DE1223558B - Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Styrolpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden StyrolpolymerisatenInfo
- Publication number
- DE1223558B DE1223558B DET22822A DET0022822A DE1223558B DE 1223558 B DE1223558 B DE 1223558B DE T22822 A DET22822 A DE T22822A DE T0022822 A DET0022822 A DE T0022822A DE 1223558 B DE1223558 B DE 1223558B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur
- styrene
- preparation
- containing styrene
- styrene polymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08f
Deutsche Kl.: 39 c-25/01
Nummer: 1223 558
Aktenzeichen: T 22822IV d/39 c
Anmeldetag: 4. Oktober 1962
Auslegetag: 25. August 1966
Es ist bekannt, daß Styrol und Schwefel im Molverhältnis 1:1 bis 5 bei Temperaturen im Bereich
von 100 bis 180° C umgesetzt werden können. Dabei bilden sich viskose flüssige Produkte, die mit Vorteil
an Stelle elementaren Schwefels bei der Vulkanisation von Kautschuk verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Styrolpolymerisaten
durch Erhitzen eines Gemisches aus Styrol und Schwefel auf Temperaturen von 110 bis 135° C,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Styrol und Schwefel mit einem Molverhältnis von
1: 10 bis 25 verwendet.
Vorzugsweise wird das Gemisch 5 bis 30 Stunden auf die angegebene Temperatur erhitzt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Produkte können ebenso wie die bekannten flüssigen viskosen
Umsetzungsprodukte aus Styrol und Schwefel an Stelle von Schwefel für die Vulkanisation von Kautschuk
eingesetzt werden. Diesbezüglich sind die Verfahrensprodukte sowohl dem elementaren Schwefel
als auch den bekannten Styrol-Schwefel-Umsetzungsprodukten überlegen.
Die Verfahrensprodukte sind ausreichend spröde, so daß sie leicht zu einem feinen Pulver verarbeitet
werden können und in den Kautschuk unter Verwendung der in der Kautschukindustrie üblichen Mahlverfahren
eingearbeitet werden können. Dadurch sind sie gegenüber den bekannten flüssigen Styrol-Schwefel-Polymerisaten
anwendungstechnisch bevorzugt.
Diese Erzeugnisse haben ferner einen verhältnismäßig hohen verfügbaren Schwefelgehalt, so daß sie
in verhältnismäßig kleinen Mengen bei der Kautschukvulkanisation verwendet werden können. Darüber
hinaus haben sie infolge ihres verhältnismäßig niedrigen Gehalts an organischem Material eine viel
geringere weichmachende Wirkung auf Gummi als die flüssigen Styrol-Schwefel-Verbindungen der bekannten
Art. Im Vergleich zu elementarem Schwefel haben sie eine größere »Blüh«-Widerstandsfähigkeit
sowie wesentlich niedrigere Erweichungstemperaturen.
Ein Reaktionsgefäß wurde mit 100 Mol (3206 g) Schwefel und 10 Mol (1041 g) inhibiertem Styrol beschickt
und die überstehende Atmosphäre durch Stickstoff verdrängt. Das Gemisch wurde unter Rühren
und Einleiten von Stickstoff 6V2 Stunden auf 125° C erhitzt. Das anfallende Produkt war ein dunkelbraunes
festes Polymerisat mit einem Schwefelgehalt von ungefähr 74 Gewichtsprozent. Das PoIy-Verfahren
zur Herstellung von Schwefel
enthaltenden Styrolpolymerisaten
enthaltenden Styrolpolymerisaten
Anmelder:
Thiokol Chemical Corporation,
Bristol, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. M. Eule, Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. J. Berg
und Dipl.-Ing. O. Stapf, Patentanwälte,
München 2, Hilblestr. 20
und Dipl.-Ing. O. Stapf, Patentanwälte,
München 2, Hilblestr. 20
Als Erfinder benannt:
Eugene Ribello Bertozzi, Yardley, Pa.;
Jack Mitchell Solomon, Franklin Park, N. J.;
Stanley Schreiber, Sunnyvale, Calif. (V. St. A.)
Eugene Ribello Bertozzi, Yardley, Pa.;
Jack Mitchell Solomon, Franklin Park, N. J.;
Stanley Schreiber, Sunnyvale, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 6. Oktober 1961 (143 308)
merisat verfestigte sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur nach ungefähr 70 Stunden.
Ein Reaktionsgefäß wurde mit 15MoI (481g)
Schwefel und 1 Mol (104 g) inhibiertem Styrol beschickt und die überstehende Atmosphäre durch
Stickstoff verdrängt. Das Gemisch wurde unter Rühren und Einleiten von Stickstoff 30 Stunden auf
125° C erhitzt. Das anfallende Produkt war ein dunkles viskoses Polymerisat mit einem Schwefelgehalt
von ungefähr 82 Gewichtsprozent. Man ließ es bei Zimmertemperatur ungefähr 70 Stunden stehen
und kühlte es dann ab; es bildete sich ein spröder gelber Festkörper mit einem Erweichungspunkt von
ungefähr 70° C.
20 Mol (641,2 g) Schwefel und 1 Mol (104,1 g) inhibierten Styrols wurden vermischt und unter einer
mit Stickstoff gespülten Atmosphäre 10 Stunden auf 125° C gehalten; während dieser Zeit blies man
Stickstoff durch das Reaktionsgemisch. Das Reaktionsprodukt war ein dunkles viskoses Polymerisat
609 657/402
mit einem Schwefelgrad von 20. Das Polymerisat verfestigte sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur
in ungefähr 70 Stunden.
Ein Gemisch aus 25MoI (802 g) Schwefel und
1 Mol (104 g) inhibierten Styrols wurde unter einer mit Stickstoff gespülten Atmosphäre I6V2 Stunden
auf eine Temperatur von 135° C erhitzt; während dieser Zeit blies man Stickstoff durch das Reaktionsgemisch. Das Reaktionsprodukt war ein dunkles,
sehr viskoses Polymerisat mit einem Schwefelgehalt von ungefähr 88 Gewichtsprozent. Beim Abkühlen
auf Zimmertemperatur bildete sich innerhalb 10 bis 15 Stunden ein gelbes, sehr sprödes festes Polymerisat
mit einer Erweichungstemperatur von ungefähr 71° C.
Die festen Erzeugnisse der Beispiele 1 bis 4 können leicht zu feinen Pulvern verarbeitet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Styrolpolymerisaten durch Erhitzen eines Gemisches aus Styrol und Schwefel auf Temperaturen von 110 bis 135° C, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Styrol und Schwefel mit einem Molverhältnis von 1:10 bis 25 verwendet. «■In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 989 513.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US143308A US3231546A (en) | 1961-10-06 | 1961-10-06 | Solid styrene-sulfur compounds and vulcanizates made therewith |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1223558B true DE1223558B (de) | 1966-08-25 |
Family
ID=22503485
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DET22822A Pending DE1223558B (de) | 1961-10-06 | 1962-10-04 | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Styrolpolymerisaten |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3231546A (de) |
BE (1) | BE623102A (de) |
CH (1) | CH410429A (de) |
DE (1) | DE1223558B (de) |
GB (1) | GB956338A (de) |
NL (1) | NL283424A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3317488A (en) * | 1963-11-05 | 1967-05-02 | Shell Oil Co | Sulfur-containing polymers |
US4302255A (en) * | 1980-01-30 | 1981-11-24 | Pennzoil Company | Sulfur-based adduct and compositions containing the adduct |
US4387167A (en) * | 1980-01-30 | 1983-06-07 | Pennzoil Company | Sulfur-based adducts and compositions |
US4450069A (en) * | 1980-01-30 | 1984-05-22 | Pennzoil Company | Method for upgrading diene-containing hydrocarbon mixtures |
US4740559A (en) * | 1985-09-30 | 1988-04-26 | Morton Thiokol, Inc. | Rubber vulcanizing agents comprising reaction products of sulfur and unsaturated hydrocarbons |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2989513A (en) * | 1958-12-15 | 1961-06-20 | Goodrich Co B F | Curing of rubber with a sulfur-olefinic hydrocarbon interpolymer, and product obtained thereby |
-
0
- NL NL283424D patent/NL283424A/xx unknown
- BE BE623102D patent/BE623102A/xx unknown
-
1961
- 1961-10-06 US US143308A patent/US3231546A/en not_active Expired - Lifetime
-
1962
- 1962-09-25 CH CH1124862A patent/CH410429A/de unknown
- 1962-10-04 DE DET22822A patent/DE1223558B/de active Pending
- 1962-10-05 GB GB37768/62A patent/GB956338A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2989513A (en) * | 1958-12-15 | 1961-06-20 | Goodrich Co B F | Curing of rubber with a sulfur-olefinic hydrocarbon interpolymer, and product obtained thereby |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE623102A (de) | |
US3231546A (en) | 1966-01-25 |
GB956338A (en) | 1964-04-22 |
CH410429A (de) | 1966-03-31 |
NL283424A (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1222669B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen unter Formgebung | |
DE1268836B (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch klaren Gegenstaenden aus Organopolysiloxanen | |
DE1285747B (de) | Carbodiimide als Kunststoff-Stabilisatoren | |
DE1961241B2 (de) | Ungesaettigte polyester | |
DE1272537B (de) | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyurethanen | |
DE951168C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Polyisocyanaten | |
DE1057334B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen polymeren Verbindungen | |
DE2516970A1 (de) | Hochtemperaturbestaendige, thermoplastische polyurethanelastomere | |
DE1495718A1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer Copolymerisate | |
DE1770146A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly-(arylen-triketoimidazolidinen) | |
DE1223558B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Styrolpolymerisaten | |
DE2359012A1 (de) | Herstellung von polyesterharzen mit verbesserten presseigenschaften | |
DE4432965C1 (de) | Verfahren zum Abbau von polycyanurathaltigen Materialien | |
DE2109560A1 (de) | Glasklare, thermoplastische Formmassen | |
DE1132331B (de) | Verfahren zur Herstellung von geschmeidigen, elastischen haertbaren Kunstharzen | |
EP0563918A1 (de) | Polyurethan-Formmasse | |
DE1168069B (de) | Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls verschaeumten, Polyurethanen | |
DE1272540B (de) | Verfahren zur Polymerisation von Diisocyanaten mit aliphatischen NCO-Gruppen | |
DE2145260A1 (de) | Transparente polyamide | |
DE954919C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten | |
DE1250120B (de) | Bestimmte Amide zum Stabilisieren von Poly oxy methylenen | |
DE2713776C2 (de) | ||
DE1900513C3 (de) | Stabilisierung von organischen Isocyanaten | |
DE2926002C2 (de) | ||
AT201856B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen |