DE1287311B - Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen - Google Patents

Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen

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DE1287311B
DE1287311B DE1966B0086162 DEB0086162A DE1287311B DE 1287311 B DE1287311 B DE 1287311B DE 1966B0086162 DE1966B0086162 DE 1966B0086162 DE B0086162 A DEB0086162 A DE B0086162A DE 1287311 B DE1287311 B DE 1287311B
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DE
Germany
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compounds
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polyester
molded parts
weight
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DE1966B0086162
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English (en)
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Lautenschlager
Dr Walter
Engelhardt
Dr Karl
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6924Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6928Polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

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Description

  • Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen durch Aushärten von Polyester-Formmassen, die 1. 30 bis 85 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter, copolymerisierbarer Polyester3 in die einkondensiert sind a) a-äthylenisch ungesättigte zweiwertigeCarbonsäuren, b) zweiwertige Alkohole, c) Phosphor enthaltende Verbindungen sowie gegebenenfalls zusätzlich d) bei Polyestern übliche andere Verbindungen; 2. 15 bis 70 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter copolymerisierbarer Monomerer; 3. 0,001 bis 1 Gewichtsteile Polymerisationsinhibitoren und 4. übliche Katalysatoren enthalten. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester-Formmassen aushärtet, die Polyester enthalten, in die als Phosphor enthaltende Verbindungen (1, c) Monohalogen-bis-(p-halogenalkyl)-phosphorsäureester undl oder deren Umsetzungsprodukte mit mehrwertigen Alkoholen einkondensiert worden sind.
  • Verfahren dieser Art sind bekannt. Nach ihnen lassen sich Formteile herstellen, die eine Reihe wünschenswerter Eigenschaften haben. Von einigem Nachteil ist jedoch, daß die Formteile in manchen Eigenschaften noch nicht voll befriedigen. Dies gilt insbesondere hinsichtlich der Forderung, daß die Formteile zugleich möglichst lichtbeständig und wetterfest sowie möglichst biegefest bei gleichbleibender Schwerbrennbarkeit sein sollen.
  • Die erfindungsgemäß einkondensierten Phosphorverbindungen bewirken eine über den zu erwartenden Effekt weit hinausgehenden Flammschutz, der beim Altern unter Witterungseinfluß nicht nachläßt, und sie beeinträchtigen die mechanischen Eigenschaften der Formteile in keiner Weise.
  • Zu den Aufbaukomponenten der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyester-Formmassen ist im einzelnen das Folgende zu sagen: 1. Polyester a) Als or-äthylenisch ungesättigte zweiwertige Carbonsäuren eignen sich die einschlägig üblichen, vor allem Maleinsäure und Fumarsäure. Weiterhin eignen sich beispielsweise Itaconsäure, Mesaconsäure und Citraconsäure sowie Gemische von Carbonsäuren. b) Als zweiwertige Alkohole eignen sich ebenfalls die einschlägig üblichen, wie Äthandiol-(1,2), Propandiol-(1,2), Butandiol-(1,4), 2,2-Dimethyl-propandiol-(1,3) und 2, 2-Di-(chlorme- 2,2-Di-(chlorme -thyl)-propandiol-(1,3) sowie Gemische von Alkoholen. c) Als Phosphor enthaltende Verbindungen dienen Monohalogen-bis-(fl-halogenalkyl)-phosphorsäureester (I) und/oder deren Umsetzungsprodukte (II) mit mehrwertigen Alkoholen. -Die Ester (I) kann man beispielsweise gewinnen durch Umsetzung von 2 Mol Alkylenoxyd mit 1 Mol Phosphoroxyhalogenid in Gegenwart von Katalysatoren, wie Vanadinsalze und Aluminiumchlorid. Besonders gut geeignet sind die Ester (1) aus Phosphoroxychlorid bzw. -bromid und Äthylen- bzw. Propylenoxyd (durch das am Phosphor gebundene reaktions fähige Halogen lassen sich die Ester(I) in die Polyester einkondensieren). - Die Umsetzungsprodukte (II) kann man beispielsweise gewinnen durch Umsetzung von 1 Mol an mehrwertigem Alkohol mit 1 Mol Ester (I) [hierbei entstehen die zugehörigen Phosphor enthaltenden Alkohole; sie lassen sich durch die Hydroxylgruppen in die Polyester einkondensieren]. Eine Variante hiervon besteht darin, im »Eintopfverfahren« die mehrwertigen Alkohole und Ester (1) zusammen mit den weiteren Aufbaukomponenten der Polyester zur Umsetzung zu bringen. - Die Menge der Phosphor enthaltenden Verbindungen wird im allgemeinen zweckmäßigerweise so gewählt, daß die Polyester (I) bis zu 3, vorzugsweise 0,5 bis 2,5 Gewichtsprozent an Phosphor enthalten. d) Als - gegebenenfalls mitzuverwendende - bei Polyestern übliche andere Verbindungen kommen insbesondere in Betracht andere carbonsaure und/oder alkoholische Verbindungen, wie Benzoesäure, 0-, m- und p-Phthalsäure, die entsprechenden Tetrachlorphthalsäuren, Adipinsäure, Hexachlorendomethylen-tetrahydrophthalsäure, 1 ,2,PBenzoltricarbonsäure, 1,2,4, 5-Benzoltetracarbonsäure bzw. Benzylalkohol, Glycerin und Pentaerythrit, sowie Gemische von solchen Verbindungen. Das Herstellen der Polyester kann auf übliche Weise erfolgen, beispielsweise durch Schmelzkondensation aus den bezeichneten Aufbaukomponenten bzw. deren funktionellen Derivaten. Es hat sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, wenn die Polyester äquivalente oder annähernd äquivalente Mengen (hierbei insbesondere einen geringen Überschuß an Alkoholen) der Aufbaukomponenten (insgesamt genommen) einkondensiert enthalten.
  • Ferner hat es sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen, wenn die Polyester eine Säurezahl von 20 bis 80 und eine Hydroxylzahl von 30 bis 100 aufweisen. Schließlich ist es im allgemeinen zweckmäßig, wenn die Polyester ein mittleres Molekulargewicht von 1500 bis 4000 haben.
  • 2. Als äthylenisch ungesättigte copolymerisierbare Monomere eignen sich die einschlägig üblichen, beispielsweise Styrol und Ester der (Meth)-acrylsäure, sowie Gemische von Monomeren.
  • 3. Als Polymerisationsinhibitoren eignen sich ebenfalls die einschlägig üblichen, beispielsweise Hydrochinon und tert.-Butylhydrochinon, sowie Gemische von Inhibitoren.
  • Das Herstellen der Polyester-Formmassen kann auf übliche Weise erfolgen, beispielsweise durch Homogenisieren ihrer Bestandteile durch Rühren.
  • Die Formmassen können die üblichen Hilfs- bzw.
  • Zusatzstoffe enthalten. Als Hilfsstoffe sind beispielsweise zu nennen Paraffin, Lichtstabilisatoren und Antimontrioxyd, als Zusatzstoffe beispielsweise pulverförmige Füllstoffe und faserförmige Verstärkungsstoffe.
  • Das Verarbeiten der Formmassen kann auf übliche Weise erfolgen, wobei sie unter Anwendung üblicher polymerisationsauslösender Mittel gehärtet werden.
  • Beispielsweise können die Formmassen in die gewünschte Form gebracht und durch Einwirkung von Hitze - gegebenenfalls unter AnwendungvonDruckgehärtet werden. Die Formmassen können insbesondere gehärtet werden mit Hilfe der üblichen Initiatoren, z. B. Peroxiden, wosie - gegebenenfalls -Acceleratoren, z. B. Aminen oder Metallsalzen und - gegebenenfalls - Promotoren, z. B. Schwefelverbindungen.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist zum Herstellen von Formteilen bestimmt, wobei hierunter nicht nur Formteile als solche zu verstehen sind, sondern auch z. B. Überzüge, Imprägnierungen und Verklebungen.
  • Die in dem Beispiel genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1. Übliche Herstellung des Monochlor-bis-(fl-chloräthyl)-phosphorsäureesters 77 Teile Phosphoroxychlorid werden mit 0,385Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid versetzt und auf 600 C erhitzt, worauf man unter Rühren 44 Teile Äthylenoxid (zusammen mit Stickstoff zur Verdünnung des Äthylenoxids) langsam einleitet. Danach hält man das Reaktionsgut noch l/2 Stunde auf 60"C.
  • 2. Übliche Herstellung der Formmasse 260 Teile Maleinsäureanhydrid (a), 120 Teile Äthylenglykol (bs), 204 Teile Diäthylenglykol (b2), 132 Teile Monochlor -bis - (ß - chloräthyl) - phosphorsäureester (c) und 348 Teile Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure (d) werden nach Zugabe von 0,01 0/o Hydrochinon unter kräftigem Rühren und Durchleiten von Stickstoff so lange auf 165"C gehalten, bis ein Polyester der Säurezahl 55 entstanden ist. Er wird nach dem Abkühlen auf 80 bis 1000 C - in 312 Teilen Styrol gelöst, worauf man 10 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol hinzufügt.
  • 3. Erfindungsgemäße Herstellung von Formteilen Aus der unter 2 beschriebenen Formmasse werden nach VDE0302/III 43 Prüfblättchen hergestellt. Sie zeigen sehr gute Glutfestigkeit, die auch nach längerer Bewitterung erhalten bleibt.
  • Des weiteren werden aus der unter 2 beschriebenen Formmasse unter Mitverwendung von Glasfasern auf übliche Weise Wellplatten hergestellt. Sie zeigen gute Schlagfestigkeit und gute Lichtbeständigkeit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verfahren zum Herstellen von schwerbrennbaren Polyester-Formteilen durch Aushärten von Polyester-Formmassen, die 1. 30 bis 85 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter, copolymerisierbarer Polyester, in die einkondensiert sind a) a-äthylenisch ungesättigte zweiwertige Carbonsäuren, b) zweiwertige Alkohole, c) Phosphor enthaltende Verbindungen sowie gegebenenfalls zusätzlich d) bei Polyestern übliche andere Verbindungen; 2. 15 bis 70 Gewichtsteile äthylenisch ungesättigter copolymerisierbarer Monomerer; 3. 0,001 bis 1 Gewichtsteile Polymerisationsinhibitoren und 4. übliche Katalysatoren enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyester-Formmassen aushärtet, die Polyester enthalten, in die als Phosphor enthaltende Verbindungen (1, c) Monohalogen-bis-(ß-halogenalkyl)-phosphorsäureester und/oder deren Umsetzungsprodukte mit mehrwertigen Alkoholen einkondensiert worden sind.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826712A2 (de) * 1996-09-02 1998-03-04 Clariant GmbH Flammwidrige, ungesättigte Polyesterharze

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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None *

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826712A2 (de) * 1996-09-02 1998-03-04 Clariant GmbH Flammwidrige, ungesättigte Polyesterharze
EP0826712A3 (de) * 1996-09-02 1998-04-08 Clariant GmbH Flammwidrige, ungesättigte Polyesterharze
US6639017B1 (en) 1996-09-02 2003-10-28 Clariant Gmbh Flame-retardant unsaturated polyester resins

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