ammoniumsalze die Herstellung von Weichmacher-Zusammensetzungen für Textilien, die ausgezeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften aufweisen.
Dieses ist um so überraschender, als bei Verwendung von nichi-hydriertem TrJg als alleiniges Ausgangsnsaieriai das erhaltene Ammoniumsalz bei Zimmertemperatur nicht flüssig ist nnd Gelbildung aufweist, wenn Dispersionen von mehr als 10% in Wasser hergestellt werden.
Wenn, weiterhin, eine Mischung ungesättigter Fettsäuren als Ausgangsmateriai verwendet wird, muß diese einer starken Hydrierung unterzogen werden, um zu vermeiden, daß das hergestellte quartäre Ammoniumsalz ein Vergilben der behandelten Textilien bewirkt. Die mit diesen Ausgangsmaterialien hergestellten quartären Ammoniumsalze besitzen die gewünschten Eigenschaften nicht, da sie die oben genannten Bedingungen in Bezi.^ auf Sättigung, Nicht-Sättigung und Verzweigung nicht erfüllen.
Es wurde gefunden, daß die gew 3nschn / Eigenschaften von der gleichzeitigen Ansvese.-Jieit der quartären Ammoniumsalze der obigen allgemeinen Formel abhängen, worin die Gruppen Ri und R2 gesättigte aliphatische gerade Ketten, ungesättigte aliohatische Ketten und verzweigte aliphatische Ketten aufweisen, und zwar innerhalb der oben bezeichneten Anteile, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome jeder dieser verschiedenen Ketten zwischen 10 und 22 liegt
Die quartären Ammoniumsalze entsprechend der vorliegenden Erfindung werden mit einem herkömmlichen quartären Anion gebildet, welches aus der Gruppe ausgewählt wurde, die Halogen wie z. B. Chlor oder Brom umfaßt, sowie Gruppen wie z. B. CH3SO4 -, Nitrat, Acetat und Äthylsulfat.
Andererseits wurde gefunden, daß die relativen Anteile der verschiedenen Typen der aliphatischen Ketten entscheidend sind. Zusammensetzungen, die weniger als 3 Gew.-% verzweigter Ketten enthalten, sind in kaltem Zustand nicht mehr dispergierbar, während Zusammensetzungen mit mehr als 55 Gew.-% aliphatischer verzweigter Ketten keine guten weichmachenden Eigenschaften besitzen. Dagegen erlauben Zusammensetzungen mit weniger als 5 Gew.-% ungesättigter aliphatischer Ketten keine Herstellung einer Zusammensetzung in konzentrierter Form, ohne daß eine Gelbildung des Produktes auftritt, während Zusammensetzungen mit mehr als 45 Gew.-°/o ungesättigter Ketten entweder flüssige Produkte mit schlechten "weichmachenden Eigenschaften hervorbringen oder solche, die bei Zimmertemperatur nicht flüssig sind. Was die gesättigten aliphatischen geraden Ketten anbelangt, ergeben Zusammensetzungen mit mehr als 75 Gew.-°/o dieser Ketten Produkte, die bei Zimmertemperatur nicht flüssig sind, während Zusammensetzungen mit weniger als 40 Gew.-% dieser Ketten zu Produkten mit schlechten weichmachenden Eigenschaften führen.
Es wurde auch gefunden, daß die Länge der gesättigten aliphatischen geraden Ketten eng gebunden ist an die relativen Anteile verzweigter aliphatischer Ketten und ungesättigter Ketten, die in der Mischung vorhanden sind. Es wird bevorzugt» daß bei Zusammensetzungen mit geringen Mengen verzweigter aliphatischer Ketten, im allgemeinen zwischen 3 und 9 Gew.-%, und bei einer Menge ungesättigter aliphatischer Ketten zwischen 5 und 45 Gew.-%, der Anteil gesättigter gerader Ketten aus 20 bis 35 Gew.-% solcher Ketten mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen und aus 80 bis 65 Gew.-% entsprechender Ketten mh 16 bis 33 Kohlenstoffatomen bestaht, bei einem hohen Anteil an Ketten mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bei Zusammensetzungen dagegen, bei denen die Anteile aliphatischer verzweigter Ketten größer sind, im allgemeinen zwischen 12 und 55 Gew.-%, beträgt vorzugsweise die Menge an gesättigten aliphatischen geraden Ketten mit weniger als Ib Kohlenstoffatomen weniger als 10 Gew.-% der esamtmenge der Ketten.
Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die quartären Ammoniumsalz-Zusammensetzungen durch Mischen verschiedener quartärer Ammoniumsalze in angemessenen Anteilen hergestellt, um eine Endmischung zu bilden, die den erfindungsgemäßen Bedingungen entspricht Dementsprechend wird zuerst ein quartäres Ammoniumsalz aus einerMischungVonAlkohoIenhergestelltdiegeradketdge aliphatische Alkohole mit 16 bus 22 Kohlenstoffatomen und Oxo-AIkoholc, umfassen, deren aliphatische Ketten 10 bis 16 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei 20 bis 25 Gew.-°/o der Ketten verzweigt sind.
Diese Mischung von Alkoholen wird mit Ammoniak umgesetzt um die entsprechenden Amine zu bilden; letztere werden durch Umsetzen mit CH3X (worin X ein Halogen oder die Gruppe CH3SO4" ist) quaternis«ert, um die entsprechenden quartären Ammoniumsalze zu erhalten. Ein quartäres Ammoniumsalz wi.d entweder aus Fettsäuren, deren aliphatische Ketten 12 bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome haben, hergestellt, wobei einige dieser Ketten ungesättigt sind, oder aus einer Mischung von Fettsäuren, die gesättigte aliphatische gerade Ketten, ungesättigte und verzweigte Ketten mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, insbesondere mir 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, umfassen.
Aus Gründen der Verfügbarkeit wird die unhydrierte Talgfettsäure meist als Fettsäure mit ungesättigten aliphptischen Ketten verwendet Anschließend wird die Fettsäure oder die Mischung von Fetssäuren nach einem bekannten Verfahren nacheinander mit Ammoniak und Wasserstoff umgesetzt, um die entsprechenden Amine zu bilden, sowie mit CHjX (worin X ein Halogen oder die Gruppe (CHj)SOi" ist), um das entsprechende quartäre Ammoniumsalz zu bilden. Uiese Umsetzungen erfolgen, um den ungesättigten Charakter im Endprodukt aufrecht zu erhalten. Dann wird das aus den Alkoholen hergestellte quartäre Ammoniumsalz mit dem aus der Fettsäure hergestellten Ammoniumsaiz vermischt, und zwar in Gewichtsanteilen, die zwischen 80 Bis 20 und 20 bis 80, insbesondere Zwischen 75 bis 25 und 25 bis 75, variieren können. Die quartären Ammoniumsalze werden jedoch vorzugsweise in gleichen Mengen vermischt.
Entsprechend einer anderen Ausfuhrungsform wird die !»lischung quartärer Salze in den gleichen Anteilen
31 39 *48
wie oben beschrieben durch Vermischen der Amine hergestellt, wobei die Quaternisiening der erhaltenen Amiue-Mischung anschlie3end erfolgt
Entsprechend einer weiteren Ausführungsform kann man von nur einer Mischung von Fettsäuren ausgehen, die den Bedingungen det- Nicht-Sättigung und Verzweigung entsprechen, die dann zu Aminen und schließlich zu den quartären Ammoniumsalzen der genannten Fettsäuremischungen umgesetzt werden.
Textilwsichmacher-Zusammensetzungen können durch Dispergieren der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Wasser bei Zimmertemperatur hergestellt werden.
Diese Textilweichrnacher-Zusai.imer.setzungen können in höher konzentrierter Form als 3> herkömmlichen Zusammensetzungen !,arrester, werden, im allgemeinen in eine/ Konzentration von etwa 20 Gew.-°/o, wobei keine Geibildun» des Produktes auftritt.
Die Textilweichmacher-Zu:. -nmensetzungen, die aus den erfindungsgemäße* Zusammensetzungen hergestellt werden, haben aur; ^zeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Eine Fettsäure mit nachstehender Zusammensetzung wurde nach einem üblichen Verfahren zu einem sekundären Amin umgesetzt
Zusammensetzung der Fettsäure:
Der Jod-Index der Säure betrug 47; sie umfaßte keine verzweigten Ketten.
Die erhaltenen Amine umfaßten 86% sekundäre Amine, etwa 7% primäre Amine und 7% tertiäre Amine.
Die beiden hergestellten Amine wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1/1 vermischt Die Mischung wurde durch Umsetzen mit CH3CI bei 100° C und einem Druck von 3 kg/cm2 in Anwesenheit von Iscpropylalkohoi quarternisiert Während der Umsetzung wurdt.
NaOH zugegeben. Nach erfolgter Umsetzung wurde die Mischung filtriert um das NaCI zu entfernen, das sich während der Neutralisierung gebildet hatte. Das erhaltene Produkt umfaßte 75% quartäres Ammoniumsalz in einer Mischung aus Wasser und Isopropyialkohol.
Das erhaltene Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig und besaß die folgenden Eigenschaften: (Eigenschaften bestimmt an dem Produkt ohne Wasser und Isopropylalkohol)
Ketten mit weniger als Cn
Ketten mit Ch
Cm verzweigt
C16
C16 verzweigt
Ci 7 verzweigt
C18
Cig verzweigt
C18'
C18"
C20 verzweigt
0,5 Gew.-%
3,8Gew.-%
0,4Gew.-%
27,1 Gew,-%
4Gew.-%
15Gew.-%
16,5 Gew.-%
23Gew.-%
4,7 Gew.-%
4 Gew.-%
1 Gew.-%
35
40
45
Die mit Ci8'' und Cig" bezeichneten Ketten sind ungesättigte aliphatische Ketten mit 18 Kohlenstoffatomen, die 1 bzw. 2 Doppelbindungen umfassen. In der genannten Zusammensetzung betrugen die aliphatischen verzweigten Ketten 43,4%.
Der Jod-Index nach der Methode: AOCS Tg U-64 betrag 44,1.
Die erhaltenen Amine umfaßten 8,1% primäre Amine, S>4,9% sekundäre Amine und 7% tertiäre Amine.
Andererseits wurde eine nicht-hydrierte Talg-Fettsäure mit nachfolgender Zusammensetzung nach dsm üblichen Verfahren zu einem sekundären Änrin umgesetzt.
Zusammensetzung der Fettsäure:
60
Ketten mit Ck 3Gew.-%
G16 25Gew.-%
C16' 3Gew.-%
C18 19Gew.-%
C18' .41 Gew.-%
C18" 6%
CIS"' 1%
C™ 2%
Jod-Index
verzweigte Ketten
Ketten mit weniger als
C16
ungesättigte Ketten
43
' Gew.-%
5,iGew.-%
29,5Gew.-%
Aus diesem Produkt wurde ein Textil-Weichmacher hergestellt, indem 67 g des obigen Ammoniumsalzes in 1 I Leitungswasser dispergiert wurden; die Temperatur betrug 17° C. Die Dispersion bildete sich schnelj und war homogen; die Viskosität des Endproduktes betrug etwa 250 Centipoise.
Unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben wurde, wurde auch eine wäßrige Dispersion mit 20% quartärem Ammoniumsalz hergestellt, um einen flüssigen, konzentrierten Textilweichmacher zu erhalten. Die Viskosität dieser Dispersion betrug etwa 600 Centipoise, und es wurde keine Gelbildung beobachtet
Beispiel 2
Ein sekundäres Amin eines nicht hydrierten Talgs, den man aus der nicht hydrierten Talg-Fettsäure nach Beispiel 1 hergestellt hatte, wurde in einem Gewichtsverhältnis von 3/1 mit einem sekundären Amin vermischt, das man aus einem synthetischen Alkohol mit nachfolgender Zusammensetzung er haken hatte:
Zusammensetzung des Alkohols:
Kette mit
C1,
C12
C12 verzweigt
C1,
Ci 3 verzweigt
Ch
Cu verzweigt
C15
C15 verzweig!
2Gew.-%
18,2Gew.-%
6,1 Gew.-%
18,5Gew.-%
6,2Gew.-%
22,9 Gew.-%
7 Gew.-%
14,5Gew.-%
4,7 Gew.-%
Dieser synthetische Alkohol enthielt 24 Gew.-% verzweigte a.«phatische Ketten. Die aus diesem Alkohol erhaltenen Amine enthielten 77% sekundäre Amine, 3% primäre Amine und 17% tertiäre Amine.
Die Mischung der Amine wurde quarternisiert und das gebildete Salz abfiltriert.
Man erhielt ein Produkt, das bei Zimmertemperatur flüssig ist Dieses Produkt enthielt 75% quartäres Ammoniumsalz in einer Mischung von Wasser und Isopropylalkohol.
Die Eigenschaften de? quartären Ammoniumsalzcs waren wie folgt:
Jod-Index 30 verzweigte Kelten: 6 Gew.-%
Ketten mit weniger als Cw 26 Gew.-%
ungesättigte Ketten 39 Gew.-%
Es wurde ein flössiger Textil-Weichmacher mit 5% quartärem Ammoniumsalz hergestellt; indem 67 g des Produkiesin 11 Leitungswasser dispergiertwurden. Die Temperatur betrug 17°. Die Dispersion bildete sich rasch und war homogen; die Viskosität dieser Dispersion betrug etwa 250Centipoise.
Es wurde eine weitere wäßrige Dispersion mit 20% is quarlärem Ammoniumsalz hergestellt; die Viskosität dieser Dispersion betrug 600 Centipoise.
Vergleichsbeispiel 2A
Für Vergleichszwecke wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus oben beschriebenem sekundären Amin und nicht hydriertem Talg herges'ellL Nach dem Quarternisieren und Abfiltrieren des gebildeten Salzes enthielt das Produkt 75% quartäres Ammoniumsalz, dispergiert in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol. Bei 2~> Zimmertemperatur trat eine teilweise Kristallisation des Produktes auf, die sich danach noch verstärkte. Um eine wäßrige Dispersion mit 5% quartärem Ammoniumsalz herzustellen war es notwendig, sowohl das Wasser als auch das Produkt auf eine Temperatur von w etwa40°Czu erhitzen.
Andererseits trat bei Herstellung einer wäßrigen Dispersion mit 10% quartärem Ammoniumsalz eine Gelatinierung des Produktes auf.
Vergleichsbeispiel 2B
Für Vergleichszwecke wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus einer Mischung von Alkoholen hergestellt, die einen gerad-kettigen gesättigten Alkohol und einen synthetischen Alkohol umfaßte. Die Zusammensetzung der Mischung war wie folgt:
Beispiel 3
Entsprechend einem herkömmlichen Verfahren wurde einerseits ein quartäres Ammoniumsalz aus einem sekundären Amin aus nichthydriertem Talg wie nach Beispiel I hergestellt.
Andererseits wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus einem sekundären Amin, das aus einer Mischung von Alkoholen aus einem geradketligen gesättigten Alkohol und einem synthetischen Alkohol stammte, hergestellt. Die Zusammensetzung der Alkoholmischung war wie folgt:
Aliphatische Kette mit Cn
Ci 2 verzweigt
C1,
Cu verzweigt Cm verzweigt
Ci5
«Ji s verzweigt
C16
Q8
1 Gew.-% 9,1 Gew.-% 3,1 Gew.-% 9,2Gew.-% 3,1 Gew.-% ll,4Gew.-% 3,5Gew.-% 7,2Gew.-% 2,4Gew.-%
50
17,5Gew.-%
Das erhaltene quartäre Ammoniumsalz enthielt etwa 13 Gew.-% verzweigter aliphatischer Ketten und 55 Gew.-% aliphatischer Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen.
Das Endprodukt mit 70% des quartären Ammoniumsalzes in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol war bei Zimmertemperatur flüssig und könnte in kaltem Zustand leicht dispergiert werden. Bei Herstellung einer wäßrigen Dispersion mit 15% quartärem Ammoniumsalz jedoch trat eine Gelatinierung des Produktes auf. Das Produkt besaß geringere weichmachende Eigenschaften als sie in der nachfolgenden Tabelle der Versuchsergebnisse angegeben werden.
Ketten mit
C,
C12
C12 verzweig!
C,
Ci j verzweigt
C,4
C14 verzweigt
C,
C15 verzweigt
C16
Cg
1 Gew.-%
9,1 Gew.-%
3,1 Gew.-%
9,2Gew.-%
3.1 Gew.-%
11.4Gew.-%
3.5Gew.-%
72Gew.-%
2.4Gew.-%
32,5Gew.-%
l7.5Gew.-%
Die erhaltenen quartären Ammoniumsalze wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1/1 vermischt, um ein Produkt herzustellen, das 75% quartäres Ammoniumsalz in einer M.ichung aus Wasser und Isopropylalkohol enthielt. Dieses Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig. Es enthielt etwa 25 Gew.-% an Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen, etwa 7 Gew.-% an verzweigten aliphatischen Ketten und etwa 25 Gew.-% an ungesättigten aliphatischen Ketten.
Der Jod-Index der Mischung der quartären Ammortiumsalzes betrug 20.
Es wurde ein Textil-Weichmacher hergestellt, indem 67 g dieses Produktes in 1 1 i Leitungswasser mit einer Temperatur von 17°C dispergiert wurden. Weiterhin wurde eine konzentrierte Dispersion mit 20% dieses Produktes hergestellt, wobei keine Gelbildung beobachtet wurde.
Beispiel 4
Ein quartäres Ammoniumsalz wurde aus einer Mischung von Fettsäuren der folgenden Zusammensetzung hergestellt
Aliphatische Ketten mit weniger als Cm 4,6 Gcw.-%
aliphatische Ketten mit d« 4,2Gew.-%
Cm verzweigt 2,lGew.-(K
C16 18Gew.-%
C16 verzweigt 14 Gew.-%
Cig 14Gew.-%
Cig verzweigt 27,6 Gew.-%
C18' 6Gew.-%
Cig" 4 Gew.-%
C20 1 Gew.-%
C20 verzweigt 4,5 Gew.-%
Diese Mischung von Fettsäuren hatte einen Jod-Index von 43; der Anteil verzweigter aliphatischer Ketten betrug 482 Gew.-Ψο.
Diese Mischung von Fettsäuren wurde nacheinander zu einem sekundären Amin und einem quartären Ammoniumsalz umgesetzt. Es wurden bekannte Verfahren angewendet
Das erhaltene Produkt enthielt 75% quartäres
Ammoniumsalz in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol.
Dieses Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig und in kaltem Zustand leicht dispergierbar, um eine Textil-Weichmajherzusammensetzung - entweder verdünntoder bis zu 20% konzentriert - herzustellen.
Beispiel 5
M!. den nach vorstehenden Beispielen hergestellten Textil-Weichmachern wurden Leistungstests durchgeführt.
Die Menge des während des Spülzyklur verwendeten Produkts wurde auf der Basis von 0.1 % aktiver Substanz in Bezug auf das Gewicht des zu behandelnden trockenen Leinens bestimmt
Die weichmachende Wirkung wurde von 8 Fachleuten bestimmt, die das behandelte Leinen durch Anfassen verglichen, wobei die Bewertung zwischen 10 und 1 lag - vom weichsten bis zum härtesten Leinen.
Die Vergilbungswirkung bei weißem Leinen nach der Behandlung wurde mit Hilfe eines Reflectometers bestimmt, wobei die Werteskala Hunter La, b und insbesondere der positive b Wert verwendet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Wirkung des Vergilbens auf das behandelte Leinen haben.
Schließlich wurde die antistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestimmt. Dieser Versuch bestand im elektrischen Aufladen durch Reiben gut bezeichneter Leinenstücke, die mit der Textil-Weichmacher-Zusammensetzung behandelt worden waren. Die elektrisch aufgeladenen Stücke wurden auf einer metallischen Oberfläche plaziert, die schräg geneigt und geerdet war. Es wurde die Zeit gemessen, in der das Leinenstück an der metallischen Oberfläche haften blieb.
Antistatik-Test
Haftzeit Durchschniül.
(in Sekunden) Bewertung
Vergleich 74 der Versuche
Probe 1 20
Probe 2 22
Probe 2A 21
Probe 2B 32
Probe 3 21
Probe 4 15
Weichmacher-Test
Fachleute
12 3 4 5 6 7 8
Vergleich Probe 1 Probe 2 Probe 2A Probe 2B Probe 3 Probe 4
77363266 5,0
99787858 7,625
88689766 7,25
77565456 5,625
77556455 5,5
97788676 7,25
98869876 7,625
Der Vergleich bedeutet: ein unbehafideltes Leinenstück.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus einer Mischung quartärer Ammoniumsalze der allgemeinen Formel
R2
IO
DE3139148A 1980-10-10 1981-10-01 Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen Expired DE3139148C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU82836A LU82836A1 (fr) 1980-10-10 1980-10-10 Melanges de sels d'ammonium quaternaire

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3139148A1 DE3139148A1 (de) 1982-04-29
DE3139148C2 true DE3139148C2 (de) 1984-01-12

Family

ID=19729503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3139148A Expired DE3139148C2 (de) 1980-10-10 1981-10-01 Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4341644A (de)
BE (1) BE890683A (de)
DE (1) DE3139148C2 (de)
ES (1) ES8206434A1 (de)
FR (1) FR2495141A1 (de)
GB (1) GB2108162B (de)
IT (1) IT1140453B (de)
LU (1) LU82836A1 (de)
NL (1) NL187755C (de)
SE (1) SE450841B (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE464139B (sv) * 1983-05-11 1991-03-11 Colgate Palmolive Co Koncentrerad textilmjukgoerande komposition och foerfaranden foer tillverkning av densamma
US4675118A (en) * 1983-07-21 1987-06-23 Akzona Incorporated Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners
US4569800A (en) * 1983-07-21 1986-02-11 Akzona Incorporated Quaternary ammonium salts useful as fabric softeners
JPS62141176A (ja) * 1985-12-16 1987-06-24 花王株式会社 柔軟仕上剤
DE3926740C2 (de) * 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3274106A (en) * 1964-01-20 1966-09-20 Archer Daniels Midland Co Freeze-thaw stabilizers for quaternary ammonium compounds
GB1266534A (de) * 1968-02-29 1972-03-08
US3607763A (en) * 1969-12-05 1971-09-21 Colgate Palmolive Co Process for the preparation of laundering compositions
ZA79485B (en) * 1978-02-24 1980-03-26 Ici Ltd Quaternary ammonium compounds
JPS6050910B2 (ja) * 1979-02-14 1985-11-11 ライオン株式会社 柔軟剤組成物
JPS6030394B2 (ja) * 1979-02-20 1985-07-16 ライオン株式会社 家庭用仕上剤
JPS6030395B2 (ja) * 1979-02-23 1985-07-16 ライオン株式会社 仕上剤組成物
JPS55116877A (en) * 1979-03-02 1980-09-08 Lion Fat Oil Co Ltd Household softening finish agent with excellent slip imparting effect

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
ES506144A0 (es) 1982-08-16
FR2495141A1 (fr) 1982-06-04
GB2108162A (en) 1983-05-11
NL187755B (nl) 1991-08-01
FR2495141B1 (de) 1983-07-08
NL8104540A (nl) 1982-05-03
LU82836A1 (fr) 1982-05-10
US4341644A (en) 1982-07-27
NL187755C (nl) 1992-01-02
GB2108162B (en) 1985-01-09
DE3139148A1 (de) 1982-04-29
IT8124416A0 (it) 1981-10-09
BE890683A (fr) 1982-04-09
SE8105885L (sv) 1982-04-11
IT1140453B (it) 1986-09-24
ES8206434A1 (es) 1982-08-16
SE450841B (sv) 1987-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2837880C2 (de)
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
DE2250055C2 (de) Verwendung von Salzen der C↓2↓↓1↓ - Dicarbonsäure in flüssigen Seifenmassen
DE4015849A1 (de) Quaternierte ester
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
DE2543637B2 (de) Weichmachungsmittel für gewebte Stoffe
DE3842650C1 (en) Aqueous release agent, and the use thereof
DE2622014A1 (de) Textilbehandlungsmittel
DE3602089C3 (de) Beständige, wässrige gießbare und wasserdispergierbare Textilweichmachungszusammensetzung
CH507002A (de) Shampoo
DE1794068A1 (de) Mittel zur Behandlung von Textilien
DE3139148C2 (de) Quartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen
EP0557835B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Betainen
DE2543636A1 (de) Weichmacher fuer gewebte stoffe
EP0656346A1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
EP0647613B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
DE69826706T2 (de) Wäscheweichmittelzusammensetzungen
EP0677509B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
DE2911198C2 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel und Verfahren zu deren Herstellung
CH638829A5 (de) Konzentrierte waescheweichspuelzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
DE3730444A1 (de) Weichspuelmittel
DE1469497B2 (de) Wäßriges Textilbehandlungsmittel
DE69117995T2 (de) Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln
EP0739878B1 (de) Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen
DE3316313A1 (de) Gewebeweichmachende zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8365 Fully valid after opposition proceedings