DE1285735B - Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten - Google Patents

Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten

Info

Publication number
DE1285735B
DE1285735B DE1962B0067086 DEB0067086A DE1285735B DE 1285735 B DE1285735 B DE 1285735B DE 1962B0067086 DE1962B0067086 DE 1962B0067086 DE B0067086 A DEB0067086 A DE B0067086A DE 1285735 B DE1285735 B DE 1285735B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molding compounds
carbonamide groups
containing carbonamide
polycondensates containing
stabilized molding
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1962B0067086
Other languages
English (en)
Inventor
Biczysko
Fessmann
Dr Hans
Dr Heinz
Pommer Prof Dr Horst
Stilz
Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE631775D priority Critical patent/BE631775A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE1962B0067086 priority patent/DE1285735B/de
Priority to CH545763A priority patent/CH424239A/de
Priority to GB1732963A priority patent/GB1036414A/en
Priority to FR933609A priority patent/FR1357250A/fr
Publication of DE1285735B publication Critical patent/DE1285735B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/156Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
    • C08K5/1565Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Formmassen aus linearen Polykondensaten, die in den Kettenmolekülen ständig wiederkehrende Carbonamidgruppen aufweisen, wie z. B. Polyamide, Polyurethane oder Polyharnstoffe, haben große technische Bedeutung erlangt. Bekanntlich können aber lineare Polykondensate unter dem Einfluß von Licht, Sauerstoff oder erhöhten Temperaturen ihre guten mechanischen Eigenschaften verlieren. Durch Zusatz von Stabilisatoren können solche schädlichen Wirkungen vermindert oder verhindert werden. Als Stabilisatoren für Polyamide sind Phenole, Amine und Harnstoffderivate beschrieben, z. B. N-arylsubstituierte sekundäre aromatische Polyamine, wie N5N' - Diphenyl - 1,4 - phenylendiamin, N,N' - Diphenyl - 2,7 - naphthylendiamin oder N - Phenyl-N'-benzyl-l,4-phenylendiamin. Stabilisatoren dieser Art haben den Nachteil, daß sie mit Wasser aus den Polykondensaten ausgewaschen werden können, und ferner, daß sie dazu neigen, im Polykondensat zu wandern, was ihre Anwendbarkeit oft erheblich einschränkt.
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R Carboxyl oder in 3-Stellung substituiertes Thiazolidonyl-(4) bedeutet, mit besonderem Vorteil als Stabilisierungsmittel für lineare, Carbonamidgruppen enthaltende Polymere gegen die Einwirkung von Hitze, Sauerstoff und Licht verwenden kann.
Geeignete Verbindungen im Sinne der Erfindung sind beispielsweise 3,4-Methylendioxybenzoesäure, 3 - Phenyl - 2 - (3',4' - methylendioxyphenyl) - thiazolidon - (4) und 3 - (4' - N - phenylaminophenyl)-2-(3",4"-metb.ylendioxyphenyl)-thiazolidon-(4).
Polymere, die erfindungsgemäß stabilisiert werden können, sind z. B. Polyurethane, Polyharnstoffe und besonders Polyamide. Letztere können aus Diaminen und Dicarbonsäuren, beispielsweise aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure, sowie aus Lactamen mit mehr als 3 Ringkohlenstoffatomen, wie Pyrrolidon, Piperidon, Caprolactam, Capryllactam, Dodecyllactam oder Undecyllactam, hergestellt sein. Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisierungsmittel werden in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polykondensate, zugesetzt. Sie können den Monomeren vor der Kondensation bzw. Polymerisation zugesetzt werden oder auch, beispielsweise in einer Schneckenpresse
5 oder einem Kneter, mit den fertigen Polymeren, gegebenenfalls zusammen mit weiteren Zusätzen, wie Füllstoffen, Pigmenten, Trübungsmitteln oder Farbstoffen, vermischt werden.
Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen
ro Stabilisierungsmittel wird den Polyamiden, Polyurethanen und Polyharnstoffen bzw. daraus hergestellten Formkörpern insbesondere eine erhöhte Wärmestabilität verliehen. Sie eignen sich deshalb besonders gut zur Herstellung von Geweben, Konstruktionsteilen und überzügen, die bei hohen Temperaturen starken mechanischen Belastungen ausgesetzt sind.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel zur Verbesserung der Wärme-, Sauerstoff- und Lichtbeständigkeit von Polycaprolactam, das für die Herstellung von Reifencord bestimmt ist. Ein weiterer besonderer Vorteil der Verwendung der erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel ist, daß sie aus den Polymeren nicht durch Wasser ausgewaschen werden können.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Caprolactam wird in bekannter Weise unter Zusatz von X0Io des Stabilisators y polymerisiert und zu Granulat verarbeitet. Aus den so hergestellten Formmassen werden Fäden ausgesponnen, und diese werden verstreckt. Die Restfestigkeiten der ausgesponnenen Fäden werden jeweils nach Erhitzen auf 1900C in Luft unter Verhinderung der Schrumpfung nach 1 und 3 Stunden bestimmt. In der folgen- den Tabelle sind diese Werte, gemessen an Fäden, welche aus Formmassen hergestellt wurden, die die erfindungsgemäßen Stabilisatoren enthalten, den Weiten von Fäden aus nicht stabilisierten Formmassen gegenübergestellt. Die ausgesponnenen Fäden werden jeweils in weißen Gummi eingearbeitet. Nach 10 Wochen Lagerung in einem Lichtkasten ist die Oberfläche des weißen Gummis nicht verfärbt. Derselben Prüfung werden Fäden unterworfen, die durch Zusatz von 0,5% N,N'-Diphenyl-l,4-phenylendiamin stabilisiert waren. Nach 6 Tagen Lagerung unter gleichen Bedingungen ist die Oberfläche des weißen Gummis bereits stark bräunlich verfärbt. Solche stabilisierten Corde, die Gummi verfärben, sind z. B. für Weißwandreifen nicht geeignet.
Stabilisator y '/10 Den. % Restfestigkeit nach Erhitzen
auf 190" C für
3 Stunden
1 Stunde 73
0,5 3,4-Methylendioxybenzoesäure 68 88 82
1,0 3,4-Methylendioxybenzoesäure 65 97 81
1,0 3-Phenyl-2-(3',4'-methylendioxyphenyl)-
thiazoIidon-(4)
65 93 92
0,5 3-(4'-N-phenyIammophenyl)-2-(3",4"-me-
thyIendioxyphenyI)-thiazolidon-(4)
70 100
Beispiel 2
Auf 100 Teile Polycaprolactamgranulat wird 1 Teil 3,4-Methylendioxybenzoesäure gleichmäßig aufgepudert. Aus diesem Gemisch werden Fäden hergestellt, die im Verhältnis 1 : 3,9 verstreckt werden. Wie obenstehend angegeben, werden die Reißfestigkeiten nach Erhitzen der Fäden auf 1900C in Luft
unter Verhinderung der Schrumpfung nach 1 und 3 Stunden bestimmt. Sie betragen nach 1 Stunde 100% und nach 3 Stunden 93%.
Verwendung
meinen Formel

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verbindungen der allge-
    von
    O — CH,
    in der R Carboxyl oder in 3-Stellung substituiertes Thiazolidonyl-(4) bedeutet, als Stabilisierungsmittel für lineare, Carbonamidgruppen enthaltende Polymere gegen die Einwirkung von Hitze, Sauerstoff und Licht.
DE1962B0067086 1962-05-03 1962-05-03 Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten Pending DE1285735B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE631775D BE631775A (de) 1962-05-03
DE1962B0067086 DE1285735B (de) 1962-05-03 1962-05-03 Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten
CH545763A CH424239A (de) 1962-05-03 1963-04-30 Stabilisierte, lineare Carbonamidgruppen enthaltende Polykondensate
GB1732963A GB1036414A (en) 1962-05-03 1963-05-02 Stabilised, linear polycondensation products containing carboxylic amide groups
FR933609A FR1357250A (fr) 1962-05-03 1963-05-03 Polycondensats stabilisés contenant des groupes carbonamide linéaires

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1962B0067086 DE1285735B (de) 1962-05-03 1962-05-03 Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1285735B true DE1285735B (de) 1968-12-19

Family

ID=6975380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962B0067086 Pending DE1285735B (de) 1962-05-03 1962-05-03 Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten

Country Status (4)

Country Link
BE (1) BE631775A (de)
CH (1) CH424239A (de)
DE (1) DE1285735B (de)
GB (1) GB1036414A (de)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
GB1036414A (en) 1966-07-20
CH424239A (de) 1966-11-15
BE631775A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0327700B1 (de) Formmassen bestehend aus einem thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen Polyamid
DE1292404B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyurethanmischpolymerisaten
DE2716004A1 (de) Thermoplastische formmassen auf der basis von polyamiden aus omega-aminocarbonsaeuren bzw. lactamen mit mehr als 10 kohlenstoffatomen mit verbesserter flexibilitaet und kaelteschlagzaehigkeit
DE1620895B2 (de) Verfahren zur Molekulargewichtserhöhung von Polyamiden
DE1257425B (de) Verfahren zum Waermestabilisieren von Polyamiden
DE1248927B (de) Verwendung von Dibenzylbenzolen als Weichmacher für Polyamide
DE2349835A1 (de) Formmassen aus verstaerkten polyamiden
DE1271985B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE2402277A1 (de) Verstaerkte thermoplastische kunststoffe
DE1285735B (de) Stabilisierte Formmassen aus linearen Carbonamidgruppen enthaltenden Polykondensaten
DE1138935B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden, die wenigstens 50 Gewichtsprozent ªŠ-Caprolactam enthalten
DE1123103B (de) Verfahren zum Stabilisieren von hochmolekularen, linearen, Amidgruppen enthaltenden Polykondensaten
DE1943251A1 (de) Faserbildende Polyamide mit erhoehtem Aminogruppengehalt
DE1301112C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf der Basis von Polyamiden
DE3303376A1 (de) Thermoplastische formmassen mit erhoehter zaehigkeit
CH417083A (de) Stabilisierte Formmasse
CH461794A (de) Gegen die Einwirkung von Hitze, Sauerstoff und Licht stabilisierte Formmasse
DE3516089A1 (de) Mit monoisocyanaten modifizierte polyamide
DE1154617B (de) Stabilisierte, Carbonamidgruppen aufweisende Formmassen
DE1900636A1 (de) Polyblends aus Polyamiden und Mischpolymerisaten des AEthylens
DE1099725B (de) Verfahren zum Stabilisieren von linearen, hochmolekularen Polykondensaten
DE2839350A1 (de) Verfahren zur stabilisierung von polyamid-formmassen
DE2541799A1 (de) Gefuellte polyamidformmassen
AT229568B (de) Verfahren zur Quervernetzung von Polyalkenen
DE1045642B (de) Verwendung von Siliciumdioxyd als Fuellstoff in elastomeren Umsetzungsprodukten von Polyestern, Polyesteramiden und Polyalkylen-aetherglykolen mit Diisocyanat