DE1212520B - Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensaeureesterderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Iminokohlensaeureesterderivaten

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DE1212520B DEF41454A DEF0041454A DE1212520B DE 1212520 B DE1212520 B DE 1212520B DE F41454 A DEF41454 A DE F41454A DE F0041454 A DEF0041454 A DE F0041454A DE 1212520 B DE1212520 B DE 1212520B
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Dr Rolf Puetter
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
C07d
Deutsche KX: 12 ο - 22
1212520
F41454IVb/12o.
3. Dezember 1963
17. März 1966
Es wurde gefunden, daß man Iminokohlensäureesterderivate erhält, wenn man Cyansäureester der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Iminokohlensäureesterderivaten
in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, mit Hydroxylamin oder Hydroxylaminsalzen bei Temperaturen von —50 bis +15O0C umsetzt, Die Umsetzung wird zweckmäßig in einem flüssigen Medium durchgeführt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren neuen Iminokohlensäureesterderivate haben die allgemeine Formel
NH
Il
R(O-C-NHOH)x
worin R und χ die bereits angegebene Bedeutung haben.
Substituenten der aromatischen bzw. heterocyclischen Reste sind beispielsweise: Alkyl-, Aryl-, Alkylamino-, Acylamino-, Nitro-, Halogen-, Alkoxy-, Aroxy-, Acyloxy-, Carbonyl-, Carboxyl-, -ester, -amid, Sulfonyl-, -ester, -amid, Acyl-, Cyano, Rhodanid, Alkylmercapto, Acylmercapto.
Die verwendeten Cyansäureester können gemäß älteren Vorschlägen des Erfinders durch Umsetzung von hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen mit Halogencyaniden bei Temperaturen vorzugsweise unterhalb 650C, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in Gegenwart einer Base hergestellt werden (Chemische Berichte, 97 [1964], S. 3012).
Es können für das erfindungsgemäße Verfahren z.B. folgende Cyansäureester eingesetzt werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert.-Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,5-Dimethyl-^o-Diäthyl-^-Allyl^-methoxyphenylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl, 4,4'-Biscyanatodiphenyl; Dialkylaminophenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethylamino-3-methylphenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3-methyl, 3-Nitro-6-methylphenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor-, 2,6-Dichlor-, 3-Brom-, 2-Chlor-6-methylphenylcyanat; Cyanatophenylcarbonsäure, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzoesäure, 2-Cyanatobenzoesäureäthylester, 2 - Cyanatobenzoesäuremorpholid und -diäthylamid; Cyanatophenylsulfonsäure, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzolsulfonsäure; Alk-Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Grigat, Köln-Stammheim;
Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf
oxyphenylcyanate wie 2-Methoxy-, 3-Methoxy-, 4-Isopropoxyphenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3 - Acetoxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat; Cyanatophenylcyanate wie 2,3-Dicyano-l,4-dicyanatobenzol; α- und ß-Naphthylcyanat, Anthrachinylcyanate wie 1,4-Dicyanatoanthrachinon; Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin; Cyanatopyrazole wie 5-Cyanato-l-phenyl-3-methylpyrazol, 1,4-Phenylendicyanat, 1,5-Naphthylendicyanat, 1,3,5-Tricyanatobenzol, 4,4'-Biscyanatodiphenyldimethylmethan, 4,4'-Biscyanatodiphenylcyclohexan-1,1, 2,2'-Biscyanatodinaphthyl, 4-Methylmercaptophenylcyanat, 3 - N,N - Dimethylcarbamylphenylcyanid, und die Cyansäureester folgender Alkohole: ^,,S-Trichloräthanol, β,β,β-Trifluoräthanol, ^,/S^-Tribromäthanol, /S^-Dichloräthanol.
Als flüssige Reaktionsmedien kommen z. B. inerte organische Lösungsmittel wie Äther, Ketone, Nitrile, Ester, Amide, aromatische und aliphatische, gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe in Betracht. Man kann aber auch Alkohole oder Wasser als Reaktionsmedien verwenden.
Die erfindungsgemäße Reaktion kann bei Temperaturen zwischen —50 und +1500C, vorzugsweise -10 bis +1000C, durchgeführt werden. Zur Durchführung der Reaktion kann man z. B. das Hydroxylamin oder ein Hydroxylaminsalz zu dem Cyanat, das gegebenenfalls mit einem der genannten Lösungsmittel verdünnt sein kann, zufügen. Es ist auch möglich, das Cyanat zu einer Lösung oder Suspension von Hydroxylamin oder Hydroxyl- · aminsalz zu geben.
Beim Arbeiten in einem Lösungsmittel fällt das gebildete Imidokohlensäureesterhydroxylamid in vielen Fällen von selbst aus. In anderen Fällen kann es.
609 538/422
durch Einengen des Lösungsmittels gewonnen werden.
Verwendet man das Hydroxylamin in Form eines Salzes, dann erhält man auch das Imidokohlensäureesterhydroxylamid als Salz. Aus diesem Salz kann dann durch Auflösen und Fällen mit einer Base in bekannter Weise das freie Hydroxylamid gewonnen werden.
Die erfindungsgemäßen Imidokohlensäureesterhydroxylamide sind neu und stellen Zwischenprodukte z. B. für die Herstellung von Pharmaceutica dar.
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 7 g Hydroxylaminhydrochlorid in 50 ml Methanol werden bei 200C 14,7 g 2,4-Dimethylphenylcyanat zugegeben. Exotherme Reaktion. Die Temperatur wird zwischen 30 und 35° C gehalten. Nach halbstündigem Nachrühren wird das Methanol im Vakuum abgezogen, der Rückstand mit dem 3fachen Volumen Äther verrührt und durch Abnutschen isoliert. Man erhält so 20 g (= 92% der Theorie) des Hydrochlorides von
NH IR: Starke Bande zwischen 5,95 und 6,0 μ. Die mit Soda frei gemachte freie Verbindung hat die Analyse:
Berechnet
C 45,0, H 3,8, N 15,0, O 17,15, Cl 19,1%; gefunden
C 45,35, H 3,91, N 15,00, O 16,90, Cl 19,65%.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 erhält man in Äthanol als Lösungsmittel aus Phenylcyanat und Hydroxylaminhydrochlorid das
NH
H3C
NHOH
CH3
vom F. 1530C (Zersetzung).
Analyse:
Berechnet
C 49,8, H 6,01, N 12,9, O 14,8, Cl 16,4%; gefunden
C 49,28, H 6,02, H 13,10, 0 14,82, Cl 16,8%.
IR: Starke- Bande bei 5,9 bis 6,0 μ.
Durch Auflösen in Wasser und Ausfällen mit Soda kann man die freie Base vom F. 103 0C (aus Benzol) nahezu quantitativ gewinnen:
Analyse:
Berechnet
C 60,0, H 6,68, N 15,55, O 17,8%; gefunden
C 59,78, H 6,88, N 15,55, O 18,08%.
Starke Bande bei 5,9 μ.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 erhält man beim Lösen des Hydroxylaminhydrochlorids in 30 ml Dimethylformamid statt suspendiertem in Methanol bei sonst analoger Arbeitsweise das O-(2,4-Dimethylphenyl)-• iminokohlensäureesterhydroxylamid vom F. 1020C und identischem IR-Spektrum, mit dem aus Beispiel 1 gewonnenen Produkt.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 erhält man aus 8,4 g Hydroxylaminhydrochlorid und 19 g 3-Chlorphenylcyanat in Benzol das
C1 NH
Ο — C-NHOH -HCl NHOH · HCl
vom F. 140" C (Zersetzung), aus dem man nach Auflösen in Wasser und Fällen mit Na2CO3-Lösung das
NH
NHOH
vom F. 98 bis 99° C (Zersetzung) erhält. Analyse:
Berechnet
C 55,3, H 5,27, N 18,40, 0 21,05%; gefunden
C 55,07, H 5,52, N 18,42, O 21,30%.
IR: Starke Bande bei 5,9 μ.
Beispiel 5
Gibt man Phenylcyanat unter starkem Rühren zur guten Durchmischung zu einer wäßrigen Lösung von Hydroxylammoniumsulfat und stellt nach beendeter Reaktion mit Soda auf pH 6,5, erhält man das
NH
NHOH
vom F. 980C.
IR: Identisch mit dem des nach Beispiel 4 erhaltenen Produktes.
Beispiel 6
7 g Hydroxylaminhydrochlorid, in 30 ml Methanol suspendiert, werden zu einer gut gerührten Suspension von 8 g 1,'4-Phenylenbiscyanat in 50 ml Methanol bei 1O0C zugegeben. Die Temperatur steigt und wird bei 35°C gehalten. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Aceton verrieben und getrocknet. 12 g (= 80% der Theorie) des Dihydrochlorides von
NH NH
HOHN — C — ι
ι —C-NHOH
vom F. 1380C (Zersetzung). Ausbeute: 21 g(=76,5% der Theorie).
vom F. 178 bis 1790C (Zersetzung) bleiben zurück. Analyse:
Berechnet
C 32,1, H 4,0, N 18,75, O 21,4, Cl 23,75%;
gefunden
C 31,85, H 4,69, N 18,30, O 21,95, Cl 23,9%.
IR: Starke Bande bei 5,95 bis 6,0 μ.
Die freie Verbindung gewinnt man durch Auflösen in Wasser und Ausfällen mit NaHCO3. F. 131 bis 1320C (Zersetzung).
Beispiel 7
Analog Beispiel 1 erhält man aus Hydroxylaminhydrochlorid und 4-Acetylphenylcyanat das
H3C
NH O — C — NHOH · HCl
IO
(F. 164 bis 1650C) mit 65% Ausbeute.
IR: Neben der C = O-Bande des Acylrestes die charakteristische Bande bei 6,0 μ.
Man kann wie im Beispiel 1 die freie Base vom F. 131 bis 132°C daraus gewinnen.
B e i s ρ i e I 8
Analog Beispiel 1 erhält man in Ligroin als Verdünnungsmittel aus Trichloräthylcyanat und Hydroxylaminhydrochlorid nach Lösen des öligen Hydrochlorides und Neutralisieren das
NH Cl3C — CH2 — O — C — NHOH
vom F. 890C.
IR: Charakteristische Bande bei 5,9 bis 6,0 μ.
Beispiel 9
Analog Beispiel 1 erhält man aus 4-Methylphenylcyanat und Hydroxylaminhydrochlorid das
NH
H3C-
O-
-NHOH-HCl
vom F. 150 bis 1510C (Zersetzung), Ausbeute: 87% der Theorie, aus dem man die freie Base mit NaHCO3 mit Wasser nahezu quantitativ gewinnen kann. IR: Starke Bande bei 6,0 μ.
Beispiel 10
Analog Beispiel 1 erhält man aus 2-Isopropylphenylcyanat und Hydroxylaminhydrochlorid über sein Hydrochlorid das
NH
Il
O —C —NHOH
40
CH(CHg)2
Analyse:
Berechnet
C 61,83, H 7,27, N 14,42, O 16,48%;
gefunden
C 61,41, H 7,33, N 14,16, O 16,76%.
Beispiel 11
Eine Lösung von 19,1 g S-Methyl^-cyanatobenzoesäuremethylester in 50 ml Methanol wird bei Zimmertemperatur in eine methanolische Lösung von g Hydroxylaminhydrochlorid eingetropft. Nach beendeter Zugabe rührt man kurze Zeit nach und zieht das Methanol im Vakuum ab. Es bleibt ein weißer, kristalliner Rückstand, der durch Waschen mit Aceton und Äther gereinigt wird. Ausbeute: g (= 92% der Theorie) an
C —OCH3
NH
O — C —NHOH HCl
CH3
vom F. 155°C (Zersetzung).
Analyse:
Berechnet
C 46,2, H 4,9, N 10,75, O 24,6, Cl 13,6%;
gefunden
C 45,81, H 5,15, N 10,28, 0 24,32, Cl 14,1%.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Imidokohlensäureesterderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyansäureester der allgemeinen Formel
45
55
vom F. 97°C.
in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heterocyclischen Rest und χ eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet, mit Hydroxylamin oder Hydroxylaminsalzen bei Temperaturen von —50 bis +1500C zu Verbindungen der allgemeinen Formel
NH
R(O-C- NHOH)x
umsetzt, in welcher R und χ die oben angegebene Bedeutung haben.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem flüssigen Medium durchgeführt wird.
609 538/422 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
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