DE1227907B - Verwendung von substituierten Benztriazol-verbindungen zum Schuetzen organischer Stoffe gegen den schaedlichen Einfluss von Ultraviolettstrahlung - Google Patents

Verwendung von substituierten Benztriazol-verbindungen zum Schuetzen organischer Stoffe gegen den schaedlichen Einfluss von Ultraviolettstrahlung

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DE1227907B
DE1227907B DEG35225A DEG0035225A DE1227907B DE 1227907 B DE1227907 B DE 1227907B DE G35225 A DEG35225 A DE G35225A DE G0035225 A DEG0035225 A DE G0035225A DE 1227907 B DE1227907 B DE 1227907B
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Germany
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hydroxy
benzotriazole
methylphenyl
phenyl
compounds
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DEG35225A
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English (en)
Inventor
Dr Hansjoerg Heller
Dr Jean Rody
Dr Ernst Keller
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07b
CO8g
Deutsche KL: 12 ο-27
Nummer: 1227 907
Aktenzeichen: G 35225IV b/12 ο
Anmeldetag: 15. Juni 1962
Auslegetag: 3. November 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2 - (2' - Hydroxy - 3' - alkenyl - phenyl) - benztriazolverbindungen der allgemeinen Formel
HO X
in welcher X die Gruppe
R3
— C = C — CH2 — R4
R2
Verwendung von substituierten Benztriazolverbindungen zum Schützen organischer Stoffe
gegen den schädlichen Einfluß von
Ultraviolettstrahlung
Anmelder:
J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Hansjörg Heller, Riehen;
Dr. Jean Rody, Basel;
Dr. Ernst Keller, Binningen (Schweiz)
R2 R3
C — C = CH — R4
Ri
darstellt, wobei Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die Benzyl- oder Phenylgruppe bedeuten, und der Benzolkern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamide Sulfonsäureester-, Sulfonsäureamid- und Alkylsulfonylgruppen und der Benzolkern B in den Stellungen 4' und 5' durch Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenylalkyl-, Phenyl- und Alkoxygruppen substituiert sein kann, zum Schützen organischer Stoffe gegen den schädlichen Einfluß von Ultraviolettstrahlung.
Der Benzolring A kann somit in den Stellungen 4, 5 und 6 Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-, iso-, tert.-Butylgruppen, Alkoxy-Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 16. Juni 1961 (7102)
gruppen, wie Methoxy- oder Butoxygruppen, Halogene, wie Chlor oder Brom, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen, namentlich Carbonsäurealkylestergruppen, wie Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxygruppen, Sulfonsäureestergruppen, insbesondere Sulfonsäurearylestergruppen, wie Sulfonsäurephenylester- und -kresylestergruppen, gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch oder aromatisch substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid-, -methylamid-, -äthylamid-, -cyclohexylamid-, -benzylamid-, -phenylamid-, -dimethylamid-, -diäthylamid-, -piperidid- oder -morpholidgruppen, sowie Alkylsulfonylgruppen, wie Methylsulfonyl- oder Äthylsulfonylgruppen, enthalten. Der Benzol-
609 709/351
ring B kann in den Stellungen 4' und 5' beispielsweise noch durch die Methyl-, Äthyl-, Butyl-, Benzyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxygruppe oder Chlor oder Brom substituiert sein.
Ri ist vorzugsweise Wasserstoff oder ein niederer Alkylrest, wie die Methylgruppe. R2 ist vorzugsweise Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Benzylgruppe oder die Phenylgruppe. R3 ist vorzugsweise Wasserstoff, ein niederer Alkylrest, wie die Methylgruppe, oder Halogen, wie Chlor. R4 ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit' 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber Wasserstoff.
Besonders langwellig absorbierende Benztriazolverbindungen werden erhalten, wenn sich im Ring A acidifizierende Substituenten und/oder in 5'-Stellung basifizierende Substituenten befinden. Benztriazolverbindungen mit besonders hoher molarer Extinktion im Bereich von 330 bis 350 ηΐμ werden erhalten, wenn basifizierende Substituenten in der 5- und/oder 4'-Stellung stehen.
Beispiele basifizierender Substituenten sind AIkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Isopropoxygruppe; Beispiele für acidifizierende Substituenten sind Alkylsulfonylgruppen, wie die Methyl- und Äthylsulfonylgruppe, Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäuremethyl-, -butyl- oder -cyclohexylamidgruppe, sowie die Carboxylgruppe und ihre Ester oder Amide.
Als besonders geeignete Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, seien beispielsweise folgende genannt, wobei in dieser Aufzählung die analysenreinen Substanzen durch den Schmelzpunkt (unkorrigiert) charakterisiert werden. Rohprodukte, die durch Umfallen und Reinigung mit Tierkohle auf einen für die Applikation genügenden, aber schmelzpunktsmäßig nicht ausreichenden Reinheitsgrad gebracht worden sind, werden durch ihre spektralen Eigenschaften charakterisiert, wobei die Wellenlänge des langwelligsten Maxismus (X) und die prozentuale Transmission (T) einer Lösung von 1 mg Substanz in 100 ml Chloroform bei einer Schichtdicke von 1 cm angegeben wird.
45 2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-
benztriazol; F. 1000C;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-
5-chlorbenztriazol; F. 126°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-
5-carboxybenztriazol; F. 2380C;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-5-äthylsulfonylbenztriazol; F. 125°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-4',5'-dimethylphenyl)-
5-brom-benztriazol; λ 353 nm; T 30%;
2-(2'-Hydroxy-3/-allyl-5'-methylphenyl)-benztriazol-S-carbonsäure-cyclohexylamid;
A357nm; T 40%;
2-(2/-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-carbonsäure-diäthylamid; A357nm; T 38%;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5/-methylphenyl)-5-diäthylamidosulfonylbenztriazol;
A358nm; T 45%;
2-(2'-Hydroxy-3 '-methallyl-5'-methylphenyl)-
5-chlorbenztriazol; F. 860C;
Gemisch der beiden Isomeren 2-(2'-Hydroxy-3' - amylallyl - 5' - methylphenyl) - benztriazol und 2-[2'-Hydroxy-3'-(zl2"-octenyl)-5'-methylphenyl]-benztriazol, das bei der Claisenumlagerung des aus 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol und Bromocten (erhalten aus 1-Octen und Bromsuccinimid) hergestellten Äthers entsteht, und das die beiden Verbindungen in annähernd gleicher Menge enthält; λ 348 nm; T 36%; 2-[2'-Hydroxy-3'-(2"-methyl-zl1"-propenyl)-
5'-methylphenyl]-benztriazol; F. 97°C; 2-[2'-Hydroxy-3'-(2"-methyl-zl1"-propenyl)-
5'-tert.-butylphenyl]-bentztriazol; F. 97°C; 2-[2/-Hydroxy-3/-(2"-methyl-^l1"-propenyl)-
5'-cyclohexylphenyl]-benztriazol; F. 1480C; 2-[2'-Hydroxy-3'-(2"-methyl-/l1"-propenyl)-
5'-phenylphenyl]-benztriazol; F. 161°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-a,a-dimethylallyl-5'-methyl-
phenyl)-benztriazol; F. 116°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-a,a-dimethylaIlyl-5'-methyl-
phenyl)-5-chlor-benztriazol; F. 880C; 2-[2'-Hydroxy-3'-(zl1"-propenyl)-5'-methyl-
phenylj-benztriazol; F. 1230C; 2-(2/-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-methyl-
phenyl)-benztriazol; F. 1030C; 2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-benzyl-
phenyl)-benztriazol; F. 87° C; 2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurebutylamid;
F. 141°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-bromphenyl)-5-methylsulfonylbenztriazol; λ 360 nm;
T 46%;
2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-phenylphenyl)-5-butoxybenztriazol; λ 356 nm;
T 46%;
2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-butoxyphenyl)-4,6-dichlorbenztriazol; λ 373 nm;
T 57%;
2-(2'-Hydroxy-3'-allylphenyl)-5-methoxy-
6-methylbenztriazol; F. 97°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-5'-methylphenyl)-
benztriazol; F. 1000C;
2-(2'-Hydroxy-3'-/S-chlorallyl-5'-methylphenyl)-
benztriazol; F. 980C;
2-(2'-Hydroxy-3'-/3-chlorallyl-5'-chlorphenyl)-5-carbomethoxybenztriazol; λ 355 nm;
T 39%;
2-(2'-Hydroxy-3'-ß-chlorallyl-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurephenylester;
A362nm; T 47%;
2-(2'-Hydroxy-3'-methallyl-5'-chlorphenyl)-
benztriazol; F. 92°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methallylphenyl)-benztriazol;
F. 73°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methallyl-5'-tert.-butyl-
phenyl)-benztriazol; F. 98°C; 2-(2'-Hydroxy-8 '-methallyW-methylphenyl)-
benztriazol; F. 940C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methallyl-5'-phenylphenyl)-
benztriazol; F. 117° C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methallyl-50-cyclohexyl-
phenyl)-benztriazol; F. 128°C; 2-[2'-Hydroxy-3'-(2"-methyl-J1"-propenyl)-
5'-chlorphenyl]-benztriazol; F. 133°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-4',5'-dimethylphenyl)-
benztriazol; F. 140°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-allyl-4',5'-dimethylphenyl)-5-chlorbenztriazol; F. 1500C.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wird kein Schutz begehrt. Sie verläuft beispielsweise nach folgendem Schema:
HO
J 2-Alkenylhalogenid
II
Die Kondensation der 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindung der Formel I mit dem J2-Alkenylhalogenid II zur 2 - (2' - Alkenyloxyphenyl) - benztriazolverbindung der Formel III wird durch Erwärmen, gegebenenfalls in Gegenwart eines säureabstumpfenden Mittels, wie eines Alkali- oder Erdalkalihydroxyds oder eines Alkalicarbonate oder eines fettsauren Alkalisalzes, etwa Natriumacetat, ausgeführt.
Die Umlagerung eines 2-(2'-Alkenyloxyphenyl)-benztriazols der Formel III zur entsprechenden J2-Propenylverbindung der Formel IV wird durch Erhitzen der Verbindungen der Formel III auf 180 bis 2200C für sich in einem inerten Lösungsmittel oder durch Erhitzen in Polymeren veranlaßt. So ist es möglich, die Umlagerung im zu schützenden Substrat selbst, während der Polymerisation, wie beispielsweise bei der Polykondensation von Nylon oder der Verarbeitung, wie Spritzen oder Gießen von Polyolefinen, vorzunehmen.
Ist in den Formeln III oder IV mindestens eines von Ri und Rg Wasserstoff und wird die Umlagerung der 2 - (2' - Alkenyloxyphenyl) - benztriazolverbindungen der Formel III durch Erhitzen in Gegenwart starker Basen, z. B. in Gegenwart von Alkali-, Tetraalkylammonium- oder Erdalkalihydroxyden, -alkoholaten oder -phenolaten durchgeführt, so entstehen die I !-Propenylverbindungen der Formel V.
Selbstverständklich können die ^-Propenylverbindungen der Formel V auch aus den J2-Propenylverbindungen der Formel IV durch Erhitzen der letzteren in starken Basen erhalten werden, sofern in diesen J2-Propenylverbindungen mindestens eines von Ri und R2 Wasserstoff ist.
Die substituierten 2-Phenyl-benztriazolverbindungen der Formeln IV und V sind, je nach Substitution, farblos bis leicht gelbstichig gefärbt und absorbieren UV-Licht.
Die erfindungsgemäß verwendeten 2-(2'-Hydroxy-3' - alkenylphenyl) - benztriazolverbindungen zeigen gegenüber den vorbekannten, als Ausgangsprodukte verwendeten 2 - (2' - Hydroxyphenyl) - benztriazolverbindungen eine verbesserte Sublimierechtheit, eine verbesserte Absorption sowie eine geringere Metallempfindlichkeit. Die erfindungsgemäß verwendeten Benztriazolverbindungen weisen ferner gegenüber den aus der schweizerischen Patentschrift 350 763 als UV-Schutzmittel bekannten Benzimidazolverbindungen eine bessere Lichtechtheit auf und schützen
z. B. Polyesterharzplatten viel besser vor dem Vergilben.
Die erfindungsgemäß verwendeten 2-(2'-Hydroxy-3' - alkenylphenyl) - benztriazolverbindungen werden den lichtempfindlichen Trägern in geringen Mengen von 0,001 bis 5%, insbesondere in Mengen von 0,01 bis l°/o des Trägermaterials einverleibt. Als Trägermaterialien für diese kommen in erster Linie Polymere in Frage, vor allem vollsynthetische Polymere, z. B. Additionspolymere, insbesondere PoIymere von Verbindungen mit äthylenischen Doppelbindungen, wie z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polymere von Styrol, Polymere von Dienen, sowie von Copolymeren dieser Stoffe, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylverbindungen, insbesondere Polymethylmethacrylat oder Polyacrylnitril, ferner Kondensationspolymere wie Polyester, z. B. PoIyäthylenglykolterephthalate, oder Polyamide, z. B. Polycaprolactam, oder auch gemischte Polymere, wie
ζ. Β. Polyesterharze; ferner natürliche Polymere oder deren synthetische Modifikationen, wie z. B. Cellulose, Celluloseester und -äther und Proteine.
Das Molekulargewicht der obengenannten Polymeren spielt eine untergeordnete Rolle, solange es innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften der betreffenden Polymeren notwendigen Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymeren, zwischen 1000 und mehrere Millionen betragen.
Das Einverleiben der erfindungsgemäß verwendeten Benztriazolverbindungen in diese Polymere geschieht —je nach Art der Polymere — durch Einarbeiten von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Zusätze, wie z. B. Weichmacher, Antioxydantien, Hitzestabilisatoren und Pigmente, in die Schmelze nach den in der Technik üblichen Methoden vor oder während der Formgebung bzw. durch Auflösen des Polymeren und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträglichem Verdunsten der letzteren. Die substituierten 2-Phenyl-benztriazolverbindungen können auch aus Bädern, z. B. aus wäßrigen Dispersionen, auf Filme oder Fäden aufgezogen werden.
Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch geschützt werden, daß man sie mit einer mindestens eine erfindungsgemäß verwendeten Benztriazolverbindung enthaltenden Schutzschicht, z. B. einem Lack, anstreicht oder daß man sie mit solche Lichtschutzmittel enthaltenden — zweckmäßig filmartigen — Gebilden abdeckt. In diesen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten Lichtschutzmittel vorteilhaft 10 bis 30% (bezogen auf das Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten von weniger als 0,01 mm Dicke und 1 bis 10% für Schutzschichten von 0,01 bis 0,1 mm Dicke.
In unpolaren Polymeren sind diejenigen Benztriazolverbindungen besonders geeignet, die selbst möglichst wenige polare Gruppen, wie Carbon- oder Sulfonsäureamidgruppierungen, besonders diejenigen primärer Amine, enthalten. In diesem Falle sind im allgemeinen tiefschmelzende Produkte wegen ihrer Löslichkeit bevorzugt.
Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel gepudert werden müssen, sind Produkte, die über der Erweichungstemperatur der betreffenden Polymeren schmelzen und trotzdem im geschmolzenen Polymeren genügend löslich sind, besonders wertvoll.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
1000 Teile Polypropylengranulat (Typ 1014 der Avisun Corp., Marcus Hook, Pa., USA.) und 6 Teile 2-(2'-Hydroxy-3'-a,a-dimethylallyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol werden trocken vermischt und daraus mittels einer Schneckenpresse bei 240° ein Film von 0,1 mm Dicke hergestellt. Der Film absorbiert: das ultraviolette Licht der Wellenlängen von 300 bis 365 ηΐμ und ist gegenüber einem Film aus demselben Polymeren, aber ohne Stabilisatorzusatz gegen Versprödung unter dem Einfluß des Sonnenlichtes um einen Faktor von 6 bis 8 stabiler.
Ein sehr ähnlicher Film wird erhalten, wenn an Stelle der oben verwendeten Verbindung das 2 - (2' - γ - Dimethylallyloxy - 5' - methylphenyl) - 5 - chlorbenztriazol verwendet wird.
Beispiel 2
100 Teile käufliches Polyäthylenterephthalat (Terlenka der Allgemeene Kunstzijde Unie, Arnhem, Holland) und 2 Teile 2-(2'-Allyloxy-5'-methylphenyl)-benztriazol werden trocken vermischt und die Mischung mittels eines Extruders bei einer Temperatur von 285° zu einem kontinuierlichen Film von etwa 0,2 mm Dicke verarbeitet. Der durchsichtige, praktisch farblose Film absorbiert UV-Licht der Wellenlängen unter 370 πΐμ und ist als verschweißbares Verpackungsmaterial für UV-empfindliche Güter geeignet.
Beispiel 3
100 Teile käufliche Polyamidschnitzel (Polycaprolactam der Emser Werke AG., Domat/Ems, Schweiz) und 1 Teil 2-(2'-Methyllyloxy-5'-methylphenyl)-benztriazol werden vermischt und die Mischung mittels eines Extruders, der mit einer Ringdüse ausgerüstet ist, bei einer Temperatur von 245 bis 255° zu einer kontinuierlichen Blasfolie von etwa 0,08 mm Dicke verarbeitet. Die durchscheinende Folie absorbiert UV-Licht und zeigt bei der Wellenlänge von 365 πΐμ einen Durchlaßgrad von weniger als 10%.
Dieselbe Folie wird erhalten, wenn an Stelle der oben verwendeten Verbindung das 2-(2'-Hydroxy-3' - methallyl - 5' - methylphenyl) - benztriazol eingesetzt wird.
Polyhexamethylenadipat (Nylon 66) läßt sich bei 265 bis 275° genau gleich zu UV-dichten Folien verarbeiten.
Beispiel 4
100 Teile Polyvinylchloridpulver (Hostalit C 270 der Fa. Farbwerke Hoechst AG., vorm. Meister Lucius & Brüning, Frankfurt a. Main, Deutschland), 1 Teil Thermolite 31, 0,5 Teile Thermolite 17 (Metal and Thermite Corp., Rahway, USA), 1 Teil Wachs E (Hoechst) und 1 Teil 2-(2'-Cinnamyloxy-5'-methylphenyl)-benztriazol werden auf dem Mischwalzwerk während 10 Minuten bei 180° vermischt und als Fell von 0,5 mm Dicke abgezogen. Die steife, praktisch farblose und durchscheinende Folie absorbiert praktisch alles UV-Licht der Wellenlängen unter 380 ηΐμ. Die Folie kann nachträglich noch zu Formartikeln, die z. B. zum Aufbewahren von UV-empfindlichen Gütern dienen, verformt werden.
Dasselbe Resultat wird erhalten, wenn an Stelle der oben verwendeten Verbindung das 2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-methylphenyl)-benztriazol eingesetzt wird.
Ähnliche Resultate werden erhalten bei Verwendung der nachstehend aufgeführten Verbindungen: 2-(2'-Allyloxy-5'-methylphenyl)-5-äthylsulfonyl-
benztriazol;
2- [2'-Hydroxy-3 '-(2"-methyl- J1 "-propenyl)-
5 '-cyclohexylphenylj-benztriazol; 2-(2'-Methallyloxy-5'-chlorphenyl)-benztriazol; 2-(2'-HydiOxy-3'-a,a-dimethylallyl-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol oder 2-(2'-Cinnamyloxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurebutylamid.
Beispiel 5
100 Teile Methacrylatharz (Resarit 844 Z der der Resart Gesellschaft Kalkhof und Rose, Chem. Fabrik Mainz a. Rh., Deutschland) und 0,2 Teile 2 - (2' - Allyloxy - 5' - methylphenyl) -benztriazol werden trocken vermischt und bei einer Temperatur von 195 bis 205° zu Uhrgläsern von 2 mm Dicke verspritzt.
Die Uhrgläser absorbieren praktisch alles UV-Licht und sind besonders für die Abdeckung von farbigen Zifferblättern geeignet.
Beispiel 6
Eine Polyvinylbutyratfolie (hergestellt durch Acetalisierung von Polyvinylalkohol mit Butyraldehyd) wurde für 3 Minuten in eine Lösung von 8 Teilen eines 3 : 1-Gemisches von 2-(2'-Hydroxy-3'-α-pen tylallyl - 5' - methylphenyl) - benztriazol und 2 - [2' - Hydroxy-3'-(J2"-octenyl)-5'-methylphenyl]-benztriazol in 100 Volumteilen Benzol eingetaucht. Nach dem Herausziehen aus diesem Bad wird die Folie an der Luft gut getrocknet. Mit Hilfe der trockenen Folie wurden zwei Glasplatten bei 140° und 6 atü/cm2 zu einer Sicherheitsglasplatte verschweißt. Das so erhaltene Sicherheitsglas ist UV-dicht, und zudem ist die organische Zwischenschicht gegen Vergilbung weniger anfällig als diejenige einer analogen Sicherheitsglasplatte mit unbehandelter Zwischenschicht.
Beispiel 7
100 Teile eines handelsüblichen, flüssigen Polyesterharzes, bestehend aus 70% eines Polykondensates von Maleinsäure, Phthalsäure und Äthylenglykol und 30% Styrol, werden nach Beimischung von 0,3 Teilen von 2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-tert.-butylphenyl)-benztriazol und 1 Teil Benzoylperoxyd in eine Glasform gegossen und durch 3stündiges Erwärmen auf 80° gehärtet. Die entstandene 2 mm dicke farblose, transparente Polyesterharzplatte absorbiert praktisch alles UV-Licht zwischen 270 und 370 ηΐμ und kann als UV-Filter verwendet werden. Gegenüber einer analog hergestellten Platte ohne Lichtschutzmittelzusatz zeigt sie eine viel geringere Vergilbung bei Lichteinfall und eignet sich deshalb beim Einsatz als Außenverkleidungsmaterial im Baugewerbe.
Platten mit noch besserer Lichtbeständigkeit werden erhalten, wenn an Stelle des Styrols Methylmethacrylat als Komonomeres bei der Herstellung der Polyesterharzplatte verwendet wird.
Platten mit ganz ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn die folgenden Verbindungen als Lichtschutzmittel verwendet werden:
2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-phenyl-
phenyl)-benztriazol oder
2-(2'-Hydroxy-3'-a-phenylallyl-5'-methyl-
phenyl)-benztriazol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 2-(2'-Hydroxy-3'-alkenylphenyl) - benztriazolverbindungen der allgemeinen Formel
    HO X
    in welcher X die Gruppe
    R3
    oder
    C = C-CH2-R4
    R2
    R2 R3
    C — C = CH — R4
    Ri
    darstellt, wobei Ri, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die Benzyl- oder Phenylgruppe bedeuten, und der Benzolkern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureester-, Sulfonsäureamid- und Alkylsulfonylgruppen und der Benzolkern B in den Stellungen 4' und 5' durch Halogen, Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenylalkyl-, Phenyl- und Alkoxygruppen substituiert sein kann, zum Schützen organischer Stoffe gegen den schädlichen Einfluß von Ultraviolettstrahlung.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Schweizerische Patentschrift Nr. 350 763.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsches Patent Nr. 1 185 610.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind ein Versuchsbericht (fünf Seiten) und sechs Kurventafeln
    ausgelegt worden.
DEG35225A 1961-06-16 1962-06-15 Verwendung von substituierten Benztriazol-verbindungen zum Schuetzen organischer Stoffe gegen den schaedlichen Einfluss von Ultraviolettstrahlung Pending DE1227907B (de)

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