DE1284030B - Verfahren zur Herstellung von gummielastischen Polyurethanfaeden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gummielastischen PolyurethanfaedenInfo
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Description
1 2
Hochpolymere auf Polyurethanbasis werden nach längerungssubstanzen beider Verfahren sind die für
bekannten Verfahren durch Umsetzung hydroxyl- die Reaktion erforderlichen Temperaturen recht
gruppenhaltiger Polymerer mit organischen Diiso- unterschiedlich. Während bei der Verlängerung durch
cyanaten und weitere Reaktion der erhaltenen Makro- die Hydrazidverbindungen in den meisten Fällen bei
diisocyanate mit in bezug auf Isocyanatgruppen di- 5 Zimmertemperatur gearbeitet wird, erfolgt die Ver-
oder polyfunktionellen, reaktiven Verbindungen her- längerung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bei
gestellt. Als di- oder polyfunktionelle reaktive Ver- wesentlich höheren Temperaturen, z. B. bei 90° C.
bindungen, die eine Kettenverlängerung bzw. eine Dies hat einmal den Vorteil, daß nach Ablauf der
Vernetzung der Makrodiisocyanate bewirken, kommen Reaktion sofort Fäden gesponnen werden können,
vor allem organische Diamine in Frage. io Temperaturen von 60 bis 100° C sind nämlich ge-
Zur Herstellung technisch besonders brauchbarer eignete Spinntemperaturen sowohl für das Lösungsgummielastischer
Produkte verwendet man mehr oder als auch für das Trockenspinnen. Es erübrigt sich also
weniger lineare Polyurethane, die zur Oniumbildung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Kühlung
befähigte Gruppen, beispielsweise tertiäre Amino- des Reaktionsgemisches vor der Verlängerungsgruppen, enthielten, und setzte sie mit polyfunktio- 15 reaktion und auch ein Wiederaufheizen für das Vernellen
Quaternierungsmitteln um. spinnen. Das bedeutet natürlich eine erhebliche
Nach einem Verfahren zur Herstellung hoch- Energieersparnis.
elastischer Produkte auf Polyurethanbasis geht man Ein weiterer Vorteil dieser Verlängerungsreaktion
von Polyurethanen aus, die aus hydroxylgruppen- bei höherer Temperatur ist der, daß die Verlängerung
haltigen Polyalkylenglykoläthern, Polyacetylen oder ao auf Grund des weniger reaktiven Verhaltens der
Polythioäthern mit Polyisocyanaten und gegebenen- Diaminotriazine viel weniger stürmisch verläuft. Läßt
falls Kettenverlängerungsmitteln erhalten wurden und man ein solches Reaktionsgemisch 1 Stunde lang ohne
die in mindestens einer der Komponenten zur Onium- neue Wärmezufuhr stehen, so erfolgt eine viel unbildung
befähigte Gruppen enthalten. Beispielsweise gestörtere Kettenbildung, und es resultieren hochkann
das Kettenverlängerungsmittel eine quaternier- 35 wertige Produkte.
bare Aminogruppe enthalten, wie sie in Methyl- Die Verlängerungsreaktion kann bei dem erfin-
diäthanolamin vorliegt. Die Vernetzung der Polymeren dungsgemäßen Verfahren in größerer Konzentration
zu gummielastischen Produkten erfolgt dann durch als bei dem bekannten Verfahren durchgeführt werden,
Umsetzen mit di- oder polyfunktionellen Alkylie- so daß die Lösung gleich eine für die Verspinnung
rungsmitteln. Auf diese Weise ist es möglich, aus Poly- 30 geeignete Konzentration von 30 bis 40% hat, wie das
urethanen auf Basis von Polyalkylenglykoläthern, nachstehende Beispiel zeigt. Ein Arbeiten mit solch
Polyacetalen oder Polythioäthern hochelastische Pro- konzentrierten Lösungen ist nach dem Verfahren der
dukte herzustellen. Entgegenhaltung nicht möglich, denn die dort ge-
Es ist ferner aus der deutschen Auslegeschrift nannten Hydrazidverbindungen sind auf Grund der
1154 937 bekannt, zur Herstellung von Urethan- und 35 Größe des Moleküls und des chemischen Charakters
Semicarbazidgruppen sowie Cyanursäureringe auf- in organischen Lösungsmitteln sehr viel schwerer lösweisenden,
aus der Lösung verformbaren hoch- lieh als die Diaminotriazine. Andererseits würde das
elastischen Polymeren im wesentlichen lineare iso- Arbeiten mit konzentrierteren Lösungen die Reakcyanatmodifizierte
Polyhydroxylverbindungen mit end- tionen noch stürmischer und unkontrollierbarer abständigen
NCO-Gruppen und einem Molekular- 40 laufen lassen und zu schlechteren Produkten führen,
gewicht von etwa 700 bis 5000 in Lösungsmitteln mit Die vergleichsweise geringe Molekülgröße der Di-Lösungen
von Dihydrazinotriazinen nach dem Iso- aminotriazinderivate wirkt sich auch noch in anderer
cyanat-Polyadditionsverfahren umzusetzen. Weise vorteilhaft aus: der mit — R bezeichnete Teil
Gegenstand der Erfindung ist demgegenüber ein des Moleküls kann im Gegensatz zu dem in der Ent-Verfahren
zur Herstellung von gummielastischen 45 gegenhaltung mit — R1 bezeichneten Teil der Ver-Polyurethanfäden,
durch Umsetzung von im wesent- längerungssubstanz mehrere Halogenatome und außer
liehen linearen, isocyanatmodifizierten Polyestern nach Chlor auch Fluor, Brom, Jod und die Cyangruppe
dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren in Lösung mit enthalten, ohne daß die Löslichkeit der Substanz in
Diaminen und Verspinnen der erhaltenen Poly- organischen Lösungsmitteln so stark abnimmt, daß
urethane, dadurch gekennzeichnet, daß man als 50 eine Reaktion in Lösung unmöglich wird. Bekannt-Diamine
2,4-Diamino-triazine-(l,3,5) der Formel lieh können Halogenatome hochpolymere Substanzen
aber entscheidend verändern im Hinblick auf die Ent-
R flammbarkeit, die Festigkeit, die Quellbarkeit in
j Lösungsmitteln und die Bakterienanfälligkeit.
C 55 Ein weiterer außerordentlicher Vorteil der erfin-
/ V dungsgemäß verwendeten Diaminotriazinderivate ist
N N ihre gesteigerte Wirksamkeit auch in geringeren
!I I Mengen, als nach dem Verfahren der Entgegenhaltung
H2N — C C NH2 notwendig ist. So genügt es beispielsweise bei dem
\ f 60 erflndungsgemäßen Verfahren, wenn Acetoguanamin-
N derivate als Verlängerungsmittel in Mengen von 50
bis 100 Molprozent der zur Umsetzung mit den voreinsetzt, in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, handenen NCO-Gruppen benötigten Mengen der isoeinen
Alkyl-, Aryl- oder einen Halogenatome ent- cyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindung zugesetzt
haltenden Alkyl- oder Arylrest bedeutet. 65 werden. In dem Verfahren der Entgegenhaltung ist es
Dieses Verfahren hat gegenüber dem bekannten dagegen notwendig, 100 bis 110 Molprozent des Ver-Verfahren
eine Reihe von Vorteilen. Auf Grund des längerungsmittels zu verwenden, bei dem es sich im
Unterschiedes in der chemischen Struktur der Ver- Gegensatz zu den erfindungsgemäß zu verwendenden
Substanzen um kompliziert gebaute und teure Verbindungen handelt.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung stellen Polyurethane, die Polyestereinheiten mit einem Molekulargewicht
von 500 bis 4000 enthalten, nach Umsetzung mit den genannten Diaminotriazinen als Kettenverlängerungsmittel
auch ohne Quaternierung bereits stabile gummielastische Stoffe dar. Eine anschließende
Vernetzung erübrigt sich meist, weil sie in vielen Fällen zu keiner weiteren Verbesserung des Materials
führt.
Die aus der Lösung gewonnenen Fäden glänzen perlmuttartig und haben einen vorteilhaften textlien
Griff. Beide Eigenschaften sind auf dem Modesektor sehr erwünscht.
50 g eines Polyesters aus Äthylenglykol und Adipinsäure mit endständigen Hydroxylgruppen vom Molekulargewicht
2000 mit einer Hydroxylzahl von 56 und einer Säurezahl von 1 wurden in einem 250-ml-Dreihalskolben
innerhalb 1 Stunde bei 170° C und einem Druck von 1 mm Hg entwässert. Nach Abkühlung
auf 900C wurden 12,7 g Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat zugegeben. Unter Stickstoffeinleitung und
Rührung wurde das Reaktionsgemisch noch 1 Stunde auf 90°C erhitzt. Nach Wegnahme der Heizung
wurden 50 ml Dimethylformamid zugegeben. Bei 30° C wurde eine Lösung von 2 g 2,4-Diamino-6-methyltriazin-(l,3,5)
in 75 ml Dimethylformamid eingerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch 1 Stunde
auf 900C erhitzt. Am nächsten Tag wurde die so entstandene
viskose Flüssigkeit nach dem Lösungsspinnverfahren zu Fäden versponnen. Als Fäll- und
Waschmittel wurde Wasser verwendet.
Nach Lufttrocknung wurden folgende mechanische
Werte ermittelt:
1. Titer 100 den
2. Zerreißfestigkeit 0,4 g/den
3. Zerreißdehnung 320 °/0
4. Elastisches Erholungsvermögen .. 95 %·
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von gummielastischen Polyurethanfäden durch Umsetzung von im wesentlichen linearen, isocyanatmodifizierten Polyestern nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren in Lösung mit Diaminen und Verspinnen der erhaltenen Polyurethane, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamine 2,4-Diaminotriazine-(l,3,5) der FormelN NI! ιH2N-C C-NH2einsetzt, in der R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen Alkyl-, Aryl- oder einen Halogenatome enthaltenden Alkyl- oder Arylrest bedeutet.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEZ11606A DE1284030B (de) | 1964-12-14 | 1965-06-15 | Verfahren zur Herstellung von gummielastischen Polyurethanfaeden |
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Citations (1)
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| DE1154937B (de) * | 1962-07-27 | 1963-09-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethan- und Semicarbazid-Gruppierungen sowie Cyanursaeureringe aufweisenden, aus der Loesung verformbaren hochelastischen Polymeren |
-
1965
- 1965-06-15 DE DEZ11606A patent/DE1284030B/de active Pending
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