DE138188C - - Google Patents

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DE138188C
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sulfoanthranilic
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nitrotoluene
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT,
KLASSE
Läfst man auf die Nitrotoluolsulfosä'ure folgender Constitution
■S03iJ< yCHa
NO2
in wässeriger Lösung in der Wärme Natronlauge einwirken, so wird die Sulfosäure wesentlich verändert. Die Reaction geht unter Aufschäumen der Masse vor sich, und als Endproduct resultirt das Natriumsalz der entsprechenden Sulfoanthranilsäure, die sich beim Ansäuern in Form eines gelblichen krystallinischen Niederschlages allmählich abscheidet. Die freie Säure ist in Wasser leicht löslich, zeigt eine blaue Fluorescenz, sie bildet mit den Alkalien zwei Reihen von Salzen; sowohl die sauren als die neutralen sind in Wasser äufserst leicht löslich. Bei Einwirkung von salpetriger Säure entsteht eine Diazoverbindung, die sich mit Phenolen und Aminen zu Azofarbstoffen mit ausgesprochenem Beizencharakter verbindet. Die Ainidogrupge läfst sich ferner durch Säurereste substituiren, mit Chloressigsäure entsteht das entsprechende Glycin. Die Einwirkung der Lauge auf die Nitrotoluolsulfosäure verläuft viel glatter als bei dem Verfahren des Patentes 114839. Bei diesem ist, wie aus den Beispielen und den Ansprüchen ersichtlich, zur Ausführung die Verwendung eines organischen Lösungsmittels — Alkohol — und zur Vollendung der Reaction die Verwendung eines Reductionsmittels erforderlich. Die Einwirkung der Lauge bleibt nämlich zum Theil bei der Bildung von Azooxy- und Azoverbindungen stehen, die erst durch alkalische Reductionsmittel gespalten werden müssen; bei unserem Verfahren führt die Einwirkung des Alkalis allein, selbst unter dem Kochpunkte des Wassers, zur Sulfoanthranilsäure, und die Verwendung von Reductionsmitteln ist überflüssig. Folgendes Beispiel möge die Gewinnung der Sulfoanthranilsäure erläutern.
250 g ö-Nitrotoluol-p-sulfosaures Natron werden in 500 ecm heifsem Wasser gelöst. Man fügt sodann 360 g gleichfalls auf etwa 90 bis 950 erhitzte Natronlauge von 400 B. hinzu. Es entsteht zunächst ein Niederschlag, der sich sodann unter heftigem Aufschäumen und Kochen löst. Man erhält die Masse durch äufsere Erhitzung noch einige Zeit im Kochen, kühlt dann ab und säuert mit 500 g Salzsäure an. Nach einigem Stehen scheidet sich die Sulfoanthranilsäure krystallinisch ab.

Claims (1)

  1. Patent-An SPRU ch:
    Verfahren zur Darstellung einer Sulfoanthranilsäure durch Behandeln der Nitrotoluolsulfosäure folgender Constitution:
    NO2
    in wässeriger Lösung mit Natronlauge in der Wärme.
    BERLIN. GEDRUCKT IN DEB REICHSDRUCKEREI.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0460544A2 (de) * 1990-06-07 1991-12-11 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Anthranilsäuren

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0460544A2 (de) * 1990-06-07 1991-12-11 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Anthranilsäuren
EP0460544A3 (en) * 1990-06-07 1992-05-06 Basf Aktiengesellschaft Process for the preparation of sulphonated anthranilic acids

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