DE1296869B

DE1296869B - Herbizides Mittel

Info

Publication number: DE1296869B
Application number: DEP1542657.0A
Authority: DE
Inventors: Walworth Bryant Leonidas
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1963-09-27
Filing date: 1964-09-22
Publication date: 1969-06-04
Also published as: US3323895A; BE653602A; NL6410489A; IL22004A; BR6462524D0; GB1029344A; US3295949A; CH454530A

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum. Der in dem erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Wirkstoff ist bei Anwendung sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter herbizid wirksam und wirkt außerdem in starkem Maße als Entblätterungsmittel.

Für den ertragreichen Anbau von Nutzpflanzen ist es gewöhnlich nötig, die unerwünschte Vegetation mit einem Mindestaufwand an Zeit, Kraft und Kosten zu bekämpfen. Zu den zur Bekämpfung solcher Vegetation angewandten Verfahren gehört die Verwendung von herbiziden Mitteln. In der Vergangenheit wurden zwar zahlreiche Mittel dieser Art mit Erfolg angewandt, doch besteht nach wie vor ein Bedarf an Mitteln, die unter verschiedensten Bedingungen und bei einer großen Reihe verschiedener Zwecke zum Erfolg führen. Beispielsweise wirken viele der zur Bekämpfung unerwünschten Wachstums brauchbaren Verbindungen außerordentlich selektiv, d. h. nur gegen eine beschränkte Anzahl von Pflanzenspecies. Nur eine geringe Zahl von Wirkstoffen ist so wasserlöslich, daß sie sich einfach mit Wasser verdünnen lassen, und andere wiederum können entweder nur vor dem Aufgehen oder nur nach dem Aufgehen angewandt werden. Ferner besitzen manche

HOOC · CH(NH₂) · CH₂ · CH

H₃C

¹²V,/

hochwirksamen herbiziden Mittel eine lang anhaltende herbizide Restwirkung, wodurch ihre Anwendung direkt vor dem Pflanzen ausgeschlossen wird.

Es ist daher ein Ziel der Erfindung, unerwünschtes Pflanzenwachstum mit einem herbiziden Mittel zu bekämpfen, das unter einer Reihe von Bedingungen, d. h. vor dem Aufgehen, nach dem Aufgehen, bei der Anwendung auf den Standort und bei der Anwendung auf das Laub oder die Blätter wirksam ist, sowie für die Bekämpfung einer großen Anzahl verschiedener Pflanzenspecies dienen kann.

Ein weiteres Ziel der Erfindung sind wäßrige Zubereitungen für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, die sich durch einfache Verdünnung hochwirksamer herbizider Verbindungen mit Wasser leicht herstellen lassen.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines herbiziden Mittels mit einer Restaktivität von beschränkter Dauer, wodurch es möglich wird, sie kurz vor dem Pflanzen anzuwenden.

Ein weiteres Ziel der Erfindung ist ein hochwirksames Entblätterungsmittel.

Das erfindungsgemäße Mittel zur Bekämpfung des Wachstums unerwünschter Pflanzen enthält 3-Amino-3-carboxypropyl-methylsulfoximin der Formel

HOOC-CH(NH₂I-Ch₂-CH₂. ,O

oder ein Salz dieser Verbindung als Wirkstoff und kann auf die unerwünschten Pflanzen selbst oder dort angewandt werden, wo sich die Samen dieser Pflanzen befinden.

Die Herstellung des Wirkstoffs, der auch als Methioninsulfoximin bezeichnet werden kann, ist in Proc. Royal Society B, Bd. 138, S. 265 bis 272 (1951) beschrieben.

Zu den verwendbaren Salzen des 3-Amino-3-carboxypropyl-methylsulfoximins gehören das Sulfat (insbesondere das Hydrogensulfat; Fp. 190 bis 192"C), Nitrat, die Halogenide, ζ. Β. das Chlorid, Phosphat (insbesondere Dihydrogenphosphat), Acetat, Propionat, Butyrat und Gluconat, das Ammonium-, Dimethylamin- und Diäthylaminsalz, die Salze mit Alkanolamine^ ζ. B. Äthanolamin, die Alkalisalze, z. B. das Natrium- oder Kaliumsalz und die Erdalkalisalze, z. B. das Calcium- und Magnesiumsalz. Diese Salze und andere gleichwertige Salze, wie das Picrat, können durch übliche Methoden — beispielsweise durch Umsetzung des Sulfoximins mit der entsprechenden anorganischen oder organischen Säure oder einem Amin oder einer Alkali- oder Erdalkalibase in einem wäßrigen Medium — erhalten und beispielsweise durch Einengen, Abkühlen und/oder Äthanolzugabe ausgefällt sowie z. B. aus Äthanol umkristallisiert werden. Als Ausgangsstoff kann hierzu auch ein anderes Salz, beispielsweise das Hydrogensulfat, dienen, wobei man zweckmäßig mit einem entsprechenden Überschuß der eingesetzten Base arbeitet, um das (Hydrogensullat)-Anion zu binden.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können durch Vermischen des Wirkstoffs, nämlich des - Amino - 3 -carboxypropylsulfoximins oder seiner Salze, mit beliebigen inerten flüssigen oder festen H₃C ^X;NH

Trägern hergestellt werden, die üblicherweise zur Herstellung von Sprühmitteln, Stäuben oder Spritzpulvern für landwirtschaftliche Zwecke verwendet werden.

Flüssige Zubereitungen werden durch Lösen des Wirkstoffs in Wasser und gegebenenfalls — zur Steigerung der Wirkung des Mittels — unter Zusatz von etwa 0,1 bis 2"/o eines oberflächenaktiven oder Emulgiermittels hergestellt.

Trockenzubereitungen können durch Vermischen des Wirkstoffs mit einem inerten festen Träger, wie Attapulgitton, Diatomeenerde, Talkum, Bimsstein, Kaolin, Fullererde, Kalk, Holzmehl, Siliciumdioxyd, Aktivkohle, Holzkohle oder anderen inerten Pulvern hergestellt werden. Bei derartigen Zubereitungen macht der inerte Träger etwa 50 bis 98°/o des Gewichts der Zubereitung aus.

Benetzbare pulverförmige Zubereitungen oder Spritzpulver können durch Vermischen eines inerten festen Trägers, beispielsweise eines der obengenannten Träger, insbesondere Attaclay, mit einer geringen Menge eines Emulgiermittels und dem Wirkstoff hergestellt werden. Diese Zubereitungen können dann in solchen Mengen in Wasser dispergiert werden, daß die für den beabsichtigten Verwendungszweck geeignete Konzentration an Wirkstoff vorliegt.

Werden die erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von unerwünschter perennierender Vegetation vor dem Aufgehen verwendet, dann werden sie in Mengen von wenigstens 5,6 kg/ha Wirkstoff eingesetzt. Für die Bekämpfung unerwünschter einjähriger Pflanzen nach dem Aufgehen sind wenigstens 0,28 kg/ha Wirkstoff zweckmäßig. Im Fall der Bekämpfung von einjährigen und perennierenden Pflanzen vor dem Aufgehen sollen mindestens etwa 11,3 kg/ha Wirkstoff eingesetzt werden.

Obwohl die erfindungsgemäi3en Mittel bei richtiger Anwendung — wie oben erwähnt — eine sehr starke Wirkung entfalten, besitzen sie nur eine kurzzeitige Restaktivität. Dieses Merkmal trägt beträchtlich zum Nutzen der Mittel bei, weil es dadurch möglich ist, die herbiziden Mittel relativ kurzzeitig vor dem Bepflanzen eines Feldes mit Nutzpflanzen anzuwenden. Ferner sei darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei der Anwendung auf das Blattwerk mancher perennierender Pflanzen durch die Blätter in die Blüten oder die Wurzeln der Pflanzen befördert werden, wodurch das Wiederaustreiben solcher Pflanzen verhindert wird.

Ein überraschender Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel ist der, daß sie auch als Entblätterungsmittel verwendet werden können. Wie weiter unten noch näher ausgeführt werden wird, hat sich beispielsweise ergeben, daß bei ihrer Verwendung in Mengen von etwa 0,28 bis 1,13 kg/ha eine ausgezeichnete Entblätterungswirkung eintritt. Schließlich ist in einigen Kulturen (z. B. Salat, Süßklee, Porree, Pastinak) auch in beschränktem Umfang eine selektive Unkrautbekämpfung möglich.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Die Wirksamkeit von 3-Amino-3-carboxypropylmethyl-sulfoximin-hydrogensulfat als nach dem Aufgehen angewandtes herbizides Mittel mit breitem Wirkungsspektrum oder selektiver Wirkung ergibt sich aus den Ergebnissen der im folgenden angegebenen Prüfungen, wobei gesunde, etwa 2 Wochen alte Monocotyledon- und Dicotyledonprlanzen mit Lösungen behandelt wurden, die auf verschiedene Werte eingestellte Konzentrationen des Wirkstoffs enthielten.

Bei diesen Prüfungen wurden 45 Dicotyledonspecies und 22 Monocotyledonspecres, die in kleinen Behältern wuchsen, bis zu dem Punkt, wo ein Ablaufen erfolgte, mit wäßrigen Lösungen von 3-Amino-3 - carboxypropyl - methyl - sulfoximin - hydrogensulfat behandelt, die den Wirkstoff in solchen Konzentrationen enthielten, daß sie 0,56, 1,13 und 5,6 kg/ha Wirkstoff äquivalent waren.

Nach der Behandlung wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus eingebracht und in der üblichen Weise versorgt. 3 Wochen nach der Behandlung wurden die Prüfungen beendet. Zu diesem Zeitpunkt wurden die Pflanzen geprüft und die Ergebnisse aufgezeichnet.

Diese Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt. Die Wirksamkeit wurde nach dem folgenden Index der herbiziden Aktivität bewertet.

Index der herbiziden Aktivität

(a) Die durch die Sprühungen verursachten Symptome sind gelbe oder gelbgrüne Stellen auf den Pflanzen, die schließlich zusammenbrechen oder sich bei Anwendung von subletalen Wirkstoffmengen langsam erholen.

(b) Das Anwendungsverhältnis betrug 4,5 kg/ha. 5 = gesamtes Blattwerk abgetötet,

5— = 95- bis 100^u/_oige Bestandsverminderung, 4 = 50°/()ige Bestandsverminderung, 3 = starke Schädigung,
2 = mäßige Schädigung,
1 = schwache Schädigung,
D = Abtötung der unter der Erde befindlichen

Pflanzenteile,

D' = Abtötung des größten Teils der unter der Erde befindlichen Pflanzenteile; nur eine Pflanze wuchs aus dem Boden heraus, GB = Pflanzen am unteren Teil grün, R = erneutes, die Töpfe füllendes Wachstum, T = Spuren von Gelbgrün bleiben auf den Pflanzen, die ansonsten erholt sind, zurück.

Tabelle I
Herbizide Breitspektrum Wirksamkeit von 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin-hydrogensulfat

Species

Herbizide Aktivität (a)
Verhältnis (kg/ha)

5,6 1,13 0,56

Herbizide Aktivität (a) Verhältnis (kg/ha)

5,6 1,13 0,56

Brokkoli

Blumenkohl ..
Mangold

Kohl (Brassica
oleracea) ...

Flachs

Senf

Erbse

Pfeffer ....

Rettich

Zuckerrübe

Tomate ...

Schotenklee
Fcldwinde .
Sandkraut .
Gänsefuß ..

5*(b)
5*(b)

5*(b)
5-*(b)
5
5-*(b)

5
5

5- (b)
5R(b)
5
5

5*
5*
5-

5*

5-*

5*

5-*

5-

5-5R
5-5-

5*

5*
>4 +

5 — * 5-*

5*
5— * 5

5*
5-

5*

5-* 5R 5*
5-

Tabak

Steckrübe

Hornkraut

Hornkraut (Mouse-Ear)

Samtmalve

gem. Ambrosia

Teerkraut

Senf, wilde Spp

Kraut

Kohlrabi

Grüner Salat

Lauchblättriger Bocksbart

Sojabohnen

Kürbis

Sonnenblume

Ackerdistel

5*(b)
5

5**

5-

5*(b)

5-*(b)

5*(b)

5* R

5 5 5R

5-5

5 5 0 4 0

3+*

2*

1*

3+* 4*

0,1% Natriumsalz von 2-Äthyl-hexyl-sulfosuccinat als Netzmittel zu der Sprühlosung zugesetzt.

Hierbei handelte es sich um angewachsene Pflanzen von Hornkraut und die Bekämpfung bei einem Verhältnis von 5,6 kg/ha, ohne

anschließendes erneutes Wachstum zeigt die systemische Wirkung auf eine Dicotyledon-Pflanzenspeeies.

Fortsetzung

Species

Herbizide Aktivität (a) Verhältnis (kg/ha)

5,6 1,13 0,56

Herbizide Aktivität (a) Verhältnis (kg/ha)

5,6 1,13 0,56

Portulak

Alfalfa

Baumwolle

Rotklee

Endivien

Grüne Bohne

Spinat

Karotte

Zwiebel

Hirse

Hafer

Fingergras

Riesenfuchsschwanz und Fuchsschwanzgras

Mais

Viehgras

Festuca, Pennlawn .. Cypergras, purpur ..

Roggentrespe

Ackerquecke

5 5-*(b)

5-*(b)

5 5 5-*(b)

5*(b) 5

5-*(b) 5

5-(b)

5-*(b)

4+*(b)

4+

5 4+**

5-5-*

5-*

5-

4+*

5-* 5-1* 5-

5-*

3* 3+ 1* · 0

5-

3 + * 4* 3 +

3 +

4+* 2 1* 0-4-

3*

1-3* 0+* 0 Pfauengras (Knöterich)

Weißer Gänsefuß

Gefleckte Wolfsmilch .

Sellerie

Weißer Klee

Süßklee
Pastinak

Wilder Hafer

Gerste

Winterroggen

Weizen

Straußgras ...

Festuca, kriechend
Engl. Raigras ....

Porree

Hühnerhirse

Fuchsschwanzgras
Sudangras

5*

2*

3(b)

0+(b) 1

3-3-

0*

1* 1

0 0

0 0 0 0 0

0 +

0*

0* 0

* 0,1% Natriumsalz von 2-Äthyl-hexyl-sülfosuccinat als Netzmittel zu der Sprühlösung zugesetzt.

** Hierbei handelte es sich um angewachsene Pflanzen von Hornkraut und die Bekämpfung bei einem Verhältnis von 5,6 kg/ha, ohne anschließendes erneutes Wachstum zeigt die systemische Wirkung auf eine Dicotyledon-Pflanzenspecies.

Beispiel 2

Die ungewöhnliche systemische Blattwirkung, die die erfindungsgemäßen Mittel gegenüber bestimmten perennierenden Pflanzen aufweisen, wird durch die folgenden Prüfungen nachgewiesen, wobei angewachsene Pflanzen von Sudangras und Ackerquecke in glasierten 1-1-Töpfen in einem Verhältnis von etwa l/ha (86 gal/acre) mit wäßrigen Lösungen von - Amino - 3 - carboxypropyl - methyl - sulfoximinhydrogensulfat mit einem Gehalt von 0,1 Gewichtsprozent Natriumdioctylsulfosuccinat besprüht wurden. Die Verhältnisse der Anwendung auf das Laubwerk waren 2,8, 5,6, 11,3 bzw. 22,6 kg/ha Wirkstoff äquivalent. 10 Wochen nach der Anwendung war kein erneutes Wachstum aus im Boden befindlichen Pflanzenteilen aufgetreten. Ackerdistel und Purpurcypergras wurden in der gleichen Weise behandelt, wobei das Laubwerk abgetötet wurde, jedoch schließlich ein geringfügiges neues Wachstum auftrat. Bei einem weiteren Versuch wurde das perennierende Dicotyledon Hornkraut bei einem Verhältnis von 5,6 kg/ha abgetötet, ohne daß ein erneutes Wachstum aus unter der Erde befindlichen Pflanzenteilen auftrat (Beispiel 1).

Die bei diesen Prüfungen erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt; die Bewertungen entsprechen wieder denen des im Beispiel 1 angegebenen Index der herbiziden Aktivität. '

Tabelle II

Species Herbizide Aktivität (a)
Anwendungsverhältnis—nach dem Aufgehen (kg/ha) in 8101 Sprühmittel/ha

22,6 11,2

5,6

2,8

Versuch 1, nicht verdoppelt Sudangras nach 3 Wochen Sudangras nach 10 Wochen Ackerquecke nach 3 Wochen Ackerquecke nach 10 Wochen Ackerdistel nach 3 Wochen Ackerdistel nach 10 Wochen

5	4
5D	4R
5T	5T
5- D*	5D
5R	—
5R

5D
5-5- R

5R

Fortsetzung

	3 Wochen	Herbizide Aktivität (a)	11,2	5,6	-	5, 5-, 5-	SprUhmittel/ha
Species	10 Wochen	Anwendungsverhältnis — nach dem Aufgehen (kg/ha) in 8101	3 GB	2 GB	5,5-,3	2,8
	3 Wochen	22,6	3R	2R		—
Purpur-Cypergras nach					—
Purpur-Cypergras nach		—	5, 5, 5-
Versuch 2, dreifach, nach			5-,5-,5-		1,5,1
Sudangras		3,5,5-		1,2,1
Ackerquecke	5,5,5-

Be i sp i el 3

Zum Nachweis der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel nach dem Aufgehen bei ihrer Anwendung auf Dicotyledonen wurden wäßrige Lösungen mit einem Gehalt von V32 bis 2,0 Gewichtsprozent 3 - Amino - 3 - carboxypropyl - methyl - sulfoximinhydrogensulfat und 0,1 Gewichtsprozent Natriumdioctylsulfosuccinat auf vollentwickelte Baumwollpflanzen angewandt. Die Pflanzen wurden dann in ein Gewächshaus eingebracht und in der üblichen Weise versorgt.

Alle Prüfpflanzen wurden täglich untersucht, und sobald merkliche Änderungen auftraten, wurden diese aufgezeichnet.

Die im folgenden wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß eine vollständige Austrocknung von vollentwickelten Pflanzen wie Baumwolle mit einer so geringen Konzentration an Wirkstoff wie 1,0% erreicht werden kann. Bei geringeren Anwendungsverhältnissen wirkt die Verbindung als echtes Entblätterungsmittel. Außerdem wurde ein erneutes Austreiben von Knospen an den behandelten Pflanzen nicht beobachtet.

Tabelle III

Konzentration von 3-Amino-	Versuch 1	Austrocknungs- oder Entblätterungswirkung
3-carboxypropyl-methyl- sulfoximin-hydrogensulfat in	2%ige Lösung*
Wasser in %	1%
¹It⁰Io	alle Blätter und Blattstiele abgetötet, »erfroren«
V4%	alle Blätter und Blattstiele abgetötet, »erfroren«
Versuch 2	alle Blätter und Blattstiele abgetötet, einige wenige »durchgekommen«
1% :	alle Blätter und Blattstiele abgetötet, einige »durchgekommen«
V4%
Ve°/o	91% Entblätterung in 14 Tagen, 100% in 24 Tagen
Vl6%	52% Entblätterung in 14 Tagen, 83% in 24 Tagen
¹Ab¹Vo	17% Entblätterung in 14 Tagen, 53% in 24 Tagen
Versuch 3	keine Entblätterung in 24 Tagen
mit 0,1% Natriumsalz von	keine Entblätterung in 24 Tagen
Dioctylsulfosuccinat als Netz
mittelzusatz zu der Sprühlösung
1%
Va¹Vo
Vio%	14% Entblätterung in 14 Tagen, 64% in 17 Tagen
Ohne Netzmittel	52% Entblätterung in 14 Tagen, 77% in 17 Tagen
1%	21% Entblätterung in 14 Tagen, 62% in 17 Tagen
'/3%
Vio°/o	45% Entblätterung in 14 Tagen, 93% in 17 Tagen
	73% Entblätterung in 14 Tagen, 85% in 17 Tagen
0% Entblätterung in 14 Tagen, 0% in 17 Tagen

* Anwendungsverhältnis: 2%ige Lösung = ~ 4,5 kg/ha, 1%'ge Lösung = ~ 2,26 kg/ha usw.

909 523/434

Beispiel 4

Zum Nachweis der Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel als Herbizide vor dem Aufgehen wurden wäßrige Lösungen von 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin-hydrogensulfat mit den gewünschten Konzentrationen des Wirkstoffs hergestellt. Jeweils etwa ¹Ji 1 Blumentopferde wurde mit einer Reihe verschiedener Mono- und Dicotyledonpflanzenspecies besamt. Diese besamten Bodenproben wurden dann jeweils gesondert in Töpfe von '/21 Inhalt gegeben, die etwa 2,5 cm hoch mit Topferde gefüllt waren. In einer Versuchsreihe wurde jeder Topf mit 25 ml Leitungswasser und dann mit 25 ml der zu prüfenden herbiziden Lösung benetzt. Die Behändlungen waren einer Anwendung von 2,26, 11,3 bzw. 56,5 kg/ha Wirkstoff äquivalent. Nach dem Aufbringen der herbiziden Lösung auf die einzelnen besamten Töpfe wurden die Töpfe auf Gewächshausbänke gestellt und in der üblichen Weise versorgt.

Bei einer zweiten Versuchsreihe wurden die Töpfe mit Blumenerde genauso wie oben beschrieben vorbereitet und mit den zu prüfenden Lösungen behandelt. In diesem Fall wurden die Samen jedoch erst 7 Tage nach der Behandlung mit den Prüflösungen eingesetzt.

Die erste Reihe besamter Töpfe für die Wirkungsprüfung vor dem Aufgehen wurde 3 Wochen nach der Behandlung und die zweite Reihe 3 Wochen nach dem Besamen geprüft.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV aufgeführt. Aus dieser Tabelle ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Mittel eine kurzdauernde Restaktivität besitzen. Im Fall der Anwendung vor dem Aufgehen wurde mit 11,3 kg/ha Wirkstoff eine wirksame Bekämpfung erzielt.

reitete flache Erdproben eingepflanzt. Am 6., 8., 11., 15. und 22. Tag nach dem Pflanzen wurden zwei Gruppen der gesonderten Erdproben (jeweils doppelt), die die oben angegebene Pflanzenspecies enthielten, mit (1) einer wäßrigen Lösung von 3-Amino-3 - carboxypropyl - methyl - sulfoximin - hydrogensulfat und (2) einer wäßrigen Lösung von 3-Amino-3 - carboxypropyl - methyl - sulfoximin - hydrogensulfat und 0,1 Gewichtsprozent Natriumdioctylsulfosuccinat besprüht. In beiden Fällen war die Anwendung 6,75 kg/ha Wirkstoff äquivalent.

3 Wochen nach dem Besprühen wurde jede behandelte Reihe untersucht und nach dem im Beispiel 1 angegebenen Index der herbiziden Aktivität bewertet.

Aus den in der folgenden Tabelle V aufgeführten Ergebnissen ist zu ersehen, daß durch den Zusatz eines oberflächenaktiven Mittels zu der wäßrigen herbiziden Lösung ihre Aktivität erhöht wird. Die Tabelle enthält auch einige Angaben, die anzeigen, daß bestimmte Monocotyledonen mit zunehmendem Alter stärker empfindlich werden.

Tabelle V

Species

Tabelle IV

Sofort besamt
Species

Straußgras

Viehgras, Ky. ..

Fingergras

Mais

Baumwolle

Festuca

Hirse

Senf

Gänsefuß

Portulak

Grüne Bohne ..

Sojabohne

Spinat

Tomate

Weizen

Aktivität vor dem Aufgehen und herbizide Restaktivität (a)

nach 7 Tagen besamt

40

Verhältnis (kg/ha) 56,5 11,3 2,26

5-

1
5
1
2
5
1
5
5
5
5
5
5
0
0
5

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0

56,5

3 +

11,3

0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0

2,26

Gerste —

Gerste +

Hafer -

Hafer +

Winterroggen —
Winterroggen +

Weizen —

Weizen +

Fingergras —
Fingergras +

Alfalfa -

Alfalfa +

Wilder Hafer - ....
Wilder Hafer + ....

Mais —
Mais +

Aktivität vor dem Aufgehen bei Pflanzen verschiedenen Alters

6,75 kg/ha

Zeitpunkt der Anwendung (Tage nach dem Besamen)

6	8	11	15
0	0	0	3 +
0	0	0	4
3 +	0	0	3 +
3 +	0	0	4
0	0	0	0
0	0	3	3
0	0	3	3
0	0	0	0
3 +	0	0	0
3 +	0	4+	5-
4+	5-	4	0
5	5-	5-	3 +
5-	4+	0	3 +
5-	0	0	5
0	0	0	0
0	5-	5	4+

^υ 0

Q c_Q — = Kein Netzmittelzusatz zu der Sprühlösung.

+ = 0,1% Natriumdioctylsulfosuccinat in der Sprühlösung.

0 0 0 0 0 0 0 0 0

55

60

B e i s ρ i e 1 5 ₆

Bei der folgenden Prüfung wurden Gerste, Hafer, Winterroggen, Weizen, Fingergras, Alfalfa, Wilder Hafer und Mais jeweils für sich allein in rasch be-

Beispiel 6

Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurde eine wäßrige Lösung von 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin als freie Base nach dem Aufgehen in einem Verhältnis von 14 kg/ha Wirkstoff auf gesunde 2 Wochen alte Pflanzen von Winde, Ackerdistel, Sudangras, Purpurcypergras, Ackerquecke, weißer Gänsefuß, Senfgänsefuß, Gerste, Fingergras, Wilder Hafer, Tomate, Rettich und Weizen angewandt.

Die so behandelten Pflanzen wurden in ein Gewächshaus gebracht und in der üblichen Weise versorgt, bis die Prüfungen 3 Wochen nach der Behandlung abgeschlossen wurden.

Nach 3 Wochen wurden die Pflanzen geprüft und nach dem im Beispiel 1 angegebenen Index der herbi-

ziden Aktivität bewertet. Alle Pflanzen erhielten die Bewertung 5 (alle Blätter abgetötet) mit Ausnahme von Purpurcypergras, das die Bewertung 3 erhielt (schwere Schädigung).

Beispiel 7

Nach der im Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise wurde S-Amino-S-carboxypropyl-rnethyl-sulfoximin als freie Base vor dem Aufgehen mit einem Verhältnis ' von 28 kg/ha auf in Erde eingebrachte Samen von Hirse, Senf, Rettich und Weizen angewandt.

Nach dem Ende der Prüfdauer wurden die besamten Behälter geprüft und nach dem Index der herbiziden Aktivität bewertet. Hirse erhielt die Bewertung 5, Senf und Rettich die Bewertung 5— und Weizen die Bewertung T.

Beispiel 8

Das Sulfat und das Kalium- und Dimethylaminsalz von 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin wurden auf ihre Aktivität gegen Senf, Gänsefuß, Fingergras, Rettich und Tomate nach dem Aufgehen geprüft.

Die Behandlungen erfolgten in einem Verhältnis von 0,56 kg/ha. Alle Salze erhielten eine Bewertung von 5 gegen Senf und Rettich und eine Bewertung von 5- gegen Gänsefuß und das Sulfat und das Kaliumsalz eine Bewertung von 4 gegen Fingergras. Das Dimethylaminsalz erhielt eine Bewertung von 3 gegen Fingergras und das Sulfat eine Bewertung von 5 gegen Tomate, während das Kaliumsalz und das Dimethylaminsalz gegen Tomate eine Bewertung von 1 bzw. 3 erreichten.

Beispiel 9

35

Nach der gleichen Prüfmethode, wie sie im Beispiel 1 für 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximinhydrogensulfat beschrieben ist und deren Ergebnisse bei Anwendung auf verschiedene Pflanzenspecies in Tabelle I aufgeführt sind, wurde 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in Mengenverhältnissen von 2,26, 1,13 und 0,56 kg/ha gegenüber Kochia, weißen Gänsefuß, Senf und Fuchsschwanz geprüft. Für die Bewertung wurde ebenfalls der im Beispiel 1 angegebene Index der herbiziden Aktivität angewandt. In sämtlichen Fällen wurde das gesamte Blattwerk abgetötet. Nach dem angegebenen Index ist die Wirkung des bekannten Mittels gegenüber diesen Pflanzenspecies in allen drei Mengenverhältnissen mit 5 zu bewerten. Bei der Prüfung von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure gegenüber Fingergras erwies sich das Mittel bei den gleichen Mengenverhältnissen wie vorstehend angegeben vollkommen unwirksam und war daher mit 0 zu bewerten. Gegenüber Riesenfuchsschwanz wurde für das bekannte Herbizid bei 2,26 kg/ha ein Indexwert von 3, bei 1,13 kg/ha von 1 und bei 0,56 kg/ha von 0 festgestellt. Bei der Bekämpfung dieser beiden grasartigen Pflanzen ist also das erfindungsgemäße Herbizid klar überlegen.

Beispiel 10

Die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Herbizids bei der Bekämpfung von grasartigen Pflanzen wurde ferner durch einen Vergleich mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und mit Dinatrium-3,6-endoxohexahydrophthalat nach der Methode von Beispiel 2 nachgewiesen, wobei jede dieser Verbindungen jeweils auf Winde, Ackerdistel, Sudangras und Ackerquecke in Mengenverhältnissen von 11,3 kg/ha angewandt wurde. Bei dem angegebenen Verhältnis waren beide Verbindungen gegenüber Winde und Ackerdistel wirksam und wurden mit 5 bewertet und versagten jeweils vollständig gegenüber Sudangras und Ackerquecke und erhielten daher die Bewertung 0.

Die herbizide Wirkung von 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin als freie Base oder in Form der verschiedenen oben beschriebenen Salze ist als einzigartig anzusehen. Dies ergibt sich aus dem Umstand, daß sich das nächsthöhere Homologe, das 3-Amino-3-carboxypropyl-äthyl-sulfoximin als nicht herbizid wirksam erwies. Diese Unwirksamkeit wurde bei Prüfungen nach und vor dem Aufgehen festgestellt, wobei das Äthylhomologe in Verhältnissen von 11,3 bzw. 28 kg/ha angewandt wurde. Die Prüfungen der Wirksamkeit nach dem Aufgehen wurden wie im Beispiel 6 beschrieben und mit den in diesem Beispiel angegebenen Pflanzen durchgeführt.

Nach dem Ende des Versuchs wurden alle Pflanzen untersucht und nach dem Index der herbiziden Aktivität mit 0 bewertet. Die Prüfungen mit der Äthylverbindung vor dem Aufgehen wurden wie im Beispiel 4 beschrieben und mit den in diesem Beispiel genannten Pflanzen durchgeführt, und bei der Untersuchung der Pflanzen am Ende des Versuchs wurden alle besamten Behälter mit 0 bewertet.

Claims

Patentansprüche:

1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Amino-3-carboxypropyl-methyl-sulfoximin oder einem Salz desselben.

2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Amino-3-carboxypropylmethyl-sulfoximin-hydrogensulfat.