DE1300336B - Fungicides Mittel - Google Patents

Fungicides Mittel

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DE1300336B
DE1300336B DEE26812A DEE0026812A DE1300336B DE 1300336 B DE1300336 B DE 1300336B DE E26812 A DEE26812 A DE E26812A DE E0026812 A DEE0026812 A DE E0026812A DE 1300336 B DE1300336 B DE 1300336B
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propyl
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methylpiperidino
methyl
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Eli Lilly and Co
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Eli Lilly and Co
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Description

Die Erfindung betrifft ein neues fungicides Mittel, in dem ein in bestimmter Weise substituierter Aminoalkylester einer dichlorsubstituierten Benzoesäure der fungicid wirksame Bestandteil ist.
Die erfindungsgemäßen Mittel haben sich zur Bekämpfung sowohl von Pilz- bzw. Schwammorganismen, die Nahrungsmittelnutzpflanzen befallen, als auch von Pilz- bzw. Schwammorganismen, die Zierpflanzen schädigen, als brauchbar erwiesen.
Zu den Pilz- bzw. Schwammorganismen, die Nahrungsmittelnutzpflanzen befallen und mit Hilfe der erfindungsgemäßen Fungicide bekämpft werden können, gehören Phytophthora infestans, der Organismus, der die Tomaten- und Kartoffelfaule verursacht; Uromyces phaseoli, der Erreger* des Bohnenrostes; Colletotrichum lagenarium, der Erreger der Gurken-Anthrakose; Erysiphe polygoni, der Erreger des Staubmehltaus der Bohne; Venturia inaequalis, der Erreger des Apfelschorfes, und Erysiphe cichoracearum, der Erreger des Staubmehltaus der Kantalupe (Beutel- bzw. Warzenmelone).
Zu den Pilz- bzw. Schwammorganismen, die Zierpflanzen befallen und mit Hilfe der erfindungsgemäßen Fungicide bekämpft werden können, gehören Sphaerotheca pannosa var. rosae, der Erreger des Staubmehltaus der Rose; Microspaera alni var. vaccinii, der Erreger des Staubmehltaus des Trompetenbaums; Erysiphe cichoracearum, der Erreger des Staubmehltaus der Zinnie; Cercospora zinniae, der Erreger der Cercospora-Blattfleckenkrankheit der Zinnie, und Microsphaera alni, der Erreger des Staubmehltaus des blauen bzw. spanischen Flieders.
Ziel der Erfindung ist ein Mittel, das gegenüber bestimmten Pilz- bzw. Schwammorganismen, die Nahrungsmittelnutzpflanzen und Zierpflanzen befallen, toxisch ist und zur Bekämpfung derartiger Pilz- bzw. Schwammorganismen dient.
Es wurde ein fungicides Mittel mit einem Gehalt an N-substituierten Aminoalkylestern einer substituierten Benzoesäure als Wirkstoff gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Wirkstoff eine Verbindung der Formel
Cl
,R1
O — R-N
45
oder ein Säureadditionssalz derselben ist, wobei R ein Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und entweder Ri sowie R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen mit 1 bis 4 Methylresten substituierten Piperidenrest bedeuten.
Bei den Alkylgruppen in der obigen Formel kann es sich um Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl- und Isobutylgruppen handeln.
Bei dem Piperidinrest kann es sich z. B. um einen 2-Methyl-l-piperidyl-, 3-Methyl-l-piperidyl-, 4- Methyl -1 - piperidyl-, 2,2 - Dimethyl -1 - piperidyl-, 2,6-Dimethyl-l-piperidyl- oder 2,2,4,6-Tetramethyl-1-piperidylrest handeln.
Bei dem in der obigen allgemeinen Formel mit R wiedergegebenen Alkylenrest kann es sich beispietaweise um 1,2-Äthylen-, Trimethylen-, Tetra-
55
60 methylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Heptamethylen-, Octamethylen-, 1-Methyläthylen-, 1-Methyl-l,3-propylen-, 2-Methyl-l,3-propylen-, 1-Methyl-
.,4 - butylen-, 1 - Methyl -1,5 - pentylen-, 3 - Methyl-
.,5 - pentylen-, 1 - Methyl -1,6- hexylen-, 1 - Methyl-1,7-heptylen-, 1-Methyl-1,8-octylen- oder 1-Methyl-1,9-nonylreste u. dgl. handeln.
Säureadditionssalze der durch die obige Formel wiedergegebenen Basen können unter Verwendung z.B. der folgenden Säuren hergestellt werden: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, Weinsäure, Maleinsäure, Benzoesäure, Bernsteinsäure u. dgl.
Als Beispiele für Verbindungen, die die gewünschte fungicide Wirksamkeit aufweisen und die nach der Erfindung in erfolgreicher Weise als Fungicide verwendet werden können, seien die folgenden genannt:
/f-Diäthylaminopropyl-S^-dichlorbenzoat, a-Methyl-o-diäthylaminobutyl-S^-dichlorbenzoate,
/i-(Di-n-butylamino)-propyl-3,4-dichlorbenzoate, ;.'-(2,2,4,6-Tetramethyl-piperidino)-propyl-3,4-di-
chlorbenzoat,
}'-(2,6-Dimethylpiperidino)-propyl-3,4-dichlor-
benzoate,
y-(4-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlor-
benzoat,
y-p-MethylpiperidinoJ-propyl-S^-dichlor-
benzoat,
co-(2-Methylpiperidino)-n-hexyl-3,4-dichlor-
benzoat,
}'-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,5-dichlorbenzoat,
/J-DimethylaminoäthyW^-dichlorbenzoat, -/-Diäthylaminopropyl-S^-dichlorbenzoat, }'-(Di-n-butylamino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat, ;-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlor-
benzoat,
;-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,4-dichlor-
benzoat,
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,6-dichlor-
benzoat,
j'-(2-Methylpiperidino)-propyI-2,5-dichlor-
benzoat,
>-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlor-
benzoat-hydroxychlorid,
f;;-(2-Methylpiperidino)-n-pentyl-3,4-dichlor-
benzoat und
w-(2-Methylpiperidino)-n-decyl-3,4-dichlorbenzoat.
Die erfindungsgemäßen Mittel, die den wirksamen Bestandteil enthalten, werden auf die infizierten bzw. dem Befall zugänglichen Pflanzenoberflächen aufgebracht. Ein bequemes und bevorzugtes Verfahren besteht darin, die Pflanzenoberflächen mit einer flüssigen Dispersion bzw. Emulsion des toxischen Mittels zu besprühen.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten außer der toxischen Benzoesäureester-Verbindung in wünschenswerter Weise einen oder mehrere Zusatzstoffe, wie z. B. Wasser, hydroxylierte Trägerstoffe, Erdöldestillate und andere Dispersionsmedien, oberflächenaktive Dispergiermittel, Emulgiermittel und feinverteilte inerte Feststoffe. Die Konzentration der Benzoesäureester-Verbindung in diesen Mitteln kann in Abhängigkeit davon variieren, ob das Mittel
! 300
direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden soll oder ob es als Konzentrat dienen soll. Diejenigen Mittel, die verhältnismäßig hohe Konzentrationen der toxischen Verbindung enthalten, können als Konzentrate angesehen und später mit zusätzlichem inertem Trägermaterial verdünnt werden, um das letzten Endes verwendete Behandlungsmittel zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden auf die Pflanzen in wirksamen Mengen aufgebracht, die mit so der Schwere der Schwamm- bzw. Pilzinfektion und mit anderen Faktoren, wie z. B. der Umgebung, in der die Behandlung durchgeführt wird, etwas variieren. Im allgemeinen erweisen sich wäßrige Sprühmittel, die etwa 0,0567 bis 0,454 kg wirksames Material je 378 1 Wasser enthalten, als zufriedenstellend, wenn die Behandlung im Gewächshaus durchgeführt werden soll.
Bei der Durchführung der Behandlung im Freien sind — wie es auf dem Gebiet der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wohlbekannt ist — etwas höhere Konzentrationen des Fungicids wünschenswert. In diesem Falle liegt der bevorzugte Bereich zwischen etwa 0,227 und etwa 0,908 kg wirksamem Bestandteil in 378 1.
Die Behandlungsmittel lassen sich in höchst bequemer Weise rezeptieren, indem man zunächst flüssige oder feste Konzentratmittel herstellt, die später zu einem Mittel der gewünschten Konzentration verdünnt werden. Emulgierbare flüssige Konzentrate können durch Einverleiben von etwa 5 bis 40% des wirksamen Bestandteils und eines Emulgiermittels in eine geeignete, mit Wasser nicht mischbare organische Flüssigkeit hergestellt werden. Derartige Konzentrate können mit Wasser weiter verdünnt werden, um Sprühgemische in Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen herzusie'len. Derartige Sprühmittel enthalten dann die wirksam? toxische Verbindung, das mit Wasser nicht mischbare _: sungsmittel, das Emulgiermittel und Wasser. Die Emulgiermittel sind vorzugsweise Gemische von nichtionischen und ionischen Emulgiermitteln und schließen Kondensationsprodukte vonAlkylenoxyden mit Phenolen und organischen Säuren, Polyoxyäthylenderivate von Sorbitanestern, komplexe Ätheralkohole, ionische Emulgiermittel des Aralkylsulfonat-Typs u. dgl. ein. Geeignete organische Flüssigkeiten, die verwendet werden können, sind unter anderem die aromatischen Kohlenwasserstoffe, die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffe und Gemische derartiger Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Erdöldestillate.
Feste Konzentratgemische können durch Einverleiben von etwa 5 bis 75% der Benzoesäureesterverbindung in feinteilige feste Trägerstoffe, wie z. B. Bentonit, Fullererde, Diatomeenerde, hydratisierte Kieselsäure, Diatomeen-Kieselsäure, Talk, Kreide u.dgl., hergestellt werden. Derartige Konzentrate können gegebenenfalls zur direkten Verwendung als Staubbehandlungsmittel rezeptiert oder gegebenenfalls mit zusätzlichen inerten festen Trägerstoffen verdünnt werden, um Stäubepulver herzustellen, die etwa 1 bis 50 Gewichtsprozent der toxischen Benzoesäureesterverbindung enthalten. Alternativ können Dispergier- und/oder Netzmittel zusammen mit dem Benzoesäureester in das feste Trägermaterial einverleibt werden, um benetzbare Pulverkonzentrate herzustellen, die später in Wasser oder anderen wäßrigen Trägermaterialien zu Sprühmitteln dispergiert werden können. Zu geeigneten Netz- und Emulgiermitteln gehören Natriumlignosulfat, Sulfonat-Oxydkondensatmischungen, Gemische aus Sulfonaten und nichtionischen Netzmitteln, anionische Netzmittel u. dgl.
Die toxischen Benzoesäureester können weiterhin Lösungen, einfachen Dispersionen, Aerosolrezepturen und anderen Medien einverleibt werden, die sich zur Behandlung der Vegetation verwenden lassen.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden auf die infizierten bzw. dem Befall zugänglichen Pflanzenoberflächen in irgendeiner bequemen Weise, wie z. B. durch Sprühen, Stäuben, Eintauchen oder Tränken bzw. Baden, aufgebracht. Die Aufbringung nach einem Sprühverfahren ist, insbesondere wenn eine große Zahl von Pflanzen zu behandeln ist, wegen der Schnelligkeit und Gleichmäßigkeit, mit der eine solche Behandlung durchgeführt werden kann, zu bevorzugen. Beim Besprühen reicht es gewöhnlich aus, daß die infizierten bzw. dem Befall zugänglichen Oberflächen gründlich mit der verwendeten flüssigen Dispersion benetzt werden. Gute Ergebnisse sind unter Verwendung sämtlicher Sprüh-' mittel erzielt worden, gleichgültig, ob es sich um Emulsionen oder wäßrige Dispersionen von festen Kc ~;:αϊ-r.ten handelt.
Lie in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe können z. B. durch Verestern der Dichlorbenzoesäuren mit den entsprechenden N-substituierten Aminoalkylhalogeniden oder durch Umsetzen der N-substituierten Aminoalkanole mit den Dichlorbenzoylchloriden in geeigneten Lösungsmitteln, wie Chloroform, hergestellt werden. Aus den dabei, z. B. beim Einengen auf dem Wasserbad im Vakuum, zunächst anfallenden Hydrochloriden können die entsprechenden Basen mit geeigneten Laugen, wie z. B. durch Zugabe von Natronlauge oder Kalilauge zu den wäßrigen Lösungen der Hydrochloride, in Freiheit gesetzt werden. Die freien organischen Basen können dann durch Extraktion mit Äther, Waschen der ätherischen Lösung mit Wasser, Trocknen und Destillieren gereinigt und isoliert werden.
In der folgenden Tabelle I sind die physikalischen Daten von bestimmten Verbindungen, die als Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln angewendet werden können, angegeben.
Tabelle I
Physikalische Daten von einigen fungiciden Wirkstoffen nach der Erfindung
Verbindung Brechungsindex n? Siedepunkt unter
vermindertem Druck
a-MethyU/J-dimethylaminoathylO^-dichlorbenzoat
/?-Dimethylaminoäthyl-3,4-dichlorbenzo it 		1,5218 bis 1,5220
1,5320 bis 1,5322		 114 bisll7,5°C/O,35mm
120 bis 121°C/0,26 mm
Fortsetzung
Verbindung
Brechungsindex ny
Siedepunkt unter
vermindertem Druck
/3-(Diäthylamino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
a-Methyl-diäthylaminobutyl-3,4-diehlorbenzoat
ß-(Di-n-butylamino)-propyI-3,4-dichiorbenzoat
)'-(Diäthylamino)-propyl-3,4-dichIorbenzoat
y-(Di-n-butyIamino)-propy!-3,4-dichIorbenzoat
j'-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,4-dichIorbenzoat ... y-(2-Methylpiperidino)-propyl-2.6-diehlorbenzoat ... )'-(2-Methylpiperidino)-propyI-2,5-dichlorbenzoat ... y-(3-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat ... }'-(4-MethyIpiperidino)-propyl-3,4-dich!orbenzoai ... w-(2-MethyIpiperidino)-hexy!-3,4-diehlorbenzoat
}'-(2,2,4,6-Tetramethyl-piperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
y-(2,6-Dimethylpiperidino)-propyf-3,4-dichlorbenzoat y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,5-dichIorbenzoat ... 1,5135 bis 1,5145
1,5121 bis 1,5130
1,5072 bis 1,5075
1,5195 bis 1,5197
1,5087
1,5354 bis 1,5358
1,5270
1,5341 bis 1,5350
1,5322
1,5311
1,5268
1,5348
1,5310
130,5 bis
155 bis
162,5 bis
140,5 bis
etwa
144 bis
142 bis
163 bis
etwa
163 bis
166 bis
134GC/0,35 mm 159°C/0,45mm 166°C/0,30mm 145,5°C/0,13mm 163,5 °C/0,25 mm 148°C/0,06 mm 144°C/0,07 mm 167,5°C/0,45 mm 162cC/0,10mm 164°C/0,llmm 167°C/0,02 mm
154 bis 159°C/0,015 mm 158 bis 162°C/0,025 mm 166 bis 168°C/0,22 mm
Aus der belgischen Patentschrift 612 211 ist die fungicide Wirkung von Benzoesäureaminoäthylestern, wie β - Diäthylaminoäthyl - ρ - aminobenzoat - hydrochlorid, ß- Diäthylaminoäthyl-benzoat-hydrochlorid und β - Dimethylaminoäthyl - benzoat - hydrochlorid, bekannt. Wie an Hand von Vergleichsversuchen mit Erysiphe polygoni, dem Erreger des Staubmehltaus der Bohne, Uromyces phaseoli var. typica, dem Erreger des Bohnenrostes, und Phytophthora infestans, dem Erreger der Tomatenfaule, nachgewiesen wurde, ergaben die aus dieser belgischen Patentschrift bekannten Mittel keine hinreichende Schutzwirkung gegenüber den Erregern und waren den nach der Erfindung verwendeten N-substituierten Aminoalkylestern von Dichlorbenzoesäuren und deren Säureadditionssalzen unterlegen:
Vergleichsversuclie
Es wurde die Wirksamkeit van /S-Diäthylaminaäthyl-p-aminobenzoat-hydrochiarid, /?-Diäthylaminoäthyl-benzoat-hydrochiorid oder /3-Dimethylaminoäthyl-benzoat-hydrochlorid (belgische Patentschrift 612 211) als Fungicide mit der Wirksamkeit derjenigen Verbindungen verglichen» die in den Bereich der vorliegenden Anmeldung fallen. Durch Auflösen von 40 mg der zu prüfenden Verbindung in 1 ecm einer Lösung von Cyclohexanon die 55 mg eines Gemisches aus Sulfonaten und oichtionjschen Emulgiermitteln (Toximul R und S, Stepan Chemical Company, Northfields Illinois} enthielt, und Verdünnen auf ein Volumen von 100 ecm mit Wasser wurden fungicide Mittel hergestellt. Diese Mitteä enthielten dann jeweils 400 Teile der Versuchsverbindung je Million Teile. Zur Herstellung eines Mittels mit einem Gehalt von Ϊ000 Teilen je Million Teile wurden 100 mg der zu prüfenden Verbindung in 1 ecm der Lösung des Gemisches aus Sulfonat und nichtionischem Emulgiermittel in Cyclohexanon gelöst und sodann mit Wasser auf ein Volumen von 100 ecm verdünnt.
Beispiel 1
Zur Ermittlung der fungiciden Wirksamkeit bestiramter Verbindungen gegenüber Erysiphe polygoni, dem Erreger des Staubmehltaus der Bohne, wurde nach der folgenden Methode verfahren.
Drei Bohnensamen (Sorte »Kentucky Wonder«) wurden in 10-cm-Töpfen in Lehmboden eingesetzt und keimen gelassen. Die Pflanzen wurden dann bis auf zwei Stück je Topf verzogen. Zehn Tage nach dem Pflanzen wurden die zu prüfenden Verbindungen in der oben beschriebenen Rezeptur auf sämtliche Blattoberflächen der Bohnenpflanzen gesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Die Pflanzen wurden sodann in das Gewächshaus gebracht. Über die Pflanzen wurden sodann »Kentucky-Wonder«- Bohnenpflanzen gebracht, die stark mit Mehltau befaüen waren, etwa 5 Tage belassen und sodann entfernt. Nach Ablauf von 5 weiteren Tagen wurden die Pßanzen auf die Entwicklung der Mehltaukisnkheit untersucht. Das Aussehen der behandelten Pflanze« wurde mit demjenigen von Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen für das erzielte Ausmaß der Bekämpfung des Pilzorganismus zugeteilt.
Die zur Bewertung der erzielten Bekämpfung verwendete Bewertungsskala war wie folgt:
ö = keine Bekämpfung
! = schwache Bekämpfung
2 = mäßige Bekämpfung
3 = gute Bekämpfung
4 = vollständige Bekämpfung, keine Pilz
organismen
In der folgenden Tabelle II werden die Ergebnisse der Untersuchung verschiedener Dichlorbenzoatester und deren Salze gegenüber Erysiphe polygoni zusammengefaßt, die in der vorliegenden Anmeldung offenbart werden und für die Schutz begehrt wird, und sie werden mit drei nicht halogenierten Benzoatestern verglichen, die in der belgischen Patentschrift 612 211 als geeignete Fungicide offenbart werden.
Tabelle II
Verbindung
/i-Diäthylaminoätiiyl-p-aminobenzoat-hydrochlorid (bekannt)
/i-Diäthylaminoäthyl-benzoat-hydrochlorid (bekannt)
//-Dimelhylaminoäthyl-benzoai-hydrochlorid (bekannt)
/M)imelhylaminoäthyl-3,4-dichlorbenzoat
H-Methyl-zi-dimethylaminoathyl-S^-dichlorbenzoat
j'-Diäthylaminopropyl-3,4-dichlorbenz(iat
^Methyl-^diäthylaminoäth\l-3,4-dichlorbenzoat
a-Methyl-a-diäthylaminobulyl-3,4-dichl(irbenzoat
)'-I)i-n-butylaminopiOpyl-3,4-dichlorbenzoat
;-(2-Methylpiperidino)-piOpyl-'3,4-dichloibenzoat
7-(2-Mcthylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoai-hydrochlorid
;-(2-Methylpipendino)-piopyl-2,5-dichlorbenzoat ,
;-(2-Methylpiperidino)-propyl-2.6-dichlorbenzoat
-'-(2-Methylpipeiidino)-piOp>l-2.4-diclilorben/oat
Anwendungskonzentration in mcg/ccm
1000 400
400 1000 400 400 400 400 400 400
400 80 16
400 80 16
400
400 80
400 80
Bewertimgszahl für die Schutzwirkung
0 0
0 0
2 2 2 3 2 2,5
4 4 2
4 4
4 4 2
B e i s ρ i e 1 2
Weitere Versuche wurden gegenüber Uromyces 35 phaseoli var. lypica, dem Erreger des Bohnenrostes, durchgeführt.
Drei Bohnensamen wurden in 10-cm-Töpfen in Lehm eingebracht und nach dem Keimen auf zwei Pflanzen je Topf verzogen. Am zehnten Tage wurde 40 die zu prüfende Verbindung auf sämtliche Blattoberflächen gesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Mit Hilfe einer Sprühvorrichtung wurde eine Sporensuspension von Uromyces phaseoli var. typica auf das Blattwerk aufgebracht. Sämtliche Pflanzen wurden sofort für einen Zeitraum von 24 Stunden in die Feuchtigkeitskammer gebracht und sodann ins Gewächshaus zurückgestellt. Am 20. Tage wurden die Pflanzen auf die Entwicklung der Pilanzenkrankheit untersucht. Die behandelten Pflanzen wurden mit den Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen in bezug auf das erzielte Ausmaß der Bekämpfung zugeteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
Tabelle III
Verbindung
/i-Diäthylaminoäthyl-p-aminobenzoat-hydiOclilorid (bekannt)
/J-Dimethylaminoäthyl-benzoat-hydroclilorid (bekannt)
H-Methyl-ß-dimethylaminoälhyKM-dichlorbenzoat
/-Diäthylaminopropyl-S^-dichlorbenzoat
//-Dimethylaminoäthyl-S^-dichlorbenzoat
/Mviethyl-ß-diäthylaminoäthyl-S^-dichlorbenzoat
a-Methyl-u-diäihylaminobutyl-S^-dichlorbenzoat
/-Di-n-butylaminopropyl-S^-dichlorbenzoat
)'-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
7-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat-hydrochlorid ;-(2-Melhylpiperidino)-propyl-2,6-dichlorbenzoat
Anwendungs-
. konzentration
in mcg/ccm
400 400 400 400 400 400 400 400
400 80 16
400 80
400
Bewertungszahl für die Schutzwirkung
0 0
2-
2,5
4 4 4
4 1
3 +
909 531/382
B e is pi e1 3
10
Weitere Versuche wurden gegenüber Phytophthora infestans, dem Erreger der Tomatenfäule, durchgeführt.
Vier Tomatensamen (Sorte »Bonny Best«) wurden in 10-cm-Kunststofftöpfen in sterilisierte Erde eingebracht und keimen gelassen. Die Sämlinge wurden dann bis auf zwei Pflanzen je Topf verzogen. 28 Tage nach dem Pflanzen wurden die zu prüfenden Verbindungen in den oben beschriebenen Rezepturen auf sämtliche Blattoberflächen der Tomatenpfianzen aufgesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Mit einer Sprühvorrichtung wurde eine Sporensuspension von Phytophthora infestans auf das Blattwerk aufgebracht, wonach sämtliche Pflanzen 24 Stunden in eine Feuchtigkeitskammer gebracht wurden. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht. Nach 3 Tagen im Gewächshaus wurden die Pflanzen auf die Entwicklung der charakteristischen Flecken der Krautfäule untersucht. Die Zahl der auf den behandelten Pflanzen festzustellenden Flecken wurde mit derjenigen der Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen für das Ausmaß der erzielten Bekämpfung des Pilzorganismus zugeteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
Tabelle IV
Verbindung
■		 Anwendungs
konzentration
in mcg/ccm		 Bewertungszahl für die
Schutzwirkung
ß-Diäthylaminoäthyl-p-aminobenzoat-hydrochlorid (bekannt) ....
/9-Dimethylaminoäthylbenzoat-hydrochlorid (bekannt) ...........
a-Methyl-y-diäthylaminobutyl-S^-dichlorbenzoat
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
-
" . ■ ■ ■ . ■ .
y-^-MethylpiperidinoJ-propyM^-dichlorbenzoat-hydrochlorid ...		 1000
400
1000
400
400
400
80
16
400
80
16		 0
0
0
0
2
3
3
2
3
3
2 +
Die Ergebnisse, die in den Tabellen zusammengestellt sind, zeigen, daß die Verbindungen der vorliegenden Anmeldung gegenüber einigen Pilzorganismen wirksame Fungicide darstellen, wogegen die Verbindungen der belgischen Patentschrift 612 211 absolut keine fungicide Wirksamkeit zeigen, weder bei vergleichbaren noch bei wesentlich höheren Anwendungskonzentrationen.
Erfindungsgemäße fungicide Mittel mit einem Gehalt an 3-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat erwiesen sich in Vergleichsversuchen mit Erysiphe cichoracearum, dem Erreger des Staubmehltaus bei Kürbispflanzen, Shpaerotheca pannosa var. rosae, dem Erreger des Staubmehltaus der Rose, Erysiphe cichoracearum, dem Erreger des Staubmehltaus der Zinnie, und Cerospora zinniae, dem Erreger der Cerospora-Blattfleckenkrankheit der Zinnie, auch gegenüber den im Handel erhältlichen Fungiciden 2,4-Dinitro-bis-6-(l-methylheptyl)-phenylcrotonat, N-Trichlormethylthiophthalimid und Mangan-äthylen-bisdithiöcarbamat als überlegen.
Gegenüber Mangan-äthylen-bisdithiocarbamat erwies sich auch 3-(4-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat in einem Vergleichsversuch als überlegen bei der Bekämpfung von Sphaerotheca pannosa var. rosae.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, sind jedoch nicht als Begrenzung des Erfindungsbereiches aufzufassen.
Beispiel 4 6j
Die Prüfung der Wirksamkeit der mit der obigen allgemeinen Formel wiedergegebenen Verbindungen gegenüber Phytophthora infestans, dem Erreger der Tomatenfäule, wurde im Gewächshaus in der folgenden Weise durchgeführt.
Durch Auflösen von 40 mg der zu prüfenden Verbindung in 1 ecm einer Lösung von Cyclohexanon, die 55 mg eines Gemisches aus Sulfonaten und nichtionischen Emulgiermitteln (Toximul R und S, Stepan Chemical Company, Northfield, Iillinois) enthielt, und Verdünnen auf ein Volumen von 100 ecm mit Wasser wurden fungicide Mittel hergestellt. Diese Mittel enthielten dann jeweils 400 Teile der Versuchsverbindung je Million Teile. Zur Herstellung eines Mittels mit einem Gehalt von 1000 Teilen je Million Teile wurden 100 mg der zu prüfenden Verbindung in 1 ecm der Lösung des Gemisches aus Sulfonat und nichtionischem Emulgiermittel in Cyclohexanon gelöst und sodann mit Wasser auf ein Volumen von 100 ecm verdünnt.
4 Tomatensamen (Sorte »Bonny Best«) wurden in 10-cm-Kunststofftöpfen in sterilisierte Erde eingebracht und keimen gelassen. Die Sämlinge wurden dann bis auf zwei Pflanzen je Topf verzogen. 28 Tage nach dem Pflanzen wurden die zu prüfenden Verbindungen in den oben beschriebenen Rezepturen auf sämtliche Blattoberflächen der Tomatenpflanzen aufgesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Mit einer Sprühvorrichtung wurde eine Sporensuspension von Phytophthora infestans auf das Blattwerk aufgebracht, wonach sämtliche Pflanzen 24 Stunden in eine Feuchtigkeitskammer gebracht wurden. Nach Ablauf dieser Zeit wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht. Nach 3 Tagen im Gewächshaus wurden die Pflanzen auf die Entwicklung der charakteristischen Schädigungen bzw. Flecken der Krautfäule untersucht. Die Zahl der auf den behandelten
Pflanzen festzustellenden Flecken wurde mit derjenigen der Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen für das Ausmaß der erzielten Bekämpfung des Pilzorganismus zugeteilt. Die zur Bewertung der erzielten Bekämpfung verwendete Bewertungsskala war wie folgt:
keine Bekämpfung
schwache Bekämpfung
mäßige Bekämpfung
gute Bekämpfung
4 = vollständige Bekämpfung, keine Pilzorganismen
In der folgenden Tabelle V sind die Ergebnisse der Prüfung mehrerer Benzoesäureester gegenüber Phytophthora infestans angegeben. In der Tabelle ist in Spalte 1 der Name der Verbindung, in Spalte 2 die
Konzentration, mit der die Verbindung auf die Prüfpflanzen aufgebracht wurde, in Teilen je Million
ίο Teile und in Spalte 3 die Bewertungszahl angegeben, die die erzielte Schutzwirkung wiedergibt.
Tabelle V
Verbindung Anwendungs
konzentration
Teile je Million Teile		 Bewertungszahl für die
Schutzwirkung
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat-hydrochlorid ...
a-Methyl-(5-diäthylamino-butyl-3,4-dichlorbenzoat
y-(Di-n-butylamino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat .·.
y-(2,2T4,6-Tetramethylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
y-(2,6-Dimethylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat 		400
80
16
1000
400
80
16
400
. 80
400
80
16
400
400		 ■ . 3
3
2
2-
3
2
2
2
1
1
2
1
1,5
1,5
Beispiel 5
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden weiterhin gegenüber Erysiphe polygoni, dem Erreger des Staubmehltaus der Bohne,
40
Die verwendeten iungicid .,itel wurden wie im Beispiel I hergestellt.
3 Bohnensamen (Sorte »Kentucky Wonder«) wurden in 10-cm-Töpfen in Lehmboden eingesetzt und keimen gelassen. Die Pflanzen wurden dann bis auf zwei Stück je Topf verzogen. 10 Tage nach dem Pflanzen wurden die zu prüfenden Verbindungen in der oben beschriebenen Rezeptur auf sämtliche Blattoberflächen der Bohnenpflanzen gesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Die Pflanzen wurden sodann in das Gewächshaus gebracht, über die Pflanzen wurden sodann »Kentucky-Wonder«- Bohnenpflanzen gebracht, die stark mit Mehltau befallen waren, etwa 5 Tage belassen und sodann entfernt. Nach Ablauf von 5 weiteren Tagen wurden die Pflanzen auf die Entwicklung der Mehltaukrankheit untersucht. Das Aussehen der behandelten Pflanzen wurde mit demjenigen von Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen für das erzielte Ausmaß der Bekämpfung des Pilzorganismus zugeteilt. Die für die Bewertung der erzielten Bekämpfung verwendete Bewertungsskala ist die gleiche wie im Beispiel 1. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle VI
Verbindung Anwendungs
konzentration
Teile je Million Teile		 Bewertungszahl für die
Schutzwirkung
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat-hydrochlorid ...
y-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,5-dichlorbenzoat 		400
80
16
1000
400
80
16
1000
400		 4
3,6
1,6
3
3
2
1
4
3,5
ϊ 300
Fortsetzung 14
Verbindung
7'-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,4-diehlorbenzoat ...,
5'-(2-MethyIpiperidino)-propyl-2,6-dichlorbenzoat
>'-(2,2,4,6-TetramethyI-piperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat ru-^-MethylpiperidinoJ-n-hexyl-S^-dichlorbenzoat'.
y-(3-Methylpiperidino)-piOpyl-3,4-diclilorbenzoat
7'-(2,6-DimeihyIpiperidino)-piOpyl-3,4-diehlorbeuzoat ......
)'-(4-Methylpiperidhio)-propyl-3,4-dichl{)rbeiizoat
(o-(2-Metliylpiperidino)-n-decyl-3,4-dichlorbenzoat
Anwendungskonzentration Teile je Million Teile
1000
400
80
1000
400
80
400 400 400
400
16
400
400
Bewertungszahl für die Schutzwirkung
3 4 2
4 4 2
1,5
2-
3 3 2
Beispiel^
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden gegenüber Colletotrichum lagenarium, dem Erreger der Gurken-Anthrakose, geprüft. Die Rezeptur der Fungicide erfolgte in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise.
4 Gurkensamen (Sorte »Green Prolific«) wurden in lO-em-Kuriststofi'löpfen in sterilisierte Erde gebracht, und nach dem Keimen wurden die Pflanzen bis auf zwei Stück je Topf verzogen. Am 15. Tage nach dem Pflanzen wurde die zu prüfende Verbindung auf sämtliche Blattoberflächen gesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Eine -Sporrnsuspension von Colletotrichum" lagenarium wurde auf das Blattwerk mit Hilfe einer Sprühvorrichtung aufgebracht, und sämtliche Pflanzen wurden 40 Stunden in die Feuchtigkeitskammer gebracht. Am 17. lage wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und dort 8 Tage belassen, wonach die Pflanzen auf die Symptome der Pilanzenkranldieit untersucht, mit den Kontrollpflanzen verglichen und auf das Ausmaß der erzielten Bekämpfung bewertet wurden. Es wurde das gleiche Bewertungssystem wie im Beispiel 1 verwendet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VIl angegeben.
Tabelle VII
Vorbinifang
}'-(2-Meth.ylpiperidino)-propyl-3J4-dichlorbenzoat
}-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichloi'benzoat-hydrochlorid ^-Diäthylaminoäthyl-S^-dichlorbenzoat-hydrochlorid ,
/M)imethylaminoäthyl-3,4-dichlorbenzoat
}'-(2,6-Dimethylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
j'-(2,2,4,6-Tetramet!iyl)-piperidino-propyl-3,4-dichlorbenzoat (y-(2-Methylpiperidino)-n-decyl-3,4-dichlorbenzoat
Anwendungs-
konyentration
Teile je Million Teile
400 80 16
400 80 16
400 80 16
400 400 400 400
Bewertüngszahl für die Schutzwirkung
3 2
3 3 3
1,5
3 + 3 2
Bei spiel 7
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden gegenüber Uromyces phaseoli var. typica, dem Erreger des Bohnenrostes, geprüft. Die Rezeptur der fungiciden Mittel erfolgte wie im Beispiel 1.
3 Bohnensamen wurden in 10-cm-Töpfen in Lehm eingebracht und nach dem Keimen auf zwei Pflanzen je Topf verzogen. Am 10. Tage wurde die zu prüfende Verbindung auf sämtliche Blattoberflächen gesprüht, und es wurde trocknen gelassen. Mit Hilfe einer Sprühvorrichtung wurde eine Sporensuspension von Uromyces phaseoli var. typica auf das Blattwerk aufgebracht. Sämtliche Pflanzen wurden sofort für einen Zeitraum von 24 Stunden in die Feuchtigkeits-
kammer gebracht und sodann ins Gewächshaus zurückgestellt. Am 20. Tage wurden die Pflanzen auf die Entwicklung der Pflanzenkrankheit untersucht. Die behandelten Pflanzen wurden mit den Kontrollpflanzen verglichen, und es wurden Bewertungszahlen
in bezug auf das erzielte Ausmaß der Bekämpfung zugeteilt. Die unter Anwendung des gleichen Bewertungssystems wie im Beispiel 1 erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengestellt.
Tabelle VHI Verbindung Anwendungs
konzentration
Teile je Million Teile		 Bewertungszahl für die
Schutzwirkung
5'-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
ß-Diäthylaminopropyl-S^dichlorbenzoat
)'-(Di-n-butylamino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat
>'-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,6-dichlorbenzoat
j'-(2-Methylpiperidino)-propyl-2,5-dichlorbenzoat
/S-Dimethylaminoäthyl-S^-dichlorbenzoat
a-Methyl-ZJ-dimethylaminoathyl-S^dichlorbenzoat
a-Methyl-o-diäthylaminobutyl-S^-dichlorbenzoat 		400
80
16
400
80
16
400
400
400
400
400
400		 4
3
2
3
2
1
3
3 +
2-
2-
2
2,5
Neben den oben beschriebenen Prüfungen im Gewächshaus wurde 5-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat im Freien gegenüber bestimmten Organismen, die Nutzpflanzen schädigen, und anderen, die schwere Schädigungen an Zierpflanzen hervorrufen, geprüft.
Ein 25%iges benetzbares Pulvermittel wurde durch Vermischen von 25 Gewichtsteilen ;'-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat, 63 Gewichtsteilen Diatomeen-Kieselsäure, 10 Gewichtsteilen ultrafeiner hydratisierter Kieselsäure und je 1 Gewichtsteil hochgereinigten Natriumlignosulfats und eines anionischen Netzmittels hergestellt. Wenn 181,7g dieses 25°/oigen benetzbaren Pulvers in 37,8 1 Wasser gebracht wurden, wurde ein Mittel mit einem Gehalt von 0,454 kg wirksamer Substanz je 378 1 Wasser erhalten.
Weiterhin wurde ein emulgierbares Konzentrat durch Vermischen von 30 Teilen }'-(2-Methylpiperidino)-propyl-3,4-dichlorbenzoat, 62 Teilen schwerem aromatischem Naphtha, 5 Teilen einer Mischung aus einem aromatischen Sulfonat und einem Oxydkonzentrat und 3 Teilen einer Mischung aus einer Sulfonsäure und einem nichtionischen Emulgiermittel hergestellt. Diese Mengenverhältnisse liefern eine Emulsion, die bei der Verdünnung von 150 ecm des Konzentrats mit Wasser auf 37,8 1 erhalten wird und die das Fungicid in einem Mengenanteil von 1200 Teilen je Million Teile enthält.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungicides Mittel mit einem Gehalt an N-substituierten Aminoalkylestern einer substituierten Benzoesäure als Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    oder ein Säureadditionssalz derselben ist, wobei R ein Alkylenrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist und entweder Ri sowie R2 Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen mit 1 bis 4 Methylresten substituierten Piperidinrest bedeuten.
    909 531/382
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