DE1243803B - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE1243803B
DE1243803B DEF41849A DEF0041849A DE1243803B DE 1243803 B DE1243803 B DE 1243803B DE F41849 A DEF41849 A DE F41849A DE F0041849 A DEF0041849 A DE F0041849A DE 1243803 B DE1243803 B DE 1243803B
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Germany
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amino
aminobenzdioxane
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methylbenzene
orange
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Dr Alois Gottschlich
Dr Karl-Heinz Freytag
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DEUTSCHES #Ä PATENTAMT Wjmg DeutscheKl.: 22a-5 AUSLEGESCHRIFT ~ ™™
Aktenzeichen: F41849IVc/22a
J 243 803 Anmeldetag: 28. Januar 1964
Auslegetag: 6. Juli 1967
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Disazofarbstoffe erhält, wenn man einen diazotierten Aminomonoazofarbstoff der Formel
N = N-Ri-NH2
(I)
mit einem Phenol in o- oder bevorzugt in p-Stellung zur Oxygruppe kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsaure- und Carbonsäuregruppen wählt.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet Ri einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, in dem die Aminogruppe in p-Stellung zur Azogruppe steht. Der Rest Ri sowie der Kern A können nichtionogene Substituenten tragen.
Die Kupplung der Ausgangskomponenten erfolgt vorzugsweise in alkalischem Medium und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsbeschleunigers, z. B. Formamid, Dimethylformamid und Pyridin.
Die Aminomonoazofarbstoife (I) werden in üblicher Weise durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzdioxanen-(l,3) mit Aminobenzolen bzw. Aminonaphthalinen in p-Stellung zur Aminogruppe hergestellt.
Geeignete Diazokomponenten für den Aufbau der Aminoazofarbstoffe (I) sind z. B. 6-Aminobenzdioxan-(l,3), 6-Amino-7-methylbenzdioxan-(l,3), 6 - Amino - 8 - methylbenzdioxan - (1,3), 6 - Amino-7-methoxybenzdioxan-(l,3), 6-Amino-7-chlor- oder -brombenzdioxan - (1,3), 6 - Amino - 8 - chlorbenzdioxan-(l,3). Die genannten Aminobenzdioxane lassen sich herstellen, indem man z. B. nach W. Borsche und A.D. Berkhout (A., 330 [1904], S. 82)
4- Nitro-l-oxybenzol bzw. dessen kernsubstituierte Derivate mit 2 Mol Formaldehyd kondensiert und die entstandenen 6-Nitrobenzdioxane-(l,3) zu den 6-Aminoverbindungen reduziert.
Als Kupplungskomponenten Ri — NH2 sind unter anderen geeignet: l-Amino-3-methylbenzol, i-Amino-3,5' und -3,6-dimethylbenzol, l-Amino-2-methoxy-
5- methylbenzol, l-Amino-3-methoxybenzol, I-Amino-3,6-dimethoxybenzol, l-Amino-3,6-diäthoxybenzol, 1 -Aminonaphthalin, l-Amino-2-äthoxynaphthalin, 1 - Amino - 5 - oxynaphthalin, 1 - Amino - 5,6,7,8 - tetrahydronaphthalin.
Für die Kupplung mit den Diazoverbindungen von Aminoazokomponenten (I) können z. B. folgende Phenole und Phenolderivate verwendet werden: Phenol, l-Oxy-2-methylbenzol, i-Oxy-3-methylben-Verfahren zur Herstellung von
Disazofarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Alois Gottschlich,
Dr. Karl-Heinz Freytag, Leverkusen
zol, 1-Oxybenzol-2-carbonsäuremethylester, I-Oxybenzol-2-carbonsäureäthylester, 1 -Oxy-2-methoxybenzol, l-Oxy-4-methylbenzol, l-Oxy-3-methoxybenzol, 1 - Oxy - 3 - chlorbenzol, 1 - Oxy - 3,5 - und -3,6- dimethylbenzol, 1 - Oxy - 3- methyI-5 - äthylbenzol und l-Oxy-3-methyl-5-isopropylbenzol.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
^O-CH2
N=N-Ri-N=N-R2-OH
(Π)
worin Ri die angegebene Bedeutung hat und die Azogruppen in p-Stellung zueinander gebunden hält und worin R2 einen Rest der Benzolreihe darstellt, in dem die OH-Gruppe in o- oder bevorzugt in p-Stellung zur Azogruppe steht; die Farbstoffe enthalten keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, können aber in Azofarbstoffen übliche nichtionogene Substituenten aufweisen, wie Halogen-, insbesondere Fluor-, Chlor- und Brom-, ferner Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, gegebenenfalls substituierte Sulfonamid- und Carbonamide Sulfon- sowie Carbonsäureestergruppen.
Die Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Fasern und Geweben aus hydrophoben Materialien, vorzugsweise aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten und Polyestern aus Terephthalsäure und 1,4-Bishydroxymethylcyelohexan, und aus Cellu-Iose^1Z2-Acetat und Cellulosetriacetat eignen. Man erhält hierbei gelbe, orangefarbene · und rote bis braune Farbtöne, die sich durch gute Echtheits-
709 609/396
eigenschaften, wie Licht- und Sublimier-, Bügel- und Naßechtheiten, auszeichnen. Die Farbstoffe eignen sich ebenfalls ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von synthetischen Superpolyamid- und -polyurethanfasern.
H2C
Gegenüber den aus der USA.-Patentschrift2782185 bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe bessere färberische Eigenschaften. So zeigt beispielsweise der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
N = N-
4O-CHs
gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift bekannten Farbstoff der Formel
OCH3
OCH3
N = N-
// X
OH
bessere Lichtechtheitseigenschaften der Färbungen auf Polyesterfasern.
Beispiel 1
26,9 Gewichtsteile des Aminomonoazofarbstoffes, der aus diazotierten! 6-Aminobenzdioxan-(l,3) und l-Amino-3-methylbenzol in üblicher Weise erhältlich ist, werden in 600 Volumteilen Wasser suspendiert und 28 Volumteile konzentrierte Salzsäure zugegeben. Dann wird mit 24 VoIumteiIen einer 30°/oigen
wäßrigen Natriumnitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Der diazotierte Monoazofarbstoff geht langsam in Lösung. Diese wäßrige Lösung wird geklärt und zu einer sodaalkalischen Lösung von 9,4 Gewichtsteilen Oxybenzol in 180 Volumteilen Wasser gegeben; dabei fällt ein Niederschlag aus. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Disazofarbstoff abgesaugt und nachgewaschen. Der erhaltene Farbstoff entspricht der
30 Formel
H2C
OH
4O-CH
er färbt Materialien aus Polyäthylenterephthalat- und zu einer sodaalkalischen Lösung von 9,4 Gefasern, aus Polyestern der Terephthalsäure und des wichtsteilen OxybenzoI in 180 Volumteilen Wasser 1,4-BishydroxymethylcycIohexans, aus Polyamiden 40 gegeben; dabei fällt ein Niederschlag aus. Nach Be- und aus CelIulose-21/2-Acetat und Cellulosetriacetat endigung der Kupplung wird der entstandene Disin stark gelbstichigorangen Farbtönen mit guten azofarbstoff abgesaugt und nachgewaschen. Der erEchtheiten, haitene Farbstoff färbt Materialien aus Polyäthylen-Beisniel 2 terephthalatfasern, aus Polyestern der Terephthal-
säure und des 1,4-Bishydroxymethylcyclohexans und
31,5 Gewichtsteile des Aminomonoazofarbstoffes, aus Polyamid und acetylierter Cellulose in rotstichig-
der aus diazotiertem 6-Aminobenzdioxan-{l,3) und orangen Farbtönen mit guten Echtheiten.
l-Ammo-2,5-dimethoxybenzol in üblicher Weise er- Verwendet man in äquivalenter Menge die in der
hältlich ist, werden in 600 Volumteilen Wasser suspen- folgenden Zusammenstellung angegebenen Ausgangs-
diert und 28 Volumteile konzentrierte Salzsäure zu- 50 komponenten und verfährt ansonsten analog den
gegeben. Dann wird mit 24 Volumteilen einer 30%igen Angaben des Beispielsl oder 2, so erhält man
wäßrigen Natriumnitritlösung in üblicher Weise di- gleichfalls wertvolle Disazofarbstoffe, die Polyester-,
azotiert. Der diazotierte Monoazofarbstoff geht lang- Polyamid- und Acetatfasern in den angegebenen
sam in Lösung. Diese wäßrige Lösung wird geklärt Tönen färben.
Diazokomponente Erste Kupplungskomponente Zweite Kupplungskomponente Farbton
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Amino-7-methylbenz-
dioxan-(l,3)		 l-Amino-3-methyIbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-3-methyIbenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-2-methoxy-
5-methylbenzol		 1 -Oxy-3-methylbenzol
1 -Oxy-2-methylbenzol
1 -OxybenzoI-2-carbon-
säuremethylester
1 -Oxy-4-methylbenzol
1 -Oxybenzol-2-carbon-
säureäthylester		 starkgelbstichiges
Orange
stark rotstichiges
Gelb
gelbstichiges Orange
rotstichiges Gelb
Orange
Fortsetzung
Diazokomponente Erste Kupplungskomponente Zweite Kupplungskomponente
Farbton
6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-(l,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Amino-8-methylbenzdioxan-(l,3)
6-Amino-7-chlorbenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-(l,3) 6-Aminobenzdioxan-(l ,3) 6-Aminobenzdioxan-(l,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-(l ,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-(l ,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l ,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3) 6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l,3)
6-Aminobenzdioxan-( 1,3)
6-Aminobenzdioxan-(l ,3)
1 -Amino-3,5-dimethylbenzol 1 -Amino-3,5-dimethylbenzol l-Amino-3,5-dimethylbenzol l-Amino-3-methylbenzol
l-Amino-3-methylbenzol
l-Amino-3-methoxybenzol 1 -Amino-3-methoxybenzol l-Amino-3-methoxybenzol
l-Amino-3-methoxybenzol
l-Amino-3-methoxybenzol
l-Amino-3-methoxybenzol
l-Amino-3-methoxybenzol
1 -Amino-3-methylbenzol
l-Amino-3-methylbenzol
1 -Amino-2,5-dimethylbenzol
l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzoI
l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
I-Amino -2-methoxy-5-methylbenzol
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol
1 -Amin o-2,5-dimethoxybenzol
1 -Aminonaphthalin 1 -Aminonaphthalin I-Aminonaphthalin 1 -Aminonaphthalin
l-Amino-2-methoxynaphthalin
l-Amino-3-methylbenzol
l-Amino-2,5-dimethylbenzol
l-Amino-2,5-dimethylbenzol
1 -Amino-2,5-dimethylbenzol
l-Amino-2,5-dimethyl-
benzol l-Amino-2,5-dimethyl-
benzol
1 -Amino-2,5-dimethyl-
benzol l-Amino-2-methoxy-
5-methylbenzol
l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol
l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol I-Oxybenzol
1 -Oxy-2-methylbenzol
1 -Oxy-3-methylbenzol
Oxybenzol
Oxybenzol
Oxybenzol
1 -Oxy-2-methylbenzol
l-Oxy-3-methylbenzol
l-Oxy-2,5-dimethyIbenzol
l-Oxybenzol-2-carbonsäureäthylester
1 -Oxy-3,5-dimethylbenzol
1 -Oxy-3-methoxybenzol
l-Oxy-3-methoxybenzol
1 -Oxy-3,5-dimethylbenzol
l-Oxy-3-methylbenzoI
Oxybenzol
1 -Oxy-2-methylbenzol
l-Oxy-3-methylbenzol
l-Oxy-3-methylbenzol
1 -Oxy-3-methoxybenzol
Oxybenzol
l-Oxy-3-methylbenzol
1 -Oxy-3,5-dimethylbenzol
1 -Oxy-3-methoxybenzol
Oxybenzol
l-Oxy-2,5-dimethylbenzol
Oxybenzol
1 -Oxy-2-methylbenzol
l-Oxy-3,5-dimethylbenzol
1 -Oxy-2,5-dimethylbenzol
l-Oxy-3-methoxybenzol
1 -Oxybenzol-2-carbon-
säuremethylester
1 -Oxy-2,5-dimethylbenzol
1 -Oxy-3,5-dimethylbenzol
1 -Oxy-3-methoxybenzol
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange
gelbstichiges Orange
rotstichiges Gelb
rotstichiges Gelb
starkgelbstichiges Orange
starkgelbstichiges Orange
stark gelbstichiges
Orange Orange Orange
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange Orange
gelbstichiges Orange
Orange
Orange
rotstichiges Orange
Scharlach
Orange
rotstichiges Orange rotstichiges Orange
starkrotstichiges Orange
Orange
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange
gelbstichiges Orange
rotstichiges Gelb
Orange
rotstichiges Gelb gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange Scharlach

Claims (1)

  1. Fortsetzung
    Diazokomponente Erste Kupplungskomponente Zweite Kupplungskomponente Farbton 6-Aminobenzdioxan-(l ,3) l-Amino-2-methoxy-
    5-methylbenzol     1 -Oxybenzol-2-carbon-
    säuremethylester     gelbstichiges Orange     6-Aminobenzdioxan-(l ,3) 1 -Amino-2,5-dimethoxy-
    benzol     1 -Gxy-2,5-dimethylbenzol Orange     6-Aminobenzdioxan-(l,3) 1 -Amino-2,5-dimethoxy-
    benzol     1 -Oxy-3-methoxybenzol Rot     6-Aminobenzdioxan-( 1,3) I-Aminonaphthalin 1 -Oxy-2-methylbenzol Orange
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Diazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel
    ^O
    H2C
    N = N-Ri-NH2
    reihe bedeutet, in dem die Aminogruppe in p-Stellung zur Azogruppe steht, und worin der Kern A sowie der Rest Ri von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen frei sind, aber nichtionogene Substituenten tragen können, mit einem sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien Phenol in o- oder p-Stellung zur Oxygruppe kuppelt.
    ^O—CHs
    worin Ri einen Rest der Benzol- oder Naphthalin-
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 782 185.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind eine Färbetafel und Erläuterung ausgelegt worden.
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GB (1) GB1091464A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2782185A (en) * 1952-10-31 1957-02-19 Saul & Co Disazo dyestuffs

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US3376280A (en) 1968-04-02
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