DE1207366B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1)

Info

Publication number
DE1207366B
DE1207366B DEB71724A DEB0071724A DE1207366B DE 1207366 B DE1207366 B DE 1207366B DE B71724 A DEB71724 A DE B71724A DE B0071724 A DEB0071724 A DE B0071724A DE 1207366 B DE1207366 B DE 1207366B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tetrachlorobutanol
parts
production
allyl alcohol
chloride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB71724A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Dietmar Wittenberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB71724A priority Critical patent/DE1207366B/de
Publication of DE1207366B publication Critical patent/DE1207366B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-5/04
Nummer: 1207 366
Aktenzeichen: B 71724IV b/12 ο
Anmeldetag: 2. Mai 1963
Auslegetag: 23. Dezember 1965
Aus der USA.-Patentschrift 2 568 859 ist es bekannt, daß bei der Umsetzung von Trichlormethan-sulfonylchlorid mit Allylalkohol 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l) gebildet wird. Diese Reaktion hat bisher keinen Eingang in die Technik gefunden, weil die Reaktion nur Ausbeuten von maximal 20 % liefert und weil das als Ausgangsstoff verwendete Trichlormethan-sulfonylchlorid nur schwer zugänglich ist.
Es ist ferner bekannt (französische Patentschrift 1171147), Tetrachlorbutanol aus Tetrachlorkohlenstoff und Allylacetat in Gegenwart von Peroxyden oder anderen Perverbindungen herzustellen. Abgesehen davon, daß es sich dabei um ein Zweistufenverfahren handelt, sind die Ausbeuten nur gering.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l) gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Allylalkohol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart eines Telomerisierungskatalysators umsetzt.
Geeignete Telomerisierungskatalysatoren sind beispielsweise Übergangsmetalle und Übergangsmetallverbindungen, z. B. die Metalle Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer oder Silber in Pulverform, in Form von Raneymetallen oder in kolloidaler Form, Eisencarbonyl, Nickelcarbonyl, Eisen(II)-chlorid, Eisen(III)-chlorid, Kupfer(I)-chlorid und Kupfer(II)-chlorid.
Man benutzt den Katalysator im allgemeinen in der 0,001- bis 0,2fachen Menge, bezogen auf das umzusetzende Gemisch.
Die Reaktion kann innerhalb eines weiten Temperaturbereiches, etwa zwischen 0 und 2500C, durchgeführt werden. Vorzugsweise arbeitet man etwa zwischen 50 und 2000C.
Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck durchgeführt werden, doch ist es auf Grund des niedrigen Siedepunktes der Ausgangsstoffe bei Anwendung erhöhter Temperaturen notwendig, unter erhöhtem Druck, beispielsweise bis zu 25 at, zu arbeiten.
Das 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l) ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen. Darüber hinaus kann es bei der Herstellung von fiammwidrigen Lacken und Kunststoffen Verwendung finden.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
In einem Rührgefäß werden 200 Teile n-Butanol aufgeheizt. Man läßt langsam ein Gemisch von Verfahren zur Herstellung von
2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l)
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Dietmar Wittenberg, Mannheim
224 Teilen Allylalkohol, 615 Teilen Tetrachlorkohlenstoff und 30 Teilen Eisencarbonyl in dem Maße zulaufen, daß sich eine Siedetemperatur von 1000C einstellt. Die Zugabe dauert 10 Stunden. Das Um-Setzungsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Abdestillieren der nicht umgesetzten Ausgangsstoffe und das Lösungsmittels erhält man 520 Teile 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l) als farbloses Öl vom Siedepunkt 98 bis 99°/Torr, riS — 1,5072. 82 Teile eines zähen braunen Öls verbleiben als Destillationsrückstand. Die Ausbeute an Tetrachlorbutanol beträgt 88 0I0, bezogen auf umgesetzten Allylalkohol.
Beispiel 2
In einem Rührgefäß werden 200 Teile n-Butanol und 25 Teile Eisen(II)-chlorid-tetrahydrat auf 100° C erhitzt und bei dieser Temperatur im Laufe von 15 Stunden langsam ein Gemisch aus 112 Teilen Allylalkohol und 308 Teilen Tetrachlorkohlenstoff zugesetzt. Das Umsetzungsprodukt wird mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und mit Kaliumcarbonat getrocknet. Die anschließende Destillation ergibt 208 Teile 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l), entsprechend einer Ausbeute von 84 %> bezogen auf ungesetzten Allylalkohol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol-(l), dadurch gekennzeichnet, daß man Allylalkohol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart eines Telomerisierungskatalysators umsetzt.
DEB71724A 1963-05-02 1963-05-02 Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1) Pending DE1207366B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB71724A DE1207366B (de) 1963-05-02 1963-05-02 Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB71724A DE1207366B (de) 1963-05-02 1963-05-02 Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1207366B true DE1207366B (de) 1965-12-23

Family

ID=6977155

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB71724A Pending DE1207366B (de) 1963-05-02 1963-05-02 Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1)

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1207366B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3471579A (en) * 1967-01-20 1969-10-07 Phillips Petroleum Co Addition of polyhalogenated compounds to olefinic compounds
US3723543A (en) * 1970-12-21 1973-03-27 Olin Corp Process for preparing 2,4,4,4-tetrachlorobutanol
US3969423A (en) * 1973-06-21 1976-07-13 Olin Corporation Continuous preparation of 2,4,4,4-tetrachlorobutanol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3471579A (en) * 1967-01-20 1969-10-07 Phillips Petroleum Co Addition of polyhalogenated compounds to olefinic compounds
US3723543A (en) * 1970-12-21 1973-03-27 Olin Corp Process for preparing 2,4,4,4-tetrachlorobutanol
US3969423A (en) * 1973-06-21 1976-07-13 Olin Corporation Continuous preparation of 2,4,4,4-tetrachlorobutanol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1223822B (de) Verfahren zur Herstellung von beta-verzweigten, gesaettigten und ungesaettigten Aldehyden
DE2503187C3 (de) Verfahren zur Herstellung durch Chlor meta-substituierte Aniline
DE2220820B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acyclischen Alkoholen und/oder Ketonen
DE3875281T2 (de) Herstellung von pseudoiononen.
DE1207366B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 4, 4-Tetrachlorbutanol-(1)
DE2007535A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphinen
DE2443142C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril
DE1248660B (de) Verfahren zur Herstellung von Glykolmonoestern von Carbonsauren
DE1230002B (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen
DE2402399B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkaliacetylacetonaten
DE2345360A1 (de) Verfahren zur herstellung von transchrysanthemummonocarbonsaeure und deren alkylestern
DE1060397B (de) Verfahren zur Herstellung von metallorganischen Verbindungen des Nickels
DE1543128C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Diamiden bicyclischer Dicarbonsäuren sowie von Hydrierungsprodukten dieser Verbindungen
DE2163752A1 (de) Verfahren zur herstellung von fluorierten aldehyden und alkoholen
DE2101480B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-HydroxY-chromanen
EP0035186B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Brom-4-fluortoluol
DE2061218A1 (de) Ferrohalogenid-Adiponitril-Komplexe
DE2134016A1 (de) Verfahren zur herstellung von wasserfreiem 1,4-dioxan
DE1793319C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Allylruthenlumtricarbonylhalogenlden
DE1275050B (de) Verfahren zur Herstellung von olefinisch ungesaettigten Aldehyden und Ketonen
DE1117107B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Chlor-3-methyl-buten-(2)
DE854211C (de) Verfahren zur Herstellung klopffester Treibstoffe
DE2016090C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicyclohexylamin
DE3009604A1 (de) Verfahren zur herstellung von butyrolactonen
AT254853B (de) Verfahren zur Halogenierung der kernständigen Methylgruppe(n) von Methylphenylacetaten