DE3139148A1

DE3139148A1 - Mischungen quarternaerer ammoniumsalze

Info

Publication number: DE3139148A1
Application number: DE19813139148
Authority: DE
Inventors: Yvan 2000 Antwerpen Bisschops; Alain 1140 Bruxelles Delaby; Aleksef 1400 Nivelles Jnoff; Emmanuel Draguez Waterloo Tripels de Hault
Original assignee: LILACHIM SA
Current assignee: LILACHIM SA
Priority date: 1980-10-10
Filing date: 1981-10-01
Publication date: 1982-04-29
Also published as: FR2495141A1; NL187755C; FR2495141B1; GB2108162B; SE8105885L; IT8124416A0; NL8104540A; GB2108162A; LU82836A1; BE890683A; ES506144A0; IT1140453B; US4341644A; NL187755B; SE450841B; DE3139148C2; ES8206434A1

Description

PATENTANWÄLTE

dr. V. SCHMIED-KOWARZIK. · DR. P. WEINHOLD · München

G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipl-ing. S. SCHUBERT· Frankfurt

SIEGFRIEDSTRASSE βΟΟΟ MÖNCHEN

TELEFONi (089) 335024 + S35025 TELEXi -5215679

Case: LIL 1 All Wd/Sh

LILACHIM S.A.

Rue de la Science 37 Bruxelles, Belgien

Mischungen quarternärer Ammoniumsalze.

Die vorliegende Erfindung betrifft quartäre Ammoniumsalz-Mischungen mit weichmachenden und antistatischen Eigenschaften für natürliche und synthetische Textilien oder Mischungen von diesen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung quartäre Ammoniumsalz-Mischungen, die bei Raumtemperatur flüssig sind.

Die bislang zum Konditionieren von Textilien nach dem Waschzyklus verwendeten Weichmacher-Zusammensetzungen sind im wesentlichen kationische Produkte wir z.B. Dialkyldimethylammoniumchloride oder Alkylamidoalky!imidazoline. Die in diesen Verbindungen vorhandenen Alkylketten stammen im wesentlichen von hydriertem oder nicht-hydriertem Talg. Diese kationischen Produkte, von denen die meisten quartäre Ammoniumverbindungen sind, sind pastenartig und bestehen aus etwa 75 % quartären Ammoniumsalzen in einer Mischung aus Isopropylalkohol und Wasser. Die Textilweichmacher jedoch liegen im Handel in Form wässriger Dispersionen vor und enthalten 2 bis 9 % quartäre Ammoniumsalze. Diese Dispersion wird im allgemeinen durch Erhitzen des quartären Ausgangs-Ammoniumsalzes auf eine Temperatur von mefer als 40 ° mit nachfolgendem Dispergieren der erhaltenen Flüssigkeit in heißem Wasser hergestellt.

Ein Nachteil dieser Art von Produkt resultiert daraus, daß das Ausgangsmaterial pastenartig ist und daß zwei Operationen erforderlich sind, um es in eine für den Handel akzeptable Form zu bringen. Andererseits ist der Gehalt an quartärem Ammoniumsalz dieser wässrigen Dispersionen streng limitiert, und zwar auf ein Maximum von 9 %, da bei höherem Gehalt Gelbildung beobachtet wird und die Dispersion unbrauchbar wird.

Um diese Nachteile auszuschalten ist bereits vorgeschlagen worden, zyklische Derivate vom Imidazolin-Typ zu verwenden. Diese sind bei Raumtemperatur nicht völlig flüssig, sind jedoch in kaltem Zustand dispergierbar. Diese Produkte haben jedoch geringer-weichmachende Eigenschaften und sind beim Lagern weniger stabil.

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-H-

Es sind auch andere kationische Produkte bekannt, die bei Raumtemperatur flüssig sind und weichma^chende Eigenschaften besitzen; diese Produkte haben jedoch verschiedene Nachteile wie z. B. Instabilität in einem wässrigen Medium, geringe Wirksamkeit in Bezug auf ihre weichmachenden Eigenschaften oder auch Gelbildung bei einer Konzentration von mehr als 9 %. Als Beispiele solcher Produkte seien genannt: quartäre Dialkylester, Alkyltrimethylammoniumchloride und Dialkyldimethylammoniumchloride mit kurzen Alkylketten..

Es besteht daher eine Nachfrage nach einer konzentrierten Weichmacher-Zusammensetzung, welche flüssig ist, bei Raumtemperatur leicht zu handhaben und in kaltem Wasser dispergie bar. Dies würde die Zeit für deren Herstellung verkürzen und Behandlungen ausschließen, die eine Gefahr implizieren wie die typische Gefahr aufgrund des Flammpunkts von Isopropylalkohol, der in der Paste enthalten ist.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist.die Schaffung einer quartären Ammoniumsalz-Mischung, welche bei Zimmertemperatur flüssig und in kaltem Wasser dispergierbar ist.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist eine Textil-Weichmacher-Verbindung, die aus obiger Mischung quartärer Ammoniumsalze hergestellt wird.

Aufgabe der Erfindung ist weiterhin die Schaffung einer Weichmacherverbindung für Textilien, die in konzentrierter Form vorliegt.

Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer Weichmacherverbindung für· Textilien, die aus obiger Mischung quartärer Ammoniumsalze hergestellt wird und die ausgezeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften aufweist und die kein Vergilben der behandelten Textilien bewirkt.

Die quartären Ammoniumsalz-Zusammensetzungen der vor-

3139U8

liegenden Erfindung bestehen aus einer Mischung quartärer Ammoniumsalze der allgemeinen Formel

worin R₁ und R₂ aliphatische Gruppen mit jeweils 10-22 Kohlenstoffatomen sind und worin

A)40 bis 75 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen gesättigte aliphatische gerade Ketten,

B) 5 bis 45 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen ungesättigte aliphatische Ketten,

C) 3 bis 55 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen verzweigte aliphatische Ketten

sind, ■ ■

die Summe A + B + C = 100 ist,

Ro und R,,die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sind und X ein herkömmliches quartäres Anion ist.

Nach speziellen Ausführungsformen der Erfindung stehen die Gruppen R₁ und R, für entsprechende Alkyl- oder Acylreste.

Es wurde unvorhergesehener Weise gefunden, daß diese Mischungen quartärer Ammoniumsalze die gewünschten Eigenschaften aufweisen, und zwar: flüssig bei Zimmertemperatur, in kalten Zustand dispergierbar, Möglichkeit höherer Konzentrationen ohne Gelbildung, während diese quartären Ammoniumsalze - wenn jeweils allein verwendet - die Gesamtheit dieser Eigenschaften nicht aufweisen. Darüberhinaus ermöglichen die genannten Mischungen quartärer Ammoniumsalze die Herstellung von Weichmacher-Zusammensetzungen für Tex tilien, die ausgezeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften aufweisen.

Dieses ist umso überraschender, als bei Verwendung von nicht-hydriertem Talg als alleiniges Ausgangsmaterial das erhaltene Ammoniumsalz bei ZimmertempeEatur nicht flüssig ist und Gelbildung aufweist, wenn Dispersionen von mehr als 10 % in Wasser hergestellt werden.

Wenn, weiterhin, eine Mischung ungesättigter Fettsäuren als Ausgangsmäterial verwendet wird, muß diese einer starken Hydrierung unterzogen werden, um zu vermeiden, daß das hergestellte quartäre Ammoniumsalz ein Vergilben der behandelten Textilien bewirkt. Die mit diesen Ausgangsmaterialien hergestellten quartären Ammoniumsalze besitzen die gewünschten Eigenschaften nicht, da sie die oben genannten Bedingungen in Bezug auf Sättigung, Nicht-Sättigung und Verzweigung nicht erfüllen.

Es wurde gefunden, daß die gewünschten Eigenschaften von der gleichzeitigen Anwesenheit der'quartären Ammoniumsalze der obigen allgemeinen Formel abhängen, worin die Gruppen R₁ und Rp gesättigte aliphatische gerade Ketten, ungesättigte aliphatische Ketten und verzweigte aliphatische Ketten aufweisen, und zwar innerhalb der oben bezeichneten Anteile, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome jeder dieser verschiedenen Ketten zwischen 10 und 22 liegt.

Die quartären Ammoniumsalze entsprechend der vorliegenden Erfindung werden mit einem herkömmlichen quartären Anion ge· bildet, welches aus der Gruppe ausgewählt wurde, die Halogen wie z. B. Chlor oder Brom umfaßt, sowie Gruppen wie z. B. CH₃SO^", Nitrat, Acetat und Ä'thylsulfat.

Andererseits würde gefunden, daß die reiativren Anteile der verschiedenen Typen der aliphatischen Ketten entscheidend sind. Zusammensetzungen, die weniger als 3 Gew.-% verzweigter Ketten enthalten, sind in kaltem Zustand nicht mehr dispergierbar, während Zusammensetzungen mit mehr als 55 Gew.-% aliphatischer verzweigter Ketten keine guten weichmachenden Eigenschaften besitzen. Dagegen erlauben Zusammensetzungen mit weniger als 5 Gew.-% ungesättigter aliphatischer Ketten keine Herstellung einer Zusammensetzung in konzentrierter Form, ohne daß eine Gelbildung des Produktes auftritt, während Zusammensetzungen mit mehr als 45 Gew.-% ungesättigter Ketten entweder flüssige Produkte mit schlechten weichmachenden Eigenschaften hervorbringen oder solche, die bei Zimmertemperatur

nicht flüssig sind. Was die gesättigten aliphatischen geraden Ketten anbelangt, ergeben Zusammensetzungen mit mehr als 75 Gew.-% dieser Ketten Produkte, die bei Zimmertemperatur nicht flüssig sind, während Zusammensetzungen mit weniger als 40 Gew.-% dieser Ketten zu Produkten mit schlechten weichmachenden Eigenschaften führen.

Es wurde auch gefunden, daß die Länge der gesättigten aliphatischen geraden Ketten eng gebunden ist an die relativen Anteile verzweigter aliphatischer Ketten und ungesättigter Ketten, die in der Mischung vorhanden sind. Es wurde gefunden, daß bei Zusammensetzungen mit geringen Mengen verzweigter aliphatischer Ketten, im allgemeinen

.bei zwischen 3 und 9 Gew.-%, und/einer Menge ungesättigter aliphatischer Ketten zwischen 5 und 45 Gew.-%, der Anteil gesättigter gerader Ketten 20 - 35 Gew.-^c/o solcher Ketten umfassen sollte, die 16 - 22 Kohlenstoffatome haben, bei einem hohen Anteil an Ketten mit 16 - 18 Kohlenstoff atomen. Bei Zusammensetzungen dagegen, bei denen die. Anteile aliphatischer verzweigter Ketten größer sind, im allgemeinen zwischen 12 und 55 Gew.-%, sollte die Menge an gesättigten aliphatischen geraden Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen weniger als 10 Gew.-% der Gesamtmenge der Ketten betragen.

Entsprechend einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die quartären Ammoniumsalz-Zusammensetzungen durch Mischen verschiedener quartärer Ammoniumsalze in angemessenen Anteilen hergestellt, um eine Endmischung zu bilden, die den erfindungsgemäßen Bedingungen entspricht. Dementsprechend wird zuerst ein quartäres Ammoniumsalz aus einer Mischung von Alkoholen hergestellt, die gerad-kettige aliphatische Alkohole mit 16 - 22 Kohlenstoffatomen und Oxo-Alkohole, deren aliphatische Ketten 10 bis 16 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei 20 bis 25 Gew.-% der Ketten verzweigt sind. Diese Mischung von Alkoholen wird mit Ammoniak umgesetzt, um die entsprechenden Amine zu bilden; letztere werden durch Umsetzen mit CH-X (worin X ein Halogen oder die Gruppe CH₃SO," ist)

-JB-

quarternisiert, um die entsprechenden quartären Ammoniumsalze zu erhalten. Ein quartäres Ammoniumsalz wird entweder aus einer Fettsäure, deren aliphatische Ketten 12 bis 22 Kohlenstoffatome, insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoff atome haben, hergestellt, wobei einige dieser Ketten ungesättigt sind, oder aus einer Mischung von Fettsäuren, die gesättigte aliphatische gerade Ketten, ungesättigte und verzweigte Ketten mit 12-22 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 16 - 18 Kohlenstoffatomen, umfassen.

Aus Gründen der Verfügbarkeit wird die unhydrierte Talgfettsäure meist als Fettsäure mit ungesättigten aliphatischen Ketten verwendet. Anschließend wird die Fettsäure oder die Mischung von Fettsäuren nach einem bekannten Verfahren nacheinander mit Ammoniak und Wasserstoff umgesetzt, um die entsprechenden Amine zu bilden, sowie mit CH₃X (worin X ein Halogen oder die Gruppe (CH₃)SO^" ist) um das entsprechende, quartäre Ammoniumsalz zu bilden. Diese Umsetzungen erfolgen, um den ungesättigten Charakter im Endprodukt aufrecht zu. erhalten. Dann wird das aus den Alkoholen hergestellte quartäre Ammoniumsalz mit dem aus der Fettsäure hergestellten Ammoniumsalz vermischt, und zwar in Gewichtsanteilen, die zwischen 80 - 20 und 20 - 80, insbesondere zwischen 75 - 25 und 25 - 75, variieren können. Die quartären Ammoniumsalze werden jedoch, vorzugsweise in gleichen Mengen vermischt.

Entsprechend einer anderen Ausführungsform wird die Mischung quartärer Salze in den gleichen Anteilen wie oben beschrieben durch Vermischen der Amine hergestellt, wobei die Quarternisierung der erhaltenen Amine-Mischung anschließend erfolgt.

Entsprechend einer weiteren Ausführungsform kann man von nur einer Mischung von Fettsäuren ausgehen, die den Bedingungen der Nicht-Sättigung und Verzweigung entsprechen, die dann zu Aminen und schließlich zu den quartären Ammoniumsalzen der genannten Fettsäuremischungen umgesetzt werden.

3139H8

Textilweichmacher-Zusammensetzungen können durch Dispergieren der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Wasser bei Zimmertemperatur hergestellt werden.

Diese Textilweichmacher-Zusammensetzungen können in höher konzentrierter Form als die herkömmlichen Zusammensetzungen hergestellt werden, im allgemeinen in einer Konzentration von etwa 20 Gew.-%, wobei keine Gelbildung des Produktes auftritt.

Die Textilweichmacher-Zusammensetzungen, die aus den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen hergestellt werden, haben ausgezeichnete weichmachende und antistatische Eigenschaften.

Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Eine Fettsäure mit nachstehender Zusammensetzung wurde nach einem üblichen Verfahren zu einem sekundären

Amin umgesetzt.

Zusammensetzung der Fettsäure:

Ketten mit wenj

Ketten mit C. ^

^C14

ger als C₁₂	0,5	Gew.-	It
	3,8	Gew,-	It
verzweigt	0,4	It	It
	27,1	It
verzweigt	4	It
verzweigt	15	It
	16,5	M
verzweigt	23	Il
	4,7
	4
verzweigt	1

18

Ί8

31₈ Ii

^:20

Die mit C₁Oi und C-g„ bezeichneten Ketten sind ungesättigte aliphatische Ketten mit 18 Kohlenstoffatomen, die 1 bzw. 2 Doppelbindungen umfassen. In der genannten Zusammensetzung betrugen die aliphatischen verzweigten Ketten 43,4 %,

3Ϊ39Η8

Der Jod-Index nach der Methode: AOCS Tg 1 - 64 betrug 44,1.

Die erhaltenen Amine umfaßten 8,1 % primäre Amine, 84,9 % sekundäre Amine und 7 % tertiäre Amine.

Andererseits wurde eine nicht-hydrierte Talg-Fettsäure mit nachfolgender Zusammensetzung nach dem üblichen Verfahren zu einem sekundären Amin umgesetzt. Zusammensetzung der Fettsäure:

Ketten mit C
C
C

6¹ '18 '18' Ί8" '18'" ³2O

Der Jod-Index der Säure betrug 47; sie umfaßte keine verzweigten Ketten.

3	Gew.-%
25	Il
3	Il
19	H
41	Il
6	%
1	%
2	%

Die erhaltenen Amine umfaßten 86 % sekundäre primäre Amine und 7 % tertiäre Amine.

Amine, etwa 7

Die beiden hergestellten Amine wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1/1 vermischt. Die Mischung wurde durch Umsetzen mit CH₃Ci bei 100° C und einem Druck von 3 kg/cm in Anwesenheit von Isopropylalkohol quarternisiert. Während der Umsetzung wurde NaOH zugegeben. Nach erfolgter Umsetzung wurde die Mischung filtriert, um das NaCl zu entfernen, das sich während der Neutralisierung gebildet hatte. Das erhaltene Produkt umfaßte 75 % quartäres Ammoniumsalz in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol.

Das erhaltene Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig und besaß die folgenden Eigenschaften: (Eigenschaften bestimmt an dem Produkt ohne Wasser und Isopropylalkohol)

Kb

-M-

Jod-Index

verzweigte Ketten 21,7 Gew.-% Ketten mit weniger als

C₁₆: 5,3 Gew.-%

ungesättigte Ketten 29,5 Gew.-%

Aus diesem Produkt wurde ein Textil-Weichmacher hergestellt, indem 67 g des obigen Ammoniumsalzes in 1 Leitungswasser dispergiert wurden; die Temperatur betrug 17°C. Die Dispersion bildete sich schnell und war homogen; die Viskosität des Endproduktes betrug etwa 250 Centipoise,

Unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben wurde, wurde auch eine wässrige Dispersion mit 20 % quartärem Ammoniumsalz hergestellt, um einen flüssigen, konzentrierten Textilweichmacher zu erhalten. Die Viskosität dieser Dispersion betrug etwa 600 Centipoise, und es wurde keine Gelbildung beobachtet.

Beispiel 2

Ein sekundäres AmIn eines nicht hydrierten Talgs, den man aus der nicht hydrierten Talg-Fettsäure nach Beispiel 1 hergestellt hatte, wurde in einem Gewichtsverhältnis von 3/1 mit einem sekundären Amin vermischt, das man aus einem synthetischen Alkohol mit nachfolgender Zusammensetzung erhalten hatte: Zusammensetzung des Alkohols: Kette mil·.

^C11	verzweigt	2 Gew.-%	It
^C12		18,2	It
C₁₂	verzweigt	6.1	It
^C13		18,5	It
^C13	verzweigt	6.2	It
^C14		22,9	ti
^C14	verzweigt	7	ti
^C15	14,5	ti
^C15	A,7

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Dieser synthetische Alkohol enthielt 24 Gew.-% verzweigte aliphatische Ketten. Die aus diesem Alkohol erhaltenen Amine enthielten 77 % sekundäre Amine, 3 % primäre Amine und 17 % tertiäre Amine.

Die Mischung der Amine wurde quarternisiert und das gebildete Salz abfiltriert.

Man erhielt ein Produkt, das bei Zimmertemperatur flüssig ist. Dieses Produkt enthielt 75 % quartäresAnimoniumsalz in einer Mischung von Wasser und Isopropylalkohol.

Die Eigenschaften des quartären Ammoniumsalzes waren wie folgt:

6 Gew.-%

Jod-Index
verzweigte Ketten:
Ketten mit weniger

als C₁₆:
ungesättigte Ketten:

26 Gew.-% 39 Gew.-%

Es wurde ein flüssiger Textil-WEichmacher mit 5 % quartärem Ammoniumsalz hergestellt, indem 67 g des Produktes in 1 1 Leitungswasser dispergiert wurden. Die Temperatur betrug 17 . Die Dispersion bildete sich rasch und war homogen; die Viskosität dieser Dispersion betrug etwa 250 Centipoise.

Es wurde eine weitere wässrige Dispersion mit 20 % quartärem Ammoniumsalz hergestellt; die Viskosität dieser Dispersion betrug 600 Centipoise.

Vergleichsbeispiel 2A

Für Vergleichszwecke wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus oben beschriebenem sekundären Amin und nicht hydriertem Talg hergestellt. Nach dem Quarternisieren und Abfiltrieren des gebildeten Salzes enthielt das Produkt 75 % quartäres Ammoniumsalz, dispergiert in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol. Bei Zimmertemperatur trat eine teilweise

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Kristallisation des Produktes auf, die sich danach noch verstärkte. Um eine wässrige Dispersion mit 5 % quartärem Ammoniumsalz herzustellen war es notwendig, sowohl das Wasser als auch das Produkt auf eine Temperatur von etwa 40 C zu erhitzen.

Andererseits trat bei Herstellung einer wässrigen Dispersion mit 10 % quartärem Ammoniumsalz eine Gelatinierung des Produktes auf. ■

Vergleichsbeispiel 2B

Für Vergleichszwecke wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus einer Mischung von Alkoholen hergestellt, die einen gerad-kettigen gesättigten Alkohol und einen synthetischen Alkohol umfaßte. Die Zusammensetzung der Mischung war wie

folgt:

Aliphatische Kette mit

C	11	verzweigt	1	Gew
C	12		9,1	It
C	12	verzweigt	3,1	It
C	13		9,2	Il
c	13	verzweigt	3,1	It
C	14		11,4	It
C	14	verzweigt	3,5	It
C	15		7,2	It
C			2,4	Il
	15
C	16	32,5	Il
G	1Q	17,5	It

Das erhaltene quartäre Ammonmumsalz enthielt etwa 13 Gew.-% verzweigter aliphatischer Ketten und 55 Gew.-% aliphatischer Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen,

Das Endprodukt mit 70 % des quartären Ammoniumsalzes in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol war bei Zimmer temperatur flüssig und konnte in kaltem Zustand leicht dispergiert werden^ Bei Herstellung einer wässrigen Dispersion mit 15 % quartärem Ammoniumsalz jedoch trat eine Gelatinierunjg des Produktes auf. Das Produkt besaß geringere weichmachende Eigenschaften als sie in der nachfolgenden Tabelle der

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Versuchsergebnisse angegeben werden.

Beispeil 3 Entsprechend einem herkömmlichen Verfahren wurde einerseits ein quartäres Ammoniumsalz aus einem sekundären Amin aus nicht hydriertem Talg wie nach Beispiel 1 hergestellt. Andererseits wurde ein quartäres Ammoniumsalz aus einem sekundären Amin, das aus einer Mischung von Alkoholen aus einem geradkettigen gesättigten Alkohol und einem synthetischen Alkohol stammte, hergestellt. Die Zusammensetzung der Alkoholmischung war wie folgt:

Ketten mit C	11	verzweigt	1	Gew
C C	12 12	verzweigt	9,1 3,1	Il It
C C	13 13	verzweigt	9,2 3,1	Il tt
C C	14 14	verzweigt	11,4 3,5	Il It
C C	U) Ul	7,2 2,4	ti Il

'16 Ί8

32,5 17,5

Die erhaltenen quartären Ammoniumsalze wurden in einem Gewichtsverhältnis von 1/1 vermischt, um ein Produkt herzustellen, das 75 % quartäres Ammoniumsalz in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol enthielt. Dieses Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig. Es enthielt etwa 25 Gew.-% an Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen, etwa 7 Gew.-% an verzweigten aliphatischen Ketten und etwa 25 Gew.-% an ungesättigten aliphatischen Ketten.

Der Jod-Index der Mischung der quartären Ammoniumsalze betrug

Es wurde ein Texil-Weichmacher hergestellt, indem 67 g dieses Produktes in 1 1 Leitungswasser mit einer Temperatur von 17 ( dispergiert wurden. Weiterhin wurde eine konzentrierte Dispersion mit 20 % dieses Produktes hergestellt, wobei keine

• * Λ

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» φ- ι» η β

Gelbildung beobachtet wurde.

Beispiel 4

Ein quartäres Ammoniumsalz wurde aus einer Mischung von Fettsäuren der folgenden Zusammensetzung hergestellt:.

Aliphatische Ketten mit weniger als C..* 4,6 Gew.-% aliphatische Ketten mit

^C14	verzweigt	t	verzweigt	4,2	Il
^C14		ti	2,1	Il
^G16	verzweigt		18	It
^C16		14	It
^C18	verzweigt	14	Il
^C18	27,6	Il
^C18	6	Il
^C18	4	It
^C20	1	It
^C20	4,5	Il

Diese Mischung von Fettsäuren hatte einen Jod-Index von 43; der Anteil verzweigter aliphatischer Ketten betrug 48,2 Gew.-%.

Diese Mischung von Fettsäuren wurde nacheinander zu einem sekundären Amin und einem quartären Ammoniumsalz umgesetzt. Es wurden bekannte Verfahren angewendet.

Das erhaltene Produkt enthielt 75 % quartäres Ammoniumsalz in einer Mischung aus Wasser und Isopropylalkohol.

Dieses Produkt war bei Zimmertemperatur flüssig und in kaltem Zustand leicht dispergierbar, um eine Textil-Weichmacherzusammensetzung - entweder verdünnt oder bis zu 20 % konzentriert - herzustellen.

Beispiel 5

Mit den nach vorstehenden Beispielen hergestellten Texil-Weichmachern wurden Leistungstests durchgeführt.

Die Menge des während des Spülzyklus verwendeten Produkts wurde auf der Basis von 0,1 % aktiver Substanz in Bezug auf das Gewicht des zu behandelnden trockenen Leinens

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bestimmt.

Die weichmachende Wirkung wurde von 8 Fachleuten bestimmt, die das behandelte Leinen durch Anfassen verglichen, wobei die Bewertung zwischen 10 und 1 lag - vom weichsten bis zum härtesten Leinen.

Die Vergilbungswirkung bei weißem Leinen nach der Behandlung wurde mit Hilfe eines Hunterlab D-25 Reflectometers bestimmt wobei die Werteskala Hunter La, b und insbesondere der positive b Wert verwendet wurde. Die erhaltenen ERgebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine Wirkung des Vergilbens auf das behandelte Leinen haben.

Schließlich wurde die antistatische Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung bestimmt. Dieser Versuch bestand im elektrischen Aufladen durch Reiben gut bezeichneter Leinenstücke, die mit der Textil-Weichmacher-Zusammensetcung behandelt worden waren. Die elektrisch aufgeladenen Stücke wurden auf einer metallischen Oberfläche plaziert, die schräg geneigt und geerdet war. Es wurde die Zeit gemessen, in der das Leinenstück an der metallischen Oberfläche haften blieb.

Antistatik-Test

Vergleich

Probe 1

Probe 2

Probe 2A

Probe 2B

Probe 3

Probe k

Haftzeit (in Sekunden)

74 ·; 20 22 21 32 21 15

3.139U8

- vt-

Weichmacher - Test

Fachleute
1 2 3 k 5 6 7 8

durchschittl.Bewertung der Versuche

Vergleich	7	7	3	6	3	2	6	6	5,0
Probe 1	9	9	7	8	7	8	5	8	7,625
Probe 2	8	8	6	8	9	7	6	6	7,25
₁₀ Probe 2A	7	7	5	6	5	4	5	6	5,625
Probe 2B	7	7	5	5	6	4	5	5	5,5
Probe 3	9	7	7	8	8	6	7	6	7,25
Probe A	9	8	8	6	9	8	7	6	7,625

Der Vergleicn bedeutet: ein unbehandeltes Leinenstück

Claims

3T39148

Patentansprüche

T.yQuartäre Ammoniumsalz-Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus einer Mischung quartärer Ammoniumsalze der allgemeinen Formel

worin R, und Rp aliphatische Gruppen mit jeweils 10 - 22 Kohlenstoffatomen sind und worin

A) 40-75 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen gesättigte aliphatische gerade Ketten,

B) 5 - 45 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen ungesättigte aliphatische Ketten,

C) 3 - 55 Gew.-% der Gesamtheit dieser Gruppen verzweigte alipathische Ketten

aufweisen, die Summe A + B + C r 100 ist,

*3 und R₄,

die gleich oder verschieden sein können, Alkylgruppen mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sind und X ein herkömmliches quartäres Anion ist,

bestehen. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die gesättigten geraden aliphatischen Ketten der Gruppen R- und Rp zu 20 - 35 Gew.-% der Ketten aus solchen mit 12 - 15 Kohlenstoffatomen und zu 80 - 65 Gew.-% der Ketten aus solchen mit 16 Kohlenstoffatomen bestehen, wobei der Hauptanteil der Ketten zwischen 16 und 18 Kohlenstoffatomen aufweist, wenn die verzweigten aliphatischen Ketten dieser Gruppen zwischen 3-9 Gew.-% und die ungesättigten aliphatischen Ketten zwischen 5-45 Gew.-% betragen.

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3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Gesamtmenge der gesättigten aliphatischen geraden Ketten mit weniger als 16 Kohlenstoffatomen in den Gruppen R₁ und R₂ 10 Gew.-% der Gesamtmenge aliphatischer Ketten nicht übersteigt, wenn die verzweigten aliphatischen Ketten der genannten Gruppen zwischen 12-55 Gew.-% betragen.

4. Zusammensetzungen nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß X aus der folgenden Gruppe ausgewählt wurde: Chlor, Brom, CH₃SO₄ sowie Nitrat, Acetat oder Äthylsulfat.

5. Zusammensetzungen nach Anspruch 1-4, dadurch gekenn-

zeichnet, daß diese zwischen 80 - 20 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 75 und 25 %, insbesondere 50 Gew.-% eines quartären Ammoniumsalzes umfassen, das aus einer Mischung von Alkoholen mit geradkettigem alipha-

tischem Alkohol mit 16 - 22 Kohlenstoffatomen und 20

Oxoalkohol mit Ketten zwischen 10 und 16 Kohlenstoffatomen und nachfolgender Quartern!sierung in an sich bekannter Weise hergestellt wurde, sowie zwischen 20 - 80 %, vorzugsweise zwischen 25 und 75 %, insbesondere 50 Gew.-% eines quartären Ammoniumsalzes umfassen, das aus einer Fettsäure mit gesättigten und ungesättigten Ketten mit 12 - 22 Kohlenstoffatomen und nachfolgender Quarternisierung in an sich bekannter Weise hergestellt wurde.

6. Zusammensetzungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure eine nicht-hydrierte Talg-Fettsäure ist.

7. Zusammensetzungen nach Anspruch 5-6, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein quartäres Ammoniumsalz umfassen, das aus einer abschließend quarternisierten Mischung hergestellt wurde, die umfaßt:

A) zwischen 80 - 20Gew.-%, vorzugsweise zwischen und 25 Gew.4, insbesondere 50 Gew.-% eines Amins,

das aus einer Mischung von Alkoholen stammt, die geradkettige aliphatische Alkohole mit 16 Kohlenstoffatomen

und Oxoalkohole mit 10 - 16 Kohlenstoffatomen umfassen, und

B) zwischen 20 - 80 Gew.-%, vorzugsweise zwischen

25 und 75 Gew.-%, insbesondere 50 Gew.-% eines Amins umfaßt, das von einer Fettsäure stammt, deren gesättigt te und ungesättigte aliphatische Ketten von 12 Kohlenstoffatome haben.

Zusammmensetzungen nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß diese ein quartäres Ammoniumsalz umfassen, das aus einer abschließend guarternisierten Mischung von Fettsäuren stammt, deren Zusammensetzung 40-75 Gew.-% Fettsäuren mit gesättigten geradkettigen aliphatischen Ketten mit 12 - 22 Kohlenstoffatomen, 5-45 Gew.-% Fettsäuren mit ungesättigten aliphatischen Ketten mit 12-22 Kohlenstoffatomen und 3-55 Gew.-% Fettsäuren mit verzweigten aliphatischen Ketten mit 12 - 22 Kohlenstoffatomen umfaßt.

Die Verwendung quartärer Ammoniumsalz-Zusammensetzungen nach Anspruch 1 - 8 als Textil-Weichmacher.