DE1231011B - Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten

Info

Publication number
DE1231011B
DE1231011B DEF42687A DEF0042687A DE1231011B DE 1231011 B DE1231011 B DE 1231011B DE F42687 A DEF42687 A DE F42687A DE F0042687 A DEF0042687 A DE F0042687A DE 1231011 B DE1231011 B DE 1231011B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
dispersions
vinyl
parts
copolymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF42687A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Werner Ehmann
Dipl-Chem Dr Rudolf Nowack
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF42687A priority Critical patent/DE1231011B/de
Publication of DE1231011B publication Critical patent/DE1231011B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F261/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00
    • C08F261/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols
    • C08F261/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated alcohols on to polymers of vinyl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten Es ist bekannt, Vinylester in wäßriger Phase in Gegenwart von Schutzkolloiden zu polymerisieren.
  • Als Schutzkolloide werden z. B. Cellulosederivate, Polyvinyllactame, polyacrylsaure Salze, offenkettige Poly-N-vinylamide oder Polyvinylalkohole verwendet.
  • Meist kombiniert man mehrere Schutzkolloide oder setzt sie zusammen mit ionischen Emulgatoren ein.
  • Es ist auch bekannt, als Polymerisationskatalysatoren Redoxsysteme zu verwenden, die 1, 2-Dioxy-oder 1,2-Dioxy- oder 1,2-Dioxoverbindungen oder Dehydracetsäure enthalten. Polymerisatdispersionen, die als Klebstoffe dienen sollen, müssen bestimmte Bedingungen erfüllen. So ist es z. B. bei der maschinell durchgeführten Verleimung wichtig, daß die trockenen und halbtrockenen Verleimungen nur eine geringe Thermoplastizität besitzen, d. h., sie dürfen in heißem Zustand keine zu starke Dehnung aufweisen.
  • Die nach dem bisherigen Stand der Technik hergestellten Dispersionen haben die Eigenschaft, daß die mit ihnen hergestellten Verleimungen im warmen Zustand wegen der Thermoplastizität der Leimschicht bei Zugbeanspruchung eine Deformierung erleiden. Man kann den Grad der Thermoplastizität der Leimschicht an freien Filmen, die aus den als Leim dienenden Dispersionen hergestellt wurden, ermitteln.
  • Es ist auch bereits bekannt, zur Herstellung von Verleimungen, deren Leimschicht eine nur geringe Thermoplastizität besitzt, Polyvinylesterdispersionen zu verwenden, die einen speziellen Polyvinylalkohol als Emulgator enthalten.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten nach einem Emulsionspolymerisationsverfahren in Gegenwart von Polyvinylalkohol und in Gegenwart von 0,005 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Monomere oder die Monomeren, einer Ketoverbindung, die durch eine in p-oder y-Stellung befindliche OH-Gruppe oder weitere Ketogruppe aktiviert ist, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Ketoverbindung eine offenkettige Verbindung eingesetzt wird. Als geeignete Ketoverbindungen seien beispielsweise genannt offenkettige 1,3-Diketone, 1,4-Diketone, 1,3-Ketoalkohole und Ester der Acetessigsäure. Die erfindungsgemäß hergestellten Dispersionen können mit besonderem Vorteil als Leime verwendet werden.
  • Die Ester der Acetessigsäure können sich von ein-oder mehrwertigen Alkoholen ableiten, z. B. von einwertigen aliphatischen oder aromatischen Alkoholen, von Glykol, von Butandiolen, von Hexandiolen, von Glyzerin, von Tetriten, Pentiten, Hexiten, ferner von hochmolekularen Alkoholen wie Polyvinylalkohol, Polyalkylenoxyden, OH-gruppenhaltigen Polyestern u. a. Die Alkoholkomponente kann auch ungesättigt und z. B. Vinylalkohol oder Allylalkohol sein.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden in Mengen von 0,005 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 0,3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Monomere bzw. auf das Monomerengemisch, eingesetzt. Es kann eine der Verbindungen oder auch eine Mischung von mehreren verwendet werden. Die Substanzen werden vor der Polymerisation in der wäßrigen Flotte oder im Monomeren gelöst.
  • Der als Schutzkolloid dienende Polyvinylalkohol kann noch Acylgruppen enthalten, er kann anacetalisiert, gepfropft oder auf eine andere Art modifiziert sein. Man verwendet an Polyvinylalkohol die auch sonst bei der Herstellung von Polyvinylesterdispersionen übliche Menge, also etwa 1 bis 15O/o, bezogen auf das Monomere. Außer dem Polyvinylalkohol können auch noch andere Schutzkolloide, wie lösliche Cellulose- oder Stärkederivate, nichtionogene Emulgatoren wie Alkyl-, Aryl- und Alkylaryl-polyäthylenoxydäther, Polyalkylenoxyde, Blockcopolymere aus verschiedenen Polyalkylenoxyden, ionogene Emulgatoren wie Alkyl- und Alkylarylsulfate und -sulfonate und, besonders vorteilhaft, offenkettige Poly-N-vinylacetamide anwesend sein.
  • Als monomere, zu polymerisierende Verbindungen eignen sich Vinylester wie Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinylstearat, Vinyllaurat, Vinylbenzoat, Vinylester der Trimethylessigsäure, der Isononan- und Isooctansäure und besonders Vinylacetat.
  • Es können erfindungsgemäß Homopolymerisatdispersionen hergestellt werden; es können aber auch Mischpolymerisatdispersionen aus mehreren Vinylestern oder durch gleichzeitigen Einsatz anderer mischpolymerisationsfähiger Verbindungen erhalten werden.
  • Solche zur Mischpolymerisation geeignete Verbindungen sind z. B. Ester der Acrylsäure, der Methacrylsäure, der Maleinsäure, der Fumarsäure, ferner Crotonsäure, Acrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid, N-Vinylmethylacetamid und N-Vinylpyrrolidon.
  • Besonders bei Anwesenheit innerlich weichmachender Monomerer ist das erfindungsgemäße Verfahren vorteilhaft, um den-Aiit den Dispersionen-hergestellten Verklebungen eine hohe Standfestigkeit zu verleihen.
  • Als Katalysatoren dienen die sonst bei der Herstellung von Polymerisatdispersionen üblichen, z. B. Perverbindungen wie Wasserstoffperoxyd oder Persalze oder auch Redoxsysteme. Die Polymerisationstemperatur richtet sich nach der Art des Katalysators. Sie liegt meistens zwischen 50 und 90° G.
  • Die Polymerisation wird auf die übliche Weise im neutralen oder schwach sauren Medium durchgefühtt.
  • Man legt die polyvinylalkoholhaltige Flotte mit dem Katalysator und einem Teil des Monomeren vor, polymerisiert an und läßt dann den Rest des Monomeren im Laufe der Polymerisation zufließen. Man kann aber auch die Flotte und das gesamte Monomere vorlegen oder auch einen Teil der Flotte erst später zugeben.
  • Ebenso kann Katalysator nachgegeben oder das Verfahren kontinuierlich gestaltet werden.
  • Vergleichsbeispiel 1 Als Vergleichsbeispiel wird eine Polyvinylacetatdispersion nach dem Stand der -Technik hergestellt (deutsche Auslegeschrift 1 071 954, Beispiel 1): In einem Vierhalskolben aus Glas, versehen mit Thermometer, Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter, gibt man eine Polymerisationsflotte folgender Zusammensetzung: 340 Gewichtsteile Wasser, 20,5 Gewichtsteile Polyvinylalkohol, der einen Restacetylgehalt von 12°/o besitzt und als 4°/Oige wäßrige Lösung eine Viskosität von 10 cP (200 C) zeigt, 0,5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat und 0,01 Gewichtsteil Cobalt(II)-acetat. Die Flotte wird mit Ameisensäure auf pH 5 gestellt und auf 80°C erhitzt. Dann werden 50 Gewichtsteile Vinylacetat während 15 Minuten einemulgiert. Darauf gibt man tropfenweise 4 Gewichtsteile 300/0ges Wasserstoffperoxyd hinzu. Nach etwa 20 Minuten ist die Polymerisation angesprungen.
  • Weitere 450 Gewichtsteile Vinylacetat läßt man bei 80etc Reaktionstemperatur während weiterer 3 Stunden eintropfen.
  • Die Polymerisation führt zu einer 60, 0/0eigen Polyvinylacetatdispersion pastenförmiger Konsistenz.
  • Durch Zugabe von 230 Teilen einer 17, 5°/Oigen Lösung des in der Flotte eingesetzten Polyvinylalkoholtyps wird die Dispersion auf 51, 4°/o Trockenstoffverdünnt. Aus dieser Dispersion gießt man einen Film von 0,5 mm Dicke, 40 mm Breite und 100 mm Länge.
  • Dieser Film wird 24 Stunden bei 80°C durch ein Gewicht von 200 g gedehnt. Dann wird die Längenzunahme des Films gemessen. Sie beträgt 120 °/o.
  • Der gleiche Film-Dehnungstest wird an Filmen aus den erfindungsgemäß-nach Beispielen~1 bis 4 hergestellten Dispersionen - durchgeführt.
  • Erfindungsgemäße Beispiele 1. Es werden zwei Polyvinylacetatdispersionen gemäß dem Vergleichsbeispiel hergestellt. Dabei werden jedoch jeweils 0,01 °/o, bezogen auf das Vinylacetat, der nachfolgend aufgeführten Substanzen in das Monp:- mere gegeben. Die Filme aus den Dispersionen zeigen die folgenden Längenzunahmen: a) Acetessigsäure-isopropylester. 50°/0 b) Di-(acetessigsäure)-butandiolester 55010 2. Es wird eine Polyvinylacetatdispersion gemäß dem Vergleichsbeispiel, jedoch in Gegenwart von 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf das Vinylacetat, von Acetessigsäureallylester hergestellt. Der Film aus der Dispersion zeigt eine Längenzunahme von 33010.
  • 3. Es wird eine Polyvinylacetatdispersion gemäß dem Vergleichsbeispiel, jedoch in Gegenwart von 0,1 Gewichtsprozent Pentan-dion-(2,4), bezogen auf das Vinylacetat, hergestellt. Der Film- aus der Dispersion zeigt eine Längenzunahme von 400/o.
  • 4. Es werden Polyvinylacetatdispersionen gemäß dem Vergleichsbeispiel hergestellt. Dabei werden jedoch jeweils 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Vinylacetat, der folgenden Substanzen in die Flotte gegeben.
  • Es ergeben sich die folgenden Dehnungswerte: a) Acetessigsäure-methylester....... 53 OIo b) 2-Methyl-pentanol-(2)-on (4)..... 65 °lo Vergleichsbeispiel II In einen Dreihalskolben aus Glas, versehen mit Thermometer, Rührer und Rückflußkühler, gibt man eine Polymerisationsfiotte - folgender Zusammen-, setzung: 1100 Gewichtsteile Wasser, 144 Gewichtsteile Polyvinylalkohol, der einen Restacetylgehalt von 8°/o besitzt und als 4°/Oige Lösung eine Viskosität von 5 cP (200 C) zeigt, 8 Gewichtsteile Poly-N-vinyl-N-methylacetamid vom K-Wert 45 (1°/oig in Wasser bei 200 C gemessen) und 03 GewichtsteileAmmonium-Eisen(I1)-sulfat. Die Flotte wird mit Essigsäure auf pH 3,5 gestellt und 5, Gewichtsteile 30 0/0ges Wasserstoffperoxyd zugegeben. Während des Aufheizens auf 80°C wird eine Mischung aus 1440 Gewichtsteilen Vinylpropionat und 160 Gewichtsteilen Vinylisobutyrat eingerührt.
  • Die Polymerisation verläuft zunächst bei 80 bis 820 C, um gegen Ende eine Spitze von 86°C zu - erreichen.
  • Man erhält eine Polymerisatdispersion von etwa 610/o Feststoffgehalt. Da der aus der Dispersion hergestellte Film sehr weich ist, wird hier die Dehnungsprüfung nur 1/2 Stunde bei einer Belastung von 60 g vollgezogen. Dabei erfolgt eine Längenzunahme von 1876 °/o.
  • Erfindungsgemäße Beispiele 5. Es wurden zwei Polyvinylesterdispersionen gemäß dem Vergleichsbeispiel II hergestellt. Dabei wurden jedoch jeweils 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Monomerenmischung, der folgenden Substanzen zu den Monomeren gegeben.
  • Die Filme aus den dabei erhaltenen Dispersionen wurden wie im Vergleichsbeispiel II geprüft. Dabei ergaben sich folgende Zunahmen der Filmlängen: a) Di-(acetessigsäure)-gtykolester 132°/o b) Hexandion-(2,5) 145°/o Vergleichsbeispiele III bis V III. In einen Dreihalskolben, versehen mit Thermometer, Rührer und Rückflußkühler, gibt man eine Polymerisationsfiotte folgender Zusammensetzung: 1580 Gewichtsteile Wasser, 0,05 Gewichtsteile Ammonium-Eisen (II)-sulfat und 87 Gewichtsteile eines Polyvinylalkohols, der 6,3 Gewichtsprozent Restacetylgruppen und 1,5 Gewichtsprozent gebundenen Acetaldehyd enthält und dessen 4°/Oige wäßrige Lösung bei 200 C eine Viskosität von 16 cP zeigt. Die Flotte wird mit Schwefelsäure auf pH 3 gestellt und 5 Gewichtsteile 300/0ges Wasserstoffperoxyd zugegeben. Dann gibt man zur Flotte 200 Gewichtsteile Vinylacetat. Unter Rühren wird mittels eines Bades von 83°C aufgeheizt.
  • Wenn die Temperatur in der polymerisierenden Mischung 75°C erreicht hat, beginnt die Zugabe von 1300 Gewichtsteilen Vinylacetat, verteilt über 2,5 Stunden. Die Temperatur steigt dabei bis auf 84°C an.
  • Nach einer weiteren Stunde wird die Dispersion abgekühlt, Filme daraus hergestellt und in der oben beschriebenen Weise geprüft. Sie dehnen sich um 81°/o.
  • IV. Es wird eine Dispersion analog III hergestellt.
  • Dabei sind 0,2 Gewichtsprozent Dehydracetsäure, bezogen auf Vinylacetat, im Monomeren enthalten. Es wird eine Filmdehnung von 80 °/o gemessen.
  • V. Es wird eine Dispersion analog III hergestellt.
  • Dabei sind 0,2 Gewichtsprozent Diacetyl, bezogen auf das Vinylacetat, im Monomeren enthalten. Die Dehnung beträgt 72 °/o.
  • Erfindungsgemäßes Beispiel 6. Es wird eine Dispersion analog III hergestellt.
  • Dabei sind 0,2 Gewichtsprozent Pentandion-(2,4), bezogen auf das Vinylacetat, im Monomeren enthalten.
  • Es wird eine Dehnung von 55 °/0 festgestellt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten nach einem Emulsionspolymerisationsverfahren in Gegenwart von Polyvinylalkohol und in Gegenwart von 0,005 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Monomere oder die Monomeren, einer Ketoverbindung, die durch eine in ß- oder y-Stellung befindliche OH- Gruppe oder weitere Ketogruppe aktiviert ist, dadurch gekennzeichnet, daß als Ketoverbindung eine offenkettige Ketoverbindung eingesetzt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift W 16112 IVb/39c (bekanntgemacht am 22. 11. 1956).
DEF42687A 1964-04-22 1964-04-22 Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten Pending DE1231011B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF42687A DE1231011B (de) 1964-04-22 1964-04-22 Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF42687A DE1231011B (de) 1964-04-22 1964-04-22 Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1231011B true DE1231011B (de) 1966-12-22

Family

ID=7099211

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF42687A Pending DE1231011B (de) 1964-04-22 1964-04-22 Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1231011B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5922790A (en) * 1997-01-09 1999-07-13 Eastman Chemical Company Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5922790A (en) * 1997-01-09 1999-07-13 Eastman Chemical Company Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents
US6187385B1 (en) * 1997-01-09 2001-02-13 Eastman Chemical Company Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents
USRE39877E1 (en) 1997-01-09 2007-10-09 Eastman Chemical Company Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE697481C (de) Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser loeslichen hochmolekularen Polymerisationsprodukten
DE1495797A1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polymerisaten
DE1720603C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen lichtvernetzbarer Polymerisate
DE1745563C3 (de) Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Polymerisat-Dispersionen
DE1231011B (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Homo- oder Mischpolymerisaten
DE2453655C2 (de) Copolymere aus Vinylacetat, Maleinsäurediester primärer, geradkettiger, aliphatischer Alkohole mit 8 und/oder 10 Kohlenstoffatomen, ungesättigten Estern mit hydrophiler Gruppe und Crotonsäure
DE1214879B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol
EP1224231B1 (de) Verdicker für wässrige dispersionen
DE1224042B (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionen von Vinylester-Mischpolymerisaten
DE1151663C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylester-Dispersionen
DE2222730C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Emulsion eines wärmehärtbaren Vinylestercopolymerisats und dessen Verwendung
DE1260145B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisatdispersionen
DE1260791B (de) Verfahren zur Herstellung von waessrigen Vinylesterhomo- oder -copolymerisatdispersionen
DE2126357A1 (en) Alpha, beta olefinically unsatd carboxylic acid copolymers
DE1720714A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylesterdispersionen
DE887411C (de) Verfahren zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen von Polymerisations- und Kondensationsprodukten
EP0225447B1 (de) Verfahren zur Herstellung wässriger hochviskoser Dispersionen von Polymerisaten olefinisch ungesättigter Carbonsäureester
DE1720683C3 (de) Verfahren zur Herstellung kältebeständiger Polyvinylester-Dispersionen
DE870034C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE1176863B (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisatdispersionen
DE1221801B (de) Verfahren zur Herstellung hitzehaertbarer Mischpolymerisate
DE1178598B (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyvinylalkoholen
DE874662C (de) Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten hochmolekularer Verbindungen
DE933354C (de) UEberzuege bildende Emulsionen
DE1091334B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol