DE1268965B - Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver UEbertragungsbilder - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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-
- G—PHYSICS
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
G03c
Deutsche Kl.: 57 b -10- - t
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
P 12 68 965.5-51
30. Oktober 1962
22. Mai 1968
30. Oktober 1962
22. Mai 1968
Die Erfindung betrifft ein Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver Übertragungsbilder aus
einem Schichtträger und einer photopolymerisierbaren Schicht mit wenigstens einer äthylenisch ungesättigten
Verbindung, einem Bindemittel und einem lichtempfindlichen Eisen(III)-salz sowie ein Verfahren
zur Herstellung eines positiven Ubertragungsbildes, bei dem ein solches Aufzeichnungsmaterial bildmäßig
belichtet mit einer Peroxydverbindung oder gegebenenfalls mit Wasser behandelt und auf ein Bildempfangsmaterial
übertragen wird.
Es ist bekannt, für die Herstellung positiver Bilder ein Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger
und einer photopolymerisierbaren Schicht, die aus einem äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie
Acrylamid, einem lichtempfindlichen Eisen(III)-salz, das bei der Belichtung Eisen(II)-ionen zu bilden vermag,
wie Eisen(III)-ammoniumcitrat, und einem wasserlöslichen Bindemittel, wie Gelatine oder Polyvinylalkohol,
besteht, zu verwenden. Es wird nach dem Belichten durch eine Kopiervorlage mit einer Lösung
einer Peroxydverbindung, wie Wasserstoffsuperoxyd, behandelt, wodurch die Photopolymerisation veranlaßt
wird. Die unbelichteten Bildteile werden ausgewaschen, wobei ein Reliefbild verbleibt (deutsche
Auslegeschrift 1 224 609).
An Stelle des Auswaschens kann die photopolymerisierte Schicht gegen ein Bildempfangsmaterial
gepreßt werden, wodurch ein positives Bild aus den nicht polymerisierten unbelichteten Bildteilen erhalten
wird. Die Dichte des Übertragungsbildes kann durch Anwendung von Wärme (40 bis 50° C) während des
Übertragungsvorganges verstärkt werden.
Nachteilig daran ist, daß die Qualität des Übertragungsbildes bei weitem nicht befriedend ist.
Wenn das Bild ohne Anwendung von Wärme übertragen worden war, besaß es nur geringe Dichte.
Wurde andererseits beim Übertragen Wärme angewendet, so fehlte es ihm an Schärfe zwischen den
geschmolzenen unbelichteten und den nicht geschmolzenen belichteten Bildteilen.
Aufgabe der Erfindung ist, ein Aufzeichnungsmaterial und ein Verfahren zur Herstellung positiver
Übertragungsbilder anzugeben, die scharfe Bilder hoher Dichte liefern.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver Übertragungsbilder
aus einem Schichtträger und einer photopolymerisierbaren Schicht mit wenigstens einer
äthylenisch ungesättigten Verbindung, einem Bindemittel und einem lichtempfindlichen Eisen(III)-salz
aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die photo-
Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung
positiver Ubertragungsbilder
positiver Ubertragungsbilder
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
6000 Frankfurt, Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Andre Kurt Schwerin,
Binghamton, N. Y. (V. St. A.)
Andre Kurt Schwerin,
Binghamton, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. November 1961
(149 519)
V. St. v. Amerika vom 2. November 1961
(149 519)
polymerisierbare Schicht eine wasserunlösliche, zähflüssige Verbindung mit einem Siedepunkt von mindestens
1750C bei einem Druck von 760 mm Hg, gegebenenfalls einen in der zähflüssigen Verbindung
löslichen Farbstoff und gegebenenfalls eine Peroxydverbindung enthält.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die erhaltenen Bilder viel dichter und viel schärfer sind als die
Bilder, die mit einem Aufzeichnungsmaterial erhalten werden, das keine wasserunlösliche, zähflüssige Verbindung
enthält. Der genaue Grund, weshalb das Übertragungsverfahren durch diese Verbindungen
verbessert wird, ist nicht ohne weiteres feststellbar, doch scheinen diese Verbindungen eine weichmachende
Wirkung auszuüben, durch die die normalerweise trockene Schicht eine mehr schwammartige Struktur
enthält. Dadurch wird es möglich, die Übertragung mit geringerem Druck vorzunehmen, ohne daß dabei
eine zusätzliche Wärmebehandlung notwendig ist.
Für die photopolymerisierbare Schicht kann jedes photopolymerisierbare Monomere verwendet werden,
das die Gruppe CH2 = C< enthält. Beispiele derartiger
Verbindungen sind Ν,Ν'-Methylen-bis-acryl-
809 550/416
amid, Acrylamid, Methacrylamid, Methylolacrylamid, N-Äthanolacrylamid, Acrylnitril, Methacrylsäure,
Acrylsäure, Calciumacrylat, Vinylpyrrolidon oder Vinylmethyläther.
Typische Eisen(III)-salze, die in der photopolymerisierbaren Schicht verwendet werden können,
sind Eisen(III)-chlorid, Eisen(III)-ammoniumcitrat oder Eisen(III)-ammoniumoxalat.
Geeignete Peroxydverbindungen sind Wasserstoffsuperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Di-tert.-butylperoxyd
oder Ammoniumsulfat.
Als Bindemittel können Gelatine, Polyvinylalkohol, Carboxymethylcellulose oder Kasein verwendet werden.
Geeignete wasserunlösliche, zähflüssige Verbindungen
mit einem Siedepunkt von mindestens 175 0C bei einem Druck von 760 mm Hg sind
Säuren
p-sec.-Amylbenzoesäure
/3-Phenylpropionsäure
Dibenzylessigsäure
Phenyläthylessigsäure
Phthalsäuremono-n-amylester Undecylensäure
Bernsteinsäuremonobenzylester
Alkohole
n-Hexylphenylcarbinol
/3-(p-tert.Butylphenoxy)-äthylalkohol
/3-(p-tert.Butylphenoxy)-äthylalkohol
Amide
Acetyl-n-butylanilin
Acetylmethyl-p-toluidin
Benzoylpiperidin
Amidderivate
N-n-Amylphthalimid
N-n-Amylsuccinimid
N-2-Cyanbutylphthalimid
N-n-Amylsuccinimid
N-2-Cyanbutylphthalimid
Carbamate
Äthyl-N,N-di-n-butylcarbamat Äthyl-N-phenylcarbamat
Benzoesäuretetrahydrofurfurylester Bernsteinsäuretetrahydrofurfurylester
Malonsäureäthylbenzylester
Phthalsäuremethylester
Phthalsäureäthylester
Phthalsäurepropylester
Phthalsäure-n-butylester
Phthalsäure-n-amylester
Phthalsäureisoamylester
Phthalsäurebenzylester
Phthalsäure-jö-methoxyäthylester
Phthalsäure-^-äthoxyäthylester Phthalsäure-jS-butoxyäthylester
Naphthoesäure-«-äthylester
o-Methoxybenzoesäuremethylester o-Methoxybenzoesäurebutylester
Essigsäure-a-naphthylester
p-Töluolsulfonsäuremethylester
Anissäureäthylester
Phthalyläthylglycolsäuremethylester Phthalylbutylglycolsäurebutylester
Diacetylresorcin
Benzoesäure-n-hexylester
Ketonderivate
Benzophenon
a^'-Dichlorbenzophenon
«-Methoxyacetophenon
Acetophenon
2,4-Dihydroxyvalerophenon
p-secAmylbenzophenon
Phenoläther
Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol)
Eugenolmethyläther
Hydrochinondimethyläther
Phosphorsäureester
Phosphorsäuretriphenylester
Phosphorsäuretricresylester
Phosphorsäurediphenyhnono-p-tert.butyl-
phenylester
Phosphorsäuremonophenyldi-p-tert.butyl-
Phosphorsäuremonophenyldi-p-tert.butyl-
phenylester
Phosphorsäurediphenylmono-o-chlorphenylester
Phosphorsäuremonophenyl-di-o-chlorphenylestef
Phosphorsäuretri-p-tert.butylphenylester
Phosphorsäuretri-o-phenylphenylester
Phosphorsäuretri-o-phenylphenylester
Phosphorsaure-di-p-tertbutylphenylmono-(5-tert.butyl-2-phenylphenyl)-ester
Sulfonamide
p-Toluolsulfonylmethyl-o-toluidin
p-Toluolsulfonyldimethylamid
p-Toluolsulfonyldimethylamid
Sulfonamidderivate
35 p,p'-Di-n-amylbenzolsulfonanilid
p-Toluolsulfonyldi-n-butylamid
p-Toluolsulfonyldi-n-butylamid
Sulfone
n-Butylsulfon
Isoamylsulfon
Isoamylsulfon
40 Harnstoffe
N,N'-Diäthyl-N,N'-diphenylharnstoff
N,N-Di-n-butylharnstoff
N,N-Di-n-butylharnstoff
Mit 5 bis 55 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsprozent, dieser Verbindungen, bezogen
auf die Menge des verwendeten trockenen Bindemittels werden zufriedenstellende Ergebnisse
erhalten.
Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält das Aufzeichnungsmaterial einen in der zähflüssigen
Verbindung löslichen Farbstoff. Dadurch erscheint das Übertragungsbild farbig. Die hierfür
verwendbaren Farbstoffe sind bekannt. Beispiele sind Nigrosin, Sudanrot OB, Sudanbraun, Heliogenblau,
Ölbraun G oder Ölgelb. Wird ein öllöslicher Farbstoff mit hoher Ultraviolett-Lichtabsorption verwendet,
kann das Übertragungsbild als Kopiervorlage für Diazotypieverfahren verwendet werden.
Die belichtete photopolymerisierbare Schicht wird in eine verdünnte Lösung einer Peroxydverbindung,
beispielsweise in eine 1- bis 3%ige Wasserstoffsuperoxydlösung, eingetaucht, oder es kann auf die belichtete
photopolymerisierbare Schicht eine Lösung einer Peroxydverbindung mit einem Schwamm aufgetragen
werden. Es ist ferner möglich, den Schichtträger während der Übertragung mit einer verdünnten
Wasserstoffsuperoxydlösung zu befeuchten, wenn eine
5 6
Beschädigung der photopolymerisierbaren Schicht Kopiervorlage belichtet. Nach dem Belichten wurde
verhindert werden soll und der Schichtträger durch- das Aufzeichnungsmaterial in eine l%ige Wasserlässig ist. An Stelle die photopolymerisierbare Schicht stoffsuperoxydlösung eingetaucht, auf ein Papier
mit einer schwachen Lösung einer Peroxydverbindung aufgelegt und mit mäßigem Druck angepreßt. Nach
zu behandeln, kann die Peroxydverbindung auch 5 dem Entfernen des Aufzeichnungsmaterials wurde
direkt dieser zugegeben werden, worauf nach dem ein scharfes und dichtes Ubertragungsbild erhalten.
Belichten die photopolymerisierbare Schicht mit
Wasser befeuchtet wird, bevor man die Übertragung Beispiel II
auf das Bildempfangsmaterial durchführt. Peroxyd-
auf das Bildempfangsmaterial durchführt. Peroxyd-
verbindungen, die sich besonders für eine Zugabe zu io Eine photopolymerisierbare Beschichtungsfiüssigkeit
der photopolymerisierbaren Schicht eignen, sind z. B. aus
ρ - Menthanhydroperoxyd, Diisopropylphenylhydro- 8 g Gelatine,
peroxyd und besonders Cumolhydroperoxyd. 90 ecm Wasser,
Die Ubertragungsbilder weisen manchmal durch \ g Cumolhydroperoxyd,
Eisensalze hervorgerufene gelbbraune Flecke auf. 15 2 ecm Laurylsulfat (25%ig),
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht von \ g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid,
einem Verfahren zur Herstellung eines positiven 2,4 g Glyzerin,
Übertragungsbildes, bei dem ein Aufzeichnungs- lo'ccm Eisen(III)-ammoniumcitrat (36%ig)
material nach Anspruch 1 bildmäßig belichtet, mit
material nach Anspruch 1 bildmäßig belichtet, mit
einer Peroxydverbindung oder gegebenenfalls mit 20 wurde auf ein Papier aufgetragen und mit einer
Wasser behandelt und auf ein Bildempfangsmaterial 375-W-Flutlichtlampe aus einer Entfernung von 50 cm
übertragen wird, aus und ist dadurch gekennzeichnet, belichtet. Die Belichtungszeit betrug 20 Sekunden,
daß das Übertragungsbild mit einem Alkalifluorid Die belichtete Schicht wurde dann einige Sekunden
und gegebenenfalls noch mit Natriumstearat behandelt mit Wasser befeuchtet und auf ein Bildempfangs-
wird. 25 material aufgelegt. Nach dem Trennen des BiId-
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird er- empfangsmaterials von der photopolymerisierbaren
reicht, daß die Entstehung der oben genannten Flecke Schicht wurde ein scharfes Übertragungsbild hoher
verhindert wird. Anscheinend wirkt das Fluorid als Dichte erhalten.
Komplexbildner für die Eisensalze. Die Behandlung
Komplexbildner für die Eisensalze. Die Behandlung
kann durch Eintauchen des Übertragungsbildes in 30 B e i s ρ i e 1 III
eine verdünnte, z. B. 10%ige Fluoridlösung vollzogen
eine verdünnte, z. B. 10%ige Fluoridlösung vollzogen
werden. Eine photopolymerisierbare Beschichtungsfiüssigkeit
Die Feuchtigkeitsstabilität der photopolymerisier- aus
baren Schicht und ihre Quellfähigkeit kann in be- 20 ecm Gelatine (7,5%ig),
kannter Weise verbessert werden, indem ihr 1 bis 35 0,3 g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylainid,
25 Gewichtsprozent eines wasserlöslichen Polyäthylen- o,3 g Nigrosin (C. I. Nr. 50420),
glykols der Formel 4'g Phenyläthylalk'ohol,
4 ecm Eisen(III)-ammoniumcitrat (lmolar),
einverleibt werden, in der χ für eine positive ganze 40
Zahl von 1 bis 500 steht. Als wasserlösliches Poly- wurde auf ein Papier aufgetragen und wie im Bei-
äthylenglykol wird ein Polyäthylenglykol mit einem spiel I belichtet. Nach der Behandlung mit einer
Molekulargewicht von 500 bis 2000 bevorzugt. 2%igen Wasserstoffsuperoxydlösung und dem festen
Die Behandlung des Übertragungsbildes mit einer Anpressen an einen Bogen Papier wurde ein scharfes
Lösung von Natriumstearat verbessert die Farbauf- 45 Übertragungsbild erhalten, das frei von braunen und
nahmefähigkeit des Übertragungsbildes. Es scheint, gelben Flecken war.
daß die Eisen(III)-salze, die stets in einem gewissen
daß die Eisen(III)-salze, die stets in einem gewissen
Ausmaß in dem Übertragungsbild vorhanden sind, Beispiel IV
mit dem Natriumstearat unter Bildung von Eisen(III)-
mit dem Natriumstearat unter Bildung von Eisen(III)-
stearat reagieren, das sehr aufnahmefähig für fette 50 Eine photopolymerisierbare Beschichtungsfiüssigkeit
Druckfarben ist. Dadurch wird erreicht, daß das aus
Übertragungsbild unmittelbar als Offsetdruckform 25 ecm Gelatine (15%ig),
verwendet werden kann. 3 ccm Saponin (8%ige Lösung in Wasser),
0,35 g Nigrosin (C. I. Nr. 50420),
Beispiel I 55 1,5g Benzylalkohol,
1,5 g Phosphorsäuretricresylester,
Eine photopolymerisierbare Beschichtungsflüssigkeit o,5 g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid,
aus 20 ecm Eisen(III)-ammoniumcitrat (lmolar),
25 ecm Gelatine (15%ig), 2 g Polyäthylenglykol
3 ecm Saponin (8%ig), 6o (Molekulargewicht 1500),
0,5 g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid, 20 ecm Wasser
0,5 g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid, 20 ecm Wasser
4 ecm Eisen(III)-ammoniumcitrat (lmolar),
0,5 g Nigrosin (C. I. Nr. 50420), wurde auf ein Papier aufgetragen und mit einer
4 g Phenyläthylalkohol 375-W-Flutlichtlampe aus einer Entfernung von 50 cm
65 20 Sekunden belichtet. Die feuchtigkeitsstabile, gut
wurde auf ein Papier aufgetragen und mit einer quellfähige belichtete Schicht wurde wie im Beispiel I
375-W-Flutlichtlampe aus einer Entfernung von 50 cm behandelt und ergab ein scharfes Übertragungsbild
18 bis 20 Sekunden lang durch eine transparente hoher Dichte.
BeispielV Eine photopolymerisierbare Beschichtungsflüssigkeit
8 g Gelatine,
90 ecm Wasser,
90 ecm Wasser,
2 ecm Laurylsulfat (25°/oig)>
1 g Cumolhydroperoxyd, 1 g Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid,
2,4 g Glyzerin,
10 ecm Eisen(III)-ammoniumcitrat (36%ig)
10 ecm Eisen(III)-ammoniumcitrat (36%ig)
10
wurde auf ein Papier aufgetragen und mit einer 375-W-Flutlichtlampe aus einer Entfernung von 50 cm
20 Sekunden belichtet. Nach dem Belichten wurde die Schicht mit kaltem Wasser befeuchtet und unter
Anwendung von mäßigem Druck gegen ein Papier gepreßt. Nach dem Auseinanderziehen der beiden
Materialien verblieb ein positives Übertragungsbild auf dem Papier. Dieses Übertragungsbild wurde dann
mit einer 0,2%igen wäßrigen Natriumstearatlösung betupft und anschließend getrocknet. Das getrocknete
Übertragungsbild wurde dann in eine Offsetdruckmaschine eingesetzt und zur Herstellung von Druckbildern
verwendet. Es konnten bis zu zweihundertfünfzig scharfe Druckbilder erhalten werden.
Das Verfahren des Beispiels I wurde wiederholt, wobei die belichtete, photopolymerisierbare Schicht
jedoch nicht in eine Lösung von Wasserstoffsuperoxyd getaucht, sondern durch Besprühen mittels eines Zerstäubers
mit einer 2%igen WasserstofFsuperoxydlösung behandelt wurde. Nach weiterer Behandlung
wie im Beispiel I wurde ein Übertragungsbild gleich guter Qualität erhalten.
B e i s ρ i e 1 VII
Das Verfahren des Beispiels I wurde wiederholt, wobei das belichtete Aufzeichnungsmaterial während
des Kontakts mit dem Bildempfangsmaterial durch den Schichtträger hindurch mit einer 1 "/eigen Wasserstoffsuperoxydlösung
behandelt wurde. Das erhaltene Übertragungsbild war scharf und zeigte keinerlei Beschädigungen.
Claims (4)
1. Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung positiver Übertragungsbilder aus einem Schichtträger
und einer photopolymerisierbaren Schicht mit wenigstens einer äthylenisch ungesättigten Verbindung,
einem Bindemittel und einem lichtempfindlichen Eisen(III)-salz, dadurch gekennzeichnet,
daß die photopolymerisierbare Schicht eine wasserunlösliche, zähflüssige Verbindung mit einem Siedepunkt von mindestens
175 0C bei einem Druck von 760mmHgs und
gegebenenfalls einen in der zähflüssigen Verbindung löslichen Farbstoff und gegebenenfalls eine
Peroxydverbindung enthält.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als äthylenisch
ungesättigte Verbindung eine monomere Vinylverbindung und als Bindemittel Gelatine enthält.
3. Verfahren zur Herstellung eines positiven Übertragungsbildes, bei dem ein Aufzeichnungsmaterial
nach Anspruch 1 bildmäßig belichtet, mit einer Peroxydverbindung oder gegebenenfalls
mit Wasser behandelt und auf ein Bildempfangsmaterial übertragen wird, dadurch gekennzeichnet,
daß das Übertragungsbild mit einem Alkalifluorid und gegebenenfalls noch mit Natriumstearat
behandelt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Peroxydverbindung Wasserstoffsuperoxyd,
Cumolhydroperoxyd, Di-tert.butylperoxyd, Ammoniumpersulfat, p-Menthanhydroperoxyd
oder Diisopropylphenylhydroperoxyd verwendet wird.
809 550/416 5.68 © Bundesdruckerei Berlin
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