DE1196424B - Herbicide Mittel - Google Patents

Herbicide Mittel

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DE1196424B
DE1196424B DEH44514A DEH0044514A DE1196424B DE 1196424 B DE1196424 B DE 1196424B DE H44514 A DEH44514 A DE H44514A DE H0044514 A DEH0044514 A DE H0044514A DE 1196424 B DE1196424 B DE 1196424B
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DEH44514A
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English (en)
Inventor
William Russell Diveley
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Hercules Powder Co
Original Assignee
Hercules Powder Co
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. α.:
AOIn
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutschem.; 451-19/02
Nummer: 1196 424
Aktenzeichen: H 44514IV a/451
Anmeldetag: 30. Dezember 1961
Auslegetag: 8. Juli 1965
Diese Erfindung betrifft Mittel zur selektiven Kontrolle des Pflanzenwuchses.
Gemäß vorliegender Erfindung wurde gefunden, daß Unkräuter, insbesondere in einem Mischbestand von Nutzpflanzen und Unkräutern, in selektiver Weise durch Verwendung von 2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorvaleriananilid, weiterhin als Verbindung A bezeichnet, und/oder 2,2 - Dimethyl - 3',4' - dichlorpropionanilid, weiterhin als Verbindung B bezeichnet, wirksam bekämpft werden können.
Diese Verbindungen sind alle in hohem Maße z. B. gegenüber Erbsen bei Anwendungsmengen von 8,5 g pro 100 qm verträglich und ergeben unter den gleichen Gewächshaus-Sprühbedingungen eine vollkommene Vernichtung von Rotklee, wildem Senf, Gurken und Buchweizen und verhindern größtenteils den Wuchs von Gänsefuß, Ambrosiapflanze und (Meer-)Salzkraut. Weiter ist die Verbindung A in besonderer Weise selektiv im Hinblick auf Alfaifaluzerne, welche diese Verbindung verträgt. Darüber hinaus zeigt die Verbindung A im Feldversuch bei wachsenden Feldfrüchten bei Verwendung eines logarithmischen Sprühers, um das Verhältnis zu bestimmen, bei welchem die verschiedenen Pflanzen vernichtet werden, eine auffällig große Selektivität gegenüber Alfalfaluzerne, Karotten und Sorghum was sich daraus ergibt, daß eine viel größere Menge notwendig war, um diese Feldfrüchte zu vernichten, gegenüber der zur Vernichtung der unerwünschten Unkräuter,' welche mit den Feldfrüchten vergesellschaftet sind, benötigten Menge.
Typische Versuchsdaten, welche die Selektivität bei Feldversuchen aufzeigen, werden in Tabelle I gegeben. Diese Daten zeigen die kleinste Menge von Herbicid, welche erforderlich ist, um vollkommen die verschiedenen Pflanzen zu vernichten, und sie werden Herbicide Mittel
Anmelder:
Hercules Powder Company, Wilmington, Del.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr. M, Eule
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. W. J. Berg, Patentanwälte, München 2, Hilblestr.20
Als Erfinder benannt:
William Russell Diveley, Newark, Del.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. Januar 1961 (79 974)
erhalten durch logarithmischen Wechsel in der Sprühkonzentration auf Pflanzen, welche in Beeten wachsen, unter Vorwärtsbewegung des Sprühers. Diese Selektivität ist in beispielhafter Weise durch die Daten in der Tabelle I für die Verbindung A festgehalten. Die Pflanzen, welche das höchste Anwendungsverhältnis zur vollkommenen Vernichtung erfordern, sind verträglicher, und die Selektivität kann durch die Verwendung der gerade erforderlichen Menge, um den gewünschten Zweck zu erreichen, praktisch durchgeführt werden.
Tabelle I
2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorvaleriananilid als Herbicid bei Verwendung logarithmischen Sprühens. (Anwendungsverhältnis das zur 100%igen Vernichtung der Pflanzen erforderlich ist.)
Pflanze
Alfaifaluzerne
Karotten
Senf
Gänsefuß
g/100 qm
> 67
> 67
< 6,7
< 6,7
Ambrosiapflanze 20,2
(Meer-)Salzkraut 33,6
Klee 19,1
Flachs 19,1
Panicum Species 31,4
Pflanze g/100 qm
Tomate 11,2
Raygras 37,0
Weizen 32,5
Hafer 52,7
Lattich 6,7
Baumwolle 15,7
Erdnuß 30,2
Sorghum > 67,0
Buchweizen 7,85
509 599/395
3 4
Bei den üblichen Verfahren, um die Blattwerk- welche die organischen oberflächenaktiven Mittel
sprühversuche im Gewächshaus durchzuführen, werden enthalten, üblicherweise mit Wasser auf dem Feld
die Testverbindungen auf sechs bis zwanzig Pflanzen- verdünnt werden und als wäßrige Emulsionen ver-
arten angewendet. Von der Testverbindung wird ein wendet werden.
Konzentrat hergestellt unter Verwendung von 40 ml 5 Die Konzentrate enthalten üblicherweise 1 bis 10% Aceton für 3 g Verbindung, wenn wie hier die Ver- oberflächenaktives Mittel, und diese werden Üblicherbindung nicht wasserlöslich ist, 2 ml einer Mono- weise zu Stäubemitteln oder wäßrigen Emulsionen sorbitan-Polyoxyäthylen-Verbindung als organische verdünnt, welche 0,1 bis 5% erfindungsgemäßen oberflächenaktive Mittel. Dieses Konzentrat wird Wirkstoff enthalten.
dann unter Rühren in 200 ml Wasser eingegossen und io Die Zubereitungen werden auf wachsende Pflanzen die sich ergebende Emulsion auf das Blattwerk der in ihren frühesten Wachstumsstufen angewendet, Testpflanzen gesprüht, welche sich im zweiten wirk- gewöhnlich kurz nach dem Erscheinen der ersten liehen Blattstadium (2 bis 3 Wochen alt) befinden. Blätter und in einer ausreichenden Menge, um Die Versuchspflanzen in Behältern werden in gleicher selektiv auf die nicht erwünschten Pflanzen zu wirken Weise mit einem Sprühregen besprüht, welcher eine 15 und ebenso den erwünschten Pflanzen das Überleben bekannte Fläche mit einer Emulsionsmenge bedeckt, zu ermöglichen. Das Anwendungsverhältnis der die ausreichend ist, um eine Bedeckung in einem Verbindungen wird im Bereich von 11,3 bis 113 g Verhältnis von 11,3 bis 113 g pro Quadratmeter zu pro 100 qm liegen und ist abhängig von den Ergebergeben, wobei die verwendete Menge von der nissen, die erreicht werden sollen. In einigen Fällen Aktivität abhängig ist. Bei den vorliegenden Ver- 20 kann es zweckmäßig sein, eine zweite Anwendung suchen war die Bedeckung im Verhältnis von 8,5 g vorzunehmen, bevor die Unkräuter, die vernichtet pro 100 qm für die bezeichneten Pflanzen. Das Aus- werden sollen, das erste wirkliche Blattstadium maß der Pflanzenschädigung wurde während einer erreicht haben.
Zeitdauer von 2 Wochen beobachtet und eingeteilt £s sind zwar aus der französischen Patentschrift von »keiner Beschädigung« bis »vollkommene Ver- 25 1 220 568 bereits Unkrautbekämpfungsmittel bekannt, nichtung«. Dieser Bereich wurde weiterhin in einen die ähnliche Verbindungen, die aber am «-Kohlenunteren Bereich eingeteilt von Null bis leichte Be- stoffatom noch Wasserstoff aufweisen, bekannt. Die Schädigung mit vollkommener Wiederherstellung in erfindungsgemäßen Herbicide sind aber den aus der 2 Wochen, einem dritten Bereich mit starkem Ver- französischen Patentschrift bekannten Verbindungenn brennen oder Mißbildung des Blattwerks bei guter 30 jn mehrfacher Hinsicht, beispielsweise durch ihre Wiederherstellung und einem oberen Bereich mit grOße Selektivität oder — z. B. die Propionverschwerer Schädigung, wo die Pflanzen entweder bindung — durch ihre lang anhaltende herbizide vernichtet oder so schwer beschädigt werden, daß die Wirksamkeit im Boden, überlegen.
Pflanze stehenbleibt und nicht weiterwächst. Djes ergibt sich beispielsweise daraus, daß 2,2-Di-
Das allgemeine Verfahren der Tabelle I zur Durch- 35 methyl-3',4'-dichlorvaleriananilid gegenüber Alfalfa
führung von Feldversuchen mit logarithmischem verträglich ist, während es gegenüber Pflanzen, welche
Sprühen ist von Pfeiffer und Mitarbeitern in Alfaifakulturen befallen, toxisch ist. Zum Nachweis
»Nature«, 176, S. 472 bis 473 (1955), und Day, der vorteilhaften Wirkung des erfindungsgemäßen
»Weeds«, 6, S. 441 bis 446 (1958), beschrieben. Unkrautbekämpfungsmittels wurden Versuche mit
Die erfindungsgemäßen Mittel werden zu dispergier- 4° folgenden Verbindungen durchgeführt:
baren Konzentraten durch Mischen mit einem oberflächenaktiven Mittel als Dispergiermittel aufbereitet, , , ., ,. , t , . .,.,
und das Konzentrat wird leicht mit einem festen Stoff, A ~ 2,2-Drmethyl-3 ,4 -dichlorvalenanamhd,
wie einem Ton, verdünnt, um ein Stäubemittel, oder , β — 2-Methyl-3',4'-dichlorbutyranilid,
mit Wasser, um eine wäßrige Emulsion zu bilden. 45 y
Die oberflächenaktiven Dispergiermittel, welche ver- C — 2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorpropionanilid,
wendet werden können, schließen ein Fullers Erde D _ ^Methyl^^-dichlorvaleiiananilid.
Porzellanerde, Kaolin, Attapulgrt, Bentonit und S
entsprechende natürliche und synthetische Aluminiumsilikate, welche die Eigenschaft haben, ein kolloidales 5° Hierbei haben die Verbindungen B und D die Gel zu bilden. Andere oberflächenaktive Dispergier- Struktur der in der französischen Patentschrift 1220568 mittel, welche in besonderer Weise zur Bildung von genannten Verbindung.
wäßrigen Zubereitungen geeignet sind, sind neutrale Die Versuche wurden durch Besprühen der Pflanzen
Seifen von Harzsäuren, Alginsäuren, Fettsäuren und im zweiten wirklichen Blattstadium während ihres
Ammoniak, Alkylaminen oder Alkalimetallen, Sapo- 55 Wachstums in einem Gewächshaus unter gleichen
nine, Gelatine, Milch, lösliches Kasein, pflanzliche Bedingungen in schmalen Behältern mit einer wäßrigen
Proteine, Sulfitablauge, Ligninpech, (Sulfite liquor), Sprühemulsion der Verbindungen A, B, C und D
langkettige, 12 bis 18 Kohlenstoff atome enthaltende durchgeführt.
Fettalkohole und Alkalimetallsalze der sulfatierten Die eingesetzte Menge entspricht einer Menge von Fettalkohole, Salze von Sulfinsäuren, Ester von lang- 60 900 l/ha und enthielt 0,28, 0,84 und 2,5 kg der Verkettigen Fettsäuren und mehrwertigen Alkoholen, in bindung A, B, C und D pro ha.
welchen die Alkoholgruppen frei sind, co-substitu- Die Ergebnisse dieser Versuche sind nachfolgend ierte Polyäthylenglykole von relativ großer Ketten- in der Tabelle zusammengestellt,
länge, insbesondere jene, worin der ω-Substituent In dieser Tabelle sind die Ausmaße der Pflanzen-Aryl, Alkyl oder Acyl ist. 65 Schädigung in Zahlen angegeben, wobei 0 keine Das Konzentrat mit Ton wird gewöhnlich mit toxische Erscheinungen und 10 völlige Vernichtung zusätzlichem Ton auf dem Feld dispergiert und als bedeuten. Die dazwischenliegenden Zahlen stellen Stäubemittel verwendet, während die Konzentrate, entsprechende Abstufungen dar.
Tabelle Π Aufstellung der herbizidischen Wirksamkeit
A 2,5 0,28 B Verbindung C Menge in kg/ha 0,28 0,84 2,5 0,28 D 2,5
9 2 2,5 3 6 6 10 10
0,84 10 2 0,84 10 2 9 9 8 0,84 10
0,28 9 10 2 7 10 4 8 10 7 10 10
5 9 10 1 7 9 9 10 10 7 9 9
9 9 6 0 7 9 2 3 10 3 8 10
5 10 10 9 7 5 10 10 10 10 9 10
9 2 10 4 0 10 5 9 10 6 7 10
0 10 10 10 10 10 9 10 10 9 01 10
10 8 10 9 9 10 10 10 10 10 10 10
7 10 8 1 10 10 5 7 7 6 10 10
10 10 7 8 10 10 10 10 10 9 10 10
10 8 10 3 4 10 5 9 10 10 7 10
7 4 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10
4 10 10 1 9 10 10 10 10 9 10 10
9 10 10 2 10 10 2 9 10 10 10 10
10 10 10 10 7 9 10 10 10 10 10 10
10 10 9 2 7 10 7 10 10 9 10 10
10 10 10 2 10 9 10 10 10 9 10 10
10 7 3 2 6 10 2 3 4 5 10 7
9 10 10 4 10
10 2 6 5
1
Gelber Fuchsschwanz
Crab Graß
Wildhafer
Baumwolle
Erbsen
Buchweizen
Sonnenblume
Gurke
Zuckerrübe
Sojabohne
Alfalfa
Zwiebel
Senf
Flachs
Gänsefuß
Wilder Senf
Kerbelkraut
Torklee
Mais
Tatsächlich ist das erfindungsgemäße Valeriananilid weiter auch gegenüber Mais, und Erbsen von geringer Toxizität und kann also beispielsweise auch als Unkrautbekämpfungsmittel gegen in Mais- und Erbsenkulturen auftretenden Unkräuter verwendet werden.
Sinngemäß das gleiche gilt für 2,2-Dimethyl-3,4'-dichlorpropionanilid. Auch diese Verbindung ist gegenüber Unkräutern wesentlich toxischer als gegenüber Mais. Weiter kann dieses Propionanilid auch zur Bekämpfung von in Erbsenkulturen auftretenden Unkräutern wegen seiner geringen Toxizität gegenüber Erbsen verwendet werden.
Ein weiterer Vorteil des 2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorpropionanilids ist seine lange Beständigkeit in der Erde. Diese kann beispielsweise auf Grund der das Propionanilid enthaltenden Toxizität von Erde gegenüber dem Wachstum von Senfsamen oder Hirse gezeigt werden.
Es ergab sich beispielsweise bei Versuchen zur Bestimmung der herbiziden Beständigkeit von 2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorpropionanilid in der Menge von 4,5 kg/ha und 9/kg/ha in der Erde gegenüber Senf- und Hirsesaaten das aus der nachfolgenden Tabelle ersichtliche Bild.
Beständigkeitstest
Alter der
behandelten Erde
in Tagen am		 Senfpflanzen
% vernichtet		 95 Hirsepflanzen
°/o vernichtet		 9 kg/ha
Pflanzungstage 4,5 kg/ha I 9 kg/ha 95 4,5 kg/ha 25
0 90 95 25 40
3 80 100 25 35
7 80 95 20 85
14 75 70 0
28 45 0
Die Pflanzungen wurden jeweils 0, 3, 7, 14 und 28 Tage nach der Behandlung der Erde mit dem Unkrautvernichtungsmittel durchgeführt. Die prozentuale Vernichtung wurde durch das fehlende Wachstum in der behandelten Erde bestimmt.
Die Untersuchungen zeigen, daß 2,2-Dimethyl-3',4'-dichlorpropionanilid verhältnismäßig lange dem damit behandelten Boden herbizide Eigenschaften verleiht. Die Beständigkeit der herbiziden Eigen-' schäften im Boden ist von erheblicher Bedeutung, da der Boden so lange herbizide Eigenschaften haben soll, wie unter Berücksichtigung der verschiedenen Keimzeit das Unkraut noch zu sprossen imstande ist.
Schließlich ergibt sich noch aus der deutschen Auslegeschrift 1 166 547, daß eine Gefahr für die Nutzpflanzen auch dann nicht besteht, wenn die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel in der Erde in der Weise benutzt werden, daß sie über die Wurzeln der jeweiligen Pflanze in diese selbst aufgenommen werden. Dieser Sachverhalt ergibt sich beispielsweise aus den in der vorgenannten Veröffentlichung enthaltenen Tabellen über die Versuchsergebnisse bei Anwendung des Vorauflaufverfahrens.
Es ergibt sich aus diesen Untersuchungen, daß die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel bei-
spielsweise gegenüber Kulturen von Feuerbohnen, Erbsen, Sojabohnen und Baumwolle nicht toxisch sind und demzufolge in einem weiten Rahmen als Unkrautbekämpfungsmittel eingesetzt werden können.
Die in den erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmitteln enthaltenen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise durch die folgenden allgemeinen Reaktionen hergestellt:
RC-Cl +
Cl
Cl
RC — NH'
\ Cl
ja
worin RC — Cl ein Säurechlorid von 2,2-Dimethylvaleriansäure oder 2,2-Dimethylpropionsäure ist. ,

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,2 Dimethyl-3',4-dichlorvaleriananilid und/oder 2,2 Dimethyl-S'^-dichlorpropionanilid.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 220 568. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
    509 599/395 6.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEH44514A 1961-01-03 1961-12-30 Herbicide Mittel Pending DE1196424B (de)

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