-
Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette Strahlung Die vorliegende
Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
der allgemeinen Formel 1
in der »Acyl« einen organischen Acylrest und Ri Wasserstoff oder einen Alkyl-, Alkenyl-,
Cycloalkyl-oder Aralkylrest bedeutet, wobei Ri und »Acyl« zusammen mit dem Stickstoffatom
einen Ring bilden können und in diesem Fall R, eine Carbonyl-oder eine gegebenenfalls
durch Alkylgruppen substituierte Methylengruppe darstellt, und worin der Kern A
in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxyl-, Carbonsäureester-,
Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid-, Alkylsulfonylgruppen oder Halogene und der Kern
Bin den Stellungen 4' und 5' durch Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder
Halogene substituiert sein kann, zum Schützen von organischen Stoffen gegen ultraviolette
Strahlung.
-
Der Benzolring A kann somit in den Stellungen 4, 5 oder 6 noch niedere
Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, iso-Butylgruppen, Alkoxygruppen wie Methoxy-
oder Butoxygruppen, Halogene, wie Chlor oder Brom, Carboxylgruppen, Carbonsäureestergruppen,
namentlich Carbonsäurealkylestergruppen, wie Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbopropoxy-
oder Carbobutoxygruppen, gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch,
araliphatisch oder aromatisch substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen,
wie Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid-, -methylamid-, -äthylamid-, -butylamid-,
-cyclohexylamid-, -benzylamid-, -dimethylamid-, -diäthylamid-, -N-Methyl-N-cyclohexylamid,
-y-methoxypropylamid-, -piperidid- oder -morpholidgruppen, sowie Alkylsulfonylgruppen,
wie Methylsulfonyl-oder Äthylsulfonylgruppen, enthalten. Der Benzolring B kann in
den Stellungen 4' und 5' noch durch Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl-, Äthyl-,
t-Butyl-, Benzyl-, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy-,
Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxygruppen, oder Halogene, wie Chlor oder
Brom, substituiert sein. In der Gruppe
ist »Acyl« insbesondere ein Rest der Formel
worin X ein Kohlenstoffatom oder den Rest -S='0 und Y ein Sauerstoffatom oder, wenn
X ein Kohlenstoffatom bedeutet, auch ein Schwefelatom, sofern R2 eine freie oder
substituierte Aminogruppe ist, oder eine Iminogruppe, die zusammen mit X und R2
einen s-Triazin- oder Pyrimidinring bildet, darstellt.
-
R2 repräsentiert eine Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
eine Arylgruppe, wobei die Arylgruppe beispielsweise durch Halogenatome, Alkoxy-,
Alkyl-, freie oder abgewandelte Carboxylgruppen substituiert sein kann, und insbesondere,
wenn X ein Kohlenstoffatom ist, die Alkylgruppe beispielsweise durch Halogenatome,
verätherte Mercapto-,
freie oder verätherte Hydroxygruppen, primäre,
sekundäre oder tertiäre Aminogruppen und freie oder abgewandelte Carboxylgruppen
weitersubstituiert sein kann, oder wenn X ein Kohlenstoffatom ist, bedeutet R2 ferner
auch Wasserstoff, oder eine Alkoxy-, Alkenyloxy-, Cycloalkyloxy-, Aralkyloxy-oder
eine Aryloxygruppe, wobei der Arylrest der Aralkoxy- oder Aryloxygruppe beispielsweise
durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome. und die Alkyloxygruppe durch Alkoxy-
oder Alkylmercaptogruppen substituiert sein kann, oder eine Aminogruppe, die am
Stickstoff durch eine oder zwei gleiche oder verschiedene Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl- oder Arylgruppen substituiert sein kann, oder eine Iminogruppe eines gesättigten
monocyclischen Heterocyclus, oder wenn R, und R2 verknüpft sind, zusammen mit X
und Ri den Rest eines Lactam- oder Dioxopyrrolidinringes.
-
In jedem Fall ist die olefinische Doppelbindung der gegebenenfalls
vorhandenen Alkenylgruppe durch mindestens ein Kohlenstoffatom vom nächsten Heteroatom
und die an gesättigte Kohlenstoffatome gebundenen Heteroatome sind durch mindestens
ein weiteres Kohlenstoffatom vom nächsten Heteroatom getrennt.
-
Vorzugsweise stellt »Acyl« die folgenden Gruppen dar, wobei in Klammern
die bevorzugte Anzahl Kohlenstoffatome dieser Gruppe angegeben wird.
-
a) Einen s-Triazinylrest der Formel
worin Z eine Imino- oder eine Alkyliminogruppe (Cl-C8), ein Sauerstoff oder Schwefelatom
und R3 eine Alkyl- (Cl-Cl2), Cycloalkyl- (C5-C8) oder eine Aralkyl- (C7-C12) Gruppe
bedeutet, wobei R3 zusammen mit der Alkyliminogruppe einen 5- bis 7gliedrigen, gesättigten
Heterocyclus bilden kann (und die ganze Gruppe höchstens 25 Kohlenstoff atome enthält),
b) einen Pyrimidylrest, der im Ring höchstens eine CH-Gruppe enthält und der an
den übrigen Kohlenstoffatomen durch Chlor und höchstens eine ZR3-Gruppe substituiert
ist (und die ganze Gruppe höchstens 17 Kohlenstoffatome enthält), c) einen Carbamoylrest
der Formel
worin R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine RS-Gruppe bedeuten
(R4 und R5 zusammen enthalten höchstens 19 Kohlenstoffatome), wobei RS eine Alkyl-(Cl-Ci8),
eine Alkenyl-(C3-C5), eine Cycloalkyl- (C5-C8), eine Aralkyl- (C7-Ci2), eine Arylgruppe
(C6-Clo), die insbesondere durch 'Halogenatome,- Alkoxy-, Alkyl-, freie oder abgewandelte
Carboxylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, d) einen Carbamoylrest der Formel
worin R7 einen Alkylenrest (C4-Cs) oder einen Oxalkylenrest (C4-C6) bedeutet, der
mit Stickstoff zusammen einen 5- bis 7gliedrigen, gesättigten Heterocyclus bildet,
e) einen Thiocarbamoylrest der Formel
f) einen Kohlensäuremonoesterrest der Formel
worin Re die gleiche Bedeutung hat wie R6, zusätzlich aber noch einen Alkoxy-alkyl-
(C3-Clo), einen Halogenalkyl- (Q-C5) oder einen Alkylmercaptoalkyl-(C3-Clo) Rest
bedeutet, g) einen Carbonsäurerest der Formel
worin Rs die gleiche Bedeutung wie R8, zusätzlich aber noch Wasserstoff oder einen
Alkenyl- (Cs-Cla), einen Carboxyalkyl- (Q-Clo), einen Carboxyaryl-(C7), Carboxyalkenyl-
(C4-C6), einen Carbalkoxyalkyl- (C3-Cll), einen Carboxyalkoxyalkyl- (C6-C9), einen
Carboaralkyloxyalkyl- (Cs-C14), einen Carboaryloxyalkyl- (Cs-C14), einen R6 - O
- alkyl-(C2-C22), einen R6 - S - alkyl- (C2-C22), einen
einen Alkylen- (C4-C8) oder einen Oxalkylen-(C4-Cs).Rest bedeutet, oder h) einen
Sulfonsäurerest der Formel -S02R', worin R' die unter R6 angegebene Bedeutung hat.
Bedeuten R3 bis Rg Arylreste; so sind sie vorzugsweise monocyclisch. Ri stellt vorzugsweise
Wasserstoff, eine unsubstituierte Alkyl- (Cl-Cl8), eine Carboxyalkyl- (Q-C5), eine
Carbalkoxyalkyl- (C3-Ci4), eine Cycloalkyl- (C5-C8) oder eine Aralkylgruppe (C7-C,2)
dar. Wenn R, und R2 untereinander verbunden sind, stellt R, vorzugsweise eine Carbonyl-oder
eine Methylengruppe und R2 eine 1,2-Äthylengruppe dar. Vorzugsweise enthalten R1
und der »Acyl«-Rest zusammen höchstens 26 Kohlenstoff atome, höchstens 5 Stickstoffatome,
höchstens 4 Sauerstoffatome und höchstens 2 Schwefelatome.
-
Besonders langwellig absorbierende Benztriazolverbindungen werden
erhalten, wenn azidifizierende
Substituenten in Ring A und/oder
basifizierende Substituenten in 5'-Stellung vorhanden sind. Benztriazolverbindungen
mit besonders hoher molarer Extinktion im Bereich von 330 bis 350 m#t werden erhalten,
wenn basifizierende Substituenten in der 5- und/oder 4'-Stellung stehen. Die molare
Absorption im Bereich von 300 m#t wird durch gegebenenfalls weitersubstituierte
Alkylsubstituenten in 5'-Stellung gefördert.
-
Beispiele basifizierender Substituenten sind Alkoxygruppen, wie die
Methoxy-, Isopropoxy-, Cyclohexyloxy--und Benzyloxygruppe; Beispiele für azidifizierende
Substituenten sind die Alkylsulfonylgruppen, wie die Methyl- und Äthylsulfonylgruppe,
die Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäuremethyl-, -butyl- und -cyclohexylamidgruppe,
sowie die Carboxylgruppe und ihre Ester oder Amide.
-
Selbstverständlich sind in den Benztriazolverbindungen typische Farbstoffgruppen,
wie z. B. aromatische Azogruppen, auxochromhaltige Anthrachinongruppen oder Phthalocyaningruppen,
als Substituenten auszuschließen.
-
Als besonders geeignete Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet
werden können, seien beispielsweise folgende genannt, wobei in dieser Aufzählung
die analysenreinen Substanzen durch den Schmelzpunkt (unkorrigiert) charakterisiert
werden. Rohprodukte, die durch Umfällen und Reinigung mit Tierkohle auf einen für
die Applikation genügenden, aber schmelzpunktsmäßig nicht ausreichenden Reinheitsgrad
gebracht worden sind, werden durch ihre spektralen Eigenschaften charakterisiert,
wobei die Wellenlänge des langwelligsten Maximums (A) und die prozentuale Transmission
(T) einer Lösung von 1 mg Substanz in 100 ml Chloroform bei einer Schichtdicke von
1 cm angegeben wird. 2-(2'-Hydroxy-3'-heptancarbonsäureamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
F. 110°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-stearoylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol; F. 119°C;
2-(2'-Hydroxy-3'-oleoylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol; A 315 nm; T 440%; 2-(2'-Hydroxy-3'-cyclohexancarbonsäureamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
A 314 nm; T 31%; 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylacetamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
F. 202'C;
2-(2'-Hydroxy-3'-methacryloylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
A 316 nm; T 26%; 2-(2.'-Hydroxy-3'-chloracetamido-5'-methylphenyl)-benztriazol ;
F. 201'C;
2-(2'-Hydroxy-3'-ß-methoxypropionylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
A 314 nm; T 26%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-butylmercaptopropionylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
F. 131°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-o-methylbenzoylamido-5'-methylphenyl)-benztriazo1; F.
210'C;
2-(2'-Hydroxy-3'-p-toluolsulfonsäureamido-5'-methylphenyl)-benztriazol;
F. 228'C; 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylamido-5'-chlorphenyl)-benztriazol; F.
257'C; 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylamido-5'-benzylphenyl)-benztriazol ; .1321
nm; T 34%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-carboxypropionylamido-5'-cyclohexylphenyl)-benztriazol;
F. 201'C;
2-{2'-Hydroxy-3'-[2",5"-diketopyrrolidinyl-5'-cyclohoxyl-(1")]-phenyl}-benztriazol;
F. größer als 270°C ; 2-(2'-Hydroxy-3'-o-carboxybenzoylamido-5'-cyclohexylphenyl)-benztriazol;
Ä, 317 nm; T 40%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-carboxyacrylylamido-5'-cyclohexylphenyl)-benztriazol;
F. 202'C;
2-{2'-Hydroxy-3'-[4",6"-bis-dibutylamino-1",3",5"-triazinyl-(2")-amino]-5'-methylphenyl}-benztriazol;
F. 106°C; 2-{2'-Hydroxy-3'-[4",6"-dibutylmercaptos-triazinyl-(2")-amino]-5'-methylphenyl}-benztriazol;
F. 113°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-p-toluolsulfonsäureamido-5'-methylphenyl)-5-methylbenztriazol;
.. 317 nm; T 46%; 2-(2'-Hydroxy-3'-carbomethoxyamido-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol;
F. 181°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-carbocyclohexyloxyamido-5'-chlorphenyl)-5-chlorbenztriazol;
A 329 nm; T 370%; 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylbenzylamino-5'-cyclohexylphenyl)-5-chlorbenztriazol;
.1303 nm; T 57%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-carboxypropionylamido-5'-t-butylphenyl)-benztriazol-5-äthylsulfon;
F. 202°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-p-methylbenzoylamido-5'-methylphenyl)-5,6-dichlorbenztriazol
; A 338 nm; T 430%; 2-(2'-Hydroxy-3'-o-chlorbenzoylmethylamido-5'-t-butylphenyl)-benztriazol;
A. 302 nm; T 580%; 2-(2'-Hydroxy-3'-carbäthoxypropionylamido-5'-methylphenyl)-5-carbäthoxy-benztriazol;
.. 332 nm; T 42%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-carboxypropionylcyclohexylamido-5'-methylphenyl)-5-sulfonsäurediäthylamid;
A 318 nm; T 580%; 2-(2'-Hydroxy-3'-methansulfonylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol
; F. 249'C; 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylamido-5'-methylphenyl)-5-methoxybenztriazol;
F. 206°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-carbobenzyloxyamido-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol;
F. 168°C; 2-(2'-Hydroxy-3'-N-methylcyclohexylaminoacetamido-5'-methylphenyl)-benztriazol
; .1315 nm; T 34%; 2-(2'-Hydroxy-3'-ß-carboxypropionylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurebutylamid;
F. 184°C. Die erfindungsgemäß zur Verwendung gelangenden substituierten 2 - (2'
- Hydroxyphenyl) - benztriazolverbindungen können nach an sich bekannten Methoden
hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer entsprechenden, in 3'-Stellung
eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindung
mit einem Acylierungsmittel.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß
zu verwendenden Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
-
Die Verbindungen der Formel I sind, je nach Substitution, farblos
bis leicht gelbstichig gefärbt und absorbieren UV-Licht. Gegenüber Verbindungen
ähnlicher Konstitution, wie sie z. B. in der deutschen Auslegeschrift
1185 610 beschrieben sind, zeigen sie eine verbesserte Absorption für langwelliges
UV-Licht, eine verbesserte Stabilisierung für UV-empfindliches organisches Material
und zeichnen sich durch eine geringere Flüchtigkeit aus. Sie werden den lichtempfindlichen
Trägern - in geringen Mengen von 0;001 bis 50%; insbesondere in Mengen von 0,01
bis 1% des Trägermaterials einverleibt.
-
Als Trägermaterialien für die neuen Verbindungen der Formel I kommen
in erster Linie Polymere in Frage; vor allem vollsynthetische Polymere, z. B. Additionspolymere,
insbesondere Polymere vön Verbindungen mit äthylenischen Doppelbindungen, wie z.
B. Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polymere von Styrol, Polymere von Dienen,
sowie deren Copolymere, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylverbindungen, insbesondere
Polymethylmethacrylat oder Polyacrylnitril, ferner Kondensationspolymere wie Polyester,
z. B. Polyäthylenglykolrerephthalate, oder Polyamide, z. B. Polycaprolactam, oder
auch gemischte Polymere; wie z. B. Polyesterharze; ferner natürliche Polymere oder
deren synthetische Modifikationen, wie z. B. Cellulose, Celluloseester und -äther
und Proteine. Das Molekulargewicht der obengenannten Polymeren spielt eine untergeordnete
Rolle, solange es innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften
der betreffenden Polymeren notwendigen Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymeren,
zwischen 1000 und mehreren Millionen betragen.
-
Das Einverleiben der neuen substituierten 2-(2'-Hydroxy-3'-acylamidophenyl)-benztriazolverbindungen
in diese Polymere geschieht - beispielsweise je nach Art der Polymere = durch Einarbeiten
von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Zusätze, wie
z. B. Weichmacher, Antioxydantien,: Hitzestabilisatoren und Pigmente, in die Schmelze
nach den in der Technik üblichen Methoden vor oder während der Formgebung bzw. durch
Auflösen in dem entsprechenden Monomeren vor der Polymerisation oder durch Auflösen
des Polymeren und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträglichem Verdunsten der
letzteren. Die substituierten 2-(2'-Hydroxy-3'-acylamidophenyl)-benztriazolverbindungen
können auch aus Bädern, z. B. aus wäßrigen Dispersionen, auf Filme oder Fäden aufgezogen
werden.
-
Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung
von Licht auch dadurch geschützt werden, daß man sie mit einer mindestens eine definitionsgemäße.
Verbindung der Formel I enthaltenden Schutzschicht, z. B. einem Lack, anstreicht
oder daß man sie mit solchen Lichtschutzmittel enthaltenden - zweckmäßig filmartigen
-Gebilden abdeckt. In diesen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten Lichtschutzmittel
vorteilhaft 10 bis 30% (bezogen auf das Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten
von weniger als 0,01 mm Dicke und 1 bis 10% für Schutzschichten von 0,01 bis 0,1
mm Dicke. Die erfindungsgemäßen Benztriazolderivate sind um so wertvoller, je farbloser
sie sind, da sie sonst den Endprodukten eine Gelbfärbung verleihen.
-
In unpolaren Polymeren sind diejenigen Benztriazolverbindungen besonders
geeignet, die neben der definitionsgemäß vorhandenen Hydroxylgmppe möglichst wenige
Gruppen mit beweglichen Wasserstoffatomen, wie z. B. sekundäre Carbon- oder Sulfonsäureamidgruppen,
enthalten. In diesem Fall sind im allgemeinen tiefschmelzende Produkte wegen ihrer
Löslichkeit bevorzugt.
-
Es empfiehlt sich ganz allgemein, die Einsatzmöglichkeit eines spezifischen
Produktes durch Löslichkeitsversuche abzuschätzen. Ist beispielsweise das Produkt
auch heiß in den Lösungsmitteln, die für das zu schützende Polymere bekannt sind,
schwer löslich, so ist eine ungünstige Verträglichkeit in diesem Polymeren zu erwarten.
-
Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel gepudert
werden, sind solche Benztriazolverbindungen, die über der Erweichungstemperatur
der betreffenden Polymeren schmelzen und trotzdem im geschmolzenen Polymeren genügend
löslich sind, besonders wertvoll.
-
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten,
sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis
wie Kilogramm zu Liter. Beispiel 1 UV-dichte Cellulose-acetobutyrat-Filme werden
hergestellt, indem eine Lösung von 150 Teilen Cellit BF-900 (Cellulose-acetobutyrat
der Firma Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen, Deutschland), 20 Teilen Dibutylphthalat,
800 Teilen Aceton und 0,35 Teilen 2=(2'-Hydroxy-3'-benzoylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol
auf Glas gezogen wird.
-
Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wird ein farbloser Film von
0,4 mm Stärke erhalten, der praktisch alles UV-Licht der Wellenlängen unterhalb
380 m#t absorbiert und sich vorzüglich als Schutzfolie z. B. für Schaufensterauslagen
eignet.
-
Ähnlich absorbierende Folien werden erhalten, wenn an Stelle der verwendeten
Verbindung eine gleiche Menge von 2-(2'-Hydroxy-3'-carbomethoxyamido - 5' - methylphenyl)
- 5 - chlorbenztriazol oder 2-(2'-Hydroxy-3'-methansulfonsäureamido-5'-methylphenyl)-benztriazol
verwendet wird.
-
Andere Celluloseester, nämlich Celluloseacetat und Cellulosepropionat,
liefern bei gleicher Folienherstellung Filme sehr ähnlicher Beschaffenheit, die
ebenfalls praktisch vollkommen UV-dicht sind.
-
Beispiel 2 100 Teile des handelsüblichen ftüs.sigen Polyesterharzes,
bestehend aus 70% eines Polykondensates von Maleinsäure, Phthalsäure und Äthylenglykol
und 30% Styrol, werden nach der Beimischung von 0,1 Teil 2 - (2' - Hydroxy - 3'
- capryloylamido-5' - methylphenyl) - 5 - chlorbenztriazol und 1 Teil Benzoylperoxyd
in eine Form gegossen und durch 3stündiges Erwärmen auf 80° gehärtet. Die entstandene
2 mm dicke farblose, transparente Polyesterharzplatte absorbiert alles UV-Licht
der Wellenlänge von weniger als 380 %t und kann als UV-Filter verwendet werden.
Solche Polyesterplatten eignen sich als Bedachungsmaterial.
Analog
werden gegen Verfärbung durch Lichteinwirkung stabilisierte Polyesterharzplatten
hergestellt, wenn an Stelle des Styrols eine äquivalente Menge Methylmethacrylat
verwendet wird. Wird an Stelle von Maleinsäure 1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo-5-hepten-2,3-dicarbonsäure
(Het-säure) eingesetzt, so erhält man schwerentflammbare Polyesterharze mit guter
Absorptionsfähigkeit für UV-Licht. Beispiel 3 Eine Mischung, bestehend aus 65 Teilen
Polyvinylchlorid (der Fa. Lonza AG., Basel), 32 Teilen Dioctylphthalat, 2 Teilen
Barium-Cadmium-Laurat und 0,5 Teilen 2 - (2'- Hydroxy - 3' - capryloylamido-5'-methylphenyl)-benztriazol,
wird auf dem Zweiwalzenstuhl bei 150° zu einem Film von 0,1 mm Stärke kalandriert.
Er absorbiert UV-Licht und kann als Verpackungsmaterial für UV-empfindliche Materialien
verwendet werden. Seine UV-Durchlässigkeit bei 360 m#t beträgt weniger als 6%.
-
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der genannten Benztriazolverbindung
0,5 Teile 2-(2'-Hydroxy-3'-benzoylamido-5'-methylphenyl)-5-carbobutoxybenztriazol,
2-(2'-Hydroxy-3'-ß'-carboxypropionylamido-5'-tert.butylphenyl)-benztriazol-5-äthylsulfon
oder 2 - (2' - Hydroxy - 3' - ß - carboisopropoxy - propionylamido - 5'- methylphenyl)
- benztriazol-5-sulfonsäure-butylamid verwendet werden.
-
Auf gleiche Weise können Copolymere aus Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat
zu UV-dichten Filmen verarbeitet werden.
-
Beispiel 4 100 Teile Polyäthylenpulver (DFD 4400 der Firma Union Carbide
International Chemical Company, 30 East, 42nd Street, New York, N. Y., USA.) werden
mit 0,25 Teilen der Verbindung 2-(2'-Hydroxy - 3' - carbomethoxybenzylamido - 5'
- methylphenyl)-benztriazol gemischt und die Mischung mittels eines Extruders zu
einer Blasfolie von etwa 0,06 mm Dicke verarbeitet.
-
Der Film absorbiert UV-Licht und kann als Schutzfolie z. B. zum Abdecken
von Gewächshäusern verwendet werden.
-
Wird an Stelle von Polyäthylen Polypropylen (Profax 6512 der Firma
Hercules Powder Co., Wilmington, Delaware, USA.) verwendet, so kann mittels Extruder
unter Verwendung einer Schlitzdüse bei 250 bis 270° ein UV-absorbierender Polypropylenfilm
von hoher Transparenz im sichtbaren Bereich gewonnen werden.
-
Filme mit sehr ähnlichen UV-absorbierenden Eigenschaften werden erhalten,
wenn 2-(2'-Hydroxy-3'-o-chlorbenzoylmethylamido-5'-tert. butylphenyl)-benztriazol
als Lichtschutzmittel verwendet wird. Beispiel 5 100 Teile granuliertes Nylon
66 (hergestellt durch Kondensation von Hexamethylendiamin und Adipinsäure im Molverhältnis
1 : 1 bei etwa 265° unter Ausschluß von Sauerstoff) und 0,5 Teile 2-(2'-Hydroxy-3'-p-toluolsulfonamido-5'-methylphenyl)-benztriazol
werden trocken vermischt und zu einem kontinuierlichen Film extrudiert. Der Film
absorbiert das ultraviolette Licht und ist als UV-absorbierendes Verpackungsmaterial
geeignet. Wird an Stelle von Nylon 66 Nylon 6 bzw. 11 oder das Mischkondensat 6/10
verwendet, so wird ein ähnliches Ergebnis erhalten.
-
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der genannten Benztriazolverbindung
0,7 Teile 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylamido-5'-benzylphenyl)-benztriazol verwendet
werden.
-
Beispiel 6 l00 Teile Methylmethacrylat, 0,2 Teile 2-(2'-Hydroxy -
3' - carbomethoxybenzylamido - 5' - methylphenyl)-benztriazol und 0,2 Teile Lauroylperoxyd
als Polymerisationsbeschleuniger werden gut gemischt und in einer Glasform bei 70°
zu einer Platte von 2 mm Dicke polymerisiert. Die Platte zeigt bei 350 m#t eine
Lichttransmission von weniger als 1%. Dieser Transmissionswert ändert sich praktisch
auch nicht, wenn Probestücke dieser Platte 1000 Stunden im Fadeometer belichtet
werden. Unter Verwendung geeigneter Formen lassen sich auf diese Weise UV-dichte
Polymethacrylatfenster, wie sie z. B. im Flugzeugbau Verwendung finden, herstellen.