DE1293583B

DE1293583B - Auskopierschicht mit einem Merocyanin und einer photolytischen organischen Halogenverbindung

Info

Publication number: DE1293583B
Application number: DEH48762A
Authority: DE
Inventors: Sprague Robert H; Urbancik Joseph J
Original assignee: Horizons Inc
Current assignee: Horizons Inc
Priority date: 1962-04-06
Filing date: 1963-04-05
Publication date: 1969-04-24
Also published as: US3109736A; GB1000196A

Description

Die Erfindung betrifft eine Auskopierschicht mit einem Merocyanin, einer photolytischen, organischen Halogenverbindung und gegebenenfalls einem Bindemittel.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, photographische Aufzeichnungsmaterialien, die mindestens eine halogenierte, vorzugsweise eine polyhalogenierte, photolytische organische Halogenverbindung der Formel

R — C — X₃

enthalten, in welcher R gleich einem Wasserstoff-, Chlor-, Brom- oder Jodatom oder gleich einem Alkyl-, Halogenalkyl-, Aryl- oder Aralkylrest ist und X gleiche oder verschiedene Chlor-, Brom- oder Jodatome sind, mit Styrylfarbstoffbasen und deren höhere Vinylenhomologen oder mit Cyaninfarbstoffbasen für sichtbares Licht zu sensibilisieren.
Schließlich wurde auch bereits der Zusatz einer geeigneten Menge einer Leukobase eines Di- oder Triphenylmethanfarbstoffes zu Styryl- bzw. Cyaninfarbstoffbasen enthaltenden lichtempfindlichen Schichten für photographische Aufzeichnungsmaterialien vorgeschlagen.

Nachteilig an derartigen photographischen Aufzeichnungsmaterialien ist, daß sie gegenüber größeren Wellenlängen des sichtbaren Lichtes eine relativ geringe Lichtempfindlichkeit aufweisen.

Aufgabe der Erfindung ist, Auskopierschichten für photographische Aufzeichnungsmaterialien anzugeben, die eine höhere Empfindlichkeit für sichtbares Licht größerer Wellenlänge aufweisen als die bereits vorgeschlagenen.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einer Auskopierschicht mit einem Merocyanin, einer photolytischen, organischen Halogenverbindung und gegebenenfalls einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyanin eine dreikernige Merocyaninfarbstoffbase der Formel

O = C

R—Ν—(CH=CH)₀-T₁-C=(CH-CH)^₁=C C=(CH-CH)^₁=C-C=(CH-CH)^₁=N

enthält, in welcher R gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer Benzylgruppe, R2 gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Aryl- oder Benzylgruppe und R₃ gleich einem Wasserstoffatom oder einer CN-Gruppe

α gleich 1 oder 2,
b gleich 1, 2 oder 3,
c gleich 1, 2 oder 3 und
d gleich 1 oder 2,

Y und Z gleich C, S, Se, O oder N oder gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6-Ringes erforderlichen Atomen, Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefeloder Selenatom oder der Gruppe

— N —Ri

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht als Merocyaninfarbstoffbase eine solche, in der Q ein Schwefelatom ist.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht eine Merocyaninfarbstoffbase, in der R, Z und a so gewählt sind, daß

-N-

R — N — (CH = CH)^₁-C =

der Gruppierung

L=

in der Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Arylgruppe oder Benzylgruppe bedeutet, ist.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält entspricht.

die Schicht eine solche Merocyaninfarbstoffbase, in 50 Die Auskopierschichten nach der Erfindung umder Y und el so gewählt sind, daß fassen:

-C = (CH = CH)^ ,= N
der Gruppierung

oder der Gruppierung

entspricht.

1. eine Merocyaninfarbstoffbase als Sensibilisator;

2. eine photolytische, organische Halogenverbindung;

3. gegebenenfalls ein Bindemittel, in welchem die halogensubstituierte organische Verbindung und der Sensibilisator dispergiert sind.

Weiterhin können diese Auskopierschichten zusätzlich eine Leukobase eines Di- oder Triphenylmethanfarbstoffes enthalten.

1. Merocyaninfarbstoffbasen als Sensibilisatoren

Eine besonders bevorzugte Merocyaninfarbstoffbase, die insbesondere in Kombination mit einem bromierten Methan oder bromierten Äthan, z. B.

CBr₁ oder C₂HBr₅, wirksam ist, ist 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2(3 H) - benzothiazolyden - 2 - (4 - chinolyl - methylen)-4-thiazolidon.

2. Photolytische organische Halogenverbindung

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht als photolytische organische Halogenverbindungen eine Verbindung der Formel

R —C —Xa

in welcher R gleich H, Cl, Br, J, Alkyl, Halogenalkyl, Aryl, Aroyl oder Aralkyl und X gleich Cl, Br oder J ist.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die Schicht als photolytische organische Halogenverbindung Tetrabrommethan.

Verbindungen, die sich in den erfindungsgemäßen, Merocyaninfarbstoffbasen enthaltenden Schichten als besonders wirksam erwiesen haben, sind z. B. CCI₁, CBr₄, CHCl₃, CHBr₃, CHJ₃, CBrCl₃, C₂CIe, CoBr« und C₂HBrs sowie Benzotribromid und Tribromacetophenon.

3. Bindemittel

Die photolytische, organische Halogenverbindung und die Merocyaninfarbstoffbase können in einem üblichen bekannten Bindemittel dispergiert werden. Für die Merocyaninfarbstoffbasen und die oben angegebenen bromieKten Kohlenwasserstoffe hat sich Polystyrol als besonders vorteilhaft erwiesen.

35

4. Leukobasen von Di- oder
Triphenylmethanfarbstoffen erfindungsgemäßen Auskopierschichten erhalten wird, zeichnet sich durch eine erhöhte Empfindlichkeit aus, die durch einen synergistischen Effekt bedingt ist.

Die aufgeführten Zusätze können in verschiedenen Konzentrationen verwendet werden. Berechnet auf das Trockengewicht des Bindemittels, haben sich' die folgenden Konzentrationen als besonders vorteilhaft erwiesen:

	Gewichtsteile
	je Gewichtsteil Bindemittel
Photolytische, organische
Halogenverbindung	0,1 bis 10,0
Merocyaninfarbstoffbase ...	0,001 bis 0,10
Leukobase eines Di- oder
Triphenylmethanfarb-
stoffes	0,001 bis 0,01

Ein panchromatisch sensibilisiertes photographisches Aufzeichnungsmaterial, das durch Einarbeiten von Leukobasen bzw. Carbinolbasen von Triphenylmethan- oder Diphenylmethanfarbstoffen in die

40 Durch die Erfindung wird erreicht, daß Auskopierschichten mit dreikernigen Merocyaninfarbstoffbasen zur Verfügung stehen, die sich durch eine hohe Empfindlichkeit gegen sichtbares Licht, insbesondere Licht längerer Wellenlänge, durch die Intensivierbarkeit ihrer Empfindlichkeit durch Wärme und durch die Fähigkeit zur Erzeugung von Bildern nahezu neutraler Bildfarbe auszeichnen.

Die dreikernigen Merocyaninfarbstoffbasen können in der Weise hergestellt werden, daß man quaternierte Merocyanine, die eine aktive Alkylmercapto- oder Anilidogruppierung enthalten, mit einer Cyanmethylverbindung, ζ. B. 2- oder 4-Cyanmethylbenzthiazol, kondensiert und nachfolgend die Cyangriippe abspaltet.

Die nachfolgend angeführten Herstellungsbeispiele sind nicht Gegenstand der Erfindung; sie dienen lediglich zum Nachweis der Zugänglichkeit der in den erfindungsgemäßen Auskopierschichten enthaltenen dreikernigen Merocyaninfarbstoffbasen.

Herstellung von 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2(3)-benzothiazolyliden)-2-(2-chinolylmethylen)-4-thiazolidon

(Sensibilisator 1)

N-C₂H₅

= C

\_S/ C = CH

1 g (0,0022 Mol) 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2-(3H)-benzothiazolyliden-2-[cyano-2-chinolylmethylen]-4-thia- zolidon wurde 3 Minuten in 50 ml 6O"/oiger H₂SOi zum Sieden erhitzt. Die Mischung wurde schnell abgekühlt und auf zerkleinertes Eis gegossen. Nach dem Neutralisieren mit NHiOH und Filtrieren wurden 0,8 g Rohprodukt erhalten. Durch Umkristallisation aus Aceton wurden 0,40 g gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 222 bis 224 C erhalten.

Das in Aceton bestimmte Absorptionsmaximum betrug 463 nm.

5 6

Herstellung von 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2(3H)-benzothiazolyliden)-2-(4-chinolylmethylen)-4-thiazQlidon

(Sensibilisator 2)

N-QH₅ C = CH

C₂H₅

0,5 g (0,0011 Mol) 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2(3H)-benzothiazolyliden) - 2 - [(cyano) - 4 - chinolylmethylen]-4-thiazolidon wurden 2 Minuten in 40 ml 60%iger H2SO4 zum Sieden erhitzt. Die gelbe Lösung wurde schnell abgekühlt und auf zerkleinertes Eis gegossen. Durch Neutralisation mit NHiOH und Filtration wurden 0,4 g Rohprodukt und durch Umkristallisation aus 100 ml Aceton wurden 0,25 g (52,0%) bräunlichrote Kristalle erhalten. Der Schmelzpunkt betrug 190 bis 192°C (Zersetzung).
Das Produkt ergab in Aceton ein Absorptionsmaximum von 434 nm.

Herstellung von 3-Äthyl-5-{3-äthyl-2(3)-benzothiazolyliden)-2-[3-(2-chinolyl)-allyliden]-

4-lhiazolidon (Sensibilisator 3)

N-C₂H₅

C = CH-CH = CH Das Rohprodukt wurde in Chloroform gelöst und an Aluminiumoxyd chromatographisch aufgearbeitet. Die Chloroformlösung wurde auf ein kleines Volumen konzentriert und dann Petroläther zugesetzt. Es fiel ein dunkelroter amorpher Niederschlag in einer Menge von 24,4% (0,20 g) vom Schmelzpunkt 140 bis 143 C (unter Zersetzung) aus.

Die Absorptionsmaxima in Aceton bei Dichten von 0,85 g und 0,395 betrugen 450 bzw. 370 nm.

CH,

200 ml 60%ige H₂SO₄ wurden mit 0,9 g (0,0018 Mol) 3 - Äthyl - 5 - (3 - äthyl - 2(3H) - benzothiazolyliden)-2-[(3-cyano)-3-(2-chinolyl)-allyIiden]- 4-thiazolidon gemischt und die Mischung langsam zum Sieden erhitzt. Die Lösung wurde 1 Minute im Sieden gehalten, schnell abgekühlt und auf Eis gegossen. Durch Filtrieren nach der Neutralisation mit konzentriertem NH4OH wurden 0,8 g eines dunkelroten festen Rohproduktes erhalten.

Herstellung von 3-Äthyl-5-(34ithyl-2(3)-benzothiazolyliden-2-[3-(4-chinolyl)-allyIiden]-

4-thiazolidon (Sensibilisator 4)

N — C₂H₅ = CH —CH = CH und Filtration wurden 0,45 g eines rotbraunen Feststoffes erhalten.

Das Rohprodukt wurde aus 50 ml heißem Äthanol umkristallisiert, wodurch 0,19 g (41,8%) eines rotbraunen amorphen Feststoffes vom Schmelzpunkt 245 bis 248 C erhalten wurden.

Das Absorptionsmaximum in Aceton betrug 448 nm.

QH₅

0,5 g (0,001 Mol) 3-Äthyl-5-(3-äthyl-2(3)-benzothiazolyliden)-2-[( 1 -cyano)-3-(4-chinolyl)-allyliden]-4-thiazolidon wurden mit 50 ml 60%iger H2SO4 gemischt und langsam auf 150 C erhitzt. Die Lösung wurde f Minute auf 150 C gehalten, dann gekühlt und auf zerkleinertes Eis gegossen.

Durch Neutralisation mit konzentriertem NHjOH

Herstellung von 3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2(3)-benzoxazolyliden)-äthyliden]-2-cyano-(2-chinolylmethyIen)-4-thazolidon (Sensibilisator 5)

5 g (0,01 Mol) 5-[(3-Äthyl-2(3)-benzoxazolyliden)-äthyl iden] - 2 - methylmercapto - 4( 5) - thiazolon - äthylp-toluolsulfonat und 1,68 g (0,01 Mol) 2-Chinolylacetonitril wurden mit 125 ml absolutem Äthanol, das 2,02 g (0,02 Mol) Triäthylamin enthielt, gemischt, das Gemisch 10 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und dann über Nacht gekühlt.

Die erhaltenen kristallinen Festkörper wurden abfiltriert, mit 100 ml Äthanol in kleinen Teilmengen gewaschen und dann auf Gewichtskonstanz getrocknet. Die Ausbeute an roten Rohkristallen betrug 3,3 g (70,8%).

Durch Umkristallisieren aus 1 bis ¹Z₂ 1 Chloroform und 3 1 Petroläther wurden 2,8 g (Ausbeute 60,1%) eines roten, kristallinen Pulvers vom Schmelzpunkt 250 bis 252,5 C erhalten.

Das Absorptionsmaximum in Aceton betrug 508 nm.

Analyse für C₂₇

Berechnet ..
gefunden ..

C 69.51. H 4.72, N 12,02, S 6,88;
C 69.29, H 4,00, N 12,06, S 6,72.

20

Herstellung von 3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2(3)-benzoxazolyliden)-äthyliden]-2-(2-chinolylmethylen)-

4-thiazoIidon (Sensibilisator 6)

1 g (0,0022 Mol) 3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2(3)-benzoxazolyliden) - äthyliden] - 2 - (cyano) - 2 - (chinolylmethylen)-4-thiazolidon wurde in einem Kolben mit 140 ml 80%iger H₂SOi versetzt und unter Umrühren V₂ Stunde auf einem Dampfbad erhitzt. Die Lösung wurde dann etwa 1 Minute auf 180 C erhitzt, bis die rosa Farbe verschwunden war.

Das Reaktionsgemisch wurde schnell abgekühlt und auf zerkleinertes Eis gegossen. Nach dem Neutralisieren mit konzentriertem NH4OH und dem Filtrieren betrug die Ausbeute 0,9 g (92,8%) eines dunkelroten Rohproduktes.

Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch von 50 ml CHCIi und 400 ml Petroläther wurden 0,60 g (Ausbeute 61,7%) eines dunkelroten kristallinen Pulvers mit einem Schmelzpunkt von 202 bis 204 C (Zersetzung) erhalten.

Das Absorptionsmaximum in Aceton betrug 490 nm.

Herstellung von 3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2(3)-benzothiazolyliden-äthyliden]-2-(chinolylmethylen)-4-thiazoIidon (Sensibilisator 7)

O=C N-C₂H₅

S s

C = CH-CH = C C = CH

C₂H₅

■s^/

1 g (0.0021 Mol) 3-Äthyl-5-[(3-äthyl-2(3)-benzothiazolyliden) - äthyliden] - 2 - [(cyano) - 2 - chinolylmethylen]-4"thiazolidon wurde in 200 ml 80%iger H₂SOj gelöst, indem es 20 Minuten auf einem Dampfbad erhitzt wurde. Die klar gewordene Lösung wurde 30 Sekunden aufgekocht, schnell abgekühlt und auf zerkleinertes Eis gegossen.

Nach dem Neutralisieren mit konzentriertem NHiOH und Filtrieren wurde eine Ausbeute von 0,85 g (88,5%) eines braunen, festen Rohproduktes erhalten.

Das getrocknete Rohprodukt wurde in 200 ml Chloroform gelöst und durch eine 45,7 cm lange Aluminiumoxydsäule geschickt. Die Verunreinigungen wurden mit 2 1 Petroläther eluiert. Das Produkt wurde mit Aceton aus der Säule entfernt und iimkristallisiert, wodurch 0,35 g (37"/«) braunrote Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 238 bis 240,5 C erhalten wurden.

Das Absorptionsmaximum in Aceton lag bei 493 nm.

In den Auskopierschichten nach der Erfindung wurde die sensibilisierende Wirkung der Merocyaninfarbstoffbasen mit Tetrabromkohlenstoff als photolytischer, organischer Halogenverbindung bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen I und II zusammengefaßt.

Beispiel 1

Beschichtungslösungen wurden hergestellt, indem 25 mg der Merocyaninfarbstoffbase (Sensibilisator) einer Lösung zugesetzt wurden, die aus 4 ecm Aceton, 4 ecm einer 10%igen Polystyrollösung in Benzol und 1,4 g Tetrabromkohlenstoff bestand. Ferner wurden entsprechende Mischungen, denen jedoch zusätzlich 2 mg Leukokristallviolelt zugesetzt worden waren, in genau der gleichen Weise hergestellt und, wie im folgenden beschrieben, photographisch getestet.

Jede der Beschichtungslösungen wurde 0,038 mm dick (naß) auf einen haftschichtfreien Schichtträger aus Polyethylenterephthalat aufgetragen und die Schicht vor dem Belichten 60 Minuten an der Luft getrocknet. Außer den mit einem Sensitometer durchgeführten Messungen wurde ein zweites Prüfverfahren durchgeführt, bei welchem ein Stufenkeil benutzt wurde, der mit fünf Wratten-Filterstreifen (2 B Ultraviolett, 47 B Blau, 12 Gelb, 58 Grün und 25 Rot) belegt war und bei dem ein sechster Streifen filterlos blieb. Die angegebenen lichtempfindlichen Schichten wurden unter diesem Stufenkeil 2 Minuten aus einem Abstand von 30,5 cm mit einer Fotolampe belichtet. Die belichteten Schichten wurden dann fixiert, indem die nicht umgesetzten Bestandteile mit einem Gemisch aus Aceton und Petroläther (1:4 Volumteile) ausgewaschen wurden.

909 517/515

Tabelle I

10

Dichtewerte belichteter, dreikernige Merocyaninfarbstoffbasen enthaltender Auskopierschichten im Vergleich

zu Schichten mit 2-(p-Dimethylaminostyryl)-chinolin (SQ).

Photolytische, organische Halogenverbindung: Tetrabrommethan LCV = Leukokristallviolett

Farbstoff

Filier

2B

Sichtbare

Stufenzahl

Gesamt dichte

47 Blau

Sichtbare

Stufenzahl

Ge-

samtdichte

12 Gelb

Sichtbare

Stufenzahl Gesamt
dichte

Klar

Sichtbare

Slufenzahl

Ge

samtdichte

58 Grün

Sichtbare

Stul'enzahl

Ge

samtdichte

25 A Rot

Sichtbare

Stufenzahl

Ge

samtdichte

Dichte von

Schichtträger plus

Schleier

SQ*)

SQ+LCV

Sensibilisator 1*).

Sensibilisator 1
+ LCV

Sensibilisator 2*).

Sensibilisator 2
+ LCV

Sensibilisator 3*).

Sensibilisator 3
+ LCV

Sensibilisator 4*).

Sensibilisator 4
+ LCV

Sensibilisator 5*).

Sensibilisator 5
+ LCV

Sensibilisator 6*).

Sensibilisator 6
+ LCV

Sensibilisator 7**)

Sensibilisator 7
+ LCV

13
11

15
17

18
9

10
12

13
14

.35 .96

.32

.46

.57

.77 .37

.52 .14

.32

5 9

7 5

8 10

11

.15 .40

.19

.32 .26

.53 .34

.50 .11

.15

13 8

10 9

15 16

18 8

12 .28
.87

.22

.47
.33

.76
.37

.47
.12

.20

12
17

13

14
13

17
17

18
10

13

.50
1.10

.35

.42
.65

.85
.37

.55
.14

.32

6
10

8
6

10
12

.15
.47

.18

.35

.24

.64
.40

.47
.12

.14

zum Ablesen zu niedrig

2 4

10 12

14 1

.09 .46

.06

.06 .16

.71 .36

.44 .09

.10

.32	2	.12	9	.27	11	.35	6	.17	1	.11
.27	5	.14	10	.25	12	.28	6	.16	1	.06
.53	8	.31	12	.55	15	.62	9	.42	6	.28
.46	7	.26	12	.46	13	.43	8	.36	7	.21
.59	8	.37	14	.53	16	.61	9	.47	8	.39

*) Die Strukturformeln dieser Farbstoffe sind aus Tabelle Il ersichtlich. **) Beispiel 6. I Minute Belichtung.

Beispiel 2

In einer weiteren Versuchsreihe zur Auswertung der Merocyaninfarbstoffbasen wurden Wratten-Filterstreifen auf die Stirnseite eines Sensitometers so aufgeheftet, daß die lichtempfindliche Schicht gleichzeitig durch ein Wratten-Rotfilter 25, ein Wrattcn-Grünfiltcr 58 und eine klare, filterlose Fläche belichtet wurde. Bei diesem Sensitomelerversuch wurde eine Wolframfadenlampe von KX)VVaH verwendet, deren Farbtemperatur 2850 K beträgt. Es wurde ein F.lfstufcnkcil benutzt.

Das zu belichtende Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem undurchsichtige weiße Polyvinylchloridbögen mit Beschichtungslösungen aus folgenden Bestandteilen beschichtet wurden:

55 25 mg Merocyaninfarbbase, 8 ecm Äthylcellulose (1% in Toluol), 1,4 g Tetrabrommethan und

25 mg Leukokristallviolett (falls verwendet).

Die Beschichtungen besaßen naß eine Dicke von 0,04 mm, und sie wurden vor dem Belichten 30 Minuten an der Luft getrocknet. Nach dem Belichten wurden die Schichten durch zweimaliges, aufeinanderfolgendes Waschen in Toluol fixiert, wodurch die nicht in Reaktion getretenen Ausgangsstoffe entfernt wurden.

f»5 Die mit dem Merocyaninfarbsloffbasen der Beispiele 1, 2, 3 und 4 erzielten Ergebnisse und die Vergleichsergebnisse bei Zusatz von Leukokristallviolett sind in Tabelle Il aufgeführt.

Tabelle II

Farbempfindlichkeit von Auskopierschichten mit dreikernigen Merocyaninfarbstoffbasen

mit und ohne Leukokristallviolett

Farbstoff Strukturformel	Vergleich , ^; V	CV	i C₂H₅	N	Belich tung (Sek.)	Anzah Stufen Sens (0,3 1 zwiscl ohne Filter	5	I der sich eines elfs itometer Dichtezuw ien den S Wratte 58 Grün	tbaren tuflgen ceils /achs tufen) n-Filter 25 Rot	Nettoc Stufe, Farb- ohne Filter	lichte der < gemessen Densitome ein Griinfi Wratte 58 Grün	lichtesten mit einem ter durch ter n-Filter 25 Rot
/ SQ = N^ />--CH=CH—f V-N(CH₃J₂	isator 4 O Il	Sensibilisator 3 + LCV	/
SQ + L Sensibi	//y^s\ /^Cni			20	4	2	0	.035	.010	0
			20	7	4	4	.48	.14	.14
VJ-C₂H₅	Sensibilisator 2 O Il	0	20	1	—	—	—	—	—
^H₅ V_	Il
Sensibilisator 4 + LCV	if c=c ■■" ^N'' V^C		20	8			.37
Sensibilisator 3 O Il
s _/Cxi Il c=c	QH₅ \_/		20 60	4 4	2 2	1 1	.045 .05	—
:=CH—CH=CH-Nx_nJ	Sensibilisator ~> + LCV
Sensibilisator 1 O Il		20 60	4 7	2 4	4 7	.09 .31	—	.14
U ^: , '^S\ /^N-C₂H₅ ,χ ./κ Il C=C. I ,- γ S
C₂H₅
Sensibilisator 1 + LCV		20	2			.06

		20	6		__	.53	_

		20	3	-	—	—	—	-

	20	—	—	.1

13 14

B e i s ρ i e 1

Die mit den vorstehenden Schichten erhaltenen Bilder können durch Wärmeeinwirkung verstärkt werden, wie aus den in Tabelle III gegebenen Werten ersichtlich wird.

Tabelle III Wärmeverstärkung einer Schicht mit Sensibilisator 6 nach Beispiel 1 mit und ohne Leukokristallviolett

	Belichtung	Dichte	brutto	10 Sekunden mit einer Fotolampe Dichten in der 2	Infrarot 30 Sekunden	. Stufe	Ofen 30 Sekunden 150 C
	Schichtträger + Schleier	keine Wärme	.41	.47
Sensibilisator 6	netto	.29	.05	.10
	brutto	.05	.36	.37
	Schichtträger + Schleier	.24	.47	.59
Sensibilisator 6 + LCV	netto	.32	.09	.08
	.05	.36	.50
	'.27

Claims

Patentansprüche:

1. Auskopierschicht mit einem Merocyanin einer photolytischen, organischen Halogenver-

O = C R—N—(CH=CH)₅T₁-C=(CH- CH)^₁=C bindung und gegebenenfalls einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyanin eine dreikernige Merocyaninfarbstoffbase der Formel

-Y-"N-R₂ R₃

I I

C=(CH-CH)_f_,=C—C=(CH-CH)_d_,=N

enthält, in welcher R gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer Benzylgruppe, R2 gleich einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Aryl- oder Benzylgruppe und Rs gleich einem Wasserstoffatom oder einer CN-Gruppe, α gleich 1 oder 2, h gleich 1, 2 oder 3,
c gleich 1, 2 oder 3 und d gleich I oder 2,

Y und Z gleich C, S. Se, O oder N oder gleich den zur Vervollständigung eines gegebenenfalls

= (CH-CH)^₁=N

der Gruppierung

entspricht.

3. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyaninfarbstoffbase eine solche enthält, in der Q ein Schwefelatom ist. substituierten heterocyclischen 5- oder 6-Ringes erforderlichen Atomen, Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom oder der Gruppe

— N — R.J

in der R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Arylgruppe oder Benzylgruppe bedeutet, ist. 2. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyaninfarbstoffbase eine solche enthält, in der Y und d so gewählt sind, daß

oder der Gruppierung \=

4. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Merocyaninfarbstoffbase eine solche enthält, in der R, Z und a so gewählt sind, daß

der Gruppierung

R — N — (CH = CH)„-=i—'"C

entspricht.

Q =

15 16

5. Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekenn- enthält, in welcher R gleich H, Cl, Br, J, Alkyl,

zeichnet, daß sie als photulytische organische Halogenalkyl, Aryl, Aroyl oder Aralkyl und X

Halogenverbindung eine Verbindung der all- gleich Cl, Br oder J ist.

gemeinen Formel 6. Schicht nach Anspruch 5, dadurch gekenn-

5 zeichnet, daß sie als photolytische organische

R — C — X:i Ilalogenverbindung Tetrabrommethan enthält.

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