DE1201058B - Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Polykondensaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Polykondensaten

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DE1201058B
DE1201058B DEG33489A DEG0033489A DE1201058B DE 1201058 B DE1201058 B DE 1201058B DE G33489 A DEG33489 A DE G33489A DE G0033489 A DEG0033489 A DE G0033489A DE 1201058 B DE1201058 B DE 1201058B
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Saul Rex Buc
Raymond Lemuel Mayhew
Earl Pierce Williams
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General Aniline and Film Corp
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c -15
1201058 G33489IVd/39c 2. November 1961 16. September 1965
Es ist bereits bekannt, die freien Hydroxylgruppen von polyalkoxylierten Alkoholen oder Phenolen mit reaktiven Verbindungen umzusetzen.
Weiterhin ist bekannt, daß polyäthoxylierte Phenole und polyäthoxylierte aliphatische Alkohole geeignete, nicht ionische oberflächenaktive Mittel sind, die besonders zur Verwendung als Netzmittel oder Emulgatoren geeignet sind. Zur Verwendung in Mischungen, bei denen die Anwesenheit alkalischer Stoffe erforderlich ist, sind sie jedoch nicht geeignet. Im allgemeinen treten bei oberflächenaktiven Mitteln dieser Art in Anwesenheit eines alkalischen Materials, wie Ätznatron oder Ätzkali allein oder in Verbindung mit einem alkalischen Metallsilicat praktisch immer Zersetzungen oder Verfärbungen auf. Der Grund, weshalb solche alkalischen Stoffe den oberflächenaktiven Mitteln dieser Art zugesetzt werden, ist hauptsächlich die Verminderung der Oberflächenspannung, die Erhöhung der Emulsionsfahigkeit und der Durchdringungsgeschwindigkeit, wie z. B. bei dem Benetzen einer undurchlässigen Membran, d. h. eines Farbfilmes, eines Fett- oder ölfilmes u. dgl. Im Hinblick auf diese Verfarbungs- und Zersetzungserscheinungen wurden die verschiedenen polyäthoxylierten Phenole und polyäthoxylierten aliphatischen Alkohole für die Herstellung von alkalischen oberflächenaktiven Mischungen nicht verwendet.
Es ist auch bekannt, daß polyäthoxylierte Phenole und polyäthoxylierte aliphatische Alkohole zwar ausgezeichnete Reinigungseigenschaften besitzen, daß ihre Verwendung jedoch bei bestimmten Anwendungsgebieten ausgeschlossen ist, da sie außergewöhnlich stark schäumen. Diese starke Schaumbildung zeigt sich besonders bei vielen automatischen mechanisehen Anwendungsgebieten, z. B. beim Waschen von Geschirr oder Kleidungsstücken, als hinderlich.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Polykondensaten der allgemeinen.Formel
Ri
R2 R3
I /CH — CHx
R-(OCH2CH)7n- OCH2N; )z
Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Polykondensaten
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth, Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39 Als Erfinder benannt: Saul Rex Buc, Easton, Pa.; Raymond Lemuel Mayhew, Phillipsburg, N. J.; Earl Pierce Williams, Pen Argyl, Pa. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 4. November 1960 (67434)
Stoffatomen substituiert ist, Ri ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Z ein Sauerstoffatom oder einen (CH2)„-Rest (n = 0 oder 1) und m eine ganze Zahl von bis 100 bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man polyalkoxylierte Alkohole oder polyalkoxylierte Phenole in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäuremonohydrat mit N-(Hydroxy-methyl-lactamen) der Formel
R2 R3
HOCH2-N:
CH'
R3
R3
in der R2, R3 und Z die obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoff- _so Vorzugsweise wird das p-Toluolsulfonsäuremonoatomen oder einen Phenyl- oder Naphthylrest, der hydrat in einer Menge von 0,05 bis 0,2 Mol je Mol durch einen bis zwei Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlen- verwendetem Äther angewendet. Die Reaktion wird
509 687/490
zweckmäßigerweise bei einer Temperatur von 80 bis 95° C durchgerührt.
Nach diesem Kondensationsverfahren werden oberflächenaktive Äther von N-(Hydroxy-methyllactamen) erhalten, die nicht schäumen und gegen Ätzalkalien und Mischungen aus alkalischen Stoffen beständig sind und sich außerdem besonders für Verwendungszwecke eignen, bei denen gute Reinigungseigenschaften und keine oder nur eine geringe Schaumbildung eine wichtige Voraussetzung sind.
So können sie leicht mit Alkalimetallhydroxyden und Alkalimetallsilicaten einschließlich üblicher Füllstoffe oder Seifenzusatzstoffe vermischt werden, wobei sich nicht verfärbende und nicht schäumende oberflächenaktive Mischungen ergeben, die für vielfältige Reinigungszwecke, beispielsweise zum Reinigen von Metallen aller Art vor dem Plattieren, Fertigen und Verarbeiten und zum Waschen von Glas, Geschirr, Flaschen u. dgl., geeignet sind.
Bei der Herstellung der oberflächenaktiven Polykondensate nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden 1 Mol eines beliebigen polyäthoxylierten Phenols oder eines polyäthoxylierten aliphatischen Alkohols oder eines Polyglykolmonoäthers aus Mischungen von Äthylenoxyd und Propylenoxyd und
1 Mol oder ein leichter Überschuß an N-Methylollactam mit 0,05 bis 0,2 Mol p-Toluolsulfonsäuremonohydrat vermischt und diese Mischung in einem beliebigen, hierfür geeigneten Gefäß, das mit einem Thermometer, einer Rührvorrichtung und einem Kühler versehen ist, während 4 bis 12 Stunden auf eine Temperatur von 8O0C erhitzt. Die Temperatur soll jedoch 95°C nicht übersteigen. Hierauf wird die Reaktionsmasse durch die Zugabe eines organischen Amins, wie z. B. Tributylamin oder Diäthanolamin, neutralisiert. Das fertige Produkt ist eine klare, homogene, helle Flüssigkeit mit ausgezeichneter Reinigungsfähigkeit und niedriger oder keiner Schaumbildung, die außerdem gegen Ätznatron, Ätzkali oder gegen Mischungen aus einem oder aus beiden dieser Produkte mit Alkalimetallsilicaten widerstandsfähig ist.
Die verschiedenen polyäthoxylierten Phenole und polyäthoxylierten aliphatischen Alkohole, die bei der oben beschriebenen Kondensation verwendet werden, sind in den USA.-Patentschriften 1 970 578,
2 213 477, 2 575 832, 2 593 112 und 2 676 975 näher beschrieben.
An Stelle von polyäthoxylierten Phenolen und polyäthoxylierten aliphatischen Alkoholen können erfindungsgemäß auch polypropoxylierte Phenole und aliphatische Alkohole sowie auch gemischte Polyglykolmonoäther verwendet werden, indem entweder Mischungen aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd verwendet werden oder indem zuerst äthoxyliert und anschließend propoxyliert wird, wie es aus den nachfolgenden Beispielen ersichtlich ist.
Die N-Methylollactame sind leicht erhältlich, indem 1 Mol eines substituierten oder nicht substituierten 2-Pyrrolidons, eines a-Piperidons, eines Caprolactams oder Morpholons mit 1 Mol Paraformaldehyd, das als 100% berechnet wird, in Anwesenheit von 0,01 bis 0,017 Mol Kaliumhydroxydkügelchen umgesetzt wird. Bei der Durchführung der Reaktion wurde ein geeigneter Behälter, beispielsweise ein Glaskolben oder ein Becher, mit Pyrrolidon oder Morpholon beschickt und die Kaliumhydroxydkügelchen unter Rühren hinzugegeben, bis sie sich auflösten, worauf der Paraformaldehyd rasch zugegeben und die Reaktionstemperatur auf 80 bis 90°C erhöht wurde. Nachdem etwa 10 bis 20 Minuten gerührt wurde, wurde die homogene Schmelze in Schalen gegossen, in denen das N-Methylolderivat rasch auskristallisierte. Das auf diese Weise erhaltene Derivat wurde ohne weitere Reinigung verwendet.
Dieses Verfahren wird unter Verwendung von 2-Pyrrolidon näher erläutert; 1060 g (12,48 Mol) 2-Pyrrolidon wurden in einen Becher gegeben, worauf 12 g (0,21 Mol) Kaliumhydroxydkügelchen unter Rühren ausgegeben wurden, bis sie sich auflösten. Hierauf wurden 374 g (12,48 Mol) Paraformaldehyd, der als 100%iger Formaldehyd gerechnet wird, rasch zugegeben und die Reaktionstemperatur auf 85 0C steigen gelassen. Nachdem etwa 15 Minuten gerührt wurde, wurde die homogene Schmelze in Schalen gegossen, in denen das Produkt rasch auskristallisierte. Ein in der erstarrten Masse befindliches Thermometer zeigte einen Gefrierpunkt von 73,5° C. Das Gesamtgewicht des Produktes betrug 1446 g.
Bei der Herstellung von N-Methylollactamen wurden folgende verschiedene Lactame verwendet:
2-Pyrrolidon,
5-Methyl-2-pyrrolidon,
5-Äthyl-2-pyrrolidon,
3,3-Dimethyl-2-pyrrolidon,
3-Methyl-2-pyrrolidon,
3-Äthyl-2-pyrrolidon,
4-Methyl-2-pyrrolidon,
4-Äthyl-2-pyrrolidon,
a-Piperidon,
Caprolactam,
3-Morpholon,
5-Methyl-3-morpholon,
2,6-Dimethyl-3-morpholon.
Für die Herstellung der als Ausgangsverbindungen verwendeten polyalkoxylierten Alkohole oder Phenole sowie der N-Methylollactame wird im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens kein Schutz begehrt.
Beispiel 1
/CH2-CH2
XC CH2
Il ο
Ein mit einem Thermometer, einer Rührvorrichtung und einem Kühler ausgestatteter 500-ccm-Kolben wurde mit 70 g (0,155 Mol) Tridecylalkohol, der mit 6 Mol Äthylenoxyd kondensiert worden war, 18,3 g (0,155MoI) N-Methylolpyrrolidon und 3,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat beschickt.
Die Reaktionsmischung wurde auf 900C erhitzt und während insgesamt 5 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das klare, homogene hellbernsteinfarbene flüssige Produkt wurde durch Zugabe von 1,9 ecm Tributylamin neutralisiert.
Bei einer analytischen Bestimmung des nicht umgesetzten Hydroxylgehaltes wurde festgestellt, daß die Umsetzung zu 86% erfolgt war. Das Produkt erwies sich bei einem lwöchigen Versuch mit einem Ätzmittel bei einer Konzentration von 5% bei einer Temperatur von 500C als sehr widerstandsfähig.
Beispiel 2
(OCH2CH2)9OCH2N
/CH2-CH2
C9H19
\c-
Il ο
CH2
Beispiel 3
, ν /CH2-CH2
< V- (OCH2CHa)2OOCH2N ( |
XC CH2
C15H31
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 63,3 g (0,1 Mol) Nonylphenol, das mit 9 Mol Äthylenoxyd kondensiert worden war, 18,3 g (0,155MoI) N-Methylolpyrrolidon und 1,9 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 6 Stunden bei 900C erhitzt. Nach Ablauf dieser Zeit ergab die Bestimmung des nicht umgesetzten Hydroxylgehaltes eine Umsetzung von 86%. Das Produkt wurde mit Diäthanolamin neutralisiert. Die Schaumbildung dieses Produktes betrug nur 430 ecm gegenüber 910 ecm bei dem gleichen Versuch mit dem ursprünglichen äthoxylierten Nonylphenol.
Der in diesem Beispiel angewendete »Shaker-Foam-B-Test« setzte sich wie folgt zusammen: 1 g des aktiven Materials wurde mit Wasser zu 200 ecm Lösung verdünnt. 100 ecm dieser Lösung wurden für die erste Konzentration verwendet. Die restlichen 100 ecm der Lösung wurden wieder mit Wasser auf 200 ecm verdünnt, und diese Lösung wurde für die zweite Konzentration verwendet. Weiter verdünnte Lösungen wurden auf die gleiche Weise hergestellt, bis sieben Konzentrationen von je 100 ecm erhalten wurden. Diese Lösungen wurden in eine Reihe verschlossener Meßzylinder mit einer Meßeinteilung von 7 bis 22 ecm gegeben und in einer Schüttelvorrichtung um einen Winkel von 180° 18mal geschwenkt.
Das in jedem der Zylinder gebildete Schaumvolumen wurde in Kubikzentimeter abgelesen; die Addition der einzelnen Werte ergibt den Wert der Schaumbildung des bestimmten Materials.
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 118,4 g (0,1 Mol) 3-Pentadecylphenol, das mit 20 Mol Äthylenoxyd kondensiert worden war, 18,3 g (0,155MoI) N-Methylolpyrrolidon und 2,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 10 Stunden auf 900C erhitzt. Dieses oberflächenaktive Mittel erwies sich mit einem festen Alkalihydroxyd bei einer 5%igen Konzentration bei einem während einer Woche bei 5O0C durchgeführten Versuch als beständig.
Beispiel 4
CH2- -CH2
-CH2
O
Ci8H37(OCH2CHa)15OCH2N
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 93,1 g (0,1 Mol) Octadecylalkohol, der mit 15 Mol Äthylenoxyd kondensiert worden war, 13,3 g(0,l Mol) N - Methylolpyrrolidon und 3,0 g ρ - Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 5 Stunden bei 900C umgesetzt. Dieses oberflächenaktive Mittel erwies sich mit einem festen Alkalihydroxyd bei einer 5%igen Konzentration bei einem während einer Woche bei 500C durchgeführten Versuch als beständig.
Beispiel CH3
(OCH2CHa)10(OCHaCH)2OCH2N;
CH2 — CH2
C9H1
CH2
Il ο
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 77,2 g (0,1 MoI) Nonylphenol, das mit 10 Mol Äthylenoxyd und 2 Mol Propylenoxyd kondensiert worden war, 18,3 (0,155 Mol) N-Methylolpyrrolidon und 3,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 7 Stunden bei einer Temperatur von 900C umgesetzt.
Dieses nur wenig schäumende oberflächenaktive Mittel erwies sich mit festem Alkalihydroxyd bei einer 5%igen Konzentration bei einem während einer Woche bei 500C durchgeführten Versuch als beständig.
50
55
Beispiel 6
kondensiert worden war, 12,9 g (0,1 Mol) N-Methylol-a-piperidon und 3,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 12 Stunden bei 900C umgesetzt.
Dieses nur wenig schäumende oberflächenaktive Mittel erwies sich mit festem Alkalihydroxyd bei einer 5%igen Konzentration bei einem während einer Woche bei 500C durchgeführten Versuch als beständig.
Beispiel 7
/CH2-CH2x C12H25(OCH2CHa)2OCHaN ( )θ
60
(OCH2CH2)SoOCH2N
CH2-CH2
( XC
Il O
CH2
65
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 254,6 g Dinonylphenol, das mit 50 Mol Äthylenoxyd
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 27,4 g Dodecylalkohol, der mit 2 Mol Äthylenoxyd kondensiert worden war, 13,1 g N-Methylol-3-morpholon und 2,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat auf 900C erhitzt und während 'insgesamt 6 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das klare,
homogene, hellbernsteinfarbene flüssige Produkt wurde durch Zugabe von 1,5 ecm Triäthanolamin neutralisiert. Dieses nur wenig schäumende ober-
flächenaktive Mittel war mit festem Ätznatron bei einer 5%igen Konzentration bei einem während Tagen bei 500C durchgeführten Versuch beständig.
Beispiel
CH3
<^~\- (OCH2CH2)i5(OCH2CH)io — OCH2N
C9Hi9
Auf ähnliche Weise wie im Beispiel 1 wurden 144,0 g Nonylphenol, das mit 15 Mol Äthylenoxyd und 10 MoI Propylenoxyd kondensiert worden war, 14,5 g (0,1 Mol) N-Methylol-5-methyl-3-morpholon und 2,0 g p-Toluolsulfonsäuremonohydrat zusammen während 10 Stunden bei 900C umgesetzt. Das klare, homogene hellbernsteinfarbene flüssige Produkt wurde durch Zugabe von 1,0 ecm Diäthanolamin neutralisiert. Dieses Produkt erwies sich mit festem Alkalihydroxyd bei einer 5%igen Konzentration bei einem während einer Woche bei 500C durchgeführten Versuch als sehr beständig.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Polykondensaten der allgemeinen Formel
    Ri
    R — (OCH2CHV — OCH2N
    R2 R3
    c-
    CH
    /A
    35
    O R3
    in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoff-CH3
    /CH2-CH2Kx
    atomen oder einen Phenyl- oder Naphthylrest, der durch einen bis zwei Alkylreste mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert ist, Ri ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R2, R3 und Pv4 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Z ein Sauerstoffatom oder einen (CHa)n-ReSt (« = O oder 1) und m eine ganze Zahl von 2 bis 100 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man polyalkoxylierte Alkohole oder polyalkoxylierte Phenole in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäuremonohydrat mit N-(Hydroxy-methyl-lactamen) der Formel
    R2 R3
    /CH — CHx
    HOCH2-N; ,Z
    ■/'
    CH
    O R3
    in der R2, R3 und Z die obige Bedeutung besitzen, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Britische Patentschrift Nr. 380 431.
    509 687/490 9.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEG33489A 1960-11-04 1961-11-02 Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Polykondensaten Pending DE1201058B (de)

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