DE1248220B - Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus Polyamiden

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DE1248220B
DE1248220B DEF42823A DEF0042823A DE1248220B DE 1248220 B DE1248220 B DE 1248220B DE F42823 A DEF42823 A DE F42823A DE F0042823 A DEF0042823 A DE F0042823A DE 1248220 B DE1248220 B DE 1248220B
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Germany
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polyamides
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acid
sulfonic acid
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DEF42823A
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Dr Otto Unger
Dr Guenther Nawrath
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/42Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern aus Polyamiden Bei der Polykondensation von Ammoniumsalzen von Diaminen mit Dicarbonsäuren oder bei der Polymerisation von Lactamen entstehen mehr oder weniger hochmolekulare Polyamide' deren Wasseraufnahme bei Raum- oder erhöhter Temperatur von der Anzahl der C-Atome bzw. Heteroatome in der Monomereneinheit abhängt. So besitzt z. B. das Polyamid aus Hexamethylendiamin und Sebacinsäure ein geringeres Wasseraufnahmevermögen als das Polyamid aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure bzw. Caprolactam. Die Hydrophilie kann ferner gesteigert werden durch Einbau von solchen Ammoniumsalzen, die Heteroatome, wie Sauerstoff, enthalten. Als Ausgangskomponenten dienen hier z. B. die Ammoniumsalze aus Atherdicarbonsäure oder Atherdiaminen, z. B. ;,y'-Di-(amino-propoxy)-butan (-äthan, -hexan) bzw. die entsprechenden ,"'-Di-(carboxy-propoxy)-alkylene.
  • Es ist bekannt, Polyamiden optische Aufheller zuzusetzen, die Sulfonsäuregruppen tragen. Jedoch enthalten diese Aufheller keine Gruppen, die mit den Polyamiden in Reaktion treten können. Erfindungsgemäß werden jedoch Diamino-stilbendisulfosäure-Derivate in Kombination mit äquivalenten Mengen von Alkylendicarbonsäuren, bezogen auf die freien Aminogruppen der Stilbendisulfosäure. in die bekannten Polyamide chemisch eingebaut. Es entstehen dabei hochmolekulare Polyamide, die im Molekül freie Sulfosäuregruppen enthalten. Bei solchen Polyamiden kann die Stilbendisulfosäure nicht mehr durch den Waschprozeß extrahiert werden, sie behalten daher ihre aufhellende Wirkung für das Polyamid nach solchen Prozessen bei. Ferner sind solche Polyamide durch die eingebauten Sulfosäuregruppen hydrophiler, nehmen also mehr Wasser auf.
  • Weiterhin lassen sie sich - bedingt durch die eingebauten Sulfosäuregruppen - leicht mit basischen Farbstoffen tief anfärben.
  • Zur Verbesserung der Anfärbbarkeit mit basischen Farbstoffen und zur Erhöhung der Hydrophilie ist die Verwendung von Diaminen bekannt, die über Alkylengruppen an einem aromatischen Kern sitzen und zusätzlich eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
  • Dazu gehört z. B. das di-(aminomethyl)-benzolsulfonsaure Natrium. Befindet sich bei der hier erwähnten Verbindungsklasse die Aminogruppe direkt am Benzolkern, so erhält man bei der Kondensation mit Dicarbonsäuren in Gegenwart der üblichen zu Polyamiden führenden Ausgangsprodukte Polyamide, die dunkelbraun verfärbt sind.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern durch Schmelzspinnen von sulfon- säuregruppenhaltigen Polyamiden gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man sulfonsäuregruppenhaltige Polyamide, die durch Polykondensation von üblichen polyamidbildenden Ausgangsstoffen, insbesondere F-Caprolactam, zusammen mit 4,4'-Diamino-stilbendisulfonsäuren-2,2' der Formel in der R Wasserstoff oder Alkyl und X Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, und äquivalenten Mengen von Alkylendicarbonsäuren oder deren Alkalisalzen in einer Menge von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der polyamidbildenden Ausgangsstoffe, hergestellt worden sind, aus der Schmelze zu Fäden oder Fasern verspinnt.
  • Als 4,4' - Diamino - stilbendisulfonsäuren können z. B. verwendet werden: Zur Polykondensation werden die genannten inneren Ammoniumsalze oder ihre Alkalisalze in Kombination mit der entsprechenden Menge Dicarbonsäure bzw. deren Alkalisalzen den bekannten Ausgangsstoffen für die Polyamidherstellung in Mengen von 0,05 bis 200in zugesetzt. Der Zusatz selbst kann so erfolgen, daß man die sulfonsäuregruppenhaltigen Diamine mit den Dicarbonsäuren in fester Form zufügt oder - was besonders günstig ist - daß man die äquivalente Menge der inneren Ammoniumsalze bzw. Alkalisalze und der Dicarbonsäuren bzw. ihre Salze in wäßriger Lösung zufügt.
  • .Dadurch erreicht man, daß die Monomeren in der Polyamidschmelze fein verteilt sind. Beim Aufheizen gehen diese Mischungen bald in den klaren Zustand über, wobei parallel damit die Einkondensation in das Polyamid verläuft.
  • Als Ausgangsprodukte für die bekannten Polyamide, in die die genannten sulfonsäuregruppenhaltigen Diamine einkondensiert werden, dienen Lactame, wie Caprolactam, ferner w-Aminocarbonsäuren, wie s-Aminocapronsäure, 11-Aminoundecansäure, und die Diammoniumsalze von Alkylendiamin mit aliphatischen Dicarbonsäuren, wie Tetra-, Hexa-, Octamethylendiamin und Glutarsäure, Adipinsäure Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure und Sebacinsäure.
  • Die Kondensation selbst wird bei Temperaturen oberhalb +200"C durchgeführt, vorzugsweise zwischen 250 und 3000 C. Wenn nicht unter Druck kondensiert wird, ist es zweckmäßig, innerte Gase. wie Kohlensäure oder Stickstoff, über die Schmelze zu leiten. Bei Verwendung von Caprolactam als Ausgangsstoff ist es ferner günstig, vor dem Schmelzspinnen eine Extraktion mit Wasser durchzuführen, um monomeres Lactam zu entfernen. Die so erhaltenen sulfonsäuregruppenhaltigen Polyamide fallen in farbloser bis gelblicher Form an und lassen sich nach den bekannten Methoden des Schmelzspinnens in Fäden und Fasern verwandeln. Sie besitzen infolge stärkerer Hydrophilie die Fähigkeit, mehr Wasser zu binden als die unmodifizierten Ausgangspolyamide.
  • Außerdem sind sie bei der Verwendung der obengenannten sulfonsäüregruppenhaltigen Diamine lichtstabil.
  • Sofern die inneren Ammoniumsalze oder ihre Alkalisalze in Kombination mit der entsprechenden Menge Dicarbonsäure bzw. deren Alkalisalze dem Caprolactam cokondensiert werden, werden die anfallenden Polyamidschnitzel mit Wasser extrahiert, getrocknet und anschließend aus der Schmelze zwischen 250 und 3003C zu Fäden und Fasern versponnen. Nach dem Verstrecken zeigen die Fäden und Fasern eine gute Affinität zu basischen Farbstoffen und eine ausgeprägte Hydrophilie. Zusätzlich zeigen die so erhaltenen Fäden und Fasern im Licht eine Fluoreszenz, so daß ein guter Weißton gegeben ist.
  • Es ist überraschend, daß sich die erfindungsgemäß verwendeten sulfonsäuregruppenhaltigen Diamine leicht in die Polyamide einkondensieren lassen, ob- gleich sie aromatisch gebundene Aminogruppen enthalten. Befindet sich dagegen z. B. eine Alkyl- oder Alkoxygruppe im aromatischen Phenylkern, so tritt bei der Kondensation eine stärkere Verfärbung auf.
  • Das gleiche gilt für solche Diamino-diaryl-sulfonsäuren der obigen Konstitution, bei denen sich die Sulfonsäuregruppen in 3-Stellung befinden.
  • Beispiel 1 3,7 Teile 4,4' - diamino - stilben - disulfonsaures 2,2'-Natrium werden mit 1,3 Teilen Adipinsäure, 10 Teilen E-Aminocapronsäure und 186 Teilen E-Caprolactam unter Uberleiten von reinem Stickstoff unter Rühren 30 Minuten auf 250"C und anschließend 5 Stunden auf 300"C erwärmt. Es entsteht eine hochviskose Schmelze. Nach dem Zerkleinern der Schmelze werden die Schnitzeln mit Wasser extrahiert. Die Schnitzel haben nach dem Trocknen bei einem Feuchtigkeitsgehalt von 0,030/0 eine relative Viskosität von 3,04 und einen Fließpunkt von 215 bis 217"C. Spinntemperatur: 285"C; Abzug: 600 m/min-1.
  • Beispiel 2 7,4 Teile 4,4' - diamino - stilben - disulfonsaures 2,2'-Natrium, 2,6 Teile Adipinsäure, 10 Teile F-Aminocapronsäure und 180 Teile e-Caprolactam wurden analog Beispiel 1 kondensiert. Die Schnitzel haben nach der Extraktion mit Wasser bei einem Feuchtigkeitsgehalt von 0,050/o die relative Viskosität von 2,6. Festpunkt: 216"C; Abzug: 600 m/min-'; Spinntemperatur: 280"C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern durch Schmelzspinnen von sulfonsäuregruppenhaltigen Polyamiden, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t, daß man sulfonsäuregrup penhaltige Polyamide, die durch Polykondensation von üblichen polyamidbildenden Ausgangsstoffen zusammen mit 4,4'-Diamino-stilbendisulfonsäuren-2,2' der Formel in der R Wasserstoff oder Alkyl und X Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, und äquivalenten Mengen von Alkylendicarbonsäuren oder deren Alkalisalze in einer Menge von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der polyamidbildenden Ausgangsstoffe, hergestellt worden sind, aus der Schmelze zu Fäden oder Fasern verspinnt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Usterreichische Patentschrift Nr. 206 858.
DEF42823A 1964-05-08 1964-05-08 Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus Polyamiden Pending DE1248220B (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT206858B (de) * 1958-01-24 1959-12-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung optisch aufgehellter Formkörper

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT206858B (de) * 1958-01-24 1959-12-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung optisch aufgehellter Formkörper

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