DE1201331B - Verfahren zur Dimerisation von Propylen - Google Patents

Verfahren zur Dimerisation von Propylen

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DE1201331B
DE1201331B DES65137A DES0065137A DE1201331B DE 1201331 B DE1201331 B DE 1201331B DE S65137 A DES65137 A DE S65137A DE S0065137 A DES0065137 A DE S0065137A DE 1201331 B DE1201331 B DE 1201331B
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Rex E Lidov
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Halcon International Inc
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/01
Nummer:
Aktenzeichen;
Anmeldetag:
Auslegetag:
1201331
S65137IVb/12o
25. September 1959
23. September 1965
Es ist bekannt, aus Propylen in Gegenwart verschiedener Katalysatoren seine Dimeren herzustellen. Nachteiligerweise wird bei diesen Verfahren eine Reihe von Nebenprodukten gebildet, z. B. das Trimere und das Tetramere und verschiedene Spaltprodukte dieser Stoffe. Die Bildung solcher Produkte führt zu niedrigen Ausbeuten an Dimerem, da der Hauptanteil des Propylens als Trimeres, Tetrameres oder höherpolymerisiertes Produkt vorliegt.
Polymerisation von Propylen bei hohen Temperaturen führt zwar zur bevorzugten Bildung des Dimeren. Es besteht jedoch der Nachteil, daß mit den bekannten Katalysatoren, wenn sie bei hohen Temperaturen verwendet werden, ein Abbau des Propylenpolymeren erfolgt und dementsprechend niedrige Ausbeuten an Dimerem erhalten werden.
Es besteht somit auf diesem Gebiet der Technik die Aufgabe, C6-Monoolefine aus Propylen in hohen Ausbeuten, bezogen auf verbrauchtes Propylen, in wirtschaftlicherer Weise als nach den bisher bekannten Verfahren zu erzeugen, bei hohen Temperaturen verlaufende Reaktionen bei möglichst geringem Abbau des Polymeren durchführen zu können und die Bildung von unerwünschten Polymeren oder Spaltprodukten möglichst weitgehend zu verhindern.
Diese Aufgabe wird bei dem Verfahren der Erfindung zur Dimerisation von Propylen bei erhöhten Temperaturen und Drücken mittels eines Katalysators dadurch gelöst, daß man bei Temperaturen zwischen etwa 288 bis 538 0C und Drücken von 1,75 bis 17,5 atü bei einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 550 bis 3300 Raumteilen Propylen pro Raumteil Katalysator arbeitet, wobei man das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der durch Behandeln eines Aluminiumoxyd-Siliciumoxyd-Katalysators mit einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat oder einer äquivalenten Base und anschließendes Auswaschen bis zur neutralen Reaktion der Waschflüssigkeit hergestellt worden ist.
Durch die erfindungsgemäßen Maßnahmen wird die Bildung von Nebenprodukten oder Spaltstoffen als Folge der stark selektiven Dimerisationsstufe weitgehend ausgeschaltet, und kostspielige und häufig schwierige Trennverfahren werden vermieden. Außerdem entfällt dadurch die Notwendigkeit, die Anlage zur Reinigung und Entfernung der Nebenprodukte stillzulegen.
Der Katalysator, für dessen Herstellung kein Schutz beansprucht wird, wird erhalten, indem ein Siliciumoxyd-Aluminiumoxyd-Katalysator mit einer basischen wäßrigen Lösung, z. B. Natriumkarbonat oder einer äquivalenten Base, behandelt und der
Verfahren zur Dimerisation von Propylen
Anmelder:
Halcon International, Inc., New York, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. I. Maas, Patentanwalt,
München 23, Ungererstr. 25
Als Erfinder benannt:
Rex E. Lidov, Great Neck, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Oktober 1958
(764 966)
Katalysator danach bis zur Neutralität der Waschflüssigkeiten gewaschen wird.
Dieser in dem Verfahren der Erfindung verwendete schwach saure Katalysator vom Zeolith-Typ kann regeneriert werden, indem man beispielsweise Luft oder molekularen Sauerstoff enthaltendes Gas zur Entfernung von niedergeschlagenem Kohlenstoff und anderen Ablagerungen über diesen Katalysator leitet.
Es wurde gefunden, daß die Umwandlung von
Propylen in das Dimere bei festgelegten Mengen an Katalysatorbeschickung durch dieStrömungsgeschwindigkeit des zugeführten Propylens beeinflußt wird. So ergeben höhere Strömungsgeschwindigkeiten niedrigere Umwandlungsgrade.
Es wurde ferner gefunden, daß die Selektivität der Überführung von Propylen in das Dimere in dem Maße zunimmt, wie die Umwandlung von Propylen je Durchsatz vermindert wird.
Im folgenden bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozent Gewichtsprozent. Die Bezeichnung »stündliche Durchsatzgeschwindigkeit« bedeutet Propylenvolumen je Katalysatorvolumen je Stunde, wobei die Volumina bei Normaltemperatur und -druck gemessen sind. Der Ausdruck »Selektivität« bedeutet die Molzahl des je 100 Mol verbrauchten Propylens in Dimeres übergeführten Propylens. Der Ausdruck »vom Zeolith-Typ« dient zur Bezeichnung sowohl der natürlichen als auch der synthetischen sauren Produkte, insbesondere Tone, mit Ionenaustauschereigenschaften.
509 688/476
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, etwa 1 atü vermindert wird. Es wird eine 15%ige ohne sie zu beschränken. Umwandlung des Propylene erhalten, die mit einer
57°/0igen Selektivität zum Dimeren führt.
Beispiel 1
a) Herstellung des Katalysators 5 B e i s ρ i e 1 7
Ein Siliciumoxyd-Aluminiumoxyd-Katalysator in Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
Form von Körnern wird mit einer 10%igen Natrium- wiederholt, außer daß 330 Teile Propylen je Stunde in karbonatlösung behandelt und gründlich mit Wasser den Reaktor eingeführt werden und der Druck auf gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten neutral sind. io etwa 5,25 atü erhöht wird. Es wird eine 16 %ige
Umwandlung des Propylene erhalten, die mit einer
b) Dimerisation von Propylen nach dem Verfahren Selektivität von 60% zum Dimeren führt,
der Erfindung
100 Teile dieses Katalysators werden in einen mit 15
einer Heizvorrichtung ausgestatteten Strömungs- (Vergleichsversuch)
reaktor eingebracht. Je Stunde werden 930 Teile
Propylen zugeführt, und die Temperatur wird bei Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
etwa 454° C gehalten. Den Druck hält man bei 3,5 atü. wiederholt, außer daß der Siliciumoxyd-Aluminium-
Die Reaktion führt zu einer 3,5%igen Umwandlung ao oxyd-Katalysator nicht mit Natriumkarbonatlösung
des Propylens zu Dimerem bei einer Selektivität von behandelt wurde. Hierbei zeigt sich, daß die Reaktions-
95 %· produkte eine Reihe an Spaltprodukten (insbesondere
B e i s ρ i e 1 2 ^5" un(* ^-Kohlenwasserstoffe) enthalten und praktisch kein C6-OIeBn gebildet worden ist.
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird 25 Das vorstehende Beispiel dient zur Erläuterung wiederholt, außer daß die in den Reaktor eingeführte der Tatsache, daß das Verfahren zur Herstellung von Propylenmenge 260 Teile je Stunde beträgt. Es wird C6-Olefinen bei hohen Temperaturen unter Vereine 16 %ige Umwandlung des Propylens erhalten, wendung der normalerweise stark sauren Siliciumoxyddie mit einer Selektivität von 61 % zum Dimeren führt. Aluminiumoxyd-Katalysatoren dem erfindungsge-
30 mäßen Verfahren unterlegen ist.
Beispiel 3
_. . τ, · · 1 -i 1 ι·ι λ,· ■ ·, Beispiel9
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
wiederholt, außer daß die in den Reaktor eingeführte (Vergleichsversuch)
Propylenmenge 600 Teile je Stunde beträgt. Es wird 35
eine 6 %ige Umwandlung des Propylens erhalten, die Die im Beispiel 8 beschriebene Arbeitsweise wird
mit einer Selektivität von 72% zum Dimeren führt. wiederholt, außer daß die Temperatur auf 288 0C und
der Druck auf 0 atü vermindert wird und die in den
Beispiel 4 Reaktor eingeführte Propylenmenge 440Teile je
40 Stunde beträgt. Es wird eine 8%ige Umwandlung
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird des Propylens erhalten, die mit einer Selektivität von
wiederholt, außer daß 430 Teile Propylen je Stunde 38 % zum Dimeren führt.
in den Reaktor eingeführt werden. Es wird eine 8 %ige Ein Vergleich des Beispiels 9 mit dem Beispiel 4
Umwandlung des Propylens erhalten, die mit einer zeigt, daß bei etwa der gleichen Strömungsgeschwindig-
Selektivität von 65% zum Dimeren führt. 45 keit des Propylens die Verwendung eines unbehandelten
Siliciumoxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators selbst bei
Beispiel 5 niedrigen Umwandlungsgraden zu einer unerwünscht
niedrigen Selektivität führt, da die Selektivität für das
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird Dimere bei Verwendung des unbehandelten Katalywiederholt, außer daß 3900 Teile Propylen je Stunde 50 sators von 65 auf 38% abgesunken ist.
in den Reaktor eingeführt werden und die Temperatur Im allgemeinen wird die Propylenumwandlung bei bei 3710C gehalten wird. Es wird eine 6%ige Um- höheren Drücken für eine vorgegebene Strömungswandlung des Propylens erhalten, die mit einer geschwindigkeit erhöht. Die angewandten Drücke Selektivität von 65% zum Dimeren führt. können zwischen Atmosphärendruck und mehreren Aus einem Vergleich der Beispiele 5 und 3 wird 55 Atmosphären, vorzugsweise zwischen 1,75 und 17,5 atü ersichtlich, daß durch eine Verminderung der Tempe- und insbesondere zwischen 3,5 und 5,25 atü liegen, ratur von 454 auf 3710C die Selektivität abnimmt, da Die stündliche Durchsatzgeschwindigkeit liegt im in beiden Beispielen eine 6%ige Umwandlung er- allgemeinen zwischen 550 und 3300, vorzugsweise halten wird, jedoch bei der nach Beispiel 5 ange- zwischen 700 und 950, und insbesondere bei 850.
wandten tieferen Temperatur die Selektivität für das 60 Die zur Herstellung der behandelten Katalysatoren Dimere 65% gegenüber einer Selektivität von 72% verwendete basische wäßrige Lösung kann Natriumnach Beispiel 3 beträgt. karbonat in einer Menge von 2 bis 20 % °der eine
äquivalente Base enthalten.
Beispiel 6 Die nach den Arbeitsweisen der Beispiele 1 bis 9
65 erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle zusammen-
Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird gefaßt, um den Vergleich der Umwandlung und
wiederholt, außer daß 84 Teile Propylen je Stunde in Selektivität bei verschiedenen Arbeitsbedingungen
den Reaktor eingeführt werden und der Druck auf zu erleichtern.
Selektivität 5 Temperatur Druck Propylenbeschickung 6 Katalysator
% 0C (0F) atü (psig) Teile je Stunde
je 100 Teile
Bei
spiel		 95 Umwandlung 454 (850) 3,5 (50) Katalysator
61 0U 454 (850) 3,5 (50) 930
1 72 3,5 454 (850) 3,5 (50) 260 Mit Natriumkarbonatlösung
2 65 16 454 (850) 3,5 (50) 600 ■ behandeltes Siliciumoxyd-
3 65 6 371 (700) 3,5 (50) 430 Aluminiumoxyd
4 57 8 454 (850) 1 (15) 390
5 60 6 454 (850) 5,25 (75) 84
6 15 454 (850) 3,5 (50) 330 ) unbehandeltes Siliciumoxyd-
7 38 16 288 (550) 0 (0) 440 J Aluminiumoxyd
8* — 440
9* 8
Die Tabelle zeigt, daß bei einer bestimmten Reaktionstemperatur bei hohen Strömungsgeschwindigkeiten die Umwandlung von Propylen abnimmt und die Selektivität für die Bildung des Dimeren entsprechend steigt. Die Reaktionstemperatur liegt im Bereich von etwa 288 bis 538° C, vorzugsweise von etwa 371 bis 510°C und insbesondere bei etwa 454°C. Die Selektivität für die Bildung des Dimeren nimmt mit der Erhöhung der Temperatur in diesem Bereich zu.
In der Zeichnung wird die Beziehung zwischen der Dimerenselektivität und der prozentualen Umwandlung für das erfindungsgemäße Dimerisationsverfahren von Propylen in der Dampfphase bei zwei Temperaturen wiedergegeben. Die Beziehung bei 3710C ist durch die ausgezogene Kurve und die Beziehung bei 454°C durch die gestrichelte Kurve dargestellt.
Die Zeichnung erläutert, daß bei höheren Temperaturen die Selektivität bei einer gegebenen Umwandlung zunimmt. So wird beispielsweise bei einer Umwandlung von 5 % bei 454° C eine Selektivität von 77% gegenüber einer Selektivität von 65% bei 371° C erzielt. Dieses Ergebnis wird erreicht, ohne daß eine unzulässige Spaltung oder Bildung höherer Polymerer erfolgt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Dimerisation von Propylen bei erhöhten Temperaturen und erhöhten Drücken mittels eines Katalysators, dadurch g e kennzeichn et, daß man bei Temperaturen zwischen etwa 288 bis 5380C und Drücken von 1,75 bis 17,5 atü bei einer stündlichen Durchsatzgeschwindigkeit von 550 bis 330 Raumteilen Propylen je Raumteil Katalysator arbeitet und das Verfahren in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der durch Behandeln eines Aluminiumoxyd-Siliciumoxyd-Katalysators mit einer wäßrigen Lösung von Natriumcarbonat oder einer äquivalenten Base und anschließendes Auswaschen bis zur neutralen Reaktion der Waschflüssigkeit hergestellt worden ist.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
    509 688/476 9.65 © Bundesdruckerei Berlin
DES65137A 1958-10-02 1959-09-25 Verfahren zur Dimerisation von Propylen Pending DE1201331B (de)

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