DE1248295B - Schnell hitzehaertbare Organopolysiloxan-formmassen - Google Patents

Schnell hitzehaertbare Organopolysiloxan-formmassen

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DE1248295B
DE1248295B DE1963G0038524 DEG0038524A DE1248295B DE 1248295 B DE1248295 B DE 1248295B DE 1963G0038524 DE1963G0038524 DE 1963G0038524 DE G0038524 A DEG0038524 A DE G0038524A DE 1248295 B DE1248295 B DE 1248295B
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William Joseph Bobear
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General Electric Co
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General Electric Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
/ff
Deutsche Kl.: 39 b - 22/10
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
G 38524 IV c/39 b
22. August 1963
24. August 1967
Die Erfindung betrifft innerhalb von etwa 1 bis 600 Sekunden bei etwa 315 bis 5000C härtbare Formmassen aus (1) Organopolysiloxanen der Formel Schnell hitzehärtbare Organopolysiloxanformmassen
RO
R
SiO
R'
in der R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanalkylrest, R' Wasserstoff, einen Alkylrest oder den — Si(Rs)-ReSt und η eine ganze Zahl von 100 bis 10 000 bedeutet, (2) Borsäure oder Boroxyd, (3) Füllstoffen, (4) organischen Peroxyden und (5) Polydiorganosiloxan der Formel
XO
R"
SiO
R"
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. G. Ratzel, Patentanwalt,
Mannheim, Seckenheimer Str. 36 a
Als Erfinder benannt:
William Joseph Bobear, Latham, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. August 1962 (219 106), vom 17. Juni 1963 (288 488) ·
in der R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, X Wasserstoff oder einen Alkylrest und ρ eine ganze Zahl .von 3 bis 70 darstellt, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie organische Phosphor-Sauerstoff-Verbindung der Formel
(R")aP(O)(OR'"h-a
in der R'" einen Alkylrest und a = 1 oder 2 bedeutet, in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, 100 Gewichtsteile (1), 0,01 bis 1 Teil (2), 10 bis 300 Teile (3), 0,1 bis 8 Teile (4) und 1 bis 100 Teile (5) enthalten.
Die Verwendung von Organopolysiloxanelastomeren als elektrische Isolatoren hat starken Eingang in die Industrie gefunden. Isolierbänder in Form von halbgehärteten Organopolysiloxanelastomeren oder daraus hergestellte, Glas enthaltende Massen wurden in ausgedehntem Maß einer Vielzahl von elektrischen Anwendungsweisen zugeführt.
Halbgehärtete Bänder sind deshalb wünschenswert, weil sie nach ihrer Aufbringung durch Anwendung von Hitze und Druck geschmolzen werden können. Neuerdings sind selbstbindende oder selbsthaftende Organopolysiloxanbänder, wie sie im britischen Patent 859 284 beschrieben sind, der Technik zugänglich geworden. Diese selbstbindenden Bänder besitzen gegenüber den halbgehärteten Bändern einen wichtigen Vorteil. Selbstbindende Bänder können nämlich direkt auf den entblößten elektrischen Leiter in einer Art Spleißoperation aufgewickelt werden unter Bildung eines einstückigen elektrischen Leiters, ohne daß extreme Bedingungen erforderlich sind, wie dies bei der Anwendung halbgchärteter Bänder der Fall ist.
Wenngleich selbstbindende Bänder gegenüber halbgehärteten Bändern wichtige Vorzüge besitzen, so hat die Erfahrung doch gezeigt, daß die Fähigkeit der Bänder zur Selbstbindung nach verhältnismäßig kurzer Lagerzeit, wie einer solchen von 1 Monat oder etwas mehr, ganz wesentlich absinkt. Selbst wenn das Band in einem Material von der Art des Cellophans eingewickelt ist, das dazu bestimmt ist, Materialien vor den Auswirkungen der Aussetzung an die Atmosphäre zu schützen, werden nur geringe Verbesserungen bezüglich der Lagerungsbeständigkeit erzielt. Es wäre deshalb wünschenswert, in der Lage zu sein, die Technik mit einem selbstbindenden Band zu versorgen, das mit Vorteil einer Vielzahl von elektrischen Isolieranwendungsweisen auch nach einer längeren Lagerzeit zugeführt werden kann.
Diese Aufgabenstellung wird durch die Erfindung gelöst.
Aus den erfindungsgemäßen Formmassen lassen sich nämlich Bänder herstellen, die den eingangs
709 638/597
erwähnten Forderungen in hervorragender Weise genügen.
Zum Stand der Technik sei ein Verfahren zur Polymerisation von im wesentlichen diorganosubstituierten Siloxanen genannt, das darin besteht, s daß man die Siloxane mit Phosphor-Stickstoff-Verbindungen behandelt, die entweder aus Phosphornitrilhalogeniden oder aus durch organische Reste am Stickstoff substituierten Derivaten der phosphorigen Säure oder Phosphorsäure, die gege- m benenfalls noch halogensubstituiert sein können, bestehen.
Es wurde ferner bereits die Verwendung von Borsäure oder Borsäureester in Anwesenheit anderer Kondensationskatalysatoren bei der Herstellung (5 von Elastomeren aus Organopolysiloxanen vorgenommen. Die Formmassen gemäß der Erfindung sind gegenüber diesem Stand der Technik vorteilhaft, da sie einerseits längere Zeit kohäsiv wirksam sind und andererseits von dem reaktiven Phosphor-Nitril-Zusatz des Standes der Technik eine erhöhte Lagerfähigkeit nicht zu erwarten ist.
Die Organo-Phosphor-Sauerstoff-Verbindungen, die bei der praktischen Durchführung der Erfindung verwendet werden, umfassen Ester der Phosphonsäuren
(R")«P(0)(0R"')3-„ (l)
Ester der phosphon igen Säuren
weisen hergestellt werden. Beispielsweise können Polymere mit endständigem Silanol dadurch hergestellt werden, daß ein hochviskoses Polydiorganosiloxan, wie Polydimethylsiloxan, mit Wasser behandelt wird.
Hochviskose Polydiorganosiloxane, d. h. Polymere mit einer Viskosität zwischen 100 000 und 50 000 000 cP bei 25°C können beispielsweise dadurch hergestellt sein, daß Diorganodichlorsilane oder' Mischungen von verschiedenen Diorganodichlorsilanen mit Wasser hydrolysiert werden unter anschließendem Kondensieren des Hydrolyseprodukts mittels eines entweder sauren oder alkalischen Katalysators, wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder Kaliumhydroxyd. Andererseits kann man cyclische Polymere, z. B. Octamethylcyclotetrasiloxan, die durch die Formel
" R
(R")«P(OR'")3o
ferner Phosphilcster
(R"O)3P
und Phosphatestcr
(R"O)aPO
(2) (3)
(4)
35
wobei R" und R'" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrcst, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasscrstoffrcst oder einen Cyanalkylrest und a = 1 oder 2 bedeutet. Die bevorzugten Organo-Phosphor-Sauerstoff-Verbindungen, die bei der praktischen Durchführung vorliegender Erfindung verwendet werden, sind die Ester der Phosphonsäuren, z. B. Dimcthylmcthylphosphonat, Diäthyläthylphosphonat, Diäthylbutylphosphonat, Dibutyläthylphosphonat, Dibutylbutylphosphonat, Dipropyläthylphosphonat, sowie Dimethylphenylphosphonat. Ferner sind auch sekundäre Ester der Phosphonsäuren brauchbar.
Beispiele der Phosphonitester gemäß Formel (2), welche brauchbar sind, sind Dimethylmethylphosphonit und Dibutylbutylphosphonit. Ester der phosphorigen Säuren, welche Verwendung finden können und der Formel (3) entsprechen, umfassen Phosphitester, wie Trimethylphosphit; Phosphatestcr, wie sie von der Formel (4) dargestellt werden, umfassen Trimcthylphosphat, Triäthylphosphat und Triphenylphosphat.
Die eingangs erwähnten Organopolysiloxane der allgemeinen Formel
R'O
SiO
R'
65
können auf irgendeine der bekannten Verfahrens-SiO-
wiedergegeben werden in der r eine ganze Zahl von 3 bis 6 bedeutet und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem alkalischen Katalysator, wie Kaliumhydroxyd oderCaesiumhydroxyd, in bekannter Weise erhitzen. Mischungen von verschiedenen cyclischen Polymeren können in ähnlicher Weise mit einem alkalischen Katalysator erhitzt worden sein zum Zweck einer Äquilibrierung der verschiedenen Diorganosiloxyeinheiten. Die Äquilibrierung kann in Anwesenheit von etwa 0,001 bis 0,l()/o an alkalischem Katalysator, bezogen auf das Gewicht an cyclischen Polymeren, bei Temperaturen von etwa 125 bis 175°C in Zeitspannen, die zwischen etwa 15 Minuten und 2 Stunden oder mehr liegen, ausgeführt worden sein. Der alkalische Katalysator im entstandenen Produkt kann anschließend mit einer wäßrigen Mineralsäure neutralisiert werden, wobei ein Polydiorganosiloxan mit hohem Molekulargewicht anfällt.
Um ein Polymeres mit endständiger Silanolgruppierung zu erhalten, sei z. B. auf die USA.-Patentschrift 2 607 792 sowiedie britische Patentschrift 791 370 hingewiesen. Weitere Verfahrensweisen sind in der Literaturstelle E. G. Rochow, »An Introduction to the Chemistry of the Silicones«, 2nd Edition, New York, John Wiley and Sons (1951), beschrieben.
Zahlreiche Füllstoffe oder Mischungen hieraus können bei der Herstellung der Formmassen gemäß der Erfindung verwendet werden, wie beispielsweise Titandioxyd, Lithopon, Zinkoxyd, Zirkonsilikat, Silikaaerogel, Diatomeenerde, Calciumkarbonat, Rauchsilika, ausgefällte Silika, Glasfasern und Eisenoxyd. Der bevorzugte Füllstoff ist Rauchsilika (aus der Gasphase gewonnenes Siliciumdioxyd), weil es besonders brauchbar bezüglich der Isolieranwcndungsweise ist. Die Menge an verwendetem Füllstoff kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden, beispielsweise von etwa 10 bis etwa 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht an Polydiorganosiloxan. In den Fällen, in denen Rauchsilika verwendet wird, wird ein Anteil an 20 bis 50 Teilen pro 100 Teile an Polymerem bevorzugt.
Als organischer Peroxydhärter werden" vorzugsweise Benzoylperoxyd, Tertiärbutylperbenzoat, Bis-
(2,4-Dichlorbenzoyl)-peroxyd oder Dicumylperoxyd verwendet. Diese Härter können in Mengen vorhanden sein, die in der Größenordnung ,von .etwa 0,1 bis 8 Gewichtsprozent und mehr, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans, liegen.
Bei der Herstellung der Formmassen gemäß der Erfindung können das Organopolysiloxan, der Füllstoff und die Organo-Phosphor-Sauerstoff-Verbindung in jeder gewünschten Weise zusammengemischt werden. Eine Verfahrensweise besteht beispielsweise darin, daß der Füllstoff dem Polymeren zugegeben wird, während das letztere gemahlen wird, beispielsweise in einer gewöhnlichen Kautschukmühle. Zu dem entstandenen Gemisch oder zusammen mit dem Füllstoff können die anderen Inhaltsstoffe zugegeben werden.
Vorzugsweise wird die Organo-Phosphor-Sauerstoff-Verbindung in einer anteiligen Menge von 0,1 bis 1 Teil pro 100 Teile Polymeres verwendet.
Ein weiterer Bestandteil der erfindungsgemäßen Formmassen ist ein an den Kettenenden abgesättigtes ölförmiges Polydiorganosiloxan der Formel
XO
R"
SiO-
R"
(5)
in der R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, X Wasserstoff oder einen Alkylrest und ρ eine ganze Zahl von 3 bis einschließlich 70, vorzugsweise von 5 bis einschließlich 20, bedeutet. In Formel (5) bedeutet R vorzugsweise den Methylrest und X vorzugsweise Wasserstoff oder den Methylrest. Wenn R" in Formel (5) den Methylrest und X Wasserstoff bedeutet, kann das öl einen Silanolgehalt von 2 bis 15 Gewichtsprozent und eine Viskosität von 10 bis 50 cP bei 25°C besitzen; es kann in anteiligen Mengen von 1 bis 100 Teilen und vorzugsweise von 5 bis 20 Teilen pro 100 Teile an Polymerem eingesetzt werden. Zusätzlich zu den vorgenannten Inhaltsstoffen können gegebenenfalls Hitzestabilisatoren, wie Eisenoxyd oder Arylurethane, hinzugegeben werden, beispielsweise in Anteilen bis zu 4 Teilen Hitzestabilisator pro 100 Teile Polymeres.
Die entstandenen härtbaren Formmassen können dann auf bekannten Auspreß- oder Kalandervorrichtungen in Bandform gebracht werden, wobei gegebenenfalls Glasgewebe oder Gewebe, die natürliche und synthetische Fasern, wie etwa Polyäthylenterephthalat, enthalten, mit eingearbeitet werden. Die Aufbringung der härtbaren Massen auf eine geeignete Gewebeband unterlage kann auch durch Eintauchverfahren bewirkt werden, wobei eine Lösung der Massen in einem organischen Lösungsmittel verwendet werden kann. Geeignete organische Lösungsmittel, die zur Anwendung gelangen können, sind beispielsweise Toluol, Benzol oder Xylol.
Die Formmassen gemäß der Erfindung können grundsätzlich bei einer Temperatur innerhalb des Bereichs von 315 bis 5000C innerhalb 1 bis 600 Sekunden gehärtet werden"; die zur Härtung benötigte Zeit hängt von Faktoren wie dem Typ des Härters, dessen Konzentration und der eingehaltenen Temperatur ab.
Die folgenden Beispiele sollen das Wesen der Erfindung weiter erläutern.
Beispiel 1
Ein Polydiorganosiloxan mit endständiger Silanolgruppierung, das aus chemisch verknüpften Dimethylsiloxyeinheiten, Methylvinylsiloxyeinheiten und Diphenylsiloxyeinheiten zusammengesetzt ist, ist wie folgt hergestellt worden:
,o Es wurden 100 Gewichtsteile Octamethylcyclotetrasiloxan, 15 Gewichtsteile Octaphenylcyclotetrasiloxan und etwa 0,5 Gewichtsteile 1,3,5,7-Tetramethyl-l,3,5,7-tetravinyltetrasiloxan mit etwa 0,1% KOH-Katalysator und genügend Wasser äquilibriert,
,5 um ein Polymeres zu erhalten, das eine Viskosität von etwa 20 000 000 cP bei 250C besitzt. Zu dem entstandenen Produkt wurde die stöchiometrische Menge von Ammoniumchlorid in Form dessen wäßriger Lösung zugegeben, die" gleich groß ist wie die Menge an KOH-Katalysator, die bei der Äquilibrierungsreaktion eingesetzt wurde. Das Produkt wurde erhitzt und sodann' durch Dampf die flüchtigen Bestandteile abgezogen.
Sodann wurden unter die Gewichtsteile des oben beschriebenen Polymeren mit endständigen Silanolgruppen 55 Gewichtsteile Rauchsilika, 15 Gewichtsteile Polydimethylsiloxanöl mit endständigen OH-Gruppen, das etwa 5()/o Silanolgruppen aufweist und eine Viskosität von etwa 20 cP bei 25°C besitzt, 4 Gewichtsteile rotes Eisenoxyd und 0,5 Gewichtsteile Borsäure hinzugegeben, während das resultierende Gemisch in einer Standard-Kautschukmühle gemahlen wurde. Zu der Mischung wurden sodann 2,5 Gewichtsteile eines Gemisches von 2,4-Dichlorbenzoylperoxyd in der gleichen Gewichtsmenge eines Polydimethylsiloxanöls mit niederem Molekulargewicht hinzugegeben.
Während es gleichzeitig gemahlen wurde, wurden 0,135 Gewichtsteile Diäthyläthylphosphonat zu 100 Gewichtsteilen des oben beschriebenen härtbaren Gemisches hinzugegeben. Sodann wurden aus der resultierenden härtbaren Formmasse Bänder durch Kalandrieren zu einer Blattstärke von 0,5 bis 0,75 mm und Aushärten des Blattmaterials innerhalb von 15 bis 30 Sekunden bei 315°C hergestellt. Es wurden ferner nach der gleichen Verfahrensweise aus Zubereitungen, die frei von Diäthyläthylphosphonat sind, Bänder hergestellt.
Die Bänder wurden sodann auf ihre Fähigkeit zur Selbstbindung bei Zimmertemperatur geprüft, nachdem sie 1 Tag, 30 Tage und 270 Tage der Atmosphäre ausgesetzt worden waren, wobei folgende Verfahrensweise benutzt wurde:
Ein 25 cm langes Band wird unter leichtem Zug um eine stählerne Stange eines Durchmessers von 0,625 cm gewickelt. Nach 24 Stunden wird das Band darauf geprüft, ob es abgewickelt werden kann. Wenn das Band genügend selbstbindend ist, kann es nicht abgewickelt werden, ohne einen sogenannten Kohäsivriß zu verursachen. Ein Kohäsivriß zeigt an, daß sich der Kautschuk homogen verbunden hat. Wenn das Band nicht selbstbindend ist, entsteht ein sogenannter Adhäsivriß, das bedeutet, daß eine klare Trennung zwischen den Abschnitten des Bandes ohne wesentliche Änderung der Oberfläche des Bandes vorhanden ist.
Die folgende Tabelle I zeigt die. Selbstbindeeigenschaften der Bänder unter Angabe der Rißart,
die nach der angegebenen Zeitspanne der Lagerung Hinsicht ebensogut waren wie elektrische Standard-
an der Atmosphäre festgestellt wurde. In Tabelle 1 soll der Ausdruck »Alkylphosphonat« die Anwesenheit von Diäthyläthylphosphonat anzeigen.
Tabelle I
Alkyl
phos
phonat		 !Tag Rißart
30 Tage		 270 Tage
Ja
Nein		 kohäsiv
kohäsiv		 kohäsiv
adhäsiv		 kohäsiv
adhäsiv
IO
Beispiel 2
Es wurde eine sclbstbindendc Formmasse unter Einhaltung der Verfahrensführung gemäß Beispiel 1 hergestellt, die sich aus 100 Gcwichtstcilcn des gleichen Polymeren mit endständiger Silanolgruppicrung, 55 Gcwichtsteilen Rauchsilika, das mit Octamcthylcyclotetrasiloxan behandelt war, 15 Gewichlslcilcn Polydimethylsiloxanöl mit endständiger Silanolgruppierung, das eine Viskosität von 20 bis 30 cP besitzt, 4 Gewichtsteilen Eisenoxyd, 0,5 Gewichtsteilcn Borsäure und 0,25 Gewichtsteilen Dibutylbutylphosphonat zusammensetzte.
Aus dieser Masse wurden Bänder hergestellt; es wurden ferner nach der gleichen Verfahrensweise Bänder hergestellt, die frei waren von Dibutylbutylphosphonul. Einige der Bänder wurden wie im Beispiel 1 gehärtet, einige andere Bänder wurden 10 Minuten lang bei 25O0C der Druckhärtung ausgesetzt. Ferner wurden auch die durch Druck gehärteten Bänder einer 24stündigcn Hitzchärtung bei 25O0C unterworfen.
Die Bänder, die gemäß der Verfahrensführung des Beispiels 1 gehärtet worden waren, wurden nach 1 Tag, 30 Tagen und 270 Tagen bezüglich ihrer Selbstbindecigenschaften gemessen. Es ergab sich ein Kohäsivriß nach 270 Tagen bei den Bändern, die in Befolgung der Lehre gemäß der Erfindung hergestellt wurden. Die Bänder, die frei waren von Dibutylbutylphosphonat, zeigten nach 30tägiger Atmosphärenaussetzung keine zufriedenstellende Sclbstbindung.
Die durch Druck gehärteten Bänder, die ferner auch 24 Stunden lang bei 25O0C hitzegealtert worden waren, wurden bezüglich ihrer Härte »//« (Shore A), der Zugfestigkeit »Γ« (kg/cm2) und der Dehnbarkeit- »£« (in »/ο), wie in Tabelle Il angegeben, getestet und zeigten nicht den erfindungsgemäßen Effekt.
Tabelle II
55
60
Die Bänder, die gemäß der Erfindung hergestellt worden waren, wurden auch bezüglich ihrer dielektrischen Festigkeit, ihres spezifischen Widerstandes, ihres Leistungsfaktors usw. gemessen. Wie in Tabelle III gezeigt, wurde gefunden, daß die Dibiitylbiitylphosphonat enthaltenden Bänder in jeglicher Silikon-Isolierbänder.
Tabelle III
Elektrische Festigkeit*) 680
Verlustfaktor (60 cP) 0,003
Dielektrizitätskonstante (60 cP) 3,5
Spezifischer Widerstand, Ohm/cm .. 4 · 1015
*) l-Zoll-Elcktrodc unter 100 öl, 0,5 kV/sec.
Wie in den Beispielen und in den Tabellen gezeigt, besitzen die sclbstbindenden Organopolysiloxane der Erfindung einzigartige und sehr wertvolle Eigenschaften. Als Ergebnis der Erfindung werden beispielsweise überragende elektrische Isolierbänder geschaffen, die auch nach sehr ausgedehnten Lagerzeiten einer Vielzahl von elektrischen Isolieranwendungsweisen zugeführt werden können.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Innerhalb 1 bis 600 Sekunden bei 315 bis 5000C härtbare Formmassen aus (1) Organopolysiloxanen der Formel
    Druckhärtung ulcn hei
    . τ     250'C
    E     Hitzealterung ldcn bei
    r     2500C
    E     Alkyl-
    phosphat     10 Mii
    //     67,5 800 24 Stu
    H     68,2 660     Ja 40 70,3 800 60 38,7 400 Nein 45 70
    R'O
    SiO
    R
    R'
    in der R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanalkylrest, R' Wasserstoff, einen Alkylrest oder den — Si(R^-ReSt und η eine ganze Zahl von 100 bis 10 000 bedeutet, (2) Borsäure oder Boroxyd, (3) Füllstoffen, (4) organischen Peroxyden und (5) Polydiorganosiloxan der Formel
    XO
    R"
    SiO-
    R"
    in der R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrcst oder einen halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, X Wasserstoff oder einen Alkylrest und ρ eine ganze Zahl von 3 bis 70 darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß sie organische Phosphor-Sauerstoff-Verbindung der Formel
    (R")«P(O)(OR'")3-a
    in der R" und R'" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Cyanalkylrest und a = 1 oder 2 bedeutet, in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, 100 Gewichtsteile (1), 0,01 bis 1 Teil (2), 10 bis 300 Teile (3), 0,1 bis 8 Teile (4) und 1 bis 100 Teile (5) enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 930 481;.
    französische Patentschrift Nr. 1 248 775.
DE1963G0038524 1962-08-24 1963-08-22 Schnell hitzehaertbare Organopolysiloxan-formmassen Pending DE1248295B (de)

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