DE1228172B - Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflaechen - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflaechen

Info

Publication number
DE1228172B
DE1228172B DED31449A DED0031449A DE1228172B DE 1228172 B DE1228172 B DE 1228172B DE D31449 A DED31449 A DE D31449A DE D0031449 A DED0031449 A DE D0031449A DE 1228172 B DE1228172 B DE 1228172B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
room temperature
adhesion
improving
elastomers
organopolysiloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED31449A
Other languages
English (en)
Inventor
Jack R Harper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE1228172B publication Critical patent/DE1228172B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
B44d
Deutsche Kl.: 75 c - 5/08
1228 172
D31449VTb/75c
7. September 1959
3. November 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflächen von z. B. Metall, Glas und Mauerwerk. Die früher zur Grundierung solcher Oberflächen verwendeten Silane erwiesen sieh nämlich als unbefriedigend. Chlorsilane beispielsweise sind insofern schädlich, als der bei der Hydrolyse des Silans gebildete Chlorwasserstoff das Elastomere angreift, während Kieselsäureester und Organokieselsäureester für diesen Zweck sich als wirkungslos erwiesen.
Es wurde nun gefunden, daß man ein ausgezeichnetes Haften von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflächen erzielt, wenn man flüssige Silane der Formel RSi(OZ)3, worin R der Phenylrest oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 4 C-Atomen und Z ein Acylrest mit weniger als 4 C-Atomen ist, und/oder deren Teilhydrolysate auf Oberflächen aufbringt, den Überzug trocknen läßt und dann die bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Organopolysiloxanmasse aufbringt.
In dem erfindungsgemäß verwendeten Grundiermittel kann R beispielsweise der Phenyl-, Methyl-, .-.. Äthyl-, Propyl- oder Vinylrest und Z der Formyl-, Acetyl- oder Propionylrest sein. Als Beispiele geeigneter Silane seien genannt:
Verfahren zur Verbesserung des Haftens
von bei Raumtemperatur herstellbaren
Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflächen
Anmelder:
Dow Corning A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: . .
L. F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemensstr. 26
Als Erfinder benannt:
Jack R. Harper, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. September 1958
(760 841)
SiOSi-Bindung. Die einfachsten solchen Teilhydrolysate sind Disiloxane wie
CH3
CH3
CH3Si(OOCCHa)3, C2H3Si(OOCCH3)S, C2H5Si(OOCCH3)3! CeH5Si(OOCCH3)S, C3H7Si (OOCCH3)3, C3H7Si(OOCH)3, CH3Si(OOCH)3, CHsSi(OOCC2H5)3, C2H5Si(OOCH)3, C2H3Si(OOCH)3, CH3Si(OOCH)(OOCCHs)2,
die jeweils einzeln oder als Gemische verwendet werden können.
Es kann jeweils mehr als eine Art von Acyloxyresten an ein Si-Atom gebunden sein, wie etwa bei der Verbindung
C2H5Si(OOCH2(OOCC2H5)
Geeignet sind auch die Teilhydrolysate der genannten Silane. Sie entstehen durch Hydrolyse von einigen der Acylreste durch den in der Luft enthaltenen Wasserdampf und Reaktion des entstehenden SiOH mit einem Si-gebundenen Acyloxyrest unter Abspaltung einer Carbonsäure und Bildung einer (CH3COO)2 SiOSi (OOCCH3)2
und Trisiloxane wie
C2H5 CH3 C2H3
(HCOO)2 SiOSi (0OCCH3) OSi(OOCCH3)2
Die Teilhydrolysate können je nach den in dem ursprünglichen Gemisch vorhandenen Silanen beliebige Gruppen enthalten; sie können auch Einheiten enthalten, worin alle drei Acylreste unter Bildung verzweigtkettiger Siloxane abgespalten wurden, solange noch Einheiten mit reaktionsfähigen Acyloxyresten am Silicium vorhanden sind.
Das Grundiermittel eignet sich zur Behandlung von Metallen wie Stahl, Aluminium und Messing, von allen Arten von Mauerflächen sowie von Glas- und Keramikoberflächen. Es wird durch Streichen, Sprühen oder Tauchen aufgebracht. Dabei können Lösungsmittel mitverwendet werden. Vorzugsweise werden Lösungen, die nicht mehr als 15 Gewichtsprozent des Silangrundiermittels enthalten, angewandt.
Die Härtungsdauer des Grundierüberzuges wird im wesentlichen einerseits von der Geschwindigkeit, mit der die Silane oder deren Teilhydrolysate konden-
.:.... ·■ 609 709/277
sieren, bestimmt; diese Geschwindigkeit hängt von der Größe der Reste R und Z und von der zur Hydro' lyse der Reste Z zu flüchtigen Säuren vorhandenen Wassermenge ab. Überschreitet die Größe von R und Z die beanspruchten Grenzen, so wird die Geschwindigkeit, mit der Hydrolyse und Kondensation der Silane verlaufen, so weit herabgesetzt, daß die Grundierung nicht befriedigend härtet. Die Einwirkung von zusätzlichem Wasser, etwa in Form von Dampf, auf das Silan beschleunigt Hydrolyse und Kondensation, die an sich bereits durch die Luftfeuchtigkeit bewirkt werden.
Andererseits beeinflußt bei Verwendung eines Lösungsmittels dessen Flüchtigkeit die Härtungsgeschwindigkeit des Grundierüberzuges. Ein etwa verwendetes Lösungsmittel ist vorzugsweise so flüchtig, daß es unter den Anwendungsbedingungen mindestens ebenso rasch sich verflüchtigt, wie in dem Silan Hydrolyse und Kondensation erfolgen können.
Auf Grund der sich daraus ergebenden Möglichkeiten lassen sich zahlenmäßige Grenzen für die Härtungszeit des Überzuges nicht angeben; sie kann so geregelt werden, daß die Härtungsdauer zwischen einigen Sekunden und einigen Stunden schwankt.
Als Beispiele für erfindungsgemäß anwendbare, bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Organopolysiloxanmassen seien genannt:
Gemische aus säurefreien Diorganopolysiloxanen, organischen Kieselsäureestern und Metallsalzen von Carbonsäuren, etwa gemäß Patent 1 019 462;
Gemische aus Si-gebundene Hydroxylgruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen, Kieselsäureestern von Äthylenglykolmonoäthern und Metallsalzen von Carbonsäuren, etwa gemäß der deutschen Auslegeschrift 1204176;
mit Diacyloxygruppen endblockierte Diorganopolysiloxane gemäß der französischen Patentschrift 1220 348;
Gemische aus 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent von Organowasserstoffpolysiloxanen, mindestens zwei SiOH-Gruppen je Molekül aufweisenden Diorganopolysiloxanen und Metallsalzen von Carbonsäuren gemäß der französischen Patent-. schrift 1165 552;
Schaumkörper erzeugende Mischungen aus einem sowohl Si-gebundene Hydroxylgruppen als auch Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisenden Diorganopolysiloxan und einem Zinnsalz einer Carbonsäure, enthaltend gegebenenfalls zusatzliehe hydroxylgruppenhaltige Verbindungen gemäß den britischen Patentschriften 798 669 oder 809 497;
Mischungen aus säurefreien Diorganopolysiloxanen, Polykieselsäurealkylestern und Kondensationsprodukten von Aldehyden mit Aminen.
Erfindungsgemäß wirksam wind weiterhin auf Grund der Umsetzung zwischen Si-gebundenen Wasserstoffatomen und Si-gebundenen Alkenylresten in Gegenwart eines Platinkatalysators bei Raumtemperatur härtende Massen.
45
Beispiel 1
Als Grundierlösung wurde eine 10 gewichtsprozentige Methylenchloridlösung von Methyltriacetoxysilan verwendet. Die bei Raumtemperatur zu einem Elastomeren härtende Mischung bestand aus (1) 100 Gewichtsteilen einer Mischung aus 100 Teilen eines mit Hydroxylgruppen endblockierten flüssigen Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 12000 cSt/25°C, 30 Teilen Diatomeenerde und 2 Teilen Tetra-n-propylorthokieselsäureester, und (2) 4 Teilen eines Gemisches aus 100 Teilen eines mit Trimethylsiloxygruppen endblockierten flüssigen Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 12500 cSt/25°C, 25 Teilen Diatomeenerde, 0,5 Teilen Eisenoxyd und 14 Teilen Dibutylzinndilaurat.
Die Grundierlösung wurde auf Aluminium- und Stahlplatten aufgetragen. Die bei Raumtemperatur härtende Mischung wurde auf die grundierte Oberfläche (I) unmittelbar nach dem Grundieren, (II) 5 Minuten, (III) 15 Minuten und (IV) 1 Stunde nach dem Grundieren sowie (V) auf nicht grundierte Oberflächen aufgegossen. Nach dem Festwerden des Elastomeren wurde die Bindungsfestigkeit geprüft, indem man versuchte, das Elastomere mit einem Spachtel von der Metalloberfläche abzulösen.
Die Ergebnisse waren bei Aluminium- und Stahlplatten gleich. Bei den Versuchen I und II zeigte sich etwas Klebkraft, d.h., das Organopolysiloxanelastomere zerriß teilweise, ohne daß die Haftschicht angegriffen wurde. Bei den Versuchen III und IV war die Klebkraft sehr gut: Der Bruch erfolgte nur im Elastomeren. Bei dem Vergleichsversuch V löste sich das Organopolysiloxanelastomere sauber von dem Metall; es bestand keine Bindung zwischen dem Elastomeren und dem Metall.
Beispiel 2
Es werden Oberflächen aus Stahl, Ziegel, Glas und Kacheln mit einem Teilhydrolysat der Formel
CH3 CH3
\ /
(CH3COO)2SiOSi(OOCCHg)2
grundiert. Man läßt das Grundiermittel härten und bringt dann die bei Raumtemperatur härtende Organopolysiloxanmasse gemäß Beispiel 1 auf; man erhält jeweils feste Haftung an den grundierten Oberflächen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: ·
    Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, daß man flüssige Silane der Formel RSi(OZ)3, worin R der Phenylrest oder ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit weniger als 4 C-Atomen und-Z ein Acylrest mit weniger als 4 C-Atomen ist, und/oder deren Teilhydrolysateauf Oberflächen aufbringt, den Überzug härten läßt und dann die bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende Organopolysiloxanmasse aufbringt.
DED31449A 1958-09-15 1959-09-07 Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflaechen Pending DE1228172B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1228172XA 1958-09-15 1958-09-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1228172B true DE1228172B (de) 1966-11-03

Family

ID=22404944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED31449A Pending DE1228172B (de) 1958-09-15 1959-09-07 Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflaechen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1228172B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2638540A1 (de) * 1975-08-29 1977-03-10 Libbey Owens Ford Co Transparente, temperaturbestaendige verglasungseinheit, insbesondere fuer kraftfahrzeuge und verfahren zu ihrer herstellung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2638540A1 (de) * 1975-08-29 1977-03-10 Libbey Owens Ford Co Transparente, temperaturbestaendige verglasungseinheit, insbesondere fuer kraftfahrzeuge und verfahren zu ihrer herstellung

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1247646C2 (de) Unter ausschluss von wasser lagerfaehige plastische organpolysiloxanformmassen
DE2507362C3 (de) Verwendung eines wasserfreien Acetoxysilangemisches als haftvermittelndes Grundiermittel
DE1214234B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Organosiliciumverbindungen mit Oximgruppen enthaltenden Resten
EP0316591B1 (de) Unter Abspaltung von Oximen härtende 1 K RTV Massen
DE2058289B2 (de) Verfahren zur unterstuetzung der reaktion zwischen si-gebundenen hydroxylgruppen und si-gebundenen alkoxygruppen unter bildung von mindestens einer neuen siloxanbindung
CH667097A5 (de) Organopolysiloxanzusammensetzung, die zu einem elastomer haertbar ist.
DE2925443A1 (de) Haertbare zusammensetzungen und verfahren zu deren haertung
US3560442A (en) Organo - polysiloxane compositions convertible into elastomers at room temperature
EP0210402B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Poly(diorganosiloxanen) mit Alkoxyendgruppen
EP0057874B1 (de) Organopolysiloxanformmassen
DE3001127A1 (de) Bei raumtemperatur haertbare siliconharzmasse
DE2133105C3 (de) Verfahren zur Herstellung härtbarer Fluororganopolysiloxanharze
EP2820023B1 (de) Organosiliciumverbindungen und deren verwendung zur herstellung von hydrophilen oberflächen
DE2412951C3 (de) Verwendung eines unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähigen Gemisches auf Organosiloxanbasis als Grundiermittel
DE1228172B (de) Verfahren zur Verbesserung des Haftens von bei Raumtemperatur herstellbaren Organopolysiloxanelastomeren auf Oberflaechen
DE2906220A1 (de) Selbstbindende siliconkautschukmassen
DE1794219A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren
DE1249529B (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanmischpolymeren
DE2928172A1 (de) Mit feuchtigkeit haertbare organopolysiloxane
CH430222A (de) Verfahren zur Herstellung einer Organosiliciumverbindung und Verwendung derselben zum Grundieren
DE853351C (de) Verfahren zur Herstellung von Siloxanharzen durch Hydrolyse und Kondensation von Silanmischungen
DE1027826B (de) Silikonklebemittel
DE920213C (de) Verfahren zur Herstellung von Siliconharzen
DE2112522C3 (de) Unter Ausschluß von Wasser lagerfa hige, bei Zutritt von Wasser bei Raum temperatur zu Elastomeren hartenden Or ganopolysiloxanformmassen
DE1469922C (de) In Abwesenheit von Feuchtigkeit la gerfahige, in Gegenwart derselben zu elasto meren Formkorpern hartbare Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage