DE1298664B

DE1298664B - Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Darstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE1298664B
Application number: DEF39958A
Authority: DE
Inventors: Haubrich; Dr Heinz; Dr Konrad; Weis
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1963-06-11
Filing date: 1963-06-11
Publication date: 1969-07-03

Description

Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte Amine der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet und A für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, in dem sich die Amino- und Azogruppe in p-Stellung zueinander befinden, mit N-subsituierten Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und dabei .die Ausgangskomponenten von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen frei wählt.
Die Kupplung erfolgt bevorzugt in saurer wäßriger Lösung oder Suspension bei Temperaturen von 0 bis 15°C.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel (I) werden in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel mit primären Aminen der Benzol- oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Aminögruppe dargestellt.
Geeignete Diazokomponenten für den Aufbau der Verbindungen (II) sind beispielsweise 1 - Chlor-2-aminobenzol-4-sulfonsäure-y-methoxypropylamid, 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure-ß-oxäthylamid, 3-Aminobenzolsulfonsäure-y-oxypropylamid und 1-Methyl-2-aminobenzol-4-sulfonsäure-ß-methoxyäthylamid. Als Kupplungskomponenten A-NH2 können beispielsweise verwendet werden m-Toluidin, m-Anisidin, 2,5-Dimethoxyanilin, a-Naphthylamin, 5,6,7;8-Tetrahydro-a-naphthylamin u. a.
Für die verfahrensgemäße Umsetzung der Diazoverbindungen von Aminoazofarbstoffen (II) zu den neuen Farbstoffen (III) sind z. B. folgende Azokomponenten geeignet; Mono- oder Dialkylnaphthylamine, N-ß-Hydroxyäthylanilin, 3-(N,N-Di-ß-hydroxyäthylamino) - toluol, N - Methyl - N - (ß - cyanäthyl)-anilin, 3-(N,N-Butyl-ß-hydroxyäthylamino)-toluol u. a.
Die neuen Disazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel Hierin haben R, Ri, A und n die oben angegebene Bedeutung; B steht für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in dem sich R2 in p-Stellung zur Azogruppe befindet; R2 steht für eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe; die Farbstoffe sind frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen.
Die neuen Produkte eignen sich besonders gut zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien, wie Fasern, Folien, Fäden u. dgl. aus aromatischen Polyestern, insbesondere von Polyäthylenterephthalaten, aromatischen Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-bis-Hydroxymethylcyclohexan und von synthetischen Superpolyamiden. Man erhält auf diesen Materialien Färbungen mit guten bis sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Naß- und Lichtechtheit.
Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift 1 110 789 bekannten wasserunlöslichen Disazofarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe durch überlegene Naßechtheiten ihrer Färbungen auf synthetischen Superpolyamidgeweben aus.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Gramm zu Millilitern. Beispiel l Eine wäßrige Lösung von 1/1o Mol des Monoazofarbstoffs, der erhalten wurde durch Kupplung der Diazoverbindung von 23 Gewichtsteilen 1-Methyl-2 - aminobenzol - 4- sulfonsäure - ß - oxäthylamid mit 10,7 Gewichtsteilen m-Toluidin, wird mit 23 Volumteilen 30o/oiger Natriumnitritlösung diazotiert. Zu dieser Diazotierungslösung wird eine salzsaure Lösung von 13,5 Gewichtsteilen 3-N,N-Dimethylaminotoluol gegeben. Sobald die Kupplung beendet ist, wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und getrocknet.
In ein Färbebad von 41, das 1 g eines emulgierend wirkenden Polyglykoläthers, 0,4 g des gut dispergierten Farbstoffs sowie 16 g eines Carriers, beispielsweise Benzoesäure, und 20 g Diammoniumphosphat enthält, werden 25 g synthetische Superpolyamidfasern bei 50°C eingebracht. Man erhitzt innerhalb 30 Minuten zum Kochen und färbt weiter 1i/2 bis 2 Stunden bei dieser Temperatur. Die Färbung wird anschließend 20 Minuten bei 70°C alkalisch nachgewaschen, gespült und getrocknet. Man erhält eine tiefe blaustichige Rotfärbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 2 i/io Mol des Monoazofarbstoffs aus diazotiertem 1-!Chlor- 2-aminobenzol- 4- sulfonsäure-y-methoxypropylamid, gekuppelt mit 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, wird diazotiert und mit einer salzsauren Lösung von 19,5 Gewichtsteilen 3-(N,N-Di-ß-hydroxyäthylamino)-toluol zusammengegeben. Nach beendeter Kupplungsreaktion wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Färbt man mit dem so erhaltenen Farbstoff in der gleichen Art wie im Beispiel 1, so erhält man eine rotstichigmarineblaue Färbung mit sehr guter Wasch-und Lichtechtheit.
Beispiel 3 Eine wäßrige Lösung des Aminoazofarbstoffs, erhalten durch Kuppeln der Diazoverbindung von 24,6 Gewichtsteilen 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sul= fonsäure-t3-oxäthylamid mit 12,3 Gewichtsteilen 1-Methoxy-2-aminobenzol in wäßrigem Medium bei pH 2 bis 5, wird diazotiert. Zu der geklärten Diazoniumsalzlösung gibt man eine salzsaure Lösung von 13,5 Gewichtsteilen 3-N-Äthylaminotoluol und führt die Kupplung bei 10 bis 15°C zu Ende. Nach beendeter Kupplung erhält man einen Farbstoff, der, kochend auf Polyäthylenterephthalatfaser gefärbt, eine blaustichige Bordofärbung mit guten Echtheitseigenschaften ergibt.
In analoger Weise lassen sich aus den in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Ausgangskomponenten wertvolle neue Farbstoffe aufbauen, die Fasern aus Polyäthylenterephthalat oder synthetischen Superpolyamiden in den angegebenen Farbtönen echt färben

Claims

Patentansprüche: 1. Disazofarbstoffe der Formel worin R Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, A für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, in dem sich die Azogruppen in p-Stellung zueinander befinden, B einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe darstellt, in dem sich Ra in p-Stellung zur Azogruppe befindet, und Ra für eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe steht, wobei die Farbstoffe frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind. 2. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Azofarbstoffe der Formel worin R für Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, R, für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht, n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt und A für einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe steht, in dem sich die Amino-und Azogruppe in p-Stellung zueinander befinden. mit N-substituierten Aminen der Benzol-oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Aminogruppe unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel worin R, R, und A die oben angegebene Bedeutung haben und worin R2 die in p-Stellung zur Azogruppe befindliche sekundäre oder tertiäre Aminogruppe bedeutet, kuppelt und dabei die Komponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt. 3. Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien, insbesondere von Fasermaterialien aus aromatischen Polyestern und synthetischen Superpolyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.