DE1197225B - Thermoplastische Massen aus Perfluorchlorolefin-Mischpolymerisaten - Google Patents
Thermoplastische Massen aus Perfluorchlorolefin-MischpolymerisatenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08f
Deutsche KL: 39 b-22/06
Nummer: 1197 225
Aktenzeichen: K24187IVc/39b
Anmeldetag: 26. November 1954
Auslegetag: 22. Juli 1965
Auf Grund ihrer ungewöhnlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften finden die fiuorhaltigen
thermoplastischen Polymerisate weitgehende Verwendung für zahlreiche industrielle Zwecke. Eine der
auffallendsten Eigenschaften dieser Polymerisate, ζ. Β. derTrifluorchloräthylenpolymerisate, ist ihre chemische
Trägheit. Viele Oxydations-, Reduktions- und Lösungsmittel, z. B. rauchende Salpetersäure, Hydrazin und
Anilin, bleiben ohne Wirkung auf sie. Außerdem besitzen sie eine hohe Wärmebeständigkeit und ausgezeichnete
elektrische Eigenschaften und lassen sich leicht zu verschiedenen Formkörper verpressen.
In vielen Fällen ist es erwünscht, die Eigenschaften dieser Polymerisate zu modifizieren, was gewöhnlich
durch Einverleibung von Plastifiziermitteln oder Weichmachern geschieht, wodurch die Polymerisate weicher
und elastischer werden. Bisher bewirkte man die Plastifizierung der Perfluorchlorolefinpolymerisate
durch Zusatz eines niedrigmolekularen öl-, fett- oder wachsartigen Perfluorchlorolefinpolymerisats. Zum Beispiel
verwendete man bisher zur Plastifizierung fester Trifluorchloräthylenhomopolymerisate ein flüssiges
Trifluorchloräthylenpolymerisat. Auch Trifluorchloräthylenmischpolymerisate
wurden bisher mit einem flüssigen Trifluorchloräthylenpolymeren plastifiziert. Diese Weichmacher eignen sich zwar ziemlich gut zur
Modifizierung der Eigenschaften der thermoplastischen Massen, zeigen aber bei ihrer Verwendung einige Nachteile.
Diese flüssigen Polymerisate sind flüchtig, in
Thermoplastische Massen aus Perfluorchlorolefin-Mischpolymerisaten
Anmelder:
Minnesota Mining and Manufacturing Company, St. Paul, Minn. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. jur. W. Beil und A. Hoeppener,
Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst5 Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Richard A. Smith,
Cornwall-on-the-Hudson, N. Y. (V. St. A.)
Richard A. Smith,
Cornwall-on-the-Hudson, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 27. November 1953
(394 896)
chlor-2,2-difluoräthylen, 1,2-Dichlor-1,2-difluoräthylen
und Trichlorfluoräthylen, mit anderen halogenhaltigen Olefinen, wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid,
Vinylfluorid, Vinylidenfluorid und 1,1-Fluorchlor-Lösungsmitteln löslich, nur in beschränktem Umfang 30 äthylen hergestellt worden sind. Diese Mischpolymerimit
dem thermoplastischen Polymerisat verträglich, sate enthalten zweckmäßig mehr als 69 Molprozent des
besitzen die Neigung zum »Ausbluten« und werden bei Perfluorchlorolefins. Sind weniger als 69 Molprozent
niedrigen Temperaturen nachteilig beeinflußt. Außer- Perfluorchloräthylen anwesend, so bewirkt der Zusatz
dem ist ihre chemische Stabilität nicht groß genug. des anderen Mischpolymerisats, das einen niedrigeren
Es wurden nun thermoplastische, zu Formkörpern 35 Prozentsatz Perfluorchloräthylen enthält, lediglich eine
leicht verpreßbare Massen mit verbesserten Eigen- erweichende Wirkung, wirkt jedoch nicht wie ein echter
schäften gefunden, die die Nachteile der bekannten Weichmacher.
Massen nicht besitzen, und die aus einem innigen Ge- Die als Weichmacher dienenden Mischpolymerisate
misch aus einem unter Normalbedingungen festen sind hochmolekulare Mischpolymerisate aus Perfluor-Mischpolymerisat
A, hergestellt aus einem Perfluor- 4° chlorolefinen, wie Trifluorchloräthylen, 1,1-Dichlorchlorolefin
und einem anderen halogenhaltigen Olefin, 2,2 - difluoräthylen, 1,2 - Dichlor -1,2 - difluoräthylen,
einerseits und einem anderen, als Weichmacher Trifluoräthylen und Trichlorfluoräthylen mit anderen
dienenden, unter Normalbedingungen festen, hoch- halogenhaltigen, mindestens zwei Wasserstoffatome
molekularen Mischpolymerisat B, hergestellt aus einem pro Molekül enthaltenden Olefinen, wie Vinylchlorid,
Perfluorchlorolefin und einem anderen halogenhaltigen 45 Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenfluorid,
Olefin, andererseits bestehen. Mindestens das eine 1,1-Fluorchloräthylen. Diese als Weichmacher geder
genannten anderen halogenhaltigen Olefine ist eigneten Mischpolymerisate sind unter Normalbe-Vinylidenfluorid,
Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinyl- dingungen fest, besitzen Erweichungspunkte oberhalb
chlorid oder 1,1-Fluorchloräthylen. etwa 15O0C, jedoch unterhalb des Erweichungspunktes
Bei den weichgemachten Polymerisaten handelt es 50 des zu plastifizierenden Mischpolymerisats und besieh
um solche, die durch Mischpolymerisation von sitzen eine Shore-A-Härte von unterhalb etwa 80.
Perfluorchlor olefinen, wie Trifluorchloräthylen, 1,1-Di- Sie sind in sauerstoff haltigen organischen Lösungs-
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3 4
mitteln löslicher und enthalten einen höheren Prozent- Als Lösungsmittel eignen sich die sauerstoffhaltigen
satz an Wasserstoff als die zu plastifizierenden Poly- organischen Lösungsmittel; in einigen ist das als Weichmerisate.
Ein besonders geeigneter Weichmacher ist macher dienende Mischpolymerisat vollkommen lösdas
Mischpolymerisat aus Trifluorchloräthylen und lieh, in anderen jedoch nur teilweise. So ist das weich-Vinylidenfluorid,
in dem das Trifluorchloräthylen in 5 machende Mischpolymerisat z. B. löslich in Tetraeiner
Menge von etwa 5 bis 95 Molprozent, Vorzugs- hydrofuran, Tetrahydro-2-methylfuran, Tetrahydroweise
etwa 20 bis 80 Molprozent, anwesend ist. pyran, 3-Chlortetrahydrofuran und Dioxan. Zu den
Die Wahl des als Weichmacher dienenden Misch- Lösungsmitteln, in denen das weichmachende Mischpolymerisats
erfolgt auf Grund der Zusammensetzung polymerisat nur teilweise löslich ist, gehören Äthyldes
zu plastifizierenden Polymerisats. Das als Weich- io acetat, Isobutylpropionat, Allylacetat, Methyläthylmacher
dienende Mischpolymerisat ist stets löslicher keton, Isophoron, Di-isobutylketon, Cyclohexanon,
und enthält einen höheren Prozentsatz an Wasserstoff Mesityloxyd, 1-Chlor-l-nitroäthan und 2-Chlor-2-nitro-
und einen niedrigeren Molprozentgehalt an Perfluor- propan. Ein besonders geeignetes Lösungsmittel ist
chlorolefin. Zum Beispiel läßt sich ein Mischpoly- Tetrahydrofuran oder ein Gemisch aus Tetrahydromerisat
aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid, 15 furan und Dioxan, vorzugsweise aus gleichen Volumenweiches 95 bis 100 Molprozent Trifluorchloräthylen mengen. Jedoch kann der Lösungsmittelteil, in dem
enthält, mit einem Mischpolymerisat plastifizieren, das als Weichmacher dienende Mischpolymerisat
das etwa 5 bis 95, vorzugsweise 69 bis 80 Molprozent vollkommen löslich ist, auch etwa 25 bis 95 % des
Trifluorchloräthylen enthält. Ein etwa 69 bis 80 Mol- Gemisches betragen.
prozent Trifluorchloräthylen enthaltendes Mischpoly- 20 Das Verpressen des plastifizierten Polymerisats läßt
merisat wird mit einem Mischpolymerisat plastifiziert, sich bei Temperaturen von etwa 213 bis 3290C und
das etwa 20 bis 69 Prozent Trifluorchloräthylen enthält. einem Druck von etwa 35 bis 1750 kg/cm2 durchführen.
Besonders überraschend ist, daß bereits eine kleine Das Preßverfahren ist in den USA.-Patentschriften
Menge, wie etwa 5 Gewichtsprozent, des als Weich- 2 617 149, 2 617 150, 2 617 151 und 2 617 152 bemacher
dienenden Mischpolymerisats für die Plasti- 25 schrieben. Beim Verpressen entsteht eine homogene
fizierung genügt. Die als Weichmacher dienenden Masse. Wurde beim Mischen ein Lösungsmittel verMischpolymerisate
sind mit den zu plastifizierenden wendet, so ist es vorteilhaft, dieses vor Beginn des
Mischpolymerisaten in jedem Mengenverhältnis ver- Preßverfahrens durch Erhitzen oder Trocknen an der
träglich. Vorzugsweise verwendet man weniger als Luft zu verdampfen.
50 Gewichtsprozent des als Weichmacher dienenden 30 Die als Weichmacher dienenden Mischpolymerisate
Mischpolymerisats. Häufig genügen etwa 1 bis 25 Ge- können auch so behandelt werden, daß eine Ver-
wichtsprozent. netzung in ihrem Molekül eintritt. In diesem Fall ver-
Ein als Weichmacher bevorzugtes Mischpolymerisat wendet man ein Mischpolymerisat, das etwa 20 bis
läßt sich unter Verwendung folgender Teile nach den 69 Molprozent Perfluorchlorolefin, z. B. Trifluorchlor-
üblichen Polymerisationsverfahren herstellen: 35 äthylen, enthält. Durch_ die Vernetzung werden die
Eigenschaften des Mischpolymerisats verbessert. Es
Gewichtsteile wir(i weniger löslich, erhält erhöhte Festigkeit, Zähig-
Destilliertes Wasser ... 200 keit und Wärmebeständigkeit und zeigt größere
Cp = CFCl 92,21 .. . chemische Widerstandsfähigkeit. Im allgemeinen er-
CF = CH y'gj Molverhältnis 86: 14 40 zjejt man ejne Vernetzung des Mischpolymerisats
* 2 ' durch die üblichen Mittel, wie Peroxyverbindungen,
(NH4)P2O8 2>ü basische Metalloxyde oder anorganische Polysulfide.
Na2S2O5 0,8 Die Peroxyverbindungen können organisch oder an-
FeSO4 · 7H2O 0,2 organisch sein und sollten unterhalb etwa 500C be-
45 ständig sein. Zu den organischen Peroxyverbindungen
Das erhaltene Mischpolymerisat enthält 75 Mol- gehören Aryl- und Acylperoxyde und Hydroperoxyde,
prozent CF2 = CFCl. wie ditertiäres Butylperoxyd, Di-Laurylperoxyd, Di-
Das Mischen des als Weichmacher dienenden Misch- Benzoylperoxyd und ditertiäres Butylhydroperoxyd
Polymerisats mit dem zu plastifizierenden Polymerisat und weiterhin Perester von organischen oder anorkann
in verschiedener Weise durchgeführt werden, 5° ganischen Persäuren, wie Alkyl- und Arylperbenzoate
jedoch bevorzugt man die üblichen mechanischen Ver- oder Alkyl- und Arylpersulfate. Zu den anorganischen
fahren. Es ist jeweils die Form des Polymerisats und Peroxyverbindungen gehören Wasserstoffsuperoxyd
des als Weichmacher dienenden Mischpolymerisats zu und Metallperoxyde, wie Blei-, Barium- und Zinkberücksichtigen.
Sind sowohl das Polymerisat als auch peroxyd. Zu den basischen Oxyden, die als Vernetzungsdas
als Weichmacher dienende Mischpolymerisat fein- 55 mittel geeignet sind, gehören Magnesiumoxyd, Zinkteilig,
so lassen sich die üblichen Trommelmischer ver- oxyd und Bleioxyd. Von den anorganischen PoIywenden,
wie Tonnenmischer, Konusmischer und Pilz- sulfiden lassen sich Alkalimetallpolysulfide und Ammomischer.
Sind das Polymerisat und das als Weichmacher niumpolysulfide verwenden. Zur Bewirkung der Verdienende
Mischpolymerisat nicht ausreichend fein- netzung ist es erforderlich, daß das als Weichmacher
teilig, so kann man sie in einer geeigneten Mischmühle, 60 dienende Mischpolymerisat mit dem Vernetzungsz.
B. einer Mikromühle, vermählen. Das Mischen läßt mittel, nach dem Mischen mit dem zu plastifizierenden
sich auch in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels Polymerisat eine Zeitlang erhitzt wird. Je nach der
durchführen. Eine vollkommene Löslichkeit des als Zersetzungstemperatur des Vernetzungsmittels ist im
Weichmacher dienenden Mischpolymerisats ist zu be- allgemeinen eine 1- bis 48stündige Erhitzung auf etwa
Vorzügen, jedoch nicht erforderlich. Bei diesem Naß- 65 100 bis 2000C erforderlich. Diese Reaktion läßt sich
mischverfahren werden die Bestandteile in der ge- während des Verpressens oder auch nach dem Verwünschten
Menge, z. B. in einer Kugelmühle, ver- pressen durchführen, wobei man den geformten Gegenmahlen,
stand bei geeigneter Temperatur in einem Ofen hält.
Die Vernetzung kann auch mit Diaminen, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Hexamethylendiamin oder
Diaminostilben bewirkt werden.
Ein Mischpolymerisat aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid (Molverhältnis 98:2) wurde mit
10 Gewichtsprozent eines anderen Mischpolymerisates aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid (Mol-Verhältnis
75:25) derart vermischt, daß man die Massen in einer »Wiley«-Mühle, die mit einem Sieb
mit 0,84 mm Maschenweite ausgestattet war, miteinander vermahlte. Das Gemisch wurde dreimal durch
die Mühle geleitet und dazwischen jeweils umgerührt. Das so erhaltene Gemisch wurde bei 1490C und einem
Druck von 175 kg/cm2 zu einem Film von 0,25 bis 0,30 mm Dicke verpreßt, der sich durch bemerkenswerte
Biegsamkeit und Elastizität auszeichnete.
Ein in gleicher Weise aus einem Mischpolymerisat aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid (Molverhältnis
98 : 2) aber ohne den Weichmacher hergestellter Film war hart und spröde.
90 Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid (Molverhältnis
75: 25) wurden in einer »Wiley«-Mühle mit 10 Gewichtsteilen
eines Mischpolymerisats aus Trifluorchloräthylen und Vinylidenfluorid (Molverhältnis 50: 50)
gemischt. Das Gemisch wurde dreimal durch die mit einem Sieb mit 0,84 mm Maschenweite versehene Mühle
geleitet. Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde aus dem erhaltenen Gemisch ein Film
verpreßt, welcher biegsam und elastisch war.
Claims (2)
1. Thermoplastische zu Formkörpern verpreßbare Massen, bestehend aus einem innigen Gemisch
aus einem unter Normalbedingungen festen Mischpolymerisate, hergestellt aus einem Perfluorchlorolefin
und einem anderen halogenhaltigen Olefin, einerseits und einem anderen, als Weichmacher dienenden, unter Normalbedingungen
festen, hochmolekularen Mischpolymerisat B, hergestellt aus einem Perfluorchlorolefin und einem
anderen halogenhaltigen Olefin andererseits.
2. Thermoplastische Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Massen das als
Weichmacher dienende Mischpolymerisat inMengen von weniger als 50 Gewichtsprozent, bezogen auf
das weichzumachende Mischpolymerisat, enthalten und das als Weichmacher dienende Mischpolymerisat
weniger Perfluorchlorolefin enthält als das weichzumachende Mischpolymerisat.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 664 546;
USA.-Patentschrift Nr. 2 600 802.
USA.-Patentschrift Nr. 2 600 802.
509 627/353 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
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