DE1197885B - Verfahren zur Herstellung von anionisch-oberflaechenaktiven N-Acyltauraten - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES Mj9Wl· PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:

UU7C

Deutsche Kl.: 12 ο-27

1197 885
G31042IVb/12o
30. November 1960
5. August 1965

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Hersteh¹ ung von anionischoberflächenaktiven N-Acyltauraten.

Die Umsetzung von Carbonsäurechloriden mit 2-AminoäthansulfOnsäure in Gegenwart eines Neutralisierungsmittels für die Säure, wie z. B. Natronlauge, zur Herstellung der entsprechenden Amide ist bekannt und z.B. in der USA.-Patentsehrift 1932180 beschrieben. Die Herstellung der verwendeten Säurechloride ist jedoch nicht nur gefährlich, sondern auch zeitraubend und kostspielig, da Phosphortrichlorid benötigt wird und wenigstens noch eine weitere zusätzliche Verfahrensstufe notwendig ist. Weiterhin wird gleichzeitig eine beträchtliche Menge an Salz gebildet, welches für viele Verwendungszwecke sehr unerwünscht ist, insbesondere wenn das erhaltene Acyltaurid als Reinigungsmittel oder für zusammengesetzte Seifen verwendet wird. Außerdem verleiht das Salz den hergestellten Präparaten eine unerwünscht hohe Hygroskopizität, und die Entfernung des Salzes ist teuer.

Die Umsetzung von 2-Ariiinoalkansulfonsäuren mit freien Carbonsäuren würde einen Teil der obengenannten Nachteile beseitigen, und tatsächlich sind derartige Verfahren auch schon beschrieben worden. So wurde, um die bisherigen Nachteile zu beseitigen und ein salzfreies Produkt zu erhalten, 1 Mol einer freien Fettsäure mit 1 Mol eines Taurinsalzes kondensiert. Es wurde jedoch kein Vorteil gegenüber der Verwendung von Säurechloriden gefunden, da nämlich festgestellt wurde, daß eine beträchtliche Zersetzung des Taurins durch Abspaltung von Ammoniak oder Methylamin auftrat, welche zu mäßigen Ausbeuten an einem Produkt führte, das übelriechend und verfärbt war, also keineswegs den Erwartungen entsprach.

IndenUSA.-Patentschriften2 857 370 und 2 880 219 werden Verfahren beschrieben, bei denen 1 Mol einer 2-Aminoalkansulfonsäure mit wenigstens 1 Mol der Carbonsäure gegebenenfalls in Gegenwart einer borhaltigen Verbindung umgesetzt werden. Obwohl diese Verfahren die obigen Probleme der Entfernung des überflüssigen Salzes beseitigen, so lassen sie doch noch zu wünschen übrig, da bei ihnen noch eine unerwünschte Verfärbung durch Abbau des Produktes eintritt, die Ausbeuten zu wünschen übrig lassen bzw. hohe Reaktionstemperaturen angewendet werden müssen, bei welchen ein Abbau und andere unerwünschte Nebenreaktionen vorkommen können.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zu schaffen, bei dem N-Acyltaurate bei niedrigeren Reaktionstemperaturen gebildet werden und bei dem diese Nachteile nicht auftreten.

Verfahren zur Herstellung von
anionisch-oberflächenaktiven N-Acyltauraten

Anmelder:

General Aniline & Film Corporation,

New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter:

Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,

Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Als Erfinder benannt:

Leslie Millard Schenck, Mountainside, N. J.;

Leslie Grey Nunn jun., Metuchen, N. J. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Dezember 1959
(856 333)

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß die Reaktion zwischen der Carbonsäure und dem Taurinsalz in Gegenwart einer katalytischen Menge von unterphosphoriger Säure oder eines ihrer Salze bei niedrigeren Reaktionstemperaturen durchgeführt wird. Hierdurch wird ein wesentlich verbessertes, farbloses Produkt in guten Ausbeuten erhalten. Die Herstellung derartiger farbloser Produkte machte es bisher notwendig, für manche Verwendungszwecke verhältnismäßig kostspielige Reinigungsverfahren durchzuführen, die jedoch durch das erfindungsgemäße Verfahren überflüssig werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von anionisch oberflächenaktiven N-Acyltauraten durch Umsetzung von Taurinsalzen mit Carbonsäuren, ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine wenigstens Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Monocarbonsäure mit 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 1,5 Gewichtsprozent, unterphosphoriger Säure oder einem ihrer Salze, insbesondere dem Natriumsalz

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mischt, dann, bezogen auf 1 Mol eingesetzter Carbon- Überschusses an Carbonsäure auch die Kosten des

säure, 0,1 bis 1 Mol eines Taurinsalzes der allgemeinen Produktes auf Grund der benötigten größeren Wärme

Formel und des erhöhten Carbonsäureverlustes erhöht, wenn

HR'N — CHR — CHR — SO₃M auch durch einen Überschuß an Carbonsäure die

5 Fließbarkeit und die Stabilität der Reaktionsmischung

in welcher R' für ein Wasserstoffatom oder einen erhöht werden kann.

Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Erfindungsgemäß geeignete Carbonsäuren mit wenig-

R für ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkyl- stens 8 Kohlenstoffatomen sind vorzugsweise solche

rest und M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall der aliphatischen oder alicyclischen Reihe, wenngleich

stehen, zusetzt und das Gemisch unter Entfernung io auch aromatische Carbonsäuren angewendet werden

des Wassers auf etwa 140 bis 320°C, vorzugsweise können. Insbesondere werden höhere Fettsäuren be-

160 bis 230⁰C, erhitzt. vorzugt. Beispiele für höhere aliphatische und ali-

Wenn ein Überschuß an Carbonsäure im erfindungs- cyclische Carbonsäuren sind Caprylsäure, Pelargongemäßen Verfahren verwendet wird, so enthält das säure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, PaI-Endprodukt etwas freie Carbonsäure, welche gegebe- 15 mitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Ricinusölsäure, nenfalls durch übliche Extraktion oder durch eine Leinölsäure, Undecylensäure, Tallölsäure, Fettsäure-Wasserdampfdestillation mit überhitztem Wasser- mischungen, erhalten aus verschiedenen pflanzlichen dampf entfernt werden kann. Ein weiterer Vorteil des und tierischen Ölen, wie Olivenöl, Talg, Ricinus-, erfindungsgemäßen Verfahrens, das es gemeinsam mit Erdnuß-, Cocosnuß-, Sojabohnen-, Baumwollsamenden USA.-Patentschriften 2 857 370 und 2 880 219 20 öl, Ucahuba, Leinsamen-, Lebertran-, Herings-, Menbesitzt, besteht darin, daß die überschüssige Carbon- haden-, Klauen-, Spermazeti-, Palm-, Maisöl, Butter, säure in situ mit einer anorganischen oder organischen Babassu, Kapok, Hanf-, Senfsamen-, Gummisamen-, Base neutralisiert werden kann, z. B. mit einem Alkali- Rüb-, Safran- oder Sesamöl, sowie Fettsäuren aus der metallhydroxyd oder Aminen, wie Triäthanolamin, Oxydation von Petroleumfraktionen und von »Oxowobei die entsprechende Seife in situ entsteht. Die 25 Aldehyden«, Naphthensäuren, Abietinsäuren und die erhaltene Mischung aus Seife und N-Acyltaurinsalz hydrierten Derivate solcher Carbonsäuren oder deren kann entweder direkt oder nach Zugabe anderer Mischungen. Andere Carbonsäuren, die unter UmKomponenten zur Herstellung von Reinigungsmitteln ständen verwendet werden können, sind Alkylbenzoe- oder anderen oberflächenaktiven flüssigen oder festen säuren, wie Dodecylbenzoesäure, Nonylbenzoesäure, Mischungen, wie Lotions, Hautcremes, Salben, ver- 30 Octylbenzoesäure, oder Alkylnaphthoesäuren, wie wendet werden. Nonylnaphthoesäure.

Die Dauer der Reaktion ist im allgemeinen um- Geeignete Taurinsalze sind solche, in denen der gekehrt proportional zur verwendeten Temperatur, allgemeinen Formel R z. B. für ein Wasserstoffatom, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe und R' Temperatur ebenfalls ansteigt. Je höher die angewende- 35 für ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstofften Temperaturen sind, desto leichter tritt jedoch eine rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie z. B. eine Neigung zur Bildung gefärbter Nebenprodukte auf, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Heptyl-, Isooctyl-, während bei tiefen Temperaturen die Reaktion für Dodecyl-, Pentadecyl-, Stearyl-, Abietinyl-, Oleyl-, praktische Zwecke zu langsam verläuft. Das erfin- Cyclohexyl-, Phenylgruppe, und M für ein Alkalidungsgemäße Verfahren erlaubt jedoch die Reaktion 4° metall, wie Natrium, Kalium oder Lithium, ein Erdbei tieferen Temperaturen durchzuführen als es bisher alkalimetall, wie Calcium, Magnesium, Barium oder möglich war, obwohl natürlich die angewendete tertiäres oder sterisch gehindertes Amin, wie Temperatur in jedem Falle von der Art der besonderen Dicyclohexylamin, Tributylamin, Trioctylamin, ein verwendeten Carbonsäure, der gewünschten Reak- Triäthanolamin, Ν,Ν-Diphenylmethylamin, N₅N-Ditionsgeschwindigkeit abhängig ist. Im allgemeinen 45 methyloctadecylamin oder Tetrahydroxyäthyläthylensind Temperaturen von 140 bis 320° C brauchbar, diamin steht. Die Taurinsalze werden vorzugsweise in während Temperaturen von etwa 160 bis 230°C be- Form getrockneter Pulver angewendet, sie können sonders gute Ergebnisse liefern. Bei Temperaturen jedoch auch als wäßrige Lösungen Verwendung finden, innerhalb des obengenannten Bereiches ist die Reak- da das Wasser während der Reaktion entfernt wird, tion gewöhnlich in etwa 10 Stunden beendet, obwohl 50 Das wesentliche Kennzeichen der vorliegenden die Dauer bis zur Beendigung der Reaktion in den Erfindung liegt in der Zugabe einer katalytischen jeweiligen einzelnen Fällen von etwa 15 Sekunden Menge von unterphosphoriger Säure oder eines ihrer bis 15 Stunden dauern kann. Salze zu der Reaktionsmischung. Gewöhnlich werden

Ein weiterer Vorteil des vorhegenden Verfahrens etwa 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise etwa

besteht darin, daß es nicht unbedingt notwendig ist, 55 0,3 bis 1,5 Gewichtsprozent, der Säure oder des Salzes,

ein Schutzgas, wie Stickstoff, Kohlendioxyd oder bezogen auf das Gewicht der Carbonsäure, angewendet

Vakuum, anzuwenden, wenngleich es zur Erzielung und dadurch die gewünschte Verbesserung bezüglich

bester Ergebnisse vorgezogen wird, die voranstehenden geringeren Reaktionstemperaturen, der Verhinderung

bekannten Schutzmaßnahmen anzuwenden. der Verfärbung des Produktes bzw. der erhöhten Aus-

Die Verwendung von wenigstens 1 Mol Carbon- 60 beuten erzielt. Unterphosphorige Säure sowie deren

säure pro Mol Taurinsalz (1: 1 minimales Molar- Alkalisalze, wie das Natrium- oder Kaliumsalz, werden

verhältnis) ist wesentlich, um die gewünschten Resul- bevorzugt, obwohl die Salze anderer Metalle, wie der

täte zu erreichen. Im allgemeinen können Verhältnisse übrigen Alkalimetalle, der Erdalkalimetalle oder

von etwa 1,2 bis 2,5 Mol Carbonsäure pro Mol Taurin- Ammoniumsalze angewendet werden können. Diese

salz angewendet werden, obwohl bis zu 6 bis 10 Mol 65 Salze können in Form ihrer Hydrate oder in dehydrati-

Säure angewendet werden kann, wenn ein Produkt mit sierter Form Anwendung finden. Freie unterphospho-

einem höheren Gehalt an freier Säure gewünscht wird. rige Säure wird vorzugsweise als 10- bis 70 %ig^e wäß-

In jedem Falle werden jedoch bei der Erhöhung des rige Lösung angewendet.

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Erfindungsgemäß wird die unterphosphorige Säure gewicht = 285) zugegeben. Die Beschickung wurde

oder eines ihrer Salze mit der Carbonsäure gemischt auf 60° C zum Schmelzen erhitzt. Stickstoff über

und dann das Taurinsalz zugegeben. Unerwarteterweise die Oberfläche der Beschickung geleitet und dann

wurde gefunden, daß die Einhaltung dieser Reihenfolge 8 g 50%ige wäßrige unterphosphorige Säurelösung

wesentlich ist, um die erwünschten Ergebnisse zu er- 5 (= 1,33 Gewichtsprozent, bezogen auf die zugefügte

halten. Wird die unterphosphorige Säure zuerst mit Fettsäure) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde

dem Taurinsalz als solchen oder dessen wäßriger dann auf 200° C erhitzt und während I¹J₂ Stunden bei

Lösung vermischt und die erhaltene Mischung dann 200 bis 205°C 316 g tropfenweise mit einer 37,6°/_oig^ei1

zur Carbonsäure zugegeben, so wird die Reaktion wäßrigen Lösung von Natrium-N-methyltaurat

zwar beschleunigt, jedoch der Abbau unter gleich- ^x< > (0,74 Mol, Molgewicht = 161) versetzt, wobei das

zeitiger Verfärbung nicht vollständig verhindert. Wasser abdestillierte und eine geringe Menge an

Die Verhinderung der Farbbildung durch die Zu- Fettsäure mit sich führte.

gäbe von unterphosphoriger Säure oder eines ihrer Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktions-Salze ist überraschend, da bei der Untersuchung der mischung 15 Minuten auf 210° C erhitzt, 3 Stunden Wärmestabilität von Fettsäuren mit einem Ursprung- ¹S auf 21O⁰C gehalten, wobei Wasser praktisch volllichen VCS-Wert (Varnish Color Scale, Gardner Scale, ständig entfernt wurde. Nach dem Abkühlen wurden Standard of 1933) von 1 durch 6stündiges Erhitzen 396 geiner Mischung erhalten, die laut Analyse 76,4% der Fettsäuren mit 1 % Natriumhyprophosphit bzw. (302 g) N-Talgfettsäure-N-methymatriumtaurat (MoI-1 % unterphosphoriger Säure auf 160° C, die behandel- gewicht = 428), 12,7 % Talgfettsäure und 7,8 % Fettten wie die unbehandelten Proben dieselbe Verfärbung ²⁰ stoffe enthielt. Dieses entspricht einer Ausbeute von durch Abbau, nämlich einen VCS-Wert von 9 zeigten. 95,6% der Theorie, bezogen auf das zugefügte Na-In gleicher Weise zeigten 30%ige wäßrige Lösungen trium-N-methyltaurat. Die APHA-Farbzahl einer von Natrium-N-methyltaurat sowohl unbehandelt 2,5%igen Lösung des Produktes'war 10. wie nach Zugabe von 1 Gewichtsprozent unterphos- B. Zum Vergleich wurde das gleiche Verfahren wie phoriger Säure oder Natriumhypophosphit beim Ein- 25 im Beispiel 1, A, durchgeführt, mit der Ausnahme, dampfen zur Trockne bei 140 bis 180°C keine hellere daß die 1,33 Gewichtsprozent unterphosphorige Farbe als die Kontrollproben. Wird an Stelle von Säure weggelassen wurden.

unterphosphoriger Säure oder einem ihrer Salze bei der Es wurden 405 g einer Mischung erhalten, die laut

vorliegenden Reaktion 1 bis 1,5% (bezogen auf die Analyse 59,8 % (242 g) N-Talgfettsäure-N-methyl-

Fettsäure) eines anderen starken Reduktionsmittels, 30 natriumtaurat, 23,5% Talgfettsäure und 9,2% Fett-

z. B. Titanchlorür (TiCl₈), Hydroxylamin, Stanno- stoffe enthielt. Dies entsprach einer Ausbeute von

chlorid, Cobaltchlorid, Natriumsulfit, Natriumbisulfit, 76,5 % der Theorie, bezogen auf das zugefügte Na-

Natriummetaarsenit (NaAsO₂) und Zinkstaub zu- trium-N-methyltaurat. Die APHA-Farbzahl der 2,5-

gefügt, so zeigen sich keine Farbverbesserungen des prozentigen Lösung des Produktes war 80.

erhaltenen Produktes. Tatsächlich wurde sogar in 35 C. Das Beispiel 1, A, wurde wiederholt, wobei die

jedem Fall ein Produkt erhalten, das dunkler war als 1,33 Gewichtsprozent unterphosphorige Säure durch

die Kontrollprobe, und es trat keine Beschleunigung die gleiche Menge Natriumhypophosphit ersetzt

der Reaktion auf. wurde. Es wurden 388 g einer Mischung erhalten, die

Aus den obigen Ausführungen ist zu entnehmen, daß laut Analyse 73,8 % (286 g) N-Talgfettsäure-N-methylnichtjedesReduktionsmittelfürdenerfindungsgemäßen 40 natriumtaurat, 15,2% Talgfettsäure und 5,3% Fett-Zweck brauchbar war. Es muß als überraschend gelten, stoffe enthielt. Dies entsprach einer 90,5 %ig^en Ausdaß gerade die unterphosphorige Säure bzw. deren beute, bezogen auf die Theorie und bezogen auf Salze die gewünschte Wirkung zeigt. Natrium-N-methyltaurat. Die APHA-Farbzähl einer

Es sind zwar auch Verfahren zur Herstellung ahn- 2,5 %igen Lösung des Produktes war 30.

licher Produkte bekannt, bei denen ein verhältnis- 45 D. Das Beispiel 1, A, wurde wiederholt, wobei

mäßig ungefärbtes Produkt erhalten wird. In diesen 0,33 Gewichtsprozent unterphosphorige Säure an

Fällen wird jedoch neben einem Katalysator noch Stelle von 1,33 Gewichtsprozent unterphosphorige

ein Hilfsmittel zur Verhinderung von Verfärbungen Säure, bezogen auf die zugefügte Talgfettsäure, ver-

mitverwendet. Erfindungsgemäß wirkt die unter- wendet wurde. Es wurden 394 g einer Mischung, die

phosphorige Säure jedoch nicht nur als Katalysator, 50 74,8% N-Talgfettsäure-N-methyhiatriumtaurat (293 g)

sondern auch als ein solches Hilfsmittel, und der enthielt, erhalten, was einer 93,2 %igen Umwandlung

gesonderte Zusatz einer solchen Verbindung kann ein- des Natrium-N-methyltaurats in das gewünschte Acyl-

gespart werden. taurat entsprach. Die APHA-Farbzahl einer 2,5 %igen

Wie bereits erwähnt, können für die erfindungsgemäß Lösung des Produktes war 15.

erhaltenen Produkte viele Anwendungszwecke ver- 55 E. Beispiel 1, C, wurde wiederholt mit der Ausnahme,

wendet werden, wo anionisch-oberflächenaktive Mittel daß 4 g Natriumhypophosphit zur Natrium-N-methyl-

benötigt werden, z. B. auch für jene die in der USA.- tauratlösung statt zur Fettsäure zugegeben wurden.

Patentschrift 2 880 219 beschrieben sind. Es wurden 389 g eines Produktes, das laut Analyse

Die folgenden Beispiele erläutern das erflndungs- 72,0 %N-Talgfettsäure-N-methylnatriumtaurat (290 g)

gemäße Verfahren. Alle Teile und Verhältnisse sind, 60 enthielt, erhalten, was einer 88,3 ⁰J₀IgCn. theoretischen

soweit nicht anders angegeben, Gewichtsteile oder Umwandlung des zugeführten Natrium-N-methyl-

Gewichtsverhältnisse. taurats in das gewünschte Produkt entsprach. Die

_, . . , . APHA-Farbzahl einer 2,5 %ig^en Lösung des Produktes

^BeisP^{iel 1} war 60.

A. In einem elektrisch erhitzten Glasgefäß, das mit 65 . .

einem Rührer, Thermometer, Tropftrichter, Destilla- B e 1 s ρ 1 e l 2

tionskühler und Einlaß für ein inertes Gas ausgerüstet A. Unter Verwendung der gleichen Vorrichtung

war, wurden 300 g Talgfettsäure (1,05 Mol vom Mol- und des gleichen Verfahrens, wie im Beispiel 1, A,

beschrieben, wurden 300 g (1,43 Mol, Molgewicht = 210) Kokosnußfettsäure, 1,5 g unterphosphorige Säure und 131,2g trockenes Natrium-N-methyltaurat (0,817 Mol, Molgewicht = 161) 4 Stunden auf 190 bis 195° C erhitzt. Es wurden 407 g eines Produktes erhalten, das laut Analyse 276 g = 67,9 % N-Kokosnußfettsäure-N-methylnatriumtaurat (Molgewicht = 353) enthält, was einer theoretischen Ausbeute von 95,7 %> bezogen auf das verwendete Natrium-N-methyltaurat, entsprach. Die APHA-Farbzahl einer 2,5%igen Lösung des Produktes war 15.

B. Beispiel 2, A, wurde zum Vergleich wiederholt, mit der Ausnahme, daß die unterphosphorige Säure weggelassen wurde. Es wurden 403 g einer Mischung erhalten, die laut Analyse 250 g = 62% an N-Kokosnußfettsäure-N-methylnatriumtaurat enthielt, was einer theoretischen Ausbeute von 86,6%, bezogen auf das zugefügte Natrium-N-methyltaurat, entsprach. Die APHA-Farbzahl einer 2,5 %ig^en Lösung des Produktes betrug 95.

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Beispiel 3

A. Unter Verwendung der gleichen Vorrichtung wie in Beispiel 1, A, wurden 256 g (1 Mol) Palmitinsäure und 2,56 g unterphosphorige Säure auf 200° C erhitzt und eine Lösung von 110 g (0,75 Mol) Natriumtaurat in 200 g Wasser, während 2 Stunden zugegeben, wobei der entstehende Wasserdampf an die Atmosphäre entweichen gelassen wurde. Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktion weitere 2 Stunden auf 200⁰C gehalten. Das erhaltene Produkt wog 341 g und enthielt laut Analyse 76,9% ^a*^s Natrium-N-palmitoyltaurat (Molgewicht = 385). Dies entspricht einer 91 %ig^en theoretischen Ausbeute, bezogen auf das zugefügte Natriumtaurat. Die APHA-Farbzahl einer 2,5%ig^en Lösung des Produktes war 10.

B. Beispiel 3, A, wurde zum Vergleich wiederholt, wobei die 2,56 g unterphosphorige Säure weggelassen wurden. Es wurden 343 g eines Produktes erhalten, das laut Analyse 61,8% Natrium-N-palmitoyltaurat enthielt. Dies entspricht einer theoretischen Ausbeute von 73,5%, bezogen auf das eingesetzte Natriumtaurat. Die APHA-Farbzahl einer 2,5 %igen Lösung des Produktes war 55.

Beispiel 4

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A. In einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1, A, wurden 142,2 g (1 Mol) Cyclohexylessigsäure und 2,56 g unterphosphorige Säure auf 200° C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Lösung von HOg (0,75 Mol) Natriumtaurat in 200 g Wasser während 2 Stunden zugefügt. Der entstehende Wasserdampf wurde in die Atmosphäre abgeleitet. Nach beendigter Zugabe wurde weitere 2 Stunden auf 200⁰C erhitzt. Es wurden 235 g Natrium-N-cyclohexylacetyltaurat (Molgewicht = 271) in 86,5 %iger Reinheit erhalten. Die APHA-Farbzahl der 2,4%igen Lösung des Produktes war 15.

B. Zum Vergleich wurde das Beispiel 4, A, wiederholt, ohne daß die 2,56 g unterphosphorige Säure zugegeben wurden. Es wurden 235 g Natrium-N-cyclohexylacetyltaurat in 60%iger Reinheit erhalten. Die APHA-Farbzahl der 2,5%igen Lösung betrug 60.

Beispiel 5

A. In einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1, A, wurden 172 g (1 Mol) 1-Naphthoesäure und 2,56 g unterphosphorige Säure auf 200 ⁰C erhitzt, wobei eine Lösung von 110 g (0,75 Mol) Natriumtaurat in 200 g Wasser während 2 Stunden zugefügt wurde. Der Wasserdampf wurde wie oben in die Atmosphäre entweichen gelassen. Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmischung weitere 2 Stunden auf 200⁰C erhitzt. Es wurden 261 g Natrium-N-1-naphthoyltaurat (Molgewicht = 301) mit einer Reinheit von 86,8% erhalten. Die APHA-Farbzahl der 2,5%igen Lösung war 20.

B. Zum Vergleich wurde das Beispiel 5, A, wiederholt, wobei jedoch keine unterphosphorige Säure zugegeben wurde. Es wurden 262 g Natrium-1-naphthoyltaurat in einer Reinheit von 49,5% erhalten. Die APHA-Farbzahl der 2,5%igen Lösung betrug 70.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von anionisch-oberflächenaktiven N-Acyltauraten durch Umsetzung von Taurinsalzen mit Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wenigstens 8 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Monocarbonsäure mit 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,3 bis 1,5 Gewichtsprozent, unterphosphoriger Säure oder einem ihrer Salze, insbesondere dem Natriumsalz mischt, dann, bezogen auf 1 Mol eingesetzter Carbonsäure, 0,1 bis 1 Mol eines Taurinsalzes der allgemeinen Formel

   HR'N — CHR — CHR — SO₃M

   in welcher R' für ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest von 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, R für ein Wasserstoffatom oder einen niedrigen Alkylrest und M für ein Alkalimetall oder Erdalkalimetall stehen, zusetzt und das Gemisch unter Entfernung des Wassers auf etwa 140 bis 32O⁰C, vorzugsweise 160 bis 230⁰C erhitzt.

   In Betracht gezogene Druckschriften:
   Französische Patentschrift Nr. 1 175 191 ,·
   USA.-Patentschriften Nr. 2 876 253, 2 857 370, 2 880 219.

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