DE1283839B - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Organozinnhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen OrganozinnhalogenidenInfo
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Description
1 ■:.;,.'.■■■■':
■- 2 -■-■■■■■'
Die direkte Umsetzung von Zinn mit Alkylhalo- Polyoxyäthylen- oder Polyoxypropylenglykol sowie
geniden zur Bildung von Organozinnhalogeniden deren Äther.
bietet schwere Probleme, insbesondere wenn die Alkyl- Obwohl die Reaktivitäten der Bromide und Jodide
chloride und -bromide verwendet werden. Demzufolge größer sind, werden vorzugsweise die Chloride verwar
es bisher üblich, Organozinnhalogenide durch 5 wendet, da sie billiger sind.
Verfahren herzustellen, bei welchen teuere und weniger Die Katalysatoren gemäß der Erfindung können
leicht zugängliche Ausgangsmaterialien verwendet in Verbindung mit anderen bekannten Katalysatoren
werden, beispielsweise Grignardreagenzien. Um diese für die Umsetzung von Zinn mit einem Organozinn-Schwierigkeiten
zu überwinden, wurde kürzlich vor- halogenid verwendet werden. So haben sich beispielsgeschlagen,
Alkylhalogenide direkt mit Zinn in io weise Jod und Interhalogenverbindungen als wirksam
Gegenwart gewisser Katalysatoren umzusetzen. So zur Unterstützung der katalytischen Wirkung der
können Verbindungen von zweiwertigem Schwefel Trihalogenstannite gezeigt.
oder Selen verwendet werden, doch besitzen diese Die erfindungsgemäß hergestellten Organozinn-
den Nachteil eines unangenehmen Geruches und sind halogenide finden als solche Verwendung, werden
schwierig aus den Organozinnprodukten zu entfernen. 15 jedoch häufiger in andere Organozinnverbindungen
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe übergeführt.
zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von alipha- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung,
tischen Organozinnhalogeniden zu schaffen, das diese Alle Teile sind auf das Gewicht bezogen, falls nichts
Nachteile nicht besitzt. anderes angegeben ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung 20 Beisoiell
von aliphatischen Organozinnhalogeniden durch Um- TT ·*«*«.· j *. *t j
Setzung von aliphatischen Halogeniden mit Zinn oder Umsetzung nut.Butylbromidunter Verwendung
Zinnlegierungen in Gegenwart eines Katalysators, von L12[Bu2SnBr4] und »Diglyme«
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als 44 Teile wasserfreies Lithiumbromid wurden in
Katalysator ein Alkalisalz eines Halogenstannitanions 25 67,5 Teilen Diäthylenglykoldimethyläther (»Diglyme«)
[SnX3]-oder eines Halogenstannatanions [RKSnX_6]2- gelöst. Die Lösung wurde zu einer Lösung von
oder [RnSnX5-J1]- verwendet, worin X ein Halogen- 100 Teilen Dibutylzinndibromid in 450 Teilen Butylatom,
R einen aliphatischen Rest und η Null oder eine bromid und 83 Teilen Zinnblech zugegeben. Das
ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und daß man in Gemisch wurde unter Rückfluß 45 Stunden erhitzt,
Gegenwart eines Alkohols oder Äthers als Lösungs- 30 wonach das gesamte Zinn gelöst war. Die Endtemmittel
arbeitet. peratur betrug 114° C. Weitere 61 Teile Zinnblech
Der Katalysator kann vorher hergestellt werden, wurden zugegeben und das Erhitzen unter Rückfluß
indem ein Alkalihalogenid mit einem Stannohalogenid, fortgesetzt. Das Zinn reagierte rasch, und die Siedeeinem
Stannihalogenid oder einem Organostanni- temperatur stieg auf 1200C, wonach weitere 100 Teile
halogenid (RnSnX4_re, mit η gleich 1, 2 oder 3) um- 35 Butylbromid zugegeben wurden. Der zweite Teil von
gesetzt wird. Alternativ kann der Katalysator in »situ« Zinn reagierte in 6V2 Stunden vollständig,
beispielsweise durch Zugabe eines Alkalihalogenide zu Vom Gemisch wurde nicht umgesetztes Butyl-
beispielsweise durch Zugabe eines Alkalihalogenide zu Vom Gemisch wurde nicht umgesetztes Butyl-
einem Gemisch von Zinn, Stannochlorid und ali- bromid abgezogen, und dann wurde destilliert, wobei
phatischem Halogenid hergestellt werden. Eine weitere man ein Gemisch von »Diglyme«, Butylzinnbromiden
zweckmäßige Methode zur Bildung des Katalysators 40 (475 Teile) und einen Rückstand erhielt, der beim
»in situ« besteht in der Zugabe eines Alkalihalogenide Abkühlen kristallisierte (154 Teile). Die Analyse zeigte,
und eines Organozinnhalogenids, beispielsweise eines daß das Destillat aus einem Gemisch von 67 Teilen
Nachlaufes an aliphatischem Organozinnhalogenid »Diglyme« und Butylzinnbromiden bestand, welche
von einer vorhergehenden Herstellung. aus einem Gemisch von 16% Bu3SnBr und 84%
Das erfindungsgemäße Verfahren wird Vorzugs- 45 Bu2SnBr2 bestanden (gefunden: Sn 26,4%, Br 32,8%).
weise durchgeführt, indem das Zinn, das aliphatische Die Dünnschichtchromatographie zeigte nur Dibutyl-Halogenid
und der Katalysator miteinander erhitzt und Tributylzinnverbindungen). Die Analyse zeigte,
werden, gewöhnlich bei erhöhten Temperaturen, daß der Rückstand (gefunden: Sn 29,5%, Br 54,3%)
vorzugsweise bei 100 bis 200° C. Oft ist es zweckmäßig, aus einem Gemisch von 12,5% LiBr und 87,5%
die Reaktion in einem Druckgefäß unter autogenem 50 Li[SnBr3] bestand.
Druck durchzuführen. Das aliphatische Halogenid Beispiel 2
Druck durchzuführen. Das aliphatische Halogenid Beispiel 2
kann in beträchtlichem stöchiometrischen Überschuß TT „ , „ ,, . Tr ,
vorliegen. Wenn nach 6 bis 12stündigem Erhitzen die Umsetzung von Butyjbromid unter Verwendung
Umsetzung nicht beendet ist, sind das nicht umgesetzte von Na[SnBrCl2] und »Diglyme«
Zinn und das Halogenid leicht zur Wiederverwendung 55 10,2 Teile Natriumbromid und 19 Teile Stannozurückgewinnbar,
oder die Reaktionszeit kann ver- chlorid wurden in 30 Teilen »Diglyme« gelöst, wobei
längert werden, bis das gesamte Zinn reagiert hat. Der sich Na[SnBrCl2] bildete. Die Lösung des Katalysators
Katalysator kann in beliebiger Menge vorliegen, wurde zu einem Gemisch von 60 Teilen Zinnblech,
vorzugsweise in einer Menge von 0,02 bis 0,5 Mol, 360 Teilen Butylbromid und 0,5 Teilen Jod gegeben
bezogen auf die molare Menge an vorhandenem 60 und das Gemisch 25 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Zinn. 9 Teile nicht umgesetztes Zinn wurden entfernt und
Die Reaktionskomponenten und Katalysatoren die Lösung von nicht umgesetztem Butylbromid
brauchen lediglich miteinander mit dem Überschuß befreit und destilliert. Es wurde ein Gemisch aus
an aliphatischem Halogenid, welches das gewünschte Dibutylzinnbromiden und »Diglyme« (200 Teilen)
Reaktionsmedium liefert, in Gegenwart eines der 65 erhalten, in welchem die Organozinnverbindungen
genannten Lösungsmittel erhitzt zu werden. aus einem Gemisch von Monobutylzinntribromid und
Es können verschiedene Äther und Alkohole als Dibutylzinndibromid bestanden (gefunden: Sn 24,6%,
Lösungsmittel verwendet werden. Bevorzugt werden Br 36,5 %)> das 79% Bu2SnBr2 und 42 Teile Kataly-
3 4
satorrückstand enthielt. Die Ausbeute an Organozinn- 78°/0 Bu2SnBr2, 22°/0 BuSnBr3, aus der Analyse auf
verbindungen, bezogen auf umgesetztes Zinn, betrug Sn und Br) und »Diglyme« (gefunden: Sn 27,8%,
96,4 %. Br 41,5 °/0) und den Katalysator (94 Teile) als Destilla-
B ei spiel 3 tionsrückstand (gefunden: Sn 28,0%; Br 61,7%).
5 Di Dünnschichtchromatographie zeigte, daß das
Umsetzung von Butylbromid unter Verwendung Produkt aus einem Gemisch yon BuSnBr Bu SnBr,
von Na[SnBr3] und »Diglyme« und BU;}SnBr bestand.
10,2 Teile Natriumbromid und 28 Teile Stanno- Der Katalysatorrückstand (93 Teile) wurde in
bromid wurden in 30 Teilen »Diglyme« unter Bildung 45 Teilen »Diglyme« gelöst, und 100 Teile Zinnblech,
von Na[SnBr3] gelöst. Die Lösung des Katalysators io 450 Teile Butylbromide und 100 Teile Dibutylzinn-
wurde zu einem Gemisch von 62,5 Teilen Zinnblech, bromide (gefunden: Sn 28,8 %) wurden zugegeben.
360 Teilen Butylbromid und 0,5 Teilen Jod gegeben. Das Gemisch wurde 30 Stunden unter Rückfluß
Das Gemisch wurde 25 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wonach das gesamte Zinn reagiert hatte. Die
erhitzt, während welcher Zeit das gesamte Zinn Destillation ergab 216 Teile Butylbromid, 444 Teile
reagierte. 15 eines Gemisches von Butylzinnbromiden (4% BuSnBr3
Die Destillation ergab 190 Teile zurückgewonnenes und 96% Bu2SnBr2) und »Diglyme« (gefunden: Sn
Butylbromid (gefunden: Sn gleich 0,7% als BuSnBr3), 27,1%; Br 37,1%) und 116 Teile eines Katalysator-
190 Teile eines Gemisches von »Diglyme« und Butyl- rückstandes. Die 116 Teile des Rückstandes wurden in
zmnbromiden (gefunden: Sn = 28,2%> Br = 40,6%) 45 Teilen »Diglyme« gelöst und mit einer weiteren
und 49 Teile eines Rückstandes von NaSnBr3 und ao Menge von 100 Teilen Zinn, 450 Teilen Butylbromid
SnBr2, der leicht in »Diglyme« löslich war. Die Butyl- und 100 Teilen Butylzinnbromiden (gefunden: Sn
zinnbromide bestanden aus einem Gemisch von 28,8%) behandelt. Nach 24stündigem Sieden unter
13% Monobutylzinntribromid und 87% Dibutyl- Rückfluß betrug die Endtemperatur 124° C. Die
zinndibromid. Die Ausbeute an Butylzinnbromiden Destillation ergab 215 Teile Butylbromid, 485 Teile
betrug 87,7% des verwendeten Zinns. 25 eines Gemisches von Butylzinnbromiden (10 % BuSnBr3
und 90% Bu2SnBr2) und »Diglyme« (gefunden:
B e i s ρ i e 1 4 Sn 27,5%, Br 38,9%) und 102,5 Teile eines Kataly-
Umsetzung von Butylbromid unter Verwendung satorrückstandes.
von Li[SnBr3] und Tetrahydrofuran _ Bf. einer we*eren nacheinander durchgeführten
30 Reaktion unter Verwendung der gleichen Mengen an
22 Teile wasserfreies Lithiumbromid und 70 Teile Reagenzien war die Reaktion in 24 Stunden beendet,
Stannobromid wurden in 50 Teilen Tetrahydrofuran wobei die Endtemperatur 124° C betrug. Die Destillaunter
Bildung von Li[SnBr3] gelöst. Die Katalysator- tion ergab 216,5 Teile Butylbromid, 460 Teile eines
lösung wurde zu einem Gemisch von 82 Teilen Zinn- Gemisches von Butylzinnbromiden (12% BuSnBr3,
blech, 450 Teilen Butylbromid, 1,0 Teilen Jod und 35 88% BuSnBr2) und »Diglyme« (gefunden: Sn 27,3%,
100 Teilen Dibutylzinndibromid zugegeben. Der Ka- Br 38,9 %) und 104,8 Teile Katalysatorrückstand,
talysator fiel großenteils bei Zimmertempertur aus, Die Gesamtausbeute an Butylzinnbromiden, belöste
sich jedoch teilweise, wenn die Lösung unter zogen auf verwendetes Zinn, in den vier Umsetzungen
Rückfluß erhitzt wurde. Das Gemisch wurde 113 Stun- betrug 97,8%, und die Menge an »Diglyme«, die mit
den unter Rückfluß erhitzt, wonach das gesamte 40 den Butylzinnbromiden zurückgewonnen wurde, beZinn
reagiert hatte. trug 164 Teile (91%).
Beispiel 5 . .
Umsetzung von Butylbromid unter Verwendung
von Li[SnBr3] und Butanol Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung
„ „ ., „ . T... , ., , nnrn ., von Li2[OCt2SnCl2Br2] und »Diglyme«
22 Teile wasserfreies Lithiumbromid und 70 Teile 2 2 2 aJ 6J
Stannobromid wurden in 60 Teilen n-Butanol gelöst. 22,2 Teile wasserfreies Lithiumbromid wurden in
Die Katalysatorlösung wurde zu einem Gemisch von 50 Teilen »Diglyme« gelöst und zu einem Gemisch
70,5 Teilen Zinn, 50 Teilen Butylbromid, 0,5 Teilen von 250 Teilen Octylchlorid, 50 Teilen Dioctylzinn-Jod
und 100 Teilen Dibutylzinndibromid zugefügt. 50 dichlorid, 50 Teilen Zinnfolie und 0,5 Teilen Jod
Die klare Lösung wurde 119 Stunden lang unter gegeben. Das Gemisch wurde 21 Stunden unter RückRückfluß
erhitzt, wonach das gesamte Zinn reagiert fluß erhitzt, wonach das gesamte Zinn reagiert hatte,
hatte. Die Destillation ergab 151 Teile zurückgewonnenes Beispiel 6 Octylchlorid, 193,3 Teile eines Gemisches von »Di-„
„ , 55 glyme« und Octylzinnchlorbromiden (gefunden: Sn
Umsetzung von Butylbromid unter Verwendung 22 4<)/ } und 43 3 Tdlen eines Destillationsrückstandes
von [Li SnBr3] m »Diglyme« des Katalysators.
Eine Katalysatorlösung wurde hergestellt, indem Beispiel 8
22 Teile wasserfreies Lithiumbromid und 80 Teile TT ^ ,,, ·* -,, ,
Stannobromid in 45 Teilen »Diglyme« gelöst wurden. 60 Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung
Der Katalysator wurde zu einem Gemisch von 100 Tei- n-t , TiTjW'tTÄ·-11? 1 u· η
len Zinnblech, 450 Teilen Butylbromiden und 100 Tei- Diathylenglykoldiathylather (Diathylcarbitol)
len Butylzinnbromiden gegeben. Das Gemisch wurde 22,2 Teile wasserfreies Lithiumbromid wurden in
18 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wonach das gesamte 50 Teilen Diathylcarbitol gelöst und einem Gemisch
Zinn reagiert hatte. Die Endtemperatur betrug 13O0C. 65 von 50 Teilen Zinnfolie, 250 Teilen Octylchlorid,
Die Destillation ergab 200 Teile nicht umgesetztes 50 Teilen Dioctylzinndichlorid und 0,5 Teilen Jod
Butylbromid, 476 Teile eines Gemisches von Butyl- zugefügt. Das Gemisch wurde 22 Stunden unter
zmnbromiden (durchschnittliche Zusammensetzung Rückfluß erhitzt, 0,4 Teile nicht umgesetztes Zinn
5 6
wurden zurückgewonnen. Das Produkt wurde mit Beispiel 12
einer Lösung von 25 Teilen konzentrierter HCl und .
50 Teilen mit Methylalkohol vergälltem Äthanol in Ums T etf™S v T°.n 0J3Jf^f UIfv Tf-^T
500 Teilen Wasser ^waschen, um den Katalysator von Li[SnCl2J] und Diathylenglykoldibutylather
und Diäthylcarbitol zu entfernen. Die wäßrige 5 Beispiel 10 wurde wiederholt, wobei 50 Teile Di-Waschflüssigkeit
enthielt 67 Teile Zinn als zweiwertiges äthylenglykoldibutyläther an Stelle von »Diglyme«
Zinn. verwendet wurden. In 6 Stunden reagierten 42 Teile
Die Octylchloridlösung des Produktes wurde ein- Zinn. Es wurden 159 Teile Octylchlorid und ein
geengt, was 152,4 Teile Octylchlorid und 195,2 Teile Gemisch von 234 Teilen Octylzinnchlorid/Diäthylen-Octylzinnchlorbromide
(gefunden: Sn 23,2%) ergab, io glykoldibutyläther gewonnen (gefunden: Sn 23,1%)·
die sich nach der Dünnschichtchromatographie als ein 9,0 Teile zweiwertiges Zinn waren in der wäßrigen
Gemisch von Mono-, Di- und Trioctylzinnhalogeniden Waschflüssigkeit vorhanden. Die Dünnschichtchroerwiesen.
matographie zeigte, daß die Produktfraktion Mono-
und Dioctylzinnverbindungen enthielt.
Beispiel 9 . . , _
Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung ττ Λ . L1 .. . ΛΤ ,
von Li2[OCt2SnCl2Br2] und Umsetzung von Octylchlond unter Verwendung
ZL z z ZJ von Li[SnCl2J] und Diathylenglykol
Polyoxypropylenglykol (Voranol P. 400 — Dow®) ao _..,.„ , . , , ,. , . c. „
Eine Lösung von 22,2 Teilen Lithiumbromid in B«fP»d 1J* ^t^f'fl T an/teile von
50 Teilen Voranol P. 400® wurde zu 250 Teilen diglyme« 50 Teile Diathylengrykol verwendet wurden.
Octylchlorid, 50TeilenDioctylzinndichlorid, 50Teilen Ώ™ Ζι™τ*ψτ*t vojstandig m 24Stunden. Es
Zinnfolie und 0,5TeiIen Jod gegeben. Das Gemisch ™*» Π9 Teile Octylchlorid und 175 6Teile Octyl-
wurde 24 Stunden unter Rückfluß unter Verwendung 25 annhalogemde (gefunden: Sn 20 9 %) gewonnen,
eines Auskreisers zur Entfernung von Spuren von $.ie wäßrige Losung enthielt 20,8 Teile zweiwertiges
Wasser erhitzt. Das gesamte Zinn reagierte. Jmn· Dje, Dunnschichtchromatographie zeigte, daß
Das Produkt wurde wie im Beispiel 8 gewaschen. das Produkt Mono-, Di- und Tnoctylzmnhalogemde
Die wäßrige Waschflüssigkeit enthielt 165 Teile Zinn enthielt.
als zweiwertiges Zinn (jodmetrisch bestimmt). Die 30 Beispiel 14
Octylchloridlösung des Produktes wurde eingeengt, TT _ . , ,, ., . ΛΤ ,
was 148,6 Teile zurückgewonnenes Octylchlorid und Umsetzung von Octylchlond unter Verwendung
181,2 Teile Octylzmnchlorbromide (gefunden: Sn von Li[SnCl2J] und Polyoxypropylenglykol
21,7 %) ergab. 19,3 Teile Lithiumjodid wurden in 50 Teilen Polyoxy-
35 propylenglykol vom Molekulargewicht 2000 gelöst,
Beispiel 10 und 50 Teile Dioctylzinndichlorid wurden zugegeben.
TT λ 1 ti -j ν j Die Katalysatorlösung wurde einem Gemisch von
Umsetzung von Octylchlond unter Verwendung 50 Teilen zim und 250 Teilen Octylchlorid zugefügt,
von Li[SnCl2J] und Li8[OCt2SnCl2J2] in »Diglyme« Das Gemisch ^^ unter Rückfluß erhitzt. Das
19,3 Teile wasserfreies Lithiumjodid und 27,4 Teile 40 Zinn (49 Teile) wurde 9V2 Stunden lang erhitzt und
Stannochlorid wurden in 50 Teilen »Diglyme« gelöst, das nicht umgesetzte Zinn dann entfernt. Beim Destil-
was eine Lösung von Li[SnCl2J] ergab. Die Lösung Heren der Lösung erhielt man 138 Teile Dioctylzinn-
dieses Katalysators wurde zu einem Gemisch von dichlorid.
50 Teilen Zinn, 50 Teilen Dioctylzinndichlorid und
50 Teilen Zinn, 50 Teilen Dioctylzinndichlorid und
250Teilen Octylchlorid gegeben. Das Gemisch wurde 45 Beispiel 15
4V2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wonach das TT ^11,., ,r ,
gesamte Zinn reagiert hatte. Die Katalysatorlösung Umsetzung von Bulykhfond unter Verwendung
blieb im Reaktionsgemisch während der gesamten von Li[SnCl2J] und Polyoxyathylenglykol
Reaktion teilweise unlöslich. 17,1 Teile Lithiumjodid und 31,5 Teile Stanno-
Das Produkt wurde wie im Beispiel 8 gewaschen. 50 chlorid wurden in 100 Teilen Polyäthylenglykol vom
Die wäßrige Waschflüssigkeit enthielt 16 Teile Zinn Molekulargewicht 400 gelöst, um eine Lösung von
als zweiwertiges Zinn. Die Destillation ergab 177 Teile Li[SnCl2J] zu bilden. Die Katalysatorlösung, 119 Teile
zurückgewonnenes Octylchlorid und einen Rückstand Zinnblech, 370 Teile Butylchlorid und 100 Teile Di-
von 199,3 Teilen Octylzinnhalogeniden. Die Dünn- butylzinndichlorid wurden 24 Stunden in einem
Schichtchromatographie zeigte, daß das Produkt 55 Schüttelautoklav bei 1500C erhitzt. Das gesamte Zinn
Mono-, Di- und Trioctylzinnhalogenide enthielt. setzte sich um. Die Destillation ergab 324 Teile einer
Hauptfraktion, die aus Mono-, Di- und Tributylzinn-
chloriden bestand (gefunden: Sn 34,8%, Cl 23,3%)
Beispiel 11 UQd 154,7Teile eines Rückstandes des Katalysators.
Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung Beispiel 16
von Li[SnCl2J] und »Diglyme«
_..rin j -J1. iw. L · · j i_ T^ .1-1 Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung
Beispiel 10 wurde wiederholt wobei jedoch Dioctyl- von Li2[Oct2SnCl4], Polyoxyathylenglykol und Octyl-
zinndichlond weggelassen und 3 Stunden unter Ruck- iodid
fluß erhitzt wurde. Es reagierten 46 Teile Zinn. Es 65
fluß erhitzt wurde. Es reagierten 46 Teile Zinn. Es 65
wurden 173,3 Teile Octylchlorid und 156 Teile Octyl- 2,0 Teile Lithiumchlorid und 50 Teile Dioctylzinn-
zdnnhalogenide gewonnen. 16,6 Teile Zinn blieben in dichlorid wurden in 50 Teilen Polyoxyäthlenglykol
der wäßrigen Waschflüssigkeit. vom Molekulargewicht 400 gelöst und einem Gemisch
von 50 Teilen Zinnblech, 36 Teilen Octyljodid und 250 Teilen Octylchlorid zugefügt. Es reagierten 43 Teile
Zinn in 10V4 Stunden, was ein Gemisch von Octylzinnchloriden
ergab.
Umsetzung von Octylchlorid unter Verwendung
von Li[SnCl3], Polyoxyäthylenglykol und Octyljodid
von Li[SnCl3], Polyoxyäthylenglykol und Octyljodid
2,0 Teile Lithiumchlorid, 5,5 Teile Stannochlorid und 50 Teile Dioctylzinndichlorid wurden in 50 Teilen
Polyäthylenglykol vom Molekulargewicht 400 gelöst. Die Katalysatorlösung, 50 Teile Zinnblech, 250 Teile
Octylchlorid und 36 Teile Octyljodid wurden 9V2 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. 0,4 Teile Zinn wurden nicht umgesetzt. Das Produkt wurde wie im Beispiel 8
gewaschen, um die Katalysatoren zu entfernen. Es wurden 178 Teile Octylzinnhalogenide gewonnen.
Beispiel 18 ao
Umsetzung von Butylbromid unter Verwendung
von Li[SnBr2J] und »Diglyme«
von Li[SnBr2J] und »Diglyme«
11,5 Teile Lithiumiodid und 29 Teile Stannobromid wurden in 30 Teilen »Diglyme« gelöst. Die Katalysator- as
lösung wurde zu einem Gemisch von 60 Teilen Zinn und 600 Teilen Butylbromid zugefügt. Das Gemisch
wurde 25 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wonach das gesamte Zinn reagiert hatte. Die Destillation
ergab 217,5 Teile Butylzinnbromide (gefunden: Sn 25,7 °/o, Br 40,6 °/0). Die Dünnschichtchromatographie
zeigte ein Gemisch von Mono- und Dibutylzinnhalogeniden mit einer kleinen Menge an Tributylzinnhalogeniden.
Der Katalysatorrückstand betrug Teile. Die Analyse zeigte, daß dieser hauptsächlich
aus Li[SnBr3] bestand.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Organozinnhalogeniden durch Umsetzung von
aliphatischen Halogeniden mit Zinn oder Zinnlegierungen in Gegenwart eines Katalysators,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Salz mit einem anorganischen
Kation und einem Halogenstannitanion [SnX3]"
oder einem Halogenstannatanion [RmSnX6-»]2~
oder [RnSnX5-TO]- verwendet, wobei X ein Halogenatom,
R einen aliphatischen Rest und η Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, und daß man
in Gegenwart eines Alkohols oder Äthers als Lösungsmittel arbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel ein Polyoxyäthylen-
oder Polyoxypropylenglykol oder deren Äther verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer
Menge von 0,02 bis 0,5 Mol je Grammatom metallisches Zinn verwendet wird.
53y/1953
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3857868A (en) * | 1973-01-08 | 1974-12-31 | Cincinnati Milacron Inc | Preparation of dimethyltin dichloride |
US3901824A (en) * | 1973-08-03 | 1975-08-26 | Witco Chemical Corp | New catalyst in the direct synthesis of dimethyltin dichloride |
US3954820A (en) * | 1974-02-19 | 1976-05-04 | Ferro Corporation | Preparation of hydrocarbyl metal halides |
US3957839A (en) * | 1974-05-28 | 1976-05-18 | Schering Aktiengesellschaft | Method for the preparation of methyltin trichloride |
IL67613A0 (en) | 1982-01-07 | 1983-05-15 | Manchem Ltd | A method of electrolysing a tincontaining electrolyte |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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- 1965-12-02 FR FR40574A patent/FR1455706A/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2441149A1 (de) * | 1974-08-22 | 1976-03-11 | Cincinnati Milacron Chem | Verfahren zur herstellung von dimethylzinndichlorid |
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