DE1265118B

DE1265118B - Faerbepraeparate zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser

Info

Publication number: DE1265118B
Application number: DEF42986A
Authority: DE
Inventors: Dr Hasso Hertel; Dr Werner Kirst
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1964-05-26
Filing date: 1964-05-26
Publication date: 1968-04-04
Also published as: NL6506704A; BE664542A; CH457356A; AT256769B; GB1088694A; FR1435436A; DK111354B; ES313295A1

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C09b

Deutsche Kl.: 8m-13

Nummer: 1265 118

Aktenzeichen: F42986IVc/8m

Anmeldetag: 26. Mai 1964

Auslegetag: 4. April 1968

Bei der Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulosefasern wird in großem Umfang das l-Amino-2-methyi-3-chlorbenzol (Echtscharlach TR Base; Colour Index, 2. Edition, 1957, C. I. 37 080) verwendet. Die Verbindung gelangt hierbei entweder als freies Amin oder als Hydrochlorid zur Anwendung. Da die Verwendung dieser Verbindungen den Nachteil der Diazotierung mit sich bringt, hat es nicht an Versuchen gefehlt, aus dem Amin eine feste, haltbare Diazoniumverbindung herzustellen, die den Färber von der Notwendigkeit der Diazotierung befreit. Bislang hat jedoch nur ein einziges Diazoniumpräparat aus dem l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol Eingang in die Praxis gefunden (vgl. Diazo Fast Scarlet TR = Azoic Diazo Component 46, C. I., 2. Edition, Supplement 1963, S. 447), das ein Diazoniumsalz dieser Verbindung darstellt. Dieses Färbesalz erfüllt jedoch nicht alle. Anforderungen, die in der Praxis an derartige Diazoniumpräparate gestellt werden. Insbesondere besitzt es keine ausreichende Beständigkeit.

Es wurde nun gefunden, daß Färbepräparate, welche (a) eine Diazoaminoverbindung der Formel

N = N — N — CN

CH, Me

worin Me ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetalls bedeutet, (b) ein oberflächenaktives Mittel und (c) ein neutral oder alkalisch reagierendes anorganisches Salz enthalten, zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser besonders geeignet sind.

Die Diazoaminoverbindungen der oben angegebenen Formel können durch Umsetzung von diazotierten! l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol mit Cyanamid in alkalischem Medium hergestellt werden.

Derartige Diazoaminoverbindungen besitzen eine für färberische Zwecke ausreichende Löslichkeit und zeichnen sich durch eine ausgezeichnete Beständigkeit, insbesondere auch bei der Warmlagerung, aus, so daß sie mit Vorteil für den Versand in die Tropen geeignet sind. Vergleicht man beispielsweise die Beständigkeit der Diazoaminoverbindung der oben angegebenen Formel, wobei Me ein Natriumatom bedeutet, mit einem Diazoniumsalz, das durch Diazotierung von l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol und Stabilisierung mit 2-Chlor-5-sulfobenzoesäure erhal-Färbepräparate zur Erzeugung von
wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6000 Frankfurt ..;,;-

Als Erfinder benannt:

Dr. Hasso Hertel,

Dr. Werner Kirst, 6050 Offenbach

ten wurde, so findet man, daß nach einer lmonatigen Warmlagerung bei 4O⁰C der Reingehalt der Diazoaminoverbindung gleich geblieben ist, während der Reingehalt des Diazoniumsalzes auf ein Viertel bis ein Fünftel des ursprünglichen Wertes abgesunken ist.

Die erfindungsgemäßen Färbepräparate enthalten neben der Diazoaminoverbindung der oben angegebenen Formel als Einstellmittel noch neutral oder alkalisch reagierende anorganische Salze, beispielsweise Alkalisalze. Außerdem enthalten die Färbepräparate noch oberflächenaktive Mittel, z. B. Kondensationsprodukte aus Aminoalkylsulfonsäuren und höhermolekularen Fettsäuren, Kondensationsprodukte aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäuren sowie Kondensationsprodukte aus Alkylsulfonsäuren und Aminoessigsäure. Durch diese Zusätze wird eine Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften erreicht und das Stauben der Präparate stark vermindert.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Färbepräparate kann so erfolgen, daß man sie in heißem Wasser löst, die Lösung mit kaltem Wasser verdünnt und dann mit Essigsäure oder Mineralsäure versetzt, wobei ein Niederschlag entsteht, der nach kurzer Zeit in Lösung geht. Man läßt die Lösung etwa 15 bis 20 Minuten stehen und trägt sie dann in das Färbebad ein,.das die benötigte Menge an puffernden Verbindungen schon enthält oder mit derartigen Verbindungen auf den erforderlichen pH-Wert eingestellt wird.

Beispiel 1

Eine auf die übliche Weise hergestellte Diazolösung aus 283 Gewichtsteilen l-Aniino^-methyW-chlorbenzol läßt man unter gutem Rühren in eine etwa

809 537/536

7°/oige wäßrige Lösung von 92,4 Gewichtsteilen Cyanamid einlaufen. Gleichzeitig läßt man konzentrierte Natronlauge so zutropfen, daß der pH-Wert der Lösung zwischen 9 und 10 liegt. Die Temperatur soll während der Kupplung nicht über 10⁰C ansteigen. Anschließend wird kurz nachgerührt, mit so viel Natriumchlorid versetzt, daß eine etwa 20%ige Salzlösung vorliegt, die abgeschiedene Diazoaminoverbindung abgesaugt, gut abgepreßt und bei etwa 50⁰C getrocknet. 1187 Gewichtsteile der so erhaltenen 55,6%igen Diazoaminoverbindung (Molekulargewicht 216,5) werden in einem Pflugschaufelmischer mit 5000 Volumteilen Inhalt mit 344 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumsulfat und 127 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus ölsäurechlorid und N-Methyltaurinnatrium vermischt. Gleichzeitig läßt man 92 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus einem Alkylsulfochlorid, dessen Alkylgruppen 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, und dem Natriumsalz der Aminoessigsäure einlaufen. Nach Beendigung der Mischung wird gemahlen. Man erhält ein staubarmes, nicht klumpendes Färbepräparat, das sich gut zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern eignet. Es besitzt eine hohe Dispergierwirkung auf im Färbebad entstehende Farbstoffpigmente, so daß die üblichen Zusätze an nichtionogenen Dispergiermitteln nicht erforderlich sind.

B e i s ρ i e I 2

Ein Färbepräparat mit ähnlichen Eigenschaften wie das im Beispiel 1 beschriebene erhält man, wenn man das Kalium- oder Calciumsalz der Diazoaminoverbindung aus diazotierten! l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol und Cyanamid, wie im Beispiel 1 angegeben, mit einem Kondensationsprodukt aus ölsäurechlorid und N-Methyltaurinnatrium und einem Kondensationsprodukt aus einem Alkylsulfochlorid, dessen Alkylgruppen 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, und dem Natriumsalz der Aminoessigsäure vermischt und vermahlt.

Das Kaliumsalz der Diazoaminoverbindung kann nach den Angaben im Beispiel 1 durch Diazotierung von l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol mit Kaliumnitrit und Salzsäure, Kupplung mit Cyanamid unter Zugabe von Kalilauge und anschließendes Aussalzen mit Kaliumchlorid hergestellt werden.

Das Calciumsalz der Diazoaminoverbindung wird durch Fällen einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes mit konzentrierter Calciumchloridlösung erhalten.

Claims

Patentanspruch:

Färbepräparate zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, gekennzeichnet durch einen Gehalt (a) an einer Diazoaminoverbindung der Formel

Me

N = N-N-CN

CH,

worin Me ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetalls bedeutet, (b) an einem oberflächenaktiven Mittel und (c) an einem neutral oder alkalisch reagierenden anorganischen Salz.

M» 537/53« 3. <S

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