DE1226364B - Selektive Herbizide - Google Patents

Selektive Herbizide

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DE1226364B
DE1226364B DEB80797A DEB0080797A DE1226364B DE 1226364 B DE1226364 B DE 1226364B DE B80797 A DEB80797 A DE B80797A DE B0080797 A DEB0080797 A DE B0080797A DE 1226364 B DE1226364 B DE 1226364B
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hydroxy
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cyclopropanecarboxylic acid
chlorine
dichloroanilide
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Dr Gustav Steinbrunn
Dr Adolf Fischer
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
Nummer: 1 226 364
Aktenzeichen: B 80797IV a/451
Anmeldetag: 3. März 1965
Auslegetag: 6. Oktober 1966
Es ist bekannt, Propionsäure-3,4-dichloranilid zur selektiven Unkrautbekämpfung zu verwenden. Diese Verbindung besitzt den Nachteil, daß bei den für die praktische Anwendung benötigten Aufwandmengen zum Teil Schäden an Reis und anderen Kulturpflanzen auftreten und eine oft nicht schnell genug eintretende und ausreichende herbizide Wirkung an verschiedenen Unkräutern, z. B. Scirpus sp. und Dactylis glomerata, zu verzeichnen ist.
Es wurde gefunden, daß Säureanilide der Formel
OH
Selektive Herbizide
N —C —R
O
15
in der X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropylrest und w 1 bis 3 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 oder X3 sein kann, einen schnellen Wirkungseintritt sowie eine gute herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern erkennen lassen.
Die folgende Versuchsangabe erläutert die Her-Stellung der neuen Hydroxysäureanilide.
Zu 3,4-Dichlorphenylhydroxylamin, aus 58,4 Gewichtsteilen 3,4-Dichlornitrobenzol nach üblicher Methode durch Reduktion mit Zinkstaub hergestellt, in 400 Volumteilen Benzol gelöst, werden in Stick-Stoffatmosphäre 28 Gewichtsteile Natriumhydrogencarbonat zugesetzt und unter gutem Rühren bei 15 bis 200C 22,6 Gewichtsteile Cyclopropancarbonsäurechlorid zugetropft. Zur Nachreaktion wird das Gemisch noch 1 bis 2 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Dann wird das abgeschiedene Festprodukt abfiltriert, mit wenig kaltem Benzol-Petroläther-Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt
Gemisch nachgewaschen und bei Unterdruck das Lösungsmittel entfernt. Der Rückstand wird mit Wasser angeteigt, chloridfrei gewaschen und bei 400C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Erhalten werden 46 Gewichtsteile Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid mit Fp. 123 bis 125°C, Chlor gefunden 28,9%, Chlor berechnet 28,85 °/o. Durch Infrarotanalyse wurde das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe bestätigt. Die übrigen Wirkstoffe können in entsprechender Weise hergestellt werden.
Als substituierte Phenylhydroxylamine kommen m- und p-Chlor- oder Bromphenylhydroxylamin, 3,4-Dichlor- oder 3,4-Dibromphenyl-, 2,4,5- oder 3,4,5-Trichlorphenylhydroxylamin, 4-Chlor-3-brom- bzw. 3-Chlor-4-bromphenyl-, 3-Methyl-4-chlor- bzw. 3-Methyl-4-brom- bzw. 4-Chlor- bzw. 4-Brom-3-methylphenylhydroxylamin, m- und p-Toluylhydroxylamin in Betracht.
Als Säurechloride können beispielsweise Propionsäure-, Isobuttersäure-, Cyclopropancarbonsäure, jS./S-Dimethylacrylsäure-, Methacrylsäure-, α-Methylpentansäurechlorid und ihre Chlorderivate verwendet werden.
In der folgenden Liste werden einige der neuen Wirkstoffe aufgeführt:
HO
/~A_N_C-R
Xl X2 H X3 R Fp.
4-Br H H C2H5 112 bis 1140C
4-Cl 4-CH3 H C2H5 106 bislO8°C
3-Cl H C2H5 77 bis 79°C
609 669/403
Fortsetzung
Xl X2 X3 • H R C2H5 )CH — ^CH- Cl Cl Fp.
3-Cl ■ 4-Cl H C2H5 H2Cx H2Cx 129 bisl31°C
3-CH3 4-Cl H H C2H5 Hof TJnC 132 bisl33,5°C
3-Cl H H H2Cx JCH- 67,5 bis 6830C
H Γΐ2^
H2Cx
4-Br H H H )CH — TJ_f 130 bis 132°C
H2C7 JCH-
H H2Cx Γΐ2^
H2Cx
4-Cl H H TJ ( 118 bis 120°C
H >CH — ^CH-
H2C/ n.2v_/
H2Cx-
3-Cl 4-Cl H H2Cx 123 bisl25°C
H TT f >CH —
3-CH3 4-Cl H H2C/ 122 bis 123,50C
H3Cx
2-Cl 4-Cl 5-Cl TToC 138 bis 1410C
3-Cl 4-Cl 5-Cl H3Cv 134 bis 137° C
/CH-
H H H H3Cx 61 bis 63° C
^)CH-
3-CH3 H H H3Cv 66 bis 68 0C
/CH-
H3Cx^
4-Br H H / 88 bis 90°C
H2C = C —
4-Cl H H HC CH3 96 bis 98 0C
\c = CH —
3-Cl 4-Cl H3Cx^ 102 bislO4°C
H H H7C/ öl, nf = 1,5448
H3Cx
3-Cl H / 70 bis 72°C
3-Cl 4-Cl H2C7 102 bis 104° C
3-Cl 4-Cl 107 bis 109° C
3-Cl 4-Cl 94 bis 95,5°C
3-Cl 4-CH3 n!o° = 1,5642
Die Wirkstoffe, die meist kristallin sind, können durch Zusatz von Emulgatoren oder Dispergiermitteln, z. B. Oxalkylierungsprodukten höherer Alkohole, Oxalkylphenolen und -naphtholen oder höhermolekularen Fettalkylphenylsulfonaten, leicht in Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses übergeführt werden.
Sie können aber auch Düngemitteln beigemischt werden und in granulierter Form zur Anwendung gelangen. Außerdem können diese selektiven Herbizide mit anderen Herbiziden, z. B. Triazinen, Dichloralkylcarbonsäurederivaten, Harnstoffen, Uracilen, Pyridazonen usw., gemeinsam zur Anwendung gelangen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden Samen von Reis (Oryza sativa), Mohren (Daucus carota), Tomaten (Solanum lycopersicum), Kartoffeln (Solanum tuberosum), ljährigem Rispengras (Poa annua), Simse (Scirpus sp.), Knaulgras (Dactylis glomerata), Hühnerhirse (Panicum grus galli), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album) und Vogelmiere (Stellaria media) in mit lehmigem Sandboden gefüllte Kunststofftöpfe eingesät und der Boden kurz vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen mit Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid (I) und im Vergleich dazu mit Propionsäure-3,4-dichloranilid (II) gespritzt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 3 kg Wirkstoff je Hektar und wurden mit Natriumligninsulfonat dispergiert in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 14 Tagen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Wirkung und eine bessere Pflanzenverträglichkeit besitzt. Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
Nutzpflanzen
Reis
Mohren ...
Tomaten ..
Kartoffeln .
Unerwünschte Pflanzen
ljähriges Rispengras 90 bis 100 70
Simse 80 40
Knaulgras 90 bis 100 50 bis 60
Hühnerhirse 90 bis 100 60
Ackersenf 100 80
Kleine Brennessel 100 70 bis 80
Weißer Gänsefuß 100 70 bis 80
Vogelmiere 100 70 bis 80
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
^,jS-Dimethylacrylsäure-N-hydroxy-S^-dichlor-
anilid,
2-Methylpentancarbonsäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid,
Wirkstoff
0
0
0
0 bis 5
II
0 bis 10 30
0
10 bis 20 Methacrylsäure-N-hydroxy-S^-dichloranilid, a^-Dichlorisobuttersäure-N-hydroxy-S-chlor-4-methylanilid,
Propionsäure-N-hydroxy-p-chloranilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-2,4,5-tri-
chloranilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-3,4,5-trichloranilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-m-methylanilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-p-bromanilid,
Isobuttersäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-S^-dibromanilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-p-brom-
anilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-m-bromanilid,
Isobuttersäure-N-hydroxy-3,4-dibromanilid, Isobuttersäure-N-hydroxy-p-bromanilid, Isobuttersäure-N-hydroxy-m-bromanilid.
Beispiel 2
Die Pflanzen Reis (Oryza sativa), Möhren (Daucus carota), Tomaten (Solanum lycopersicum), ljähriges Rispengras (Poa annua), Simse (Scirpus sp.), Knaulgras (Dactylis glomerata), Hühnerhirse (Panicum grus galli), kleine Brennessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und Vogelmiere (Stellaria media) wurden mit Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid (I) und im Vergleich dazu mit Propionsäure-3,4-dichloranilid (II)
jeweils in einer Aufwandmenge von 3 kg je Hektar Wirkstoff dispergiert mit Natriumligninsulfonat in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge gespritzt. Die Pflanzen befanden sich zur Zeit der Behandlung im ersten und zweiten Laubblattstadium bei einer Wuchshöhe von 3 bis 11 cm. Nach 4 Tagen wurde festgestellt, daß I im Vergleich zu II eine wesentlich stärkere Wirkung an dikotylen Unkräutern und Ungräsern besaß und außerdem eine günstigere Pflanzenverträglichkeit zeigte. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle enthalten:
:
Nutzpflanzen
Reis 0
Mohren 15
Tomaten 0
Unerwünschte Pflanzen
ljähriges Rispengras 80
Simse 80
Knaulgras 80
Hühnerhirse 90
Kleine Brennessel 90 bis 100
Weißer Gänsefuß 90 bis 100
Vogelmiere 90 bis 100
0 = ohne Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
15 60 10 bis 20
60 50 60 60 70 70 60 bis 70
Biologisch gleichwirksam wie I sind:
IO
/Jjß-Dimethylacrylsäure-N-hydroxy-S^-dichlor-
anilid, 2-Methylpentancarbonsäure-N-hydroxy-3,4-dichloranilid,
Methacrylsäure-N-hydroxy-S^-dichloranilid, a^-Dichlorisobuttersäure-N-hydroxy-S-chlor-4-methylanilid,
Propionsäure-N-hydroxy-p-chloraniüd, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy^AS-tri-
chloranilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-S^jS-tri-
chloranilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-m-methyl-
anilid, ·.,''
Isobuttersäure-N-hydroxy-S^-dichloranilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-S^-di-
bromanilid, Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-p-bromanilid,
Cyclopropancarbonsäure-N-hydroxy-m-brom-
anilid,
Isobuttersäure-N-hydroxy-S^-dibromanüid,
Isobuttersäure-N-hydroxy-p-bromanilid,
Isobuttersäure-N-hydroxy-m-bromanilid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Selektive Herbizide, enthaltend substituierte Säureanilide der Formel
    OH
    Ν —C-R
    O
    in der X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl, R einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder den Cyclopropylrest und η 1 bis 3 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 oder X3 sein kann.
    609 669/403 9.66 © Bundesdruckerei Berlin
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