DE1212522B - Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensaeure-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensaeure-Derivaten

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DE1212522B
DE1212522B DEF41756A DEF0041756A DE1212522B DE 1212522 B DE1212522 B DE 1212522B DE F41756 A DEF41756 A DE F41756A DE F0041756 A DEF0041756 A DE F0041756A DE 1212522 B DE1212522 B DE 1212522B
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Dr Ernst Grigat
Dr Rolf Puetter
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο - 22
Nummer: 1212 522
Aktenzeichen: F41756IVb/12o
Anmeldetag: 16. Januar 1964
Auslegetag: 17. März 1966
Es wurde gefunden, daß man neuartige Iminokohlensäure-Derivate erhält, wenn man Cyansäureester der allgemeinen Formel
R(OCN)*
in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, bei Temperaturen zwischen —100 und + 15O0C mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel
Ri R2
H-N-N-R3
in der Ri für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht, R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring oder einen mit einer Doppelbindung an den Stickstoff gebundenen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, umsetzt. Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel durchgeführt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhällichen Verbindungen sind neu und entsprechen der allgemeinen Formel
NH
O—C—Ν—Ν Ri
/R2
R3
in der R, Ri, R2, R3 und χ die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Hydrazinderivate können auch in Form ihrer Salze, beispielsweise Sulfate, Hydrochloride oder Acetate verwendet werden.
Als Halogenalkylreste seien beispielsweise halogenierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und Cycloalkenylreste genannt.
Als aromatische Reste R kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen im Ringsystem in Frage.
Als heterocyclische Reste R kommen beispielsweise 5- oder 6gliedrige Ringsysteme, die ein oder mehrere Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome Verfahren zur Herstellung von
Iminokohlensäure-Derivaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Grigat, Köln-Stammheim;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf
enthalten und mit einem aromatischen Ringsystem verbunden sind, in Frage.
Die aromatischen oder heterocyclischen Reste können als Substituenten beispielsweise tragen: Alkyl-, Aryl-, Alkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Halogen-, Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Carbonyl-, Carbonester, -amid-, Sulfonyl-, Sulfonsäureester, -amid-, Acyl-, Cyano-, Rhodanid-, Alkylmerkapto-, Arylmerkapto- oder Acylmerkaptoreste.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Cyansäureester können gemäß älteren Vorschlägen des Erfinders durch Umsetzung von hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen mit Halogencyaniden bei Temperaturen vorzugsweise unterhalb +650C, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in Gegenwart einer Base hergestellt werden. (Chemische Berichte, 97 [1964], S. 3012).
Es können für das erfindungsgemäße Verfahren z.B. folgende Cyansäureester eingesetzt werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,5-Dimethyl-, 2,6-Diäthyl-, 4-Allyl-2-methoxyphenylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl, 4,4' - Bis - cyanatodiphenyl; Dialkylaminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3-methyl, 3-Nitro-6-methylphenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,5-Dichlor-, 3-Brom-, 2-Chlor-6-methylphenylcyanat; Cyanatophenylcarbonsäure, -ester, -amide wie 4-Cy-
609 538/424
anatobenzoesäure, 2-Cyanatobenzoesäureäthylester, 2-Cyanatobenzoesäuremorpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäure; Alkoxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Isopropoxyphenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3-Acetoxyphenylcyanat; Acyiphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat; Cyanatophenylcyanate wie 2,3-Dicyano-l,4-dicyanatobenzol; α- und /J-Naphthylcyanat, Anthrachinylcyanate wie l^-Dicyanatoanthrachinon; Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin; Cyanatopyrazole wie S-Cyanato-l-phenyl-S-methylpyrazol, 1,4-Phenylendicyanat, 1,5-Naphthylendicyanat, 1,3,5-Tricyanatobenzol, 4,4'-Biscyanatodiphenyldimethylmethan^^'-Biscyanatodiphenylcyclohexan-ljl^^'-Biscyanatodinaphthyl, 4-Methylmerkaptophenylcyanat, B-^N-Dimethylcarbamylphenylcyanat, und die Cyansäureester folgender Alkohole: ^,ß-Trichloräthanol, /^„S-Trifluoräthanol, ßß/S-Tribromäthanol, jS.jS-Dichloräthanol.
Für das erfindungsgemäße Verfahren können die folgenden Hydrazinderivate gegebenenfalls in Form ihrer Salze verwendet werden: Alkyl- oder Arylhydrazine wie Methylhydrazin, Dimethylhydrazin, Isopropylhydrazin, Phenylhydrazin, Diphenylhydrazin, 2-Nitrophenylhydrazin, 3-Nitrophenylhydrazin, 4-Nitrophenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazin, Phenylhydrazincarbonsäure-(3), Phenylhydrazinsulfonsäure-(4), 2-ChlorphenyIhydrazin, Naphthyl-(2)-hydrazindisulfonsäure-(4j8), heterocyclische Hydrazine wie 4-Hydrazinopyridin. N-Aminoheterocyclen wie N-Aminopiperidin, N-Aminopyrrolidin, N-Aminomorpholin, N-Aminocarbazol, N-Aminotetrahydro(iso)chinolin.
Geeignete Hydrazone sind: Acetonhydrazon, Methyläthylketonhydrazon, Acetophenonhydrazon, Benzop'henonhydrazon, Propionalhydrazon, Benzaldehydhydrazon, Furfuralhydrazon, N-Methylbenzthiazolonhydrazon.
Als Lösungsmittel kommen inerte organische Lösungsmittel wie Äther, Nitrile, Ester, Amide, aromatische und aliphatische, gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe in Betracht. Man kann aber auch Alkohole oder Wasser als Reaktionsmedium verwenden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen —100 und +150° C, vorzugsweise —20 bis +1000C, durchgeführt.
Man kann zur Durchführung des Verfahrens die Komponenten in beliebiger Reihenfolge — gegebenenfalls auch in einem der genannten Lösungsmittel — zusammengeben. Dabei verwendet man im allgemeinen die Reaktionsteilnehmer in etwa äquivalenten Mengen. Es kann aber auch einer der Reaktionsteilnehmer im Überschuß verwendet werden. Die Verfahrensprodükte fallen in vielen Fällen von selbst aus! In anderen Fällen werden sie nach Einengen der Lösungsmittel isoliert.
Die erfindungsgemäßen Iminokohlensäureesterhydrazide sind neu und können für die Herstellung von Pharmazeutika verwendet werden.
x\% Stunde bei 40° C nachgerührt und das ausgefallene
NH
H3C
y \s_ r\ η -Mti _
CH3
durch Absaugen isoliert. Ausbeute: 15,5 g (= 78% der Theorie). F. 122 bis 1230C.
Analyse:
Berechnet
C 62,2, H 7,77, N 21,8, O 8,29%; gefunden
C 62,09, H 7,99, N 21,25, O 8,48%.
B e i s ρ i e 1 2
10,8 g Phenylhydrazin werden in einer Mischung von 70 ml Ligroin und 40 ml Benzol vorgelegt. 13,3 g 4-Methylphenylcyanat werden langsam zugegeben. Stark exotherme Reaktion. Nach beendeter Reaktion gewinnt man 10 g des
NH
NH-NH-
vom F. 150 bis 151°C durch Absaugen. Nach Einengen des Filtrats kann man weiteres Produkt erhalten.
Analyse:
Berechnet
C 69,7, H 6,22, N 17,45, 0 6,65%;
gefunden
C 69,9, H 6,47, N 17,07, O 6,72%.
Beispiel 3
Analog. Beispiel 1 erhält man aus 4-Methylphenylcyanat und N-Aminomorpholin das
NH
ρ \— η — r — "MW — ■
H3C
vom F. 151 bis 154° C.
Analyse:
Berechnet
C 61,3, H 7,24, N 17,87, 0 7,24%;
gefunden
C 61,40, H 7,31, N 17,54, O 7,31%.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 erhält man aus 4-Methylphenylcyanat und N-Aminopiperidin das
NH
/y \— η — r — XTW — ι
Beispiel 1
13,3 g 4-Methylphenylcyanat werden in 100 ml Ligroin vorgelegt. Bei Zimmertemperatur tropft man 6,0 g Ν,Ν-Dimethylhydrazin langsam zu. Es wird
65 ■ H3C-^ ^O — C — NH-NC H
vom F. 123 bis 125° C.
Analyse:
Berechnet
C 67,0, H 8,15, N 18,03, O 6,87%;
gefunden
C 66,73, H 8,03, N 17,84, O 7,50%.
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 erhält man aus Phenylcyanat und N,N-Dimethylhydrazin das
NH 5
Il /CH3
O —C —NH-n
CH3
vom F. 96 bis 980C.
Analyse:
Berechnet
C 60,3, H 7,25, N 23,42, 0 8,95%;
gefunden
C 60,30, H 7,32, N 22,91, O 9,17%.
Beispiele
Analog Beispiel 1 erhält man aus /S,/?,/?-Trichloräthylcyanat und Ν,Ν-Dimethylhydrazin das
NH
/CH3
Analyse:
Berechnet
C 50,6, H 5,62, N 19,7, O 7,55, Cl 16,7%;
gefunden
C 50,06, H 5,73, N 19,40, O 7,62, Cl 17,15%.
Beispiel 8
10 g 2,5-Dichlorphenylhydrazin werden in 100 ml Benzol suspendiert, 7,5 g 4-Methylphenylcyanat zugegeben und 2 Stunden unter Rückflußkochen erhitzt. Nach Abziehen des Lösungsmittels erhält man nach Extraktion des Rückstandes mit heißem Alkohol das
i5 NH
Cl
H3C
Cl3C-CH2-O — C —NH-N,
^CH3
vom F. 77 bis 780C. 25
Analyse:
Berechnet
C 25,6, H 4,8, N 17,9, O 6,82, Cl 45,3%;
gefunden 30
C 25,96, H 4,67, N 17,49, O 6,99, Cl 45,1%.
Beispiel 7
Aus 3-Chlorphenylcyanat und Ν,Ν-Dimethylhydrazin erhält man das 35 Cl
IN Π
_/CH3
NH
O —C —NH-N
vom F. 66 bis 670C.
H3Cx
CH3
NH
40 vom F.. 119 bis 121° C.
Analyse:
Berechnet
C 54,2, H 4,19, N 13,55, O 5,17, Cl 22,9%;
gefunden
■ C 53,99, H 4,09, N 13,86, O 5,40, Cl 22,9%.
Das IR-Spektrum zeigt eine für die Iminogruppe der Iminokohlensäureesterhydrazide kennzeichnende Bande im Bereich von 6,05 bis 6,15 μ.
B ei sp i e1 9
In eine Lösung von 6 g (0,1 Mol) Ν,Ν-Dimethylhydrazin in 200 ml Benzol werden 8 g (0,05 Mol) 1,4-Dicyanatobenzol langsam eingetragen. Exotherme Reaktion. Nach 15minutigem Nachrühren bei 8O0C wird das Lösungsmittel abgezogen. 13 g (= 93% der Theorie) des
N — NH — C — O
bleiben als Rohprodukt zurück.
F. nach Umkristallisieren: 130 bis 1310C. IR: Bande bei 6,05 bis 6,15 μ. so
Beispiel 10
Analog Beispiel 1 erhält man aus 4-Acetylphenylcyanat und Ν,Ν-Dimethylhydrazin in Äther als Lösungsmittel das 55
NH
O —C —NH —N
'CH3
CH3
Beispiel 11
Analog Beispiel 1 erhält man aus Benzalhydrazon und 4-Methylphenylcyanat das
NH
Il ,
= N-NH-C-O-^
O
H3C-C
NH
O — C — NH — N'
/CH3
vom F. 125 bis 127° C.
Analyse:
Berechnet
C 59,7, H 6,78, N 19,0, O 14,5%; gefunden
C 59,63, H 6,88, N 18,61, O 14,85%. IR: Bande bei 6,05 bis 6,15 μ.
vom F. 174 bis 176°C (aus Isopropanol). IR: Bande bei 6,05 bis 6,15 μ.
B e i s ρ i e 1 12
Analog Beispiel 1 erhält man aus Cyclohexanonhydrazon und 4-Methylphenylcyanat in Petroläther als Lösungsmittel das
NH
/—\ Il /.—χ
( H V= N — NH — C — O —\_y— CH3
vom F. 192 bis 193° C. IR: Bande bei 6,05 bis 6,15 μ.
Beispiel 13
Zu einer Lösung von 20,8 g (0,1 Mol) 2-Cyanatocarbazol in 75 ml Benzol gibt man 6 g N5N-Dimethylhydrazin. Temperaturanstieg auf 45 0C. Das
NH
O — C — NH — N(CHa)2
IO
fällt aus und wird abgesaugt. Ausbeute: 24 g (== 89,5% der Theorie). F. 167 bis 168°C (aus Isopropanol).
Analyse: C15H16N4O (Molekulargewicht 268).
Berechnet ... N20,9%;
gefunden ... N20,82%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyansäureester der allgemeinen Formel
R(OCN)3;
in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und χ eine ganze Zahl von
30
1 bis 6 bedeutet, bei Temperaturen zwischen — 100 und +150° C mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel
Ri R2
H-N-N-R3
in der Ri für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest, R3 für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest steht, R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls weitere Heteroatome enthaltenden heterocyclischen Ring oder einen mit einer Doppelbindung an den Stickstoff gebundenen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, zu Verbindungen der allgemeinen Formel
I NH
Il /Ra
o—c—ν—n:
Ri
R3
in der R, Ri, R2, R3 und χ die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchführt.
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