DE1201827B - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Adipinsaeuredinitril - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Adipinsaeuredinitril

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DE1201827B
DE1201827B DEB72150A DEB0072150A DE1201827B DE 1201827 B DE1201827 B DE 1201827B DE B72150 A DEB72150 A DE B72150A DE B0072150 A DEB0072150 A DE B0072150A DE 1201827 B DE1201827 B DE 1201827B
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ammonia
stream
adipic acid
catalyst
continuous production
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Adipinsäuredinitril Zusatz zur Anmeldung: B 67291 IV b/12 o -Auslegeschrift 1 196 179 Gegenstand der Hauptpatentanmeldung B 67291 IVb/l20 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Adipinsäuredinitril aus gegebenenfalls geringe Mengen Wasser enthaltender Adipinsäure und Ammoniak an feinteiligen Katalysatoren in der Wirbelschicht bei 250 bis 550"C, bei dem man die Adipinsäure in fester, rieselfähiger Form pulverförmig in einen Ammoniakstrom einführt und durch diesen Strom mit einer Temperatur unter 50"C in die auf die Reaktionstemperatur erhitzte, durch einen Ammoniakstrom erzeugte Wirbelschicht einbringt.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich bei dem Verfahren nach dem Hauptpatent die Periode bis zur Regenerierung des Katalysators, d. h. dessen Aktivität, erheblich verlängern läßt, wenn man den Adipinsäure-Ammoniak-Strom vor seinem Zusammentreffen mit der heißen Katalysatorwirbelschicht mit einem zusätzlichen Ammoniakstrom, der senkrecht oder nahezu senkrecht auf den Adipinsäure-Ammoniak-Strom auftrifft, in Kontakt bringt.
  • Den zweiten Ammoniakstrom führt man durch eine oder zwei Düsen unmittelbar vor der Wirbelschicht dem Adipinsäure-Ammoniak-Strom zu. Zweckmäßig verwendet man 0,1 bis 0,5 Nm3 Ammoniak je Kilogramm geförderte Adipinsäure. Die Strömungsgeschwindigkeit des zweiten Ammoniakstromes beim Zusammentreffen mit dem Adipinsäure-Ammoniak-Strom liegt vorteilhaft bei 100 bis 250 m/sec.
  • Durch diese zusätzliche Maßnahme läßt sich die Lebensdauer bzw. die Produktionsperiode des Katalysators erheblich verlängern, da die Kohlenstoffabscheidung auf dem Katalysator wesentlich vermindert und eine Regenerierung erst in längeren Zeitabständen erforderlich wird. Bei Heranführung des zweiten Ammoniakstromes unter einem Winkel, der erheblich vom rechten abweicht, tritt zwar auch eine Verbesserung gegenüber dem Arbeiten ohne zusätzlichen Ammoniakstrom ein, sie ist aber bei weitem nicht so groß.
  • Die übrigen Reaktionsbedingungen entsprechen denen der Hauptpatentanmeldung.
  • Das Verfahren wird an Hand der F i g. 1 in einer beispielsweisen Ausführungsform näher erläutert. Die rieselfähige, pulverförmige Adipinsäure wird aus einem Vorratsbehälter 1 durch eine Dosiereinrichtung 2, z. B. ein Zellenrad, durch einen bei 3 eingepreßten Stickstoffstrom in die Mischkammer 4 eingebracht, wo sie von einem durch die Leitung 5 kommenden Ammoniakstrom aufgenommen wird, der eine Temperatur unter 50°C besitzt, und durch die Leitung 6, die an der Eintrittsstelle in den Reaktionsraum mit einer wasserdurchflossenen Kühlvorrichtung 7 versehen ist, in den Reaktionsraum 8 gefördert wird. Es ist vorteilhaft, den Querschnitt der Leitung von der Dosiereinrichtung zur Mischkammer vergleichsweise klein zu halten, um so eine geringe Stickstoffzugabe zu ermöglichen.
  • Das in den Reaktionsraum reichende Mundstück der Leitung 6 hat konzentrisch um den Kühlmantel 7 einen weiteren Ringspalt 16, der in zwei Rohre 17 und 18 übergeht, welche die Mündung der Leitung 6 um etwa 100 mm überragen und ihrerseits am Ende um 90" gegen den Förderstrom abgewinkelt sind.
  • In F i g. 2 ist ein Ausschnitt des Reaktionsraums mit der Mündung von Leitung 6, dem Ringspalt 16 und den Rohren 17 und 18 schematisch dargestellt. Die F i g. 3 zeigt einen Längsschnitt des Mundstücks von Leitung 6, und in F i g. 4 ist das Ende der Rohre 17 und 18, das mit einem V-förmigen Schlitz versehen ist, vergrößert dargestellt. Durch den Ringspalt 16 wird Ammoniak aus der Leitung 19 geführt, das aus den Schlitzen der Rohre 17 und 18 austritt und etwa senkrecht auf den Förderstrom trifft. Die Rohre 17 und 18 sind derartig gegeneinander versetzt, daß das eine die obere Hälfte und das andere die untere Hälfte des Förderstroms erfaßt und diesen seitwärts verteilt.
  • Im Reaktionsraum wird durch einen durch die Siebplatte 9 eintretenden Ammoniakstrom der Katalysator in wirbelnder Bewegung gehalten.
  • Die Beheizung des Katalysators erfolgt mit Hilfe einer Heizschlange 11. Oberhalb der Wirbelschicht 8, deren obere Grenze bei 10 angedeutet ist, befindet sich ein Gasraum, in dem die mitgerissenen Feststoffteilchen abgeschieden werden. Die abziehenden Gase und Dämpfe gehen durch den Wärmeaustauscher 12, dann durch den Kühler 13 und 14; aus dem Wärmeaustauscher und den Kühlern wird das Kondensat, im wesentlichen Adipinsäuredinitril und Wasser, durch nicht gezeichnete Leitungen entnommen. Die Reaktionsprodukte werden in üblicher Weise, z. B. durch Abtrennen der organischen Schicht, Extraktion der wäßrigen Schicht mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff und Destillation der organischen Phase, aufgearbeitet. Die Ammoniakdämpfe werden mit Hilfe der Pumpe 15 über den Wärmeaustauscher 12 in den Reaktionsraum 8 zurückgeführt. Über eine nicht gezeichnete Abzweigung wird so viel Ammoniak-Stickstoff-Gemisch aus dem Kreisgasstrorn entfernt, daß der Stickstoffgehalt nicht über 10 Volumprozent ansteigt.
  • Beispiel 1 In einem senkrecht stehenden Reaktionsgefäß mit 1000 mm Durchmesser und einer Länge von 6 m befinden sich 2 m3 eines mit 10 Gewichtsprozent Phosphorsäure getränkten Kieselgelkatalysators. Der Träger des Katalysators wurde durch Sprühtrocknung in sphärischer Form hergestellt und besitzt eine Korngröße von 50 bis 300p. Nach dem Trocknen wurde der Katalysator im Luftstrom auf 400"C erhitzt.
  • In dem Reaktionsgefäß befinden sich Heizvorrichtungen, die den Katalysator auf 380"C erhitzen.
  • Am unteren Ende des Gefäßes werden stündlich 200 Nm3 Ammoniak, das auf 250"C erhitzt ist, eingebracht. Dadurch wird der auf einer Siebplatte ruhende Katalysator in wirbelnde Bewegung versetzt. Oberhalb der Siebplatte werden durch zwei Förderleitungen stündlich insgesamt 360 kg gepulverteAdipinsäurezusammen mit 0,8 Nm3 Stickstoff eingebracht. Für den Transport der Adipinsäure werden je Förderleitung 40 Nm8 Ammoniak je Stunde verwendet. An dem Austrittsende jeder Förderleitung befinden sich außerdem zwei Düsen mit einer schlitzförmigen Öffnung von je 0,5 cm2. Durch diese vier Düsen werden zusammen 80 Nm3 Ammoniak je Stunde geleitet. Die Geschwindigkeit des Gases in der Düse beträgt 110 m/sec.
  • Die Düsen sind so angeordnet, daß der austretende Gasstrahl das aus der Förderleitung kommende Adipinsäure-Ammoniak-Gemisch senkrecht trifft. Die Düsen - stehen sich gegenüber, sind aber ein wenig gegeneinander versetzt, so daß eine gute Verteilung des geförderten Gemisches stattfindet.
  • Die Umsetzungsprodukte werden nach Verlassen des Reaktionsraums kondensiert. Die organische Schicht wird;abgetrennt und die wäßrige Schicht mit Toluol extrahiert. Der Extrakt und die organische Schicht werden vereinigt und destilliert. Man erhält stündlich 270 kg rohes Adipinsäuredinitril. Bei der Fraktionierung des Dinitrils werden 256 kg (95 0/, der Theorie) Adipinsäuredinitril erhalten, das nur 0,5 0/o Cyancyclopentenamin enthält.
  • Nach 10 Tagen läßt die Wirksamkeit des Katalysators nach. Er wird dann mit Luft bei 480 bis 520"C regeneriert. Beim Arbeiten ohne Verwendung der erfindungsgemäßen Düsen muß der Katalysator schon nach 6 Tagen regeneriert werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur kontinuierlichen Herstellung von Adipinsäuredinitril durch Umsetzung von gegebenenfalls geringe Mengen enthaltender Adipinsäure mit Ammoniak anfeinteiligen Katalysatoren, bei dem man die Adipinsäure in fester, rieselfähiger Form pulverförmig in einen Ammoniakstrom einführt und durch diesen Strom mit einer Temperatur unter 50"C in die auf die Reaktionstemperatur von 250 bis 5500 C erhitzte, durch einen Ammoniakstrom erzeugte Katalysator-Wirbelschicht einbringt nach Patentanmeldung B 67291 IVbI12o, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man den Adipinsäure-Ammoniak-Strom vor seinem Zusammentreffen mit der heißen Katalysatorwirbelschicht mit einem zusätzlichen Ammoniakstrom, der senkrecht oder nahezu senkrecht auf den Adipinsäure-Ammoniak-Strom auftritt, in Kontakt bringt.
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