DE1262253B - Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen der allgemeinen Formel C F Cl, in der ú¯ die Zahlen 4, 5 oder 6 bedeutet - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen der allgemeinen Formel C F Cl, in der ú¯ die Zahlen 4, 5 oder 6 bedeutetInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-2/01
Nummer: 1262 253
Aktenzeichen: J 26564IV b/12 ο
Anmeldetag: 17. September 1964
Auslegetag: 7. März 1968
Durch Erwärmung von Hexachlorbenzol mit einem trockenen Alkalimetallfiuorid in einem polaren, nicht
protonabgebenden flüssigen organischen Medium, beispielsweise mit Kaliumfluorid in Tetramethylensulfon,
Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder geschmolzenem Phthalsäureanhydrid,
gewinnt man gute Ausbeuten an Trifluortrichlorbenzol. Die Ausbeuten an stärker fluorierten
Verbindungen, nämlich Tetrafluördichlorbenzol, Penta* fluorchlorbenzol und Hexaflüorbenzol, sind jedoch
der Reihe nach geringer und brauchen längere Herstellungszeiten. Dies kommt hauptsächlich dadurch,
daß die Siedepunkte dieser stärker fluorierten Verbindungen unter der Temperatur sind, bei der der
Fluorierungsprozeß bei atmosphärischem Druck stattfindet. Infolgedessen beginnt eine solche Verbindung
unmittelbar nach ihrer Entstehung das Reaktionsgemisch zu verlassen. Auch wenn sie durch den Rückflußkühler
dem Reaktionsgemisch wieder zugeführt wird, berührt sie das Alkalimetallftuorid im Reaktionsgemisch
nicht so intensiv, daß eine Weitere Flüorierung in einer angemessenen Zeitdauer erzielbar
ist. Durch das Zurückfließen der Fluorchlörbenzole vom Rückflußkühler zum Reaktionssystem kann die
Temperatur des letzteren fallen, was für eine weitere Fluorierung ein zusätzliches Hindernis darstellt.
Ein Vergleich der Siedepunkte einiger dieser Verbindungen mit den für die Reaktion geeigneten Temperaturen
veranschaulicht das Problem. Die Reaktionstemperatur ist 150 bis 2500C, vorzugsweise
200 bis 23O0C, während Trifluortrichlorbenzol, Tetrafluordichlorbenzol
bzw. Pentafluorchlorbenzol bei 196,156 bzw. 115°C sieden.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen der allgemeinen Formel
C6F^Cl8-B, in der η die Zahlen 4, 5 oder 6 bedeutet,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man jeweils ein weniger Fluoratome im Molekül aufweisendes
Fluorchlorbenzol, nämlich Trifluortrichlorbenzol, Tetrafluordichlorbenzol oder Pentafluorchlorbenzol mit
trockenem Kaliumfluorid in Gegenwart von Tetramethylensulfon, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid
als Umsetzungsmedium bei 150 bis 2500C umsetzt, wobei man während der Umsetzung die
flüchtigen Umsetzungsprodukte nach Austritt aus der Umsetzungsmischung kontinuierlich kondensiert und
kontinuierlich unter die Oberfläche der Umsetzungsmischung zurückführt.
Es hat sich herausgestellt, daß durch die Rückführung der am Rückflußkühler kondensierten Fluorchlorbenzole
unter die Oberfläche des flüssigen Reaktionsmediums im Reaktionssystem sich der Kontakt
Verfahren zur Herstellung
von Fluorverbindungen der allgemeinen Formel
C6FnCl6Jj, in der η die Zahlen 4, 5 oder 6
bedeutet
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Harold Crosbie Fielding,
Frank Nyman, Northwich (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 3. Oktober 1963 (38 976)
der rückgeführten Fluorchlorbenzole mit den Bestandteilen
des Systems so sehr verbessert, daß man überraschenderweise höhere Ausbeuten an den stärker
fluorierten Verbindungen erhält. Man kann die kondensierten Fluorchlorbenzole vor ihrem Wiedereintritt
in das Reaktionssystem gegebenenfalls auch vorwärmen, so daß man die Reaktionstemperatur
sogar bei der Rückführung von Pentafluorchlorbenzol, welches den niedrigsten der Siedepunkte aufweist,
konstant halten kann.
Auf diese Weise werden höhere Ausbeuten an C6F4Cl2, C6F5Cl und C6F6, ausgehend von C6F3Cl3,
an C6F6Cl und C6F6, ausgehend von C6F4Cl2 und an
C6F6, ausgehend von C6F5Cl, erzielt.
Es läßt sich jede geeignete Vorrichtung zur Rückführung der Reaktionsprodukte zum Reaktionsmedium anwenden, wie z.B. eine Pumpe, die von
einem mit einem Kondensator verbundenen Sammelgefäß versorgt wird, oder eine einen gleichbleibenden
Flüssigkeitsdiuck erzeugende Einrichtung, die von einem Kondensator versorgt wird. Besonders zweckmäßig
ist ein System, das ein mit einem Kondensator und einem Tauchrohr ausgerüstetes Reaktionsgefäß
enthält, wobei das Tauchrohr mit einer außerhalb des Gefäßes befindlichen, einen gleichbleibenden Flüssigkeitsdruck
erzeugenden Einrichtung, z.B. einem S-förmigen Rohr, in Verbindung steht, wobei diese
Einrichtung mit den Kondensprodukten versorgt wird
809 517/714
3 4
und einen ausreichenden Flüssigkeitsdruck erzielt, um endenden Tauchrohr in Verbindung stehenden Rückeinen
Dauerrückfluß des Kondensats durch das führeinrichtung versehen war, wurde mit 1,51 Tetra-Tauchrohr
in das Reaktionsmedium zu gewährleisten. methylensulfon und 300 g trockenem Kaliumfluorid-Das
rückfließende Kondensat wird dadurch beim pulver beschickt. Der Inhalt des Kolbens wurde auf
Durchgang durch den innerhalb des Reaktions- 5 2200C erwärmt und 150 g Tetrafluordichlorbenzol
gefäßes befindlichen Teil des Tauchrohrs vorgewärmt. (etwa 20 Gewichtsprozent o-Isomere und 80 Ge-Man
kann zeitweilig nach Wunsch die Reaktions- wichtsprozent m-Isomere) wurden langsam zugegeben,
produkte als Fraktionen vom System entfernen und Die kondensierten Reaktionsprodukte und unveränsammeln
und frische Mengen an dem zu fluorierenden dertes Tetrafluordichlorbenzol wurden kontinuierlich
Fluorchlorbenzol dem Reaktionssystem zugeben. Die io während 6 Stunden durch das Tauchrohr dem Reak-Reaktionstemperaturen
betragen 150 bis 2500C, tionssystem zurückgebracht, worauf eine Mischung
vorzugsweise 200 bis 230° C. von Pentafluorchlorbenzol und Hexafluorbenzol vom
Gemäß einer weiteren Ausbildung des geschilderten System abdestilliert wurde. Man setzte dann weitere
Verfahrens zur Herstellung von Fluorverbindungen 50 g Tetrafluordichlorbenzol langsam zu und ließ
verwendet man zur Herstellung von m-Dichlortetra- 15 die Reaktion wie vorhin fortsetzen. Nachdem ins-
fluorbenzol Dichlortetrafluorbenzol in Form einer gesamt 400 g Tetrafluordichlorbenzol während etwa
Mischung seiner o- und m-Isomeren als Ausgangsstoff 60 Stunden zugegeben wurden, destillierte man schließ-
und fraktioniert die nach vollendeter Umsetzung lieh das Reaktionsgemisch und fraktionierte die
verbleibende flüssige Phase unter Abtrennung von zusammengefügten Destillate mit folgender Ausbeute:
m-Dichlortetrafluorbenzol ao Hexafluorbenzol 20 g
Die Erfindung _ wird nachfolgend an Hand von Pentafluorchlorbenzol 207 g
Ausfuhrungsbeispielen erläutert, wobei das zweite Unverändertes Tetrafluordichlorbenzol 104 g
Beispiel auch die Abtrennung vom meta-Isomer des
Beispiel auch die Abtrennung vom meta-Isomer des
Tetrafluordichlorbenzols beschreibt. Die Isomerenverteilung in den 104 g Tetrafluor-
. 25 dichlorbenzol stellte man als etwa 1 Gewichtsprozent
Beispiel 1 o-Isomere und 99 Gewichtsprozent m-Isomere fest.
Ein Rundkolben mit geradwandigem Oberteil, der Aus 100 Mol Tetrafluordichlorbenzol werden er-
mit einer Rührvorrichtung, einem Rücklaufkonden- halten:
sator, einem Tropf trichter und einer vom Kondensator 56 6 Mol pentafluorchlorbenzol,
versorgten und mit einem unten etwa 12,7cm unter 30 6Q Mol Hexafluorbenzol oder
der Oberflache der im Ko ben befindlichen Flüssigkeit 62 6 Mol c6FBCle_m-Verbindungen,
endenden Tauchrohr m Verbindung stehenden Ruck- worin λ 5 bis 6 ist
führeinrichtung versehen war, wurde mit 1,51 Tetra-
führeinrichtung versehen war, wurde mit 1,51 Tetra-
methylensulfon und 350 g trockenem Kaliumfluorid- . . 1
pulver beschickt. Dar Inhalt des Kolbens wurde auf 35 B e 1 s ρ 1 e l j
2200C erwärmt, und 160 g Trifluortrichlorbenzol Ein Reaktionskolben der im Beispiel 1 beschriebewurden langsam zugegeben. Die kondensierten Reak- nen Art wurde mit 1,51 Tetramethylensulfon und tionsprodukte und unverändertes Trifluortrichlor- 250 g trockenem Kaliumfluoridpulver beschickt. Der benzol wurden kontinuierlich während 6 Stunden Inhalt des Kolbens wurde auf 22O0C erwärmt, und durch das Tauchrohr dem Reaktionssystem rückge- 40 90 g Pentafluorchlorbenzol wurden langsam zugeführt, worauf eine Mischung von Tetrafluordichlor- geben. Das Pentafluorchlorbenzol trat am Rücklaufbenzol, Pentafluorchlorbenzol und Hexafluorbenzol kondensator in großen Mengen auf und wurde in das vom System abdestilliert wurde. Man setzte dann System durch das Tauchrohr rückgeführt. Die Tem-50 g Trifluortrichlorbenzol langsam zu und ließ die peratur des oberhalb der Abzapfstelle für die RückReaktion wie oben beschrieben fortsetzen. Nachdem 45 führeinrichtung befindlichen Teils der Kondensatorinsgesamt 400 g Trifluortrichlorbenzol während etwa kolonne wurde auf eine Größe gehalten, die es er-60 Stunden zugegeben wurden, destillierte man schließ- möglichte, daß das neu gebildete Hexafluorbenzol lieh das Reaktionsgemisch und fraktionierte die gleich vom Reaktionssystem abdestilliert werden zusammengefügten Destillate mit folgender Ausbeute: konnte. Während 5 Tagen wurden weitere Mengen
pulver beschickt. Dar Inhalt des Kolbens wurde auf 35 B e 1 s ρ 1 e l j
2200C erwärmt, und 160 g Trifluortrichlorbenzol Ein Reaktionskolben der im Beispiel 1 beschriebewurden langsam zugegeben. Die kondensierten Reak- nen Art wurde mit 1,51 Tetramethylensulfon und tionsprodukte und unverändertes Trifluortrichlor- 250 g trockenem Kaliumfluoridpulver beschickt. Der benzol wurden kontinuierlich während 6 Stunden Inhalt des Kolbens wurde auf 22O0C erwärmt, und durch das Tauchrohr dem Reaktionssystem rückge- 40 90 g Pentafluorchlorbenzol wurden langsam zugeführt, worauf eine Mischung von Tetrafluordichlor- geben. Das Pentafluorchlorbenzol trat am Rücklaufbenzol, Pentafluorchlorbenzol und Hexafluorbenzol kondensator in großen Mengen auf und wurde in das vom System abdestilliert wurde. Man setzte dann System durch das Tauchrohr rückgeführt. Die Tem-50 g Trifluortrichlorbenzol langsam zu und ließ die peratur des oberhalb der Abzapfstelle für die RückReaktion wie oben beschrieben fortsetzen. Nachdem 45 führeinrichtung befindlichen Teils der Kondensatorinsgesamt 400 g Trifluortrichlorbenzol während etwa kolonne wurde auf eine Größe gehalten, die es er-60 Stunden zugegeben wurden, destillierte man schließ- möglichte, daß das neu gebildete Hexafluorbenzol lieh das Reaktionsgemisch und fraktionierte die gleich vom Reaktionssystem abdestilliert werden zusammengefügten Destillate mit folgender Ausbeute: konnte. Während 5 Tagen wurden weitere Mengen
fllbl di i 500 b
5° an Pentafluorcnlorbenzol, die insgesamt 500 g be- Sclfflich
Hexafluorbenzol 10 g
Pentafluorchlorbenzoi''.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 80 g S T^r! ff 3ΐ??Γ
Tetrafluordichlorbenzol 190 g gemisch destilliert, und die zusammengefugten Destil-
Unverändertes Trifluortrichlorbenzol 70 g late wurden fraktioniert, mit der Ausbeuter
„__,,,„,.„ . ,, , , , -, ■, Hexafluorbenzol 226 g
Aus 100 Mol Trifluortrichlorbenzol werden erhalten: 55 Unverändertes Pentafluorchlorbenzol 205 g
50.6 Mol Tetrafluordichlorbenzol, ...,.,„ , . t1 , , , uu
23,0 Mol Pentafluorchlorbenzol, Aus 10° Mo1 Pentafluorchlorbenzol werden erhalten:
23,0 Mol Pentafluorchlorbenzol, Aus 10° Mo1 Pentafluorchlorbenzol werden erhalten:
3,1 Mol Hexafluorbenzol oder 49 Mol Hexafluorbenzol.
76.7 Mol C6FmCl6-B-Verbindungen,
worin η 4 bis 6 ist. ° Beispiel4
. ·ι0 Der Versuch nach Beispiel 3 wurde unter Anwen-Beispiel
2 dung der g]eicnen Mengen an Tetramethylensulfon
Ein Rundkolben mit geradwandigem Oberteil, der und trockenem Kaliumfluoridpulver wiederholt, wobei
mit einer Rührvorrichtung, einem Rücklaufkonden- 65 jedoch die Reaktionstemperatur 2300C betrug. Durch
sator, einem Tropftrichter und einer vom Kondensator die höhere Temperatur wurde das Gewicht des anversorgten
und mit einem unten etwa 12,7 cm' unter fänglich zugegebenen Pentafluorchlorbenzols begrenzt,
der Oberfläche der im Kolben befindlichen Flüssigkeit jedoch war es wegen der durch die höhere Temperatur
bedingten höheren Reaktionsgeschwindigkeit möglich, größere Mengen an Pentafluorchlorbenzol während
der Reaktion zuzugeben. Man setzte insgesamt 700 g Pentafluorchlorbenzol während 5 Tagen zu. Schließlich
wurde das Reaktionsgemisch destilliert, und die zusammengefügten Destillate wurden fraktioniert, mit
der Ausbeute:
Hexafluorbenzol 320 g
Unverändertes Pentafluorchlorbenzol 280 g
Aus 100 Mol Pentafluorchlorbenzol werden erhalten: 50 Mol Hexafluorbenzol.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen der allgemeinen Formel C6FnCIi-U, in
der η die Zahlen 4, 5 oder 6 bedeutet, dadurch
gekennzeichnet, daß man jeweils ein
weniger Fluoratome im Molekül aufweisendes Fluorchlorbenzol, nämlich Trifluortrichlorbenzol,
Tetrafluordichlorbenzol oder Pentafluorchlorbenzol mit trockenem Kaliumfluorid in Gegenwart
von Tetramethylensulfon, Dimethylformamid oder Dimethylacetamid als Umsetzungsmedium bei
150 bis 250°C umsetzt, wobei man während der Umsetzung die flüchtigen Umsetzungsprodukte
nach Austritt aus der Umsetzungsmischung kontinuierlich kondensiert und kontinuierlich unter die
Oberfläche der Umsetzungsmischung zurückführt.
2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von m-Dichlortetrafluorbenzol
Dichlortetrafluorbenzol in Form einer Mischung seiner o- und m-Isomeren als Ausgangsstoff verwendet
und die nach vollendeter Umsetzung verbleibende flüssige Phase unter Abtrennung von
m-Dichlortetrafluorbenzol fraktioniert.
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Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3947257A (en) * | 1974-04-17 | 1976-03-30 | Raychem Corporation | Benzotrifluoride fuel additive for internal combustion engines |
FR2471974A1 (fr) * | 1979-12-20 | 1981-06-26 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de fluorures de fluorobenzene sulfonyle |
ATE14307T1 (de) * | 1981-04-27 | 1985-08-15 | Ici Plc | Verfahren zur herstellung von fluormethylpyridinen und bestimmte auf diese weise erhaltene verbindungen. |
DE4445548A1 (de) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol |
US5824827A (en) * | 1996-11-22 | 1998-10-20 | Albemarle Corporation | Halogen exchange reactions |
EA199900485A1 (ru) | 1996-11-22 | 2000-02-28 | Альбемарл Корпорейшн | Реакция обмена галогена |
US5789631A (en) * | 1996-11-25 | 1998-08-04 | Albemarle Corporation | Production of perhalobenzenes |
US5965781A (en) * | 1997-11-21 | 1999-10-12 | Albemarle Corporation | Catalysis in halogen exchange reactions |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3287425A (en) * | 1961-03-07 | 1966-11-22 | Du Pont | Fluorinated compounds and their preparation |
BE632874A (de) * | 1962-05-28 | |||
NL302059A (de) * | 1962-12-19 | |||
GB1027372A (en) * | 1964-01-17 | 1966-04-27 | Ici Ltd | Preparation of fluorochlorobenzenes |
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1964
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