DE1301791B - Optische Aufhellungsmittel - Google Patents

Optische Aufhellungsmittel

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DE1301791B
DE1301791B DEF44817A DEF0044817A DE1301791B DE 1301791 B DE1301791 B DE 1301791B DE F44817 A DEF44817 A DE F44817A DE F0044817 A DEF0044817 A DE F0044817A DE 1301791 B DE1301791 B DE 1301791B
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Germany
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brightener
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optical brightening
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Dr Erich
Frischkorn
Dr Hans
Schinzel
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/62Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings
    • C07D263/64Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems having two or more ring systems containing condensed 1,3-oxazole rings linked in positions 2 and 2' by chains containing six-membered aromatic rings or ring systems containing such rings
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/614Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
    • D06L4/636Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with disperse brighteners

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Formel
NH,
II
Die gemäß der Erfindung als Aufhellungsmittel zu solche mit Äthylenoxyd, zu nennen sind, verwendenden Benzoxazole der allgemeinen Formel I Man kann die Aufhellungsmittel im Laufe des
können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, Herstellungsverfahrens der zu veredelnden Materialien beispielsweise durch Umsetzung des Naphthalin- 45 zur Anwendung bringen, indem man sie z. B. einer 1,4-dicarbonsäuredichlorids mit o-Aminophenolen der Polyacetalschmelze zufügt. Man kann auch die Benzoxazolverbindungen mit pulverförmigem Polyacetal beispielsweise mit Hilfe eines Mischers gut verrühren und die Mischung anschließend zum Schmelzen 50 bringen. Es ist ferner möglich, den optischen Aufheller in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem niedrigmolekularen Alkohol, wie z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, oder in einem Keton, wie z. B. Aceton oder Cyclopentanon, oder in einem 55 Äther, wie z. B. Dioxan, Tetrahydrofuran oder Glykoldimethyläther, oder in einem Ester, wie beispielsweise Essigsäuremethylester oder Essigsäureäthylester, zu lösen, das pulverförmige Polyacetal mit einer solchen Lösung zu behandeln und nach Abdampfen des 60 Lösungsmittels das aufgehellte Polymerisat wie üblich
Naphthalin-1,4-dicarbonsäurediamiden der entweder auf Granulat oder auf geeigneten Maschinen
direkt zu den gewünschten Gebilden zu verarbeiten. Es können auch fertige Gebilde mit den obengenannten Lösungen der erfindungsgemäß verwendeten Benzbesitzen die Reste R1 und R2 die oben" angegebene 65 oxazole beispielsweise durch Tauchen oder Besprühen Bedeutung. Der Ringschluß der Verbindungen III behandelt werden. Man kann dann anschließend durch kann durch bloßes Erhitzen oder durch Erhitzen in Einwirkung von Wärme das anhaftende Lösungseinem hochsiedenden organischen Lösungsmittel in mittel verdampfen, wobei der Aufheller in die PoIy-
HN-OC
III
zu den
Formel III und deren Ringschluß zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Benzoxazolverbindungen der allgemeinen Formel I. In den Formeln II und III
I 301
acetaloberfiäche einwandert. Kommen wäßrige Dispersionen der erfindungsgemäß verwendeten Benzoxazole zur Anwendung, so ist es zweckmäßig, Dispersionsmittel zuzufügen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Produkte sind sehr gut acetalverträglich und in der Acetalschmelze gut löslich. Bei Erkalten tritt kein Ausschwitzen ein.
Die optimalen Einsatzmengen, die in weiten Grenzen schwanken können (0,005 bis 0,2%, vorzugsweise 0,01 bis 0,1%), sind von dem Substrat und dem Auf- w hei lungs verfahren abhängig. Sie lassen sich durch einfache Vorversuche leicht ermitteln.
Die folgenden Beispiele sollen die vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten zeigen, ohne daß diese jedoch darauf beschränkt wären.
Beispiel 1
In einem pulverförmigen Copolymerisat aus 98% Trioxan und 2% Äthylenoxyd, das mit 0,5% 2,2'-Methylen - bis - (4 - methyl - 6 - tert. - butylphenol). 0,1% Dicyandiamid und 0,03% Melamin stabilisiert ist, werden 0,02% eines Benzoxazols der Formel II
II
30
mit Hilfe eines schnellrührenden Mischers verteilt. Beim Erwärmen auf etwa 200 bis 2100C löst sich der Aufheller homogen in der Polyacetatschmelze. An aus dieser Schmelze gespritzten Platten ergab eine Farbmessung nach DIN 5033 folgende Werte:
40
Im vorliegenden Beispiel wurden bei der Farbmessung nach einer Behandlung der Proben von 30 Minuten bei 2300C folgende Farbwerte ermittelt:
Hellbezugswert
A
Mit Aufheller 65,2
50,4
Ohne Aufheller
Mit Aufheller ..
Ohne Aufheller
Hellbezugswert
A
60,4
42,8
Normalfarbwertanteile
0,323
0,330
0,334
0,341
Beispiel 2
In einem Formaldehydhomopolymerisat mit Acetylendgruppen werden 0,025% einer Benzoxazolverbindung der Formel II mit Hilfe eines schnellrührenden Mischers verteilt und, wie im Beispiel 1 angegeben, weiter verarbeitet. Die Farbmessung nach DIN 5033 zeigte folgende Werte:
Hellbezugs wert
A
Mit Aufheller 61,8
45,2
Ohne Aufheller
Der Aufheller überdeckt weitgehend die bei einer weiteren thermischen Beanspruchung des Polymerisats entstehende unerwünschte Gelbbraunfärbung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von gelben, in Lösung rotstichigbis grünstichigblau fluoreszierenden Benzoxazolverbindungen der allgemeinen Formel
    C—<
    in welcher die Reste R1 und R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Arylgruppe, ein Halogenatom oder gemeinsam einen ankondensierten hydroaromatischen Ring bedeuten, als optische Aufhellungsmittel allgemein gemäß Patent 1 282 592, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Verbindungen als optische Aufhellungsmittel für Polyacetale verwendet.
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