DE1258002B - Verwendung von fluessigen oder festen Polydioxolanen zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwaermebestaendigkeit von Lacken - Google Patents

Verwendung von fluessigen oder festen Polydioxolanen zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwaermebestaendigkeit von Lacken

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DE1258002B
DE1258002B DEV21628A DEV0021628A DE1258002B DE 1258002 B DE1258002 B DE 1258002B DE V21628 A DEV21628 A DE V21628A DE V0021628 A DEV0021628 A DE V0021628A DE 1258002 B DE1258002 B DE 1258002B
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polydioxolanes
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Dipl-Chem Dr Eberhard Kasper
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
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  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Verwendung von flüssigen oder festen Polydioxolanen zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwärmebeständigkeit von Lacken Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einsatz von neuartigen Lackzusatzstoffen, die eine Verbesserung der Verlaufeigenschaften frisch aufgetragener Lackschichten und (bei Anwendung geeigneter Prozentsätze) der Dauerwärmebeständigkeit derartiger Lackschichten bewirken.
  • Bisher wurden zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften unter anderem Zelluloseester, Organopolysiloxanöle, Glycidäther usw. verwendet. Nachteilig macht sich aber dort bemerkbar, daß z. B. bei Verwendung von Zelluloseester oft eine Verschlechterung der Härte der Lackschicht auftritt und weiterhin derartige Produkte eine relativ niedrige Dauerwärmebeständigkeit aufweisen. Diese Nachteile treten zwar bei Verwendung von Polysiloxanölen und Glycidäthern nicht auf, jedoch beobachtet man beim Einsatz von Glycidäthern oft eine gewisse Versprödung der Lackschicht, während dagegen Polysiloxanöle reit den Lackkörpern nicht in jedem Verhältnis mischbar sind. So stellen z. B. Zusätze von 0,01% an flüssigen, verzweigtkettigen Polysiloxanen bereits das Maximum dar, es sei denn, man benutzt Polysiloxane der allgemeinen Formel (R'Si01/2)a ' (C6HSSi03fz)n ' (Ri'Si02@2)@ wobei jedoch Zusätze von mehr als 5% ebenfalls nur in Spezialfällen möglich sind.
  • Diese Nachteile werden gemäß der Erfindung vermieden durch die Verwendung von flüssigen oder festen Polydioxolanen der allgemeinen Formel in der R und R' Wasserstoff und/oder aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste sein können, in Mengen von etwa 0,5 bis mehr als 5f% zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwärmebeständigkeit von Lacken. Die erfindungsgemäß verwendeten Dioxolane werden mit einer stark verdünnten Lösung von Komplexverbindungen des Borfluorids oder mit den sich aus halogenwasserstoffsauren Salzen von Metallen der Il. bis IV. Gruppe des Periodensystems und Alkoholen bildenden Addukten polymerisiert. Hierbei kann der Lack entweder mit dem zur Verwendung kommenden monomeren Dioxolan vermischt und das Dioxolan nach Katalysatorzugabe durch Lagerung oder durch gelindes Erwärmen polymerisiert werden. Es ist aber auch möglich, das zur Verwendung kommende Polydioxolan in polaren bzw. unpolaren gesättigten oder ungesättigten Lösungsmitteln zu lösen bzw. das monomere Dioxolan in den angeführten Lösungsmitteln zu lösen und erst dann zu polymerisieren und mit diesen Lösungen den Lack bis zur benötigten Verlaufbarkeit zu versetzen. Als Lösungsmittel sind in dieser Beziehung besonders 2,2-Dialkyl-(bzw.- Diaryl- oder -Alkylaryl)-4-oxymethyl-1,3-dioxolane geeignet.
  • Im Vergleich zu den bisher verwendeten Verlaufmitteln beobachtet man beim Einsatz der erfindungsgemäß angeführten Polydioxolane eine deutlich verbesserte Verlaufwirkung, selbst unter solchen Voraussetzungen, wo die bisherigen Verlaufmittel nicht ausreichen, da auch eine übertriebene Dosierung (50% und mehr) keine nachteiligen Folgen zeigt. Infolge ihrer guten thermischen Stabilität und ihrer Fähigkeit, als Alterungsschutz zu wirken, bedingen derartige Polydioxolane bei entsprechend hohen Zusätzen zu dem zu modifizierenden Lack weiterhin eine sich deutlich bemerkbar machende Steigerung der Dauerwärmebeständigkeit. Die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangenden Polydioxolane sind mit sämtlichen vorkommenden Lackarten, z. B. Alkydharz-, Polyurethan-, Epoxyd-, Silikonharz-, Polyesterharzlacken usw. verträglich.
  • Da die Vorstufen der meisten der erfindungsgemäß angeführten Polydioxolane nahezu quantitativ durch einfache Kondensationsreaktionen zwischen den Oxo-und Hydroxykomponenten herstellbar sind und weiterhin die Weiterverarbeitung der so erhaltenen gesättigten Dioxolane zu den ungesättigten Verbindungen häufig ohne Isolierung des Zwischenproduktes möglich ist, können die erfindungsgemäßen Zusatzstoffe in jeder Beziehung sehr vorteilhaft hergestellt werden.
  • Nachstehend sind zwei Ausführungsbeispiele des erfindungsgemäßen Verfahrens beschrieben und erläutert. Beispiel l 400g. eines Polyurethan-Alkyd-Kombinationslackes, dessen Alkydkompönente aus einem hydroxylgruppenhaltigen Harz auf der Basis Phthalsäureanhydrid-Adipinsäure, verestert mit Glycerin-Trimethylolpropan, besteht, werden mit 320 g einer Polydioxolanlösung versetzt, die entweder durch Polymerisation einer Lösung von 2-Methylen-1,4-dioxaspiro-(4,5)-dekan in 2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolan (Verhältnis 1:0,6) oder durch Polymerisation einer Lösung eines 1:1-Gemisches von 2-Methylen-1,4-dioxaspiro-(4,5)-dekan und dem Bis-(4-methylen)-ketal des Cyclohexandions-(1,4) in, 2-Dimethyl-4-oxymethyl-1,3-dioxolan in Gegenwart von BF3-Ätherat bzw. Zinkchloridlösung als Polymerisationskatalysator erhalten wird. An Stelle dieser Copolymerisate können auch Copolymerisate bzw. Mischpolymerisate zwischen ein- und zweifach ungesättigten Dioxolanen mit anderen polymerisationsfähigen Verbindungen, z. B. Triallylcyanurat, Styrol, Vinylestern usw., beziehungsweise auch Polymere von ein- oder zweifach ungesättigten Dioxolanen mit derartigen Verbindungen eingesetzt werden.
  • Werden mit diesen modifizierten Polyurethanlacken Prüfkörper, die stark dazu neigen, beim Lackieren Luft einzuschließen; im Tauchlackierverfahren behandelt, so ergeben sich im extremen Fall 3% Fehler, die durch Blasen- oder Kraterbildung auf der Oberfläche hervorgerufen werden, wenn der Lackfilm nach einer Vortrockenzeit von 30 Minuten bei 120°C 1 Stunde bei 150°C eingebrannt wird. Die Ausschußquote durch Fehler obiger Art beträgt bei Verwendung dieser Polyurethanlacke im nicht modifizierten Zustand mehr als 50°%.
  • Weder im Glanz noch in der Elastizität, in der Ritzhärte, im Haftvermögen und in den elektrischen Eigenschaften ist bei den erfindungsgemäß behandelten Lacken eine . merkliche Minderung zu beobachten. -Die Wärmebeständigkeit der unmodifizierten Lacke, die rund 140°C beträgt, wird dagegen im modifizierten .Zustand um. rund 10°C erhöht.
  • Die Dauerwärmebeständigkeit läßt sich aus der Dehnbarkeit und dem Substanzverlust gealterter Lackfilme abschätzen. Zur Ermittlung der Dehnbarkeit kann ein Tiefungsprüfgerät, System Erichsen (Prüfkugeldurchmesser 20 mm), zur Anwendung kommen, während die Substanzverlustmessungen - nach der üblichen Technik unter Verwendung von auf Glasseidengewebe aufgezogenen Lackfilmen vorgenommen werden können. Bei 200°C einer Wärme41terung unterzogene Proben zeigen eine Anfangstiefung von 8 bis 9 mm, die im Falle des zusatzfreien Systems nach 200 Stunden auf 0,5 mm absinkt. Die zusatzhaltigen Lackfilme erreichen erst nach 450 Stunden diesen Wert. Gemäß der Regel von M o n t s i n g e r entspricht dies einer Steigerung der Wärmebeständigkeit von etwa 10°C: Ubereinstimmend damit ergibt sich aus Substanzverlustmessungen, daß der Substanzverlust des zusatzfreien Systems bei 140°C und der des Zusatzmittel enthaltenden Systems bei 150°C übereinstimmt (< 0,2% über 7000 Stunden). Beispiel 2 200g 2-Methylen-1,4-dioxaspiro-(4,5)-dekan werden mit 158 g eines lösungsmittelfreien Leinölphthalates (56% Fettsäure, 31 bis 32% Phthalsäureanhydrid; Säurezahl kleiner als 20, Verseifungszahl 350 bis 355) vermischt, wobei das ungesättigte Dioxolan als Lösungsmittel für das im lösungsmittelfreien Zustand zähe, klebrige Harz dient. Nach Hinzufügung von 0,94 ml 25%iger äthylalkoholischer Zinkchloridlösung wird die Lacklösung unter Durchleiten eines mäßigen Luftstromes mittels Heißwasser hochgeheizt, wobei bei etwa 70°C infolge der sprunghaft einsetzenden Polymerisation des ungesättigten Dioxolans innerhalb weniger Sekunden eine Temperatursteigerung um mehr als 50°C auftritt, die durch entsprechende Kühlung abgefangen werden muß, so daß eine maximale Temperatur von 95°C eingehalten wird. Innerhalb von rund 60 Minuten sinkt die Temperatur wieder auf etwa 45°C ab; danach stellt man die Luftzufuhr ab und läßt den Lack noch 12 bis 20 Stunden zwecks Nachpolymerisation stehen und erhält dann einen Lackkörper, der in seiner Konsistenz dem Ausgangs-Leinölphthalat ähnelt, aber eine etwas hellere Farbe aufweist.
  • Ein derartig modifiziertes Alkydharz zeigt in seinem Löslichkeitsverhalten weitgehende Ubereinstimmung mit dem reinen Alkydharz, weist aber eine außerordentlich verbesserte Temperaturbeständigkeit auf, indem z. B. ein mit dem reinen Alkydharz (pigmentiert mit 20% Chromoxydgrün, mit Testbenzin auf einen Festkörpergehalt von 50 bis 55% verdünnt) lackierter Probekörper bei einer Temperatur von 160'C bereits nach 50 Betriebsstunden ausfällt, während unter den gleichen Bedingungen das modifizierte Alkydharz (Pigmentierung und Festkörpergehalt wie oben) noch nach 300 Betriebsstunden einwandfrei ist.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäß aufgeführten Dioxolane ist jedoch nicht nur auf die geschilderten Beispiele beschränkt, sondern die monomeren Dioxolane können auch so eingesetzt werden, daß sie ganz oder teilweise als Ersatz für die üblichen Lacklösungsmittel dienen. Zwecks Polymerisation kann dann so verfahren werden, daß entweder der mit einem derartigen Lack überzogene Körper mit einer Katalysatorlösung besprüht wird (eventuell verbunden mit einer nachfolgenden Wärmebehandlung) oder daß der Lackkörper bereits vor oder während der Verarbeitung mit dem Polymerisationskatalysator versetzt wird. Zweckmäßigerweise wird dabei für den ersteren Fall ein Dioxolan mit hoher Polymerisationstendenz eingesetzt.
  • Von bekannten Verfahren, bei welchen Verlaufmittel auf der Basis von Organopolysiloxanen zur Anwendung kommen (deutsche Patentschriften 1111320, 1092 585), unterscheidet sich die Erfindung vorteilhaft dadurch, daß a) die Zusammensetzungsbreite der erfindungsgemäßen Dioxolane wesentlich höher als bei den Organopolysiloxanen ist, wobei die Dioxolane noch funktionelle Gruppen enthalten können, die auf den jeweiligen Einsatzzweck abstimmbar sind. Zum Beispiel können sie noch veresterte Carboxylgruppen tragen, die beim Brennen des Lackes zu einer Vernetzung mit den übrigen Lackbestandteilen führen; b) bei der Lösungspolymerisation durch Wahl des entsprechenden Lösungsmittels das Verhalten der Verlaufmittel dem jeweiligen Lack und dem jeweiligen Verwendungszweck des Lackes angeglichen werden kann, wobei durch Ausbildung von Polyätherdioxolanen bei Verwendung von solchen Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome tragen (z. B. Amine, Alkohole, Cyclohoxanon, Silanole, Siloxane), weitere Beeinflussungen möglich sind; c) eine weitere Möglichkeit der Angleichung und damit der Modifizierung darin zu sehen ist, daß die Dioxolanringe von monomeren, polymeren oder von Ätherdioxolanen unter Ausbildung höhermolekularer Äther gesprengt werden können; d) sämtliche Polymerisate bei Verwendung geeigneter Lösungsmittel, wenn diese benetzungsfördernd wirken, zur Herstellung von Pigmentmagerpasten einsetzbar sind, die Klarlacken zur gleichzeitigen Pigmentierung und Verlaufförderung einverleibt werden können; e) durch die aufgezeigten Möglichkeiten in der Variation der Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Verlaufmittel und der damit verbundenen optimalen Angleichsmöglichkeit an den jeweiligen Verwendungszweck gleichzeitig ein wirksamerAlterungsschutz (und damit verbunden eine Verbesserung der Dauerwärmebeständigkeit) und eine hohe Pigmentverträglichkeit erreicht werden kann, so daß die physikalischen Eigenschaften der in ihrem Verlauf zu verbessernden Ausgangslacke außerordentlich günstig beeinflußbar werden.
  • Es sind auch Verfahren bekannt, ungesättigte Dioxolane in Verbindung mit Kobalttrocknern für sich oder in Kombination mit anderen Lackmitteln als Uberzugsmittel zu benutzen (französische Patentschriften 1276 186, 1257 246). Im Gegensatz zu diesen bekannten Verfahren sprechen die erfindungsgemäßen Polydioxolane auf Kobalttrockner nicht an. Es tritt somit unter einem kombinierten Einfuß von Kobalttrocknern und Luftsauerstoff keine Trocknung im Sinne einer Vernetzung ein, sondern lediglich im Sinne eines äußeren Weichmachereffektes. Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Polydioxolane hinsichtlich der Doppelbindungen semicyclisch, während die bekannten Dioxolane exocyclische Doppelbindungen aufweisen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verwendung von flüssigen oder festen Polydioxolanen der allgemeinen Formel in der R und R' Wasserstoff und/oder aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste sein können, in Mengen von etwa 0,5 bis mehr als 50% zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwärmebeständigkeit von Lacken. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 1092 585, 111320, 1148033, französische Patentschriften Nr. 1257 246,1276186; »Farbe und Lack«, 1961, S. 714. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Probestücke ausgelegt worden.
DEV21628A 1961-11-20 1961-11-20 Verwendung von fluessigen oder festen Polydioxolanen zur Verbesserung der Verlaufeigenschaften und der Dauerwaermebestaendigkeit von Lacken Pending DE1258002B (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE111320C (de) *
FR1257246A (fr) * 1959-03-11 1961-03-31 Du Pont Compositions d'enduit liquides contenant comme matière filmogène essentielle un mélange de composés ayant des groupes 2-vinyl-1,3-acétals cycliques
FR1276186A (fr) * 1959-11-13 1961-11-17 Du Pont Compositions filmogènes séchant à l'air

Patent Citations (3)

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