DE1231834B - Schmieroelzusaetze - Google Patents

Schmieroelzusaetze

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DE1231834B
DE1231834B DER29678A DER0029678A DE1231834B DE 1231834 B DE1231834 B DE 1231834B DE R29678 A DER29678 A DE R29678A DE R0029678 A DER0029678 A DE R0029678A DE 1231834 B DE1231834 B DE 1231834B
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bitumen
lubricating oil
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Dr Ernst Koch
Wilhelm Rosskopp
Heinz Jost
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Roehm and Haas GmbH
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Roehm and Haas GmbH
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
ClOm
Deutsche Kl.: 23 c -1/01
Nummer: 1231 834
Aktenzeichen: R 29678IV c/23 c
Anmeldetag: 15. Februar 1961
Auslegetag: 5. Januar 1967
Die Verwendung von Polyacryl- oder -methacrylsäureestern, deren aliphatische Alkoholkomponenten im Mittel mindestens 8 C-Atome aufweisen, als Zusätze zu mineralischen und synthetischen Schmierölen ist bekannt.
Es ist weiterhin bekannt, daß man verbesserte Schmierölzusätze der beschriebenen Art dadurch erhält, daß man in das Polymerisat eine Verbindung einbaut, die eine basische, tertiäre Aminogruppe enthält, wobei der tertiäre Aminostickstoff ein Glied eines heterocyclischen Ringes ist und sich die polymerisierbare Äthylendoppelbindung außerhalb des Ringes, jedoch unmittelbar an diesem befindet (vgl. deutsche Patentschrift 947186). — Als besonders vorteilhaft haben sich Mischpolymerisate erwiesen, die als heterocyclische Stickstoffverbindung N-Vinyl-2-pyrrolidon enthalten. Diese Schmierölzusätze sind zwar gute Viskositätsindexverbesserer, doch sind ihre Dispersionseigenschaften nicht befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil beseitigt wird, wenn durch Polymerisation einer Lösung von Bitumen in Mengen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymerisat, ih höheren Acrylsäureestern mit 12 bis 18 C-Atomen im Alkoholrest, gegebenenfalls mit einem Zusatz von polymerisierbaren, heterocyclischen Stickstoffverbindungen, erhaltene Produkte in Schmierölen verwendet werden.
Die beanspruchten Mischpolymerisate erhält man, wenn in den Acrylsäureestern bzw. dem Gemisch solcher Ester Bitumen oder ein bitumenhaltiges Produkt gelöst wird bzw. Bitumen mit Hilfe eines geeigneten Lösungsvermittlers eingebracht wird.
Unter Bitumen werden die in der Natur vorkommenden dunklen, halbflüssigen bis festen Substanzen, die ein komplexes Gemisch von Kohlenwasserstoffen und sauerstoff-, gegebenenfalls schwefelhaltigen Verbindungen darstellen, verstanden. Gleichartige organische Verbindungen kommen in bestimmten Erdölen vor und können aus diesen in an sich bekannter Weise gewonnen werden.
Bitumen ist in den meisten höheren Acryl- und Alkylacrylsäureestern unlöslich, so daß es mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittels gleichmäßig in der zu polymerisierenden Flüssigkeit verteilt werden muß. Mit besonderem Vorteil bedient man sich dabei solcher Verbindungen, die ein ausreichendes Lösevermögen für Bitumen haben und gleichzeitig polymerisierbar sind. Als Beispiele solcher Verbindungen seien Isobutylmethacrylat und Oleylmethacrylat genannt. — Zwischen dem Polymerisat und dem Bitumen entsteht hierbei eine chemische Verbindung. Eine nachträgliche Zumischung von Bitumen zu dem PoIy-Schmierölzusätze
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H. Chemische Fabrik,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Koch, Traisa;
Wilhelm Rosskopp, Darmstadt;
Heinz Jost, Messel
merisat bzw. zu dem polymerisathaltigen Schmieröl verbessert die Detergentwirkung des Additives nicht.
Die Mengen, in denen Bitumen in das Polyacrylat eingebaut wird, können je nach der Natur des zu verbessernden Öles und nach dem Verwendungszweck des Öles zwischen 0,1 und 25°/0, bezogen auf den polymeren Schmierölzusatz, schwanken. Vorzugsweise wird Bitumen in einer Menge zwischen 0,5 und 10°/0 beigemischt.
In manchen Fällen ist es bekannterweise vorteilhaft, in das Mischpolymerisat eine Verbindung, die eine basische, tertiäre Aminogruppe aufweist, wobei das tertiäre Aminoringstickstoffatom das Glied eines heterocyclischen Ringes ist, vorzugsweise N-Vinyl-2-pyrrolidon, einzubauen. In der folgenden Zusammenstellung sind solche Mischpolymerisate und die mit ihnen erzielten Effekte angegeben. Die Resultate weisen aus, daß Zusätze von bereits 4°/0 einer solchen heterocyclischen Verbindung, bezogen auf das Gemisch aus Monomeren und Bitumen, ausreichen, um eine ausgezeichnete Dispergierwirkung zu erzielen. Zu ähnlichen Wirkungen kommt man bei der Verwendung anderer heterocyclischer Verbindungen, wie diese z. B. in der deutschen Patentschrift 1 003 896 angegeben sind.
Für die Herstellung des Mischpolymerisats wird kein Schutz beansprucht.
Die zu polymerisierenden Komponenten wurden jeweils mit der gleichen Menge eines paraffinischnaphthenischen Schmieröles verdünnt. Die Polymerisation wurde bei 1100C (bei Verwendung peroxydischer Beschleuniger) bzw. bei 8O0C (bei Verwendung eines Azobeschleunigers) durchgeführt, wobei der Ansatz jeweils 8 Stunden unter einer Kohlensäure-
609 750/369
atmosphäre gerührt wurde. Das erhaltene Produkt wurde mit Mineralöl bis zu einem Feststoffgehalt von 40 °/o verdünnt. Dem zu verbessernden Schmieröl, z.B. einem Mineralöl der SAE-Klasse 20W/20, wurden 3% der 40%igen Mineralöllösung zugesetzt, so daß der Polymerisatanteil im geprüften Öl in allen Fällen 1,2% betrug.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Produkte (Nr. 1 bis 6) wurden mit einem Handelsprodukt verglichen, das aus höheren Methacrylsäureestern aufgebaut ist und keine die Dispergierwirkung des Schmierölzusatzes verbessernde Komponente aufweist (Produkt Nr. 7). Das folgende Vergleichsprodukt (Nr. 8) enthält bei sonst gleicher Zusammensetzung wie Produkt Nr. 7 4% N-Vinyl-2-pyrrolidon. Die angeführten Bewertungszahlen weisen aus, daß bereits mit dem Einbau geringer Bitumenmengen in die polymere Verbindung eine deutliche Verbesserung der Dispergierwirkung des Schmierölzusatzes verbunden ist.
In der Tabelle wird die Zusammensetzung der Polymerisate angegeben.
Der Streifentest wurde nach der Methode von W. W ο 1 f (»Motorische Untersuchungen von Kraftstoffen und Schmierölen« in »Mineralöl-Technik«, Mai 1958, S. 36 bis 40) durchgeführt. Dieser Test wurde unter Angleichung an die im Motor herrschenden Verhältnisse dahingehend variiert, daß eine Benzinfiamme in das zu prüfende Öl hineinbrannte und die entstehenden Verbrennungsgase durch laufendes Rühren des gekühlten Öls mit diesem vermischt wurden. Ein Prüfstreifen, der keine Ablagerungen zeigt, erhält dabei die Note 10, während ein Teststreifen mit sehr starken Ablagerungen mit 1 bewertet wird.
Der Tüpfeltest ist von Kadmer in »Mineralöl-Technik«, November 1959, S. 15 ff., beschrieben. Je größer dabei der Durchmesser des ausgemessenen Flecks ist, um so besser ist die Dispergierwirkung des Schmierölzusatzes.
Der Motorentest wurde auf dem Prüfstand im MWM-Einzylinder-Viertakt-Diesel KD 12 E nach der in »Erdöl und Kohle«, 1959, S. 484 ff., beschriebenen und diskutierten Methode durchgeführt.
Pro Sehmierölzusatz Polymerisiert
mit		 Streifentest Tüpfel
test		 Teste Motoren
test
dukt
Nr.		 Zusammensetzung 2,5 % tert.-Butylper- 9,0 Punkte 23 mm Dispergier-
test		 72,8 Punkte
1 10% Bitumen benzoat homogen
10 % Methacrylsäureoleyl-
ester (MOE)
10% Methacrylsäuremethyl
ester (MME).
2 % Glycolmonometh-
acrylat
68 % Methacrylsäurelorol-
(Ci2-C18)-ester (MLE) 0,33 % tert.-Butylper- 9,0 Punkte 25 mm 62,6 Punkte
2 10% Bitumen benzoat homogen
10% MOE
10% MME
2,5 % Glycolmonometh-
acrylat
67,5% MLE 0,33%tert.-Butylper- 10,0 Punkte 24 mm 68,7 Punkte
3 2% Bitumen benzoat homogen
4% N-Vinyl-2-pyrrolidon
10% MME
84% MLE l,O%tert.-Butylper- 9,0 Punkte 27 mm 71,8 Punkte
4 2% Bitumen benzoat homogen
4% N-Vinyl-2-pyrroh'don
10% MME
84% MLE 0,75%tert.-Butylper- 9,0 Punkte 27 mm
5 0,5% Bitumen benzoat homogen
4,0% N-Vinyl-2-pyrrolidon
10,0% MME
85,5% MLE 0,4% Azodiisobutter- 9,0 Punkte 25 mm
6 2% Bitumen säuredinitril homogen
4% N-Vinyl-2-pyrrolidon
10% MME
84% MLE
Vergleichsversuche 0,4 % Azodiisobutter-
säuredinitril		 3,5 Punkte 10 mm 58,0 Punkte
7 MLE 0,4%Azodiisobutter- 6,0 Punkte 14 mm inhomogen 63,2 Punkte
8 4% N-Vinyl-2-pyrrolidon säuredinitrü homogen
96% MLE

Claims (1)

  1. Patentanspruch· 1^ ^ ^is ^ C-Atomen im Alkoholrest, gegebenen
    falls mit einem Zusatz von polymerisierbaren,
    Verwendung von durch Polymerisation einer heterocyclischen Stickstoffverbindungen und/oder
    Lösung von Bitumen in Mengen von 0,1 bis 25 Ge- anderen mischpolymensierbaren monomeren Ver-
    wichtsprozent, bezogen auf das Polymerisat, in 5 bindungen erhaltenen Produkten zum Disperhöheren Acryl- und/oder Methacrylsäureestern gieren von Feststoffen in Schmier- und Heizölen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2816882A (en) * 1957-12-17 Ymeric surface active agents
US2420082A (en) * 1943-07-22 1947-05-06 Standard Oil Dev Co Bituminous composition comprising an asphalt and a polymerized ester of methacrylic acid
US2404268A (en) * 1944-01-10 1946-07-16 Polaroid Corp Methacrylic esters and copolymers thereof
US2497705A (en) * 1946-10-16 1950-02-14 Du Pont Copolymerization product of n-vinyl lactams and polymerizable esters, and process for making same
US2545963A (en) * 1948-12-02 1951-03-20 Standard Oil Dev Co Process for producing asphalt compositions
US2655479A (en) * 1949-01-03 1953-10-13 Standard Oil Dev Co Polyester pour depressants
US2649439A (en) * 1950-11-24 1953-08-18 Goodrich Co B F Preparation of plastic condensable alkyl acrylate polymers and subsequent elasto-condensation thereof

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